Prctica No.

3 Sntesis del colorante anaranjado II

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
Escuela Superior de Ingeniera Textil

Qumica de los colorantes

Sntesis del colorante naranja II
Objetivo
Efectuar la sntesis de colorantes azoicos para el teido de fibras celulsicas.
Diazotacin
Cuando las aminas primarias aromticas son tratadas con cido nitroso, se
forman sales de diazonio; sta reaccin puede llevarse a cabo, tambin, con
aminas alifticas, sin embargo, debido a que las primarias aromticas son ms
estables qumicamente, es que se prefiere trabajar con ellas.

Las sales aromticas de diazonio son estables a bajas temperaturas (5

10C). Estas sales se preparan en medio acuoso y se usan si ser aisladas.
A pesar de que la diazotacin se lleva a cabo en medio cido, la
especie realmente atacada no es la sal de la amina (anilinio), sino la pequea
cantidad de amina libre presente sin protonar. Las aminas alifticas son bases
ms fuertes que
las aromticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente amina aliftica
libre presente para ser diazotada, mientras que la aromtica es capaz de seguir
con la reaccin.

Fig. 1 Reaccin de copulacin

Colorante naranja II

Fig 2. Estructura qumica del colorante naranja II

Propiedades

El naranja II es un colorante azoico de frmula qumica

Peso molecular 350,32 mol/gr

Estado fsico: Polvo amarillo

Punto de fusin: 164 C

Solubilidad: Soluble en agua

Material

C16H11N2NaO4S

Reactivos

4 vasos de precipitados de 250mL

sulfanlico

c.

4 agitadores
10%

NaOH al

2 vidrios de reloj

NaNO2

2 baos mara

-Naftol

1 termmetro

NaCl

2 esptulas

HCl (4N)

1 matraz erlenmeyer

1 embudo

papel filtro

frasco etiquetado

Desarrollo
Antes de comenzar, ser necesario leer cuidadosamente los pasos a seguir, as
como considerar los tiempos de reaccin de cada mezcla, pues de acuerdo a
estos tiempos ser irn integrando unas mezclas con otras.

Fig. 3 Diagrama de proceso para obtencin del colorante naranja II

1. Vaso No. 1: Colocar el vaso en un bao de 5 C ; agregar 3gr de c.
Sulfanlico y adicionar por goteo 6mL de NaOH, agite constantemente,
durante la adicin de la sosa y durante los 5 min que deber permanecer
nuestra mezcla en el bao de agua helada.
2. Vaso No. 2: Colocar el vaso en un bao de 5C; agregar 12gr de NaNO2
y adicionar por goteo y con agitacin constante, 6mL de agua helada.
Agitar constantemente durante 3min, mientras permanece en el bao de
agua helada. Pasados los 3 min y los 5 min del primer vaso, agregar el
vaso No. 2 al vaso No. 1. (ste proceso deber realizarse casi a la par
con el vaso No. 1 para evitar dejar en reposo las sustancias ms tiempo
del indicado)
3. Vaso No. 3: Transcurridos los 3 min de haber adicionado el vaso No. 2 al
vaso No. 1, se agrega a temperatura ambiente; 15mL de HCl
(Solucin 4N) al vaso No. 1, agitar constantemente durante 3min
4. Vaso No. 4: Pesar 4gr de -Naftol y adicionar por goteo 30mL de NaOH
al 10% a temperatura ambiente, agitar constantemente hasta lograr
una mezcla homognea, y adicionar al vaso No. 1.
5. Por ltimo agregue al vaso No. 1; 6 gr de NaCl y 6mL de agua helada,
agite y deje reposar durante 10min.
6. Transcurridos los 10 min, coloque el embudo en el matraz erlenmeyer.
Doble el papel filtro en cuatro partes iguales y colquelo en manera de
napa en la boca del embudo, y comience la filtracin del colorante.
Conclusiones

Es de suma importancia valorar y considerar el estado en el que debe

realizarse la reaccin, es decir, a una temperatura de 0 a 5 C, pues de no
cumplir con esto, los enlaces entre cadenas se rompen, y no puede llevarse
adecuadamente la reaccin de las sales de diazonio.
Los colorantes azoicos son un grupo amplio, dnde su caracterstica principal
es el grupo azo -N=N- como parte cromfora en su estructura qumica, por esta
estructura, son clasificados tambin como aromticos. Cuando las aminas son
tratadas en reaccin con cidos nitrosos, formar sales de diazonio.