PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

1.-INTRODUCCIN
Dentro de los compuestos orgnicos que tienen oxgeno, se encuentran los alcoholes y fenoles
que se consideran derivados del agua.
Cuando en la molcula de agua ha sido sustituido un hidrgeno por grupos hidrocarbonados,
se nombran de la siguiente manera:
H-O-H AGUA
a. Sustitucin de un hidrgeno por un grupo hidrocarbonado aliftico
R-OH ALCOHOL
b . S u s t i t u c i n d e u n h i d r g e n o p o r u n a n i l l o a r o m t i c o Ar - O H F E N O L
De acuerdo con el tipo de carbono al que est unido el grupo OH, los alcoholes se clasifican como:
PRIMARIO

SECUNDARIO

TERCIARIO

El efecto del grupo OH sobre la solubilidad en agua es particularmente importante al nivel

molecular de la vida, ya que algunas sustancias celulares deben estar en solucin y otras no. Los
factores principales que determinan tanto la solubilidad relativa como la temperatura de ebullicin
son los grupos OH y el tamao de los grupos hidrocarburo.
Los alcoholes se encuentran presentes en molculas biolgicas como carbohidratos, colesterol
y algunos aminocidos. Adems, se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales,
bebidas alcohlicas, etctera.
1.
2.
3.
4.

2.- OBJETIVOS

Relacionar la estructura qumica de los alcoholes con su estado fsico, solubilidad en agua y densidad.
Diferenciar a un fenol de los alcoholes alifticos por medio de la reaccin con Cloruro Frrico.
Diferenciar los alcoholes 1, 2 y 3 por medio de la oxidacin con KMnO4.
Distinguir los alcoholes 1, 2 y 3 por medio de la Prueba de Lucas.

3.- MATERIALES Y REACTIVOS

Gradilla
2 Soportes, buretas y pinzas, por laboratorio
2 pisetas con agua, por mesa.
Mecheros
Baos de Mara
1-Butanol
2-Butanol
2- Metil-2-propanol
KMnO4 al 3%
Solucin de FeCl3
Reactivo de Lucas (en las buretas)

*1 Frasco pequeo de alcohol etlico etanol al 70% por equipo de laboratorio.*12 tubos por equipo de

trabajo

4.- PROCEDIMIENTO
1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

Fundamento terico

Los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno con molculas de agua y con ellos mismos por
dicha razn los alcoholes de cadena corta son solubles en agua. En la medida que aumenta la
longitud de la cadena aliftica, la solubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya cadena aliftica es
de siete carbonos o ms, no son solubles en agua. En esta prctica se utilizar el agua para poder
observar la densidad de aquellos alcoholes que a la vez sean inmiscibles (insolubles) en agua.
PROCEDIMIENTO
a. Colocar en una gradilla cinco tubos de ensayo y numerarlos.
b. Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la tabla siguiente. Observe y
anote el estado fsico.
c. Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la solubilidad de cada uno en agua.
d. **Utilice solamente los tubos de los alcoholes insolubles en agua y observe la densidad de
estos respecto al agua.
e. Guarde estos tubos para el siguiente procedimiento.
ESTADO FISICO, SOLUBILIDAD EN AGUA Y DENSIDAD
Tubo
No.

Colocar 10 Gotas
de Alcohol:

ETANOL

METANOL

OCTANOL

ALCOHOL
ISOPROPILICO

FENOL

GLICERINA

ESTADO
FSICO

Liquido
Liquido
Liquido
Liquido
Solido
Liquido

MANIFESTACION

Color
Blanquesino
Agregue
Color
a cada
transparente
tubo
10 gotas Color
de H2O y transparente
AGITE Color
Transparente
Rojizo
Espeso
Transparente

SOLUBILIDAD
EN AGUA
(+/-)

**DENSIDAD
RESPECTO
AL AGUA

Totalmente
Soluble
Totalmente
Solubles
No Soluble

Iguales

Soluble

Iguales

Ligeramente
Soluble
Totalmente
Soluble

Menos Denso
Iguales

Iguales
Mas Denso

2. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES.

A) PRUEBA DEL CLORURO FERRICO FeCl 3 Para diferenciar fenoles de alcoholes
Fundamento terico
El fenol y ciertos fenoles sustituidos son muy susceptibles a oxidarse. Diversos agentes oxidantes
logran producir esta reaccin e incluso el oxgeno del aire basta para dar lugar a cierta oxidacin del fenol
cuando est caliente. El producto de la oxidacin del fenol es la 1,4-benzoquinona (Quinona) de color
violeta.

PROCEDIMIENTO
Utilice los tubos de ensayo donde realiz la prueba de solubilidad y siga las instrucciones del siguiente
cuadro.
FORMACIN DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE ALCOHOLES
RESULTADO
TUBOS UTILIZADOS EN LA
MANIFESTACION
(+/-)
PRUEBA DE SOLUBILIDAD

ETANOL

METANOL

OCTANOL

Alcohol Isopropilico

FENOL

AGREGAR
3 GOTAS DE
FeCl3 Y AGITAR

Es de Color Blanquesino y
se tie en el fondo amarillo
Un color intenso Amarillo

No hay reaccion
No hay reaccion

Un ligero cambio de color a No

amarillo
Un ligero cambio de color y No
se tine en el fondo
Un cambio de color lila pero No
en capas

hay reaccion
hay reaccin
hay reaccin

B) OXIDACION CON KMnO4.

Fundamento terico
Los alcoholes primarios y secundarios (no as los terciarios) experimentan reacciones de
oxidacin. Los alcoholes primarios producen inicialmente un aldehdo y luego este se convierte
en cido carboxlico. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.

