ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Faculta de Ciencias Qumicas y Ambientales

Ingeniera Qumica
Qumica Orgnica

Obtencin y reconocimiento de alcanos, alquenos y alquinos

Profesor:
Michael Rendn

Elaborado por:
Mara Beln Zamora Guzmn

GUAYAQUIL - ECUADOR
Primer Trmino 2016

1. Objetivos:
1.1. Objetivo General: obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino; y apreciar, sus
diferencias o semejanzas.
1.2. Objetivos especficos:

a) Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de sodio; y reconocer su
presencia, ante el agua y permanganato de potasio.
b) Con la utilizacin de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener etileno; y, efectuar
reacciones de conocimiento.
c) Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones tpicas con agua de bromo
y solucin de permanganato de potasio.
2. Fundamento de la prctica:
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados por tomos de carbono e hidrgeno, se dividen en:
Alifticos, cclicos y aromticos, a su vez los alifticos se clasifican en:
Saturados e insaturados, en los saturados se encuentran los alcanos, en los insaturados los alquinos, y
alquenos.
3. Marco Terico:
Alcanos: Son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente
hay enlaces sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano.
Propiedades fsicas: Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son
mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse ms aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Puntos de Ebullicin: Los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el nmero de
tomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de
ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van haciendo esfricamente ms simtricas y, en
consecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin entre ellas.
Puntos de Fusin: El punto de fusin aumenta con el nmero de tomos de carbono y la simetra de la
molcula.
Densidad: Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos tienen densidades
considerablemente menores a 1g/ml (la densidad del agua a 4C).
Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad
de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Son miscibles entre s, y generalmente se disuelven en solventes de
baja polaridad.
Propiedades qumicas: Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su
baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin
embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin.
Halogenacin:
Halogenacin Los alcanos tambin pueden reaccionar con halgenos como el cloro y el bromo bajo ciertas
condiciones como es la presencia de luz ultravioleta (representada como hv). Ya que los enlaces C-C y C-H, no
polarizados y difciles de romper, pueden ceder ante la presencia de especies muy reactivas, denominadas
radicales libres. Las molculas de cloro (Cl2) y bromo (Br2) suelen generar radicales libres por ruptura
homoltica de sus enlaces, promovida por calor o luz, generando Cl y Br (radicales). Estos radicales son
sumamente energticos y en su choque con una molcula de alcano liberan suficiente energa como para
promover la ruptura de los fuertes enlaces C-H. La ruptura de un enlace C-H es seguida por la formacin de un
nuevo enlace Chalgeno; este proceso se denomina halogenacin. En el producto final, un tomo de hidrgeno
es sustituido por uno de halgeno.
Alquenos: Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura un doble enlace carbonocarbono.
Frmula general: CnH2n
Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrgenos que carbonos.
La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.

El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como etileno, su nombre comn.
El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades
de los alquenos
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la des hidrogenacin de los alcanos.
Propiedades fsicas:
Puntos de Ebullicin: Son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos.
Puntos de Fusin: Son ligeramente mayores que el de los alcanos.
Densidad: Un poco ms alta que la de los alcanos.
Solubilidad: La solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es considerablemente ms alta que la de los
alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin del
extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.
Propiedades qumicas:
Las reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
Entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la hidratacin. En estas dos
ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo
transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido.
Alquinos: Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple
enlace carbono-carbono.
Frmula general: CnH2n-2
La terminacin sistmica de los alquinos es INO.
El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es acetileno, su nombre sistmico etino.
Propiedades fsicas y usos de los alquinos.Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son lquidos y los
que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.
Puntos de Ebullicin: Son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos.
Puntos de Fusin: Se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin.
Solubilidad: se disuelven en solventes no polares.
4. Metodologa:
OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO
4.1. Materiales:
Tubos de ensayo: ancho y delgado
Tapn con tubo de desprendimiento
Mechero de bunsen
Pipetas
Pinza de tubos
Agarraderas de tubo
Soporte universal.
4.2. Reactivos:
Acetato de sodio
Cal sodada
Agua de Br2 (solucin 0,01 M KMnO4)
4.3. Procedimiento

