Anda di halaman 1dari 6

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Sejarah Alkil Poliglikosida
Alkil poliglikosida pertama kali disintesis dan diidentifikasi di laboratorium oleh Emil
Fischer pada tahun 1893. Proses ini dikenal sebagai Fischer Glycosidation. Struktur dari
etil glukosida digambarkan oleh Fischer sebagaimana dilihat pada gambar 2.1 dan proses
pembuatan glikosida dilihat dari gambar 2.2. Fischer mereaksikan glukosa dan alkohol
yang bersifat hidrofilik seperti metanol, etanol, gliserol. Lalu mereaksikannya pada alkohol
yang bersifat hidrofobik dengan rantai alkil dari octil (C8) hingga heksadecil (C16) yang
merupakan sifat dari alkohol lemak. Hasil sintesis yang diperoleh berupa kumpulan dari
alkil mono, poli, dan oliglikosida. Berdasarkan kompleksitas inilah maka produk yang
dihasilkan disebut Alkil poliglikosida (Hill et al, 1996). Paten dengan menggunakan alkil
poliglikosida dipublikasikan di Jerman sekitar 40 tahun kemudian hingga saat ini berbagai
penemuan tentang alkil poliglikosida terus berkembang.

Gambar 2.1 Struktur molekul Alkil Poliglikosida (Hill et al, 1996)

Gambar 2.2 Proses Pembuatan Glikosida oleh Fischer (Hill et al, 1996)

Rohm dan Haas pertama kali memasarkan oktil/desil (C8/10) poliglikosida sebagai
kebutuhan komersial di akhir tahun 1970 diikuti oleh BASF dan kemudian SEPPIC.
Diawal tahun 1980, beberapa perusahaan memulai program untuk mengembangkan alkil
poliglikosida alkil rantai panjang yang bertujuan untuk membuat surfaktan baru yang
tersedia dalam industri kosmetik dan deterjen. Perusahaan tersebut adalah Henkel KGaA,
Dsseldorf, Germany, and Horizon, a division of A. E. Staley Manufacturing Company of
Decatur, Illinois. Henkel KGaA, Dsseldorf, Perusahaan Henkel membangun Pilot Plant
untuk mengahasilkan produk lakil Poliglikosida di Crosby, Texas. Pilot plant tersebut
berkapasitas 5000 t p.a, pada tahun 1988/1989 dengan ujuan utama untuk menemukan
parameter proses sehingga menghasilkan kualitas produk yang sesuai dengan kondisi
produksi industri dan mempersiapkan pasar untuk kelas baru surfaktan (Hill et al, 1996).

2.2. Teknologi dan Produksi Alkil Poliglikosida


Alkil poliglikosida (APG) merupakan surfaktan nonionik ramah lingkungan yang
terbuat dari material terbarukan dan bahan baku yang relatif murah. Proses pembuatan
APG terdiri atas metode Fischer, metode Koenings-Korr, Lewis-acid, Schmdt, Sintesis
dengan katalis enzimatis dan sintesis APG melalui proses alkilasi dengan katalis asam
seperti yang ditunjukkan pada gambar 2.3.

Gambar 2.3 Berbagai Proses Pembuatan APG


Gambar 2.3 Proses Produksi Alkil Poliglikosida (Hill et al,1996)

Gambar 2.3 menunjukkan proses dalam pembuatan glikosida. Secara umum terdapat
dua proses yaitu oligomerasi dan stereospesifik. Proses enzimatis dinilai dapat
menggantikan reaksi kimia yang rumit. Penggunaan enzim dalam pembuatan glikosida
belum cukup besar dan menyeluruh karena kurangnya penelitian. Selain itu, antisipasi
harga produksi yang besar sintesis alkil poliglikosida secara enzimatis belum siap untuk
meningkatkan level industri sehingga proses masih dititikberatkan melalui proses kimia.
2.2.1. Pembuatan Alkil Poliglikosida Secara Kimia
Pembuatan alkil poliglikosida secara kimia didasarkan pada penelitian Fischer karena
beberapa keuntungan seperti yang dijelaskan sebelumnya. Pada dasarnya semua proses
reaksi karbohidrat menjadi alkil poliglikosida oleh reaksi Fischer dibagi atas 2 proses yaitu
proses langsung dan proses dua tahap. Metode satu tahap sederhana dibandingkan dengan
dua tahap.
a. Proses satu tahap
Pada tahap ini, karbohidrat direaksikan langsung dengan alkohol lemak untuk
menghasilkan rantai panjang alkil poliglikosida. Karbohidrat dikeringkan terlebih dahulu
sebelum digunakan dalam reaksi. Tahap pengeringan ini bertujuan unuk mengurangi reaksi
samping yang disebabkan keberadaan air. Jenis karbohidrat yang digunakan dalam metode
satu tahap ini yaitu dekstrosa. Produk Alkil Poliglikosida dihasilkan dari reaksi asetalisasi
dan kemudian dilakukan tahapan lanjutan yaitu pemurnian.

