INTRODUCCION.
La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los
compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen
carbono son Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metlicos, el monxido
y el dixido de Carbono. El conocimiento y la utilizacin de los compuestos Orgnicos se
confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de
plantas y animales podan causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde
tiempos remotos.
Existen agrupaciones de tomos que les confieren a los compuestos orgnicos sus
caractersticas qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias especficas. Son los
llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgnicas solo se componen
de Carbono, Oxgeno e Hidrgeno, pero la forma en que estn enlazado estos elementos
pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecern a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehdos y Cetonas, dando sus
principales caractersticas, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicacin en
la Industria.
DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de
oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con
excepcin del formaldehdo o metanal.
En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con
excepcin del formaldehdo o metanal.
En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas
tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen
ser los ms reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales,
las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas.
Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos pueden ser:
alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifticas,
R-CO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que los dos radicales unidos al
grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Para denominar los aldehdos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos
primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo
carbonilo. La terminacin -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehdo.
Las cetonas se denominan cambiando la terminacin -o de la cadena carbonada lineal ms
larga que contienen al grupo carbonilo por la terminacin -ona del carbonilo en la cadena
carbonada.
Algunos aldehdos y cetonas comunes.
Frmula condensada
Aldehdo
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
C6H5CHO
Cetonas
CH3COCH3
CH3COC2CH5
C6H5COC6H5
C6H10O
Nombre comn
Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
Benzaldehdo
Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldehdo
Butiraldehdo
Benzaldehdo
Propanona
Butanona
Difenilmetanona/cetona
Clicohexanona
Cetona (dimetilcetona)
Metiletilcetona
Benzofenona
Ciclohexanona
REACCIONES.
Reacciones de Oxidacin de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehdos y los alcoholes secundarios, a cetonas.
Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrgeno que pueda eliminarse del carbono
que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50 C con
dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehdo y acetaldehdo,
respectivamente:
La preparacin de un aldehdo por este mtodo suele ser problemtica, pues los aldehdos se
oxidan con facilidad a cidos carboxlicos:
La oxidacin adicional no es un problema para los aldehdos con punto de ebullicin bajo, como
el acetaldehdo, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reaccin a medida que se
forma.
Reacciones de adicin al grupo carbonilo.
Las reacciones ms caractersticas para aldehdos y cetonas son las reacciones de adicin. Al
doble enlace carbono - oxgeno del grupo carbonilo se aade una gran variedad de
compuestos.
Adicin de agua.
Los aldehdos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma
compuestos estables:
Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se
forma un hidrato estable:
Adicin de alcoholes.
Los aldehdos reaccionan con los alcoholes en presencia de cido clorhdrico
(catalizador), formando un compuestos de adicin inestable, llamado hemiacetal, que,
por adicin de otra molcula de alcohol, forma un acetal, estable:
Las cetonas dan reacciones de adicin similares para formar hemicetales y cetales.
Reacciones de reduccin.
El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes
primarios o secundarios, respectivamente. La reduccin puede realizarse por accin
del hidrgeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que
actan como catalizadores. Tambin pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno
obtenido por la accin de un cido sobre un metal.
Los aldehdos se transforman en alcoholes primarios:
METODOS DE OBTENCIN.
Hidratacin de alquinos.
En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molcula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser
inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico. nicamente cuando
se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehdo, segn la reaccin:
Ozonizacin de alquenos.
La ozonizacin de alquenos da lugar a aldehdos o cetonas, segn que el carbono olefnico
tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reaccin no suele utilizarse con fines
preparativos, sino ms bien en la determinacin de estructuras para localizar la posicin de los
dobles enlaces.
DETECCIN DE ALDEHDOS.
Los aldehdos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general
los primeros son ms reactivos que las cetonas. Los qumicos han aprovechado la facilidad con
que un aldehdo puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificacin.
Las pruebas de deteccin de aldehdos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, es una solucin
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de iones de
plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco,
que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:
El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a
plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de
Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehdo como agente reductor.
Prueba de Benedict y Fehling.
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color
azul intenso, de composicin ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehdo con el
reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de xido cuproso (Cu2O).
La reaccin con acetaldehdo es:
El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen a iones
cuprosos (Cu+).
Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por accin de oxidantes dbiles como las soluciones de
Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un
carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens,
Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehdos y alfa-hidroxicetonas,
y sus estructuras generales son:
alfa-hidroxialdehdos
alfa-hidroxicetonas
Puntos de ebullicin.
Los aldehdos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrgeno, porque
al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullicin son ms bajos que los alcoholes
correspondientes. Sin embargo, los aldehdos y las cetonas pueden atraerse entre s mediante
las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullicin son mas altos
que los de los alcanos correspondientes.
Con excepcin del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehdos y cetonas son lquidos y los trminos superiores son slidos. Los primeros trminos
de la serie de los aldehdos alifticos tienen olor fuerte e irritante, pero los dems aldehdos y
casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumera y como
agentes aromatizantes.
Compuesto
Aldehdos
Formaldehdo
Acetaldehdo
Butiraldehdo
Bezaldehdo
Cetonas
Acetona
Metiletilcetona
Dietilcetona
Benzofenona
Punto de fusin
[C]
Punto de ebullicin
[C]
Solubilidad en agua
[g/100ml]
-92
-123
-99
-26
-21
20
76
179
Completamente miscible
Completamente miscible
4
0.3
-95
-86
-42
48
56
80
101
306
completamente miscible
25
5
Insoluble
Solubilidad en agua.
Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno con las molculas polares del
agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehdo, acetaldehdo y acetona) son solubles
en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del
hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco
o seis carbonos, la solubilidad de los aldehdos y de las cetonas es muy baja. Como era de
suponer, todos los aldehdos y cetonas son solubles en solventes no polares.
EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.
Cuando se bebe alcohol etlico, este se oxida en el hgado a acetaldehdo, que, a su vez, se
oxida a cido actico y, por ultimo a dixido de carbono y agua:
La vainillina es una molcula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos
grupos aldehdos y un anillo aromtico, por lo que es un aldehdo aromtico.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del
rbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho
tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgsico muy usado en linimentos. Otras dos
cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumera. La beta ionona es la
esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glndulas odorferas del venado
almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.
resinas sintticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehdo,
conocida como baquelita. La baquelita es un excelente aislante elctrico; durante algn tiempo
se utiliz para fabricar bolas de billar.
El acetaldehdo es un lquido voltil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy
verstil que se utiliza en la fabricacin de muchos compuestos.
Si el acetaldehdo se calienta con un catalizador cido, se polimeriza para dar un liquido
llamado paraldehdo.
Metanal
Propanona
Metil-fenil-cetona
Propiedades Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo
convierte a los aldehdos y cetonas
en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro tomos
de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los
hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en
solventes orgnicos.
Benzaldehido
Metal-fenil-cetona
difenil-cetona
aldehido ansico
muscona
civetona