Obtencin.
a) Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porcin de acetato de sodio y cal sodada.
b) Cubrir la boca del tubo con tapn que trae insertado un tubo de desprendimiento.
c) Asir el tubo al soporte universal, y calentar advirtiendo la salida de un gas.
Reconocimiento.
a) Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un tubo de ensayo
delgado; considere tiempo de contacto (burbujeo). Observe y anote.
b) Burbujear ahora el gas en KMnO4 soluc 0,01M. Considere el tiempo. Observe y anote.
c) Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y antelos.
OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO
4.4. Materiales:

Tubos de ensayo: ancho y delgado

Tapn con tubo de desprendimiento
Mechero de bunsen
Pipetas
Pinza de tubos
Agarraderas de tubo
Soporte universal

4.5. Reactivos:
Alcohol etlico
Solucin 0,01 M de KMnO4 H2SO4 concentrado
Agua de Bromo
Arena.
4.6. Procedimiento:
Obtencin
a) Introducir arena, alcohol etlico y cido sulfrico concentrado en un tubo de ensayo.
b) Tapar el tubo con tapn y tubo de desprendimiento; y calentar hasta la produccin de un gas
Reconocimiento
a) Hacer burbujear el gas en agua de bromo. Observar y anotar
b) Burbujear ahora el gas en solucin de KMnO4. Observe y anote.
c) Acercar una llama al gas. Detalle sus observaciones y antelos.
OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUINO
4.7. Materiales:
Tubo con desprendimiento lateral
Agarraderas de tubos
Tapn con tubo de desprendimiento
Soporte universal
Tubos de ensayo delgado
Mechero
Agarradera de bureta
Manguera.
4.8. Reactivos:

 Agua potable
Carburo de calcio
Agua de bromo.
4.9. Procedimiento:
Obtencin
a) Introducir dos trocitos de carburo de calcio en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral
insertado a una manguera conectada a la punta de una bureta con agua.
b) Cubrir la boca del tubo con tapn que trae insertado tubo de desprendimiento, y permitir que pase
agua lentamente de la bureta. Observar todo detalle y anotar
Reconocimiento
a)
b)
c)
d)

Pasar el gas, por agua de bromo; luego, por solucin de KMnO4.

Observar y anotar.
Acercar la llama del mechero, al gas.
Observar y anotar.

5. Resultados:
Observaciones
APRECIACIN

Agua de Br2

KMNO4

Reacciones:

Alcano
(acetato de
sodio y cal
sodada)
Durante los 30s se
presenci
ms
burbujeo y ningn
cambio de color.
No se ve cambio en
solucin
durante
30s, solo un ligero
burbujeo.

Alqueno
(arena, alcohol etlico y
cido sulfrico)

Alquino
(carburo de calcio y agua)

Comenz a burbujear ms
rpido que en el metano. *
Durante los 30s el color se
fue tornando ms claro que
el inicial.

Reaccion muy rpido y

comenz a burbujear
rpidamente y en menos de 10s.
Se torn muy claro de acuerdo al
color inicial y no form
sedimento.
Reaccion muy rpido y a
burbujear rpidamente. Se torn
de color muy oscuro formando
un sedimento en el tubo de
ensayo.

Comenz a burbujear y
durante
los
30s
fue
cambiando a un color ms
oscuro que el inicial (caf
oscuro con sedimentos en el
fondo).

APRECIACIN

Alcano
(acetato de sodio y cal
sodada)
CH3COONa + NaOH + CaO +
Calor
CH4 + Na2CO3

Alqueno
Alquino
(arena, alcohol etlico y
(carburo de
cido sulfrico)
calcio y agua)
CH3CH2OH + H2SO4
CaC2 + 2H2O C2H2
CH3COOH + C2H4
+ Ca(OH)2

