Anda di halaman 1dari 3

ANCAMAN POLUTAN BENZENA

SEBAGAI PENCEMAR UDARA


Selama ini sudah banyak studi tentang kualitas udara di DKI Jakarta serta wilayah lainnya di
Indonesia dengan menggunakan beberapa parameter polutan yaitu Oksida Nitrogen (NOx),
Sulfur dioksida (SO2), partikulat halus yang diameternya berukuran kurang dari 10 m, dan
ozon (O3). Namun, belum banyak studi yang dilakukan di Indonesia terhadap pencemar
Benzena. Padahal Benzena merupakan salah satu komponen pencemar udara yang dihasilkan
dalam BBM dan diemisikan dalam gas buang kendaraan bermotor yang dapat memberikan efek
buruk terhadap kesehatan, diantaranya adalah leukimia dan penyakit Kanker.
Sumber antropogenik Benzena berasal dari gas buang kendaraan bermotor, stasiun pengisian
bahan bakar umum (SPBU), dan buangan dari industri. Benzena juga dihasilkan dalam
pembakaran tungku batu bara, asap rokok dan asap dari proses pembakaran lainnya (WHO,
1996). Celakanya potensi polusi udara dari jenis polutan Benzena akan justru diperkirakan akan
meningkat pasca munculnya kebijakan penghapusan bensin tanpa timbal.
Ancaman polutan Benzena terhadap kesehatan warga Jakarta semakin nyata karena sampai saat
ini menurut Keputusan Direktur Minyak dan Gas Bumi Nomor 3674 K/24/DJM/2006 tentang
spesifikasi Bahan Bakar Bensin, batasan kandungan Benzena tidak diatur secara jelas
(Indonesian Fuel Quality Report 2006). Padahal di negara lain seperti Thailand, Filipina, Cina,
Sri Lanka, Hongkong dan Malaysia kandungan benzena maksimum dalam bensin tidak boleh
lebih dari 5 persen.
Sejarah Benzena
Nama benzena memiliki perjalanan sejarah yang panjang yang dimulai dari tanah air kita. Saat
zaman Sriwijaya para pedagang Arab mendatangi Kepulauan Nusantara untuk mencari bahanbahan alami. Salah satunya adalah kemenyan Sumatera (Styrax sumatrana L) yang harganya
tinggi di kalangan masyarakat sekitar Laut Tengah. Orang Arab menyebutnya luban jawi
(kemenyan nusantara), dan lidah Eropa menjadi benjui atau benjoin, sampai akhirnya menjadi
benzoe atau benzoin dalam bahasa Latin.
Pada abad ke-17 para ilmuan berhasil mengisolasi suatu asam dari kemenyan tersebut, yang
diberi nama acidium benzoicum (asam benzoat). Kemudian pada tahun 1834 Eilhart
Mitscherlich dari Jerman mengeluarkan atom-atom oksigen dari molekul asam benzoat sehingga
ia memperoleh senyawa baru berwujud cair yang hanya mengandung atom-atom C dan H.
Mitscherlich menamai senyawa itu benzol.
Ternyata senyawa benzol itu sama dengan senyawa yang disintesis oleh Michael Faraday dari
Inggris pada tahun 1825. Faraday membuat senyawa tersebut dari gas asetilena yang saat itu
dipakai untuk lampu penerangan. Setelah diketahui bahwa senyawa ini memiliki rumus molekul
C6H6 dan mengandung ikatan tak jenuh, maka sejak tahun 1845 nama benzol diubah menjadi

benzena, sebab akhiran ena lebih tepat untuk senyawa-senyawa tak jenuh, sedangkan akhiran
ol hanya lazim untuk alkohol-alkohol.
Berdasarkan rumus molekulnya, C6H6, para pakar kimia saat itu berpendapat bahwa senyawa ini
memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari alkena atau alkuna. Oleh karena itu,
diusulkanlah beberapa rumus struktur benzena seperti:
Akan tetapi alangkah kagetnya para ilmuan saat itu ketika mengamati bahwa benzena tidak dapat
mengalami adisi dan justru reaksi-reaksi benzena umumnya reaksi substitusi.
Akhirnya pada tahun 1865, Friedich August Kekule dari Jerman berhasil menerangkan struktur
benzena. Keenam atom karbon pada benzena tersebut melingkar berupa segi enam beraturan
dengan sudut ikatan 120 derajat
Kelemahan Struktur Kekule
Kekule adalah orang pertama yang mengemukakan struktur benzene yang dapat diterima.
Karbon tersusun dalam bentuk hexagon (segienam) dan ia mengemukakan ikatan tunggal dan
rangkap yang bergantian diantara karbon karbon tersebut. Setiap karbon terikat pada sebuah
hydrogen. Diagram berikut ini merupakan penyederhanaan dengan menghilangkan karbon dan
hydrogen.