REACCION GENERAL CON PERMANGANATO DE POTASIO

O
||
- +
RCH2Primario
OH
+
KMnO4
R- C -H
RCOO
K
Alcohol
(prpura)
Aldehdo
Sal
del acido
OH
|
RCHR

Alcohol Secundario

KMnO 4
(prpura)

+ Caf
MnO2o mbar + H2O

O
||
R-C-R + KOH + MnO 2
Cetona

Caf o mbar

Cuando usamos la solucin de permanganato de potasio al 3% P/V se manifiestan a temperatura

ambiente en menor tiempo los alcoholes primarios, luego los alcoholes secundarios y NO
reaccionan los
alcoholes terciarios. El color cambia de prpura Mn+7 a caf o mbar Mn+4
PROCEDIMIENTO
Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.
OXIDACION CON KMnO4 al 3% P/V.
TUBO

10 GOTAS DE
ALCOHOL:

1-Butanol

2-Butanol

2-Metil-2-Propanol

TIEMPO EN QUE
OCURRE EL CAMBIO

AGREGAR
2 GOTAS DE
KMnO4 3%
P/V
Y AGITAR

MANIFESTACION

RESULTADO
(+ / -)

C) PRUEBA DE LUCAS (HCl/ZnCl2).

Fundamento terico
El reactivo de Lucas (HCl, cido clorhdrico conc. y ZnCl2, cloruro de zinc), se utiliza para distinguir
los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con ste reactivo se sustituye el radical 0H - de un
alcohol por el Cl- produciendo un cloruro de alquilo (R-Cl). La manifestacin que se observa en los
alcoholes terciarios cuando la prueba es positiva es una turbidez inmediata a temperatura
ambiente. El alcohol secundario tambin reacciona pero con calor despus de 1 a 3 minutos. Los
alcoholes primarios an con calor NO se aprecia la turbidez.
REACCION GENERAL DE LOS ALCOHOLES CON EL REACTIVO DE LUCAS
R
R
|
ZnCl2
|
R-C-R
+
HCl
R - C - R + H 20
|
|
OH
Cl
Alcohol terciario
Cristalino
Turbidez
R-CH-R
+
|
OH
Alcohol secundario

HCl

R-CH-OH
+
Alcohol primario

HCl
Cristalino

ZnCl2

1 a 3

min.

Cristalino

R - CH - R + H20
|
Cl
Turbidez

ZnCl2

No Reacciona

Cristalino

PROCEDIMIENTO
Coloque una gradilla con 3 tubos de ensayo y siga las instrucciones del siguiente cuadro.
El resultado es positivo cuando se observa TURBIDEZ inmediata en el fondo (con apariencia
similar a una nube)

TUBO

COLOCAR
10 GOTAS DE

1-Butanol

2-Butanol

2-Metil-2-Propanol

PRUEBA DE LUCAS
AGREGAR 5
RESULTADO
GOTAS DE
(+ / -)
REACTIVO DE
LUCAS
RESBALAND
O POR LAS
PAREDES
DEL TUBO,
NO AGITE

Colocar en Bao
Mara durante
3 minutos, los
tubos en los que el
resultado inicial fue
negativo. NO AGITE.

RESULTADO
(+ / -)

5.- CUESTIONARIO
1. Complete el siguiente cuadro:
TIPO
(1,2, 3)

ALCOHOL

SOLUBILIDAD EN
AGUA (+ / -)

OXIDACIN CON
KMNO4 (+ / -)

PRUEBA DE
LUCAS (+ / -)

1-butanol
2-butanol
2-metil-2-butanol
2.

Coloque en cada parntesis la letra correspondiente.

a)

Lucas

) Propiedad fsica que se refiere a la cantidad de masa por unidad de volumen.

b)

Solubilidad

) Reaccin de oxidacin aplicada a alcoholes.

KMnO4

) Reactivo que diferencia alcoholes del fenol.

d)

FeCl3

) Propiedad fsica que se da por la atraccin entre el agua y el -OH

e)

MnO2

) Reaccin de sustitucin aplicada a alcoholes.

ZnCl2

) Producto responsable de la coloracin caf en una oxidacin con KMnO 4

Densidad

) Cataltico de la Prueba de Lucas.

a)
b)

3. Segn los siguientes datos de densidad: Agua 1 g/ml, Etanol 0.79 g/ml y 1-butanol
0.81 g/ml.
a) Si usted no conociera los datos anteriores, podra dar un dato aproximado de la
densidad, respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y 1-butanol? SI
_____ NO______ PORQUE?
b) Si usted no conociera los datos anteriores, podra dar un dato aproximado de la
densidad respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y etanol? SI _____
NO______ PORQUE?
c) Investigue cul es el instrumento para medir la densidad de los lquidos
4. Utilice el tema especial 14.1 de su libro de texto (Holum, Fundamentos de Qumica) y
responda cul es el nombre del alcohol que se forma por:
a) La fermentacin de los azcares _____________________________________________________
b) La digestin de grasas y aceites comestibles____________________________________________
c) La hidrogenacin del monxido de carbono_____________________________________________
6.- BIBLIOGRAFA
1. Holum, John. FUNDAMENTOS DE QUMICA GENERAL, ORGANICA Y BIOQUMICA
PARA CIENCIAS DE LA SALUD. Editorial LIMUSA, S.A. Mxico, 2001.
Baum, Stuart. INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGANICA Y BIOLOGCA. CECSA. Mxico,
1981