Combustin

CH4 + 2O2
energa

CO2 + 2H2O +

C2H4 + 3O2
2H2O

Agua de Br2

CH4 + Br2

CH3Br + HBr

CH3CH= CH2+Br2
CH3-CH- CH2
Br Br
3CH3CH=CH2 + 2KMnO4
+4H2O

Obtencin

KMNO4

Metano con permanganato de

sodio no reaccionan

2CO2 +

2C2H2 + 5O2
+ 2H2O

4CO2

C2H2+ Br2
2CHBr
C2H2 + KMnO4 + H2O
2COOH + KOH + MnO2

6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones
Se logr sintetizar los tres hidrocarburos y se determin que la energa de los triples y dobles enlaces de
los alquinos y alquenos tienden a romperse para formar otros compuestos, reaccionando con ms
facilidad.
Pudimos reconocer sus diferencias y semejanzas con xito.
6.2. Recomendaciones
Se recomienda manipular a los gases emanados con precaucin, cuidando que no se vaya a derramar
nada
Evitar en lo posible inhalar estos gases ya que no recomendable que esto pase por lo que se debe utilizar
una mascarilla en estos casos.
Recordar siempre tener cuidado al momento del uso con el mechero y al momento de colocar las
sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar suficiente para poder realizar los dos reconocimientos
respectivos que ocurren cada una de las situaciones.
Al acercar el mechero para la comprobacin del desprendimiento de gas, cuidar que no vaya a salir la
llama cerca del rosto, y procurar usar gafas.

7. Anexos:
a) Cules son los datos que correspondieron en esta prctica?
Acetato de sodio con cal sodada
CH3COONa + NaOH + CaO + Calor

CH4 + Na2CO3

Metano con dibromo

CH4 + Br2

CH3Br + HBr

Metano con permanganato de sodio no reaccionan

Combustin del metano

CH4 + 2O2

CO2 + 2H2O + energa

Formacin del etileno

CH3CH2OH + H2SO4 CH3COOH + C2H4
Combustin del etileno
C2H4 + 3O2

2CO2 + 2H2O

Carburo de calcio y agua

CaC2 + 2H2O

C2H2 + Ca (OH)2

Acetileno y dibromo
C2H2+ Br2

2CHBr

Acetileno y permanganato de sodio

C2H2 + KMnO4 + H2O

2COOH + KOH + MnO2

Combustin del acetileno

2C2H2 + 5O2

4CO2 + 2H2O

b) Qu diferencias encontr en el desarrollo de esta prctica, entre alcanos, alquenos y alquinos?

Construya un recuadro

Semejanzas

Diferencias

ALCANOS
Si reacciono con el
agua de bromo,
hacindolo
transparente.
El alcano si produjo
combustin.
El alcano no
reaccion con el
permanganato de
potasio.
Necesit calor para
reaccionar

ALQUENOS
Si reacciono con el
agua de dibromo,
hacindolo
transparente.
El alqueno si
produjo combustin.
El alqueno
reaccion con el
permanganato de
potasio hacindolo
cambiar de color.
Necesit calor para
reaccionar.

ALQUINOS
Si reacciono con el
agua de dibromo,
hacindolo
transparente.
El alquino si produjo
combustin.
El alquino si
reaccion con el
permanganato de
potasio cambindolo
de color morado a
caf.
Necesit agua para
reaccionar.

c) Cules son las semejanzas detectadas en la prctica, sobre alcanos, alquenos y alquinos?
Por ser hidrocarburos, todos se combustionan, y reaccionaron de la misma forma con el agua de bromo.
d) Qu tipo de prctica es? Cualitativa o cuantitativa?
Cualitativa debido a que nos fijamos en propiedades fsicas, como el color, textura, etc.

8. Bibliografa:
1. Wikipedia. [En lnea] James, Wales. [Citado el: 09 de Noviembre de 2013.]
http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo.
2. Gnesis/qumica. Qumica II/Hidrocarburos. [En lnea]
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm.
3. Universidad de Valencia. [En lnea] http://www.uv.es/~baeza/cqtema9.html.
4. qumico, TP-Laboratorio. TP-laboratorio qumico . [En lnea] 2007.
http://tplaboratorioquimico.blogspot.com/2008/08/mechero-bunsen.html#.Um0kcXBLP8o.
5. Rosario, Dr. Vctor del. Manual de prcticas. [aut. libro] ICQ. Guayaquil : ESPOL, 2008.
6. Qumica, Full. Todo sobre la qumica orgnica e inorgnica. [En lnea] [Citado el: 2 de Noviembre de 2013.]
http://www.fullquimica.com/2011/08/decantacion.html.