Meskipun Struktur Kekule merupakan struktur benzena yang dapat diterima, namun ternyata
terdapat beberapa kelemahan dalam struktur tersebut. Kelemahan itu diantaranya:
1. Pada struktur Kekule, benzena digambarkan memiliki 3 ikatan rangkap yang
seharusnya mudah mengalami adisi seperti etena, hekesena dan senyawa dengan ikatan
karbonrangkap dua lainnya. Tetapi pada kenyataanya Benzena sukar diadisi dan lebih
mudah disubstitusi.
2. Bentuk benzene adalah molekul planar (semua atom berada pada satu bidang datar), dan
hal itu sesuai dengan struktur Kekule. Yang menjadi masalah adalah ikatan tunggal dan
rangkap dari karbon memiliki panjang yang berbeda.
C-C
C=C

0.154 nm
0.134 nm

3. Artinya bentuk heksagon akan menjadi tidak beraturan jika menggunakan


struktur Kekule, dengan sisi yang panjang dan pendek secara bergantian. Pada benzene
yang sebenarnya semua ikatan memiliki panjang yang sama yaitu diantara panjang C-C
and C=C disekitar 0.139 nm. Benzen yang sebenarnya berbentuk segienam sama sisi.
4. Benzena yang sebenarnya lebih stabil dari benzena dengan struktur yang
diperkirakan Kekule. Kestabilan ini dapat dijelaskan berdasarkan perubahan entalpi
pada hidrogenasi.

Hidrogenasi adalah penambahan hidrogen pada sesuatu. Untuk mendapatkan perbandingan yang
baik dengan benzene, maka benzena akan dibandingkan dengan sikloheksen C6H10.
Sikloheksen adalah senyawa siklik heksena yang mengadung satu ikatan rangkap 2.

Saat hirogen ditambahkan pada siklohesena mana akan terbentuk sikloheksana, C6H12. Bagian
CH menjadi CH2 dan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal.
Persamaan hidrogenasi dari siklohesen dapat ditulis sebagai berikut:

Perubahan entalpi pada reaksi ini -120 kJ/mol. Dengan kata lain setiap 1 mol sikloheksen
bereaksi, energi sebesar 120 kJ dilepaskan.
Jika cincin memiliki dua ikatan rangkap (Cyclohexa-1,3-diene), dua kali lipat ikatan yang harus
diputuskan dan dibentuk. Dengan kata lain Perubahan entalpi pada hidrogenasi cyclohexa-1,3diene akan menjadi 2 kali lipat dari perubahan entalpi pada sikloheksen yaitu, -240 kJ/mol.

Namun perubahan entalpi ternyata sebesar -232 kJ/mol yang jauh berbeda dari yang
diprediksikan.
Bila hal yang sama diterapkan pada struktur Kekule dari benzen (yang juga disebut Cyclohexa1,3,5-triene), perubahan entalpi dapat diprediksi sebesar -360 kJ/mol, karena 3 kali lipat ikatan
pada kasus sikloheksen yang diputuskan dan dibentuk.

Namun ternyata hasil yang benar adalah sekitar -208 kJ/mol, sangat jauh dari prediksi.
Hal ini akan lebih mudah untuk dimengerti dengan membaca diagram enthalpi di bawah ini:
Garis, panah dan tulisan yang di cetak tebal melambangkan perubahan yang sebenarnya.
Sedangkan garis titik-titik melambangkan perubahan yang diprediksikan.
Hal yang penting dari diagram ini adalah, bahwa benzena yang sebenarnya memiliki struktur
yang lebih stabil dari prediksi yang dibentuk oleh struktur Kekule, sehingga perubahan entalpi
hidrogenasinya lebih rendah dibanding dari perubahan entalpi dari hidrogenasi struktur kekule.
Diagram perubahan entalpi diatas menunjukkan bahwa benzene yang sebenarnya lebih stabil
sekitar150 kJ/ mol dibandingkan dengan perkiraan perubahan entalpi dari struktur benzena yang
diperkirakan Kekule. Peningkatan stabilisasi ini disebut juga sebagai delokalisasi energi atau
resonansi energi dari benzene.

Anda mungkin juga menyukai