Alkohol lemak (dodekanol), P-toluene sulfonate

Glukosa anhidrat/monohidrat
(dekstrosa)

Asetalisasi

Pemurnian

Alkil
Poliglikosida

H2O

Gambar 2.4 Blok Diagram Proses Reaksi Pembuatan APG Satu Tahap (Hill, et all, 1996)

Gambar 2.5 Reaksi Asetalisa Pada Pembentukan Alkil Poliglikosida (Balzer, 1996)
Proses yang terjadi dalam pembentukan alkil poliglikosida yatiu asetalisasi. Asetalisasi
adalah pembentukan gugus asetil dari dekstrosa yang direaksikan dengan alkohol lemak
atau yang sering disebut juga glikosidasi. Pada proses glikosidasi ini, dekstrosa bereaksi
relatif cepat dan kesetimbangan oligomer tercapai. Dalam proses asetalisasi, suhu rendah
mengakibatkan lambatnya pembentukan alkil poliglikosida tergantung panjang rantai
alkohol. Suhu diatas 1000C menyebabkan perubahan warna pada karbohidrat. Hasil
samping proses ini berupa air. Alkil poliglikosida kemudian dimurnikan dengan proses
pemurnian netralisasi, destilasi dan pemucatan.
b. Proses dua tahap
Pada proses dua tahap ini secara umum hampir sama dengan tahap satu. Pada dua
tahap ini menggunakan bahan baku pati. Perbedaannya terletak pada proses awal yaitu
butanolisis dan transasetalisasi.
1. Butanolisis
Pada proses butanolisis juga terjadi pemisahan air dari hasil reaksi glukosa dan butanol
dengan bantuan ion H+ dari katalis. Reaksi butanolisis dilakukan pada suhu diatas 125 OC
dan dengan tekanan 4-10 bar. Butil glikosida terbentuk dari sakarida, butanol, asam dan
dalam keadaan panas serta bertekanan. Jika bahan baku sakarida yang digunakan berasal
dari pati, maka terlebih dahulu terjadi proses hidrolisis kemudian proses alkoholisis, selain
terbentuknya butil glikosida atau butil oligosida juga terbentuk warna yang gelap akibat
degradasi dari gula (Lueders, 1989).

Gambar 2.6. Reaksi Butanolisis Pada Pembuatan Alkil Poliglikosida (Balzer, 1996)
6

Gambar 2.7. Reaksi Transasetalisasi Pada Pembuatan Alkil Poliglikosida (Balzer,


1996)

2. Transasetalisasi
Reaksi transasetalisasi (transglikosidasi) merupakan reaksi antara produk butyl glikosida
hasil dari proses butanolisis dengan fatty alcohol / alkohol rantai panjang (C8-C22) dan
ditambahkan katalis asam.Gugus hidrofobik pada APG diperoleh dari alkohol rantai

panjang alkohol lemak. Alkohol lemak memiliki gugus hidroksil (OH) yang sifat
kelarutannya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen yang berikatan dengan atom karbon.
Dengan bertambah panjangnya rantai karbon, maka pengaruh gugus hidroksil yang bersifat
polar menurun dan sifat non polar akan semakin tinggi. Alkohol lemak pada APG
diperlukan untuk memperoleh gugus alkil rantai panjang sebagai bagian yang bersifat
hidrofobik. Pemilihan alkohol lemak yang tepat juga akan berpengaruh pada suhu
transasetalisasi berlangsung sebab semakin panjang rantai maka titik didihnya semakin
tinggi. Selama proses transasetalisasi berlangsung, sisa butanol dan air yang dihasilkan
pada proses butanolisis akan keluar melalui proses distilasi vakum. Setelah alkil
poliglikosida dihasilkan dilakukan tahap netralisasi, destilasi, pelarutan dan pemucatan.
Katalis asam

Alkohol lemak(dodekanol)

.
Pati

Butanolisis

Transasetalisasi

Pemurnian

Alkil
Poliglikosida

Gambar 2.8 Blok Diagram Proses reaksi pembuatan APG Dua Tahap (Hill, et al, 1996)

2.2.2 Pembuatan Alkil Poliglikosida Secara Biologi


Berbeda dengan proses kimia, pembuatan alkil poliglikosida secara biologi
menggunakan proses enzimatis. Proses enzimatis yaitu penambahan enzim sebagai katalis
didalam suatu proses. Reaksi proses enzimatis yaitu reaksi transglikolisasi dan reverse
hydrolisis. Untuk mendapatkan alkil poliglikosida bahan baku di shaking selama 24 jam
dengan suhu 40-800C (Jianguo, 2008).

Enzim dan metanol

Pati

transglikolisasi

Pemurnian

Alkil
Poliglikosida

dodekanol

Gambar 2.9 Blok Diagram Proses reaksi pembuatan APG Enzimatis (Jianguo, 2008)
Pada reaksi enzimatis reaksi yang terlibat yaitu transglikolisasi. Transglikolisasi
merupakan tahap pembentukan gugus glikol. Perbedaan metode enzimatis dan kimia yaitu
enzim sebagai katalis perlu ditambahkan pelarut organik sehingga campuran pelarut-enzim
siap digunakan dalam proses. Dalam proses transglikolisasi dilalui dua tahap reaksi yaitu
reaksi glikolisasi dan deglikolisasi (Mladenoska, 2012).
-Glikolisasi, yaitu tahap pembentukan glikosil enzim.
-Deglikolisasi, yaitu tahap pembentukan alkil poliglikosida.
Alkil poliglikosida yang diperoleh di pisahkan menggunakan filtrasi vakum kemudian
menggunakan kloroform dan dikeringkan pada kondisi vakum sehingga terbentuk kristal
alkil poliglikosida (Jianguo, 2008).