UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRS

FACULTAD DE INGENIERA
CURSOS BSICOS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

QMC-204

INFORME N1
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES.
1. OBJETIVOS.o

General:
Estudiar las propiedades fsicas y qumicas de los principales alcoholes y
fenoles relacionando estas con su estructura qumica.

Especfico:
Diferenciar alcoholes 1, 2, 3 por medio de la oxidacin con permanganato de
potasio
Diferenciar alcoholes 1, 2, 3 por medio de la reaccin de Lucas
Observar la diferencia de solubilidad de los alcoholes en funcin de su peso
Diferenciar un fenol de alcoholes alifticos por medio de la reaccin con Cl 3Fe.

2. FUNDAMENTO TERICO.Definicin.
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o
varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados. Dicha denominacin se utiliza comnmente para designar un compuesto especfico:
el alcohol etlico o etanol. Proviene de la palabra rabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio
que se utiliza para el maquillaje de ojos en la antigedad. En un principio, el trmino alcohol se
empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque ms tarde los alquimistas de la
Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilacin, estableciendo as su
acepcin actual.
Los alcoholes tienen uno hasta tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo
que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol
y el etanol son monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono
enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes
se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms
importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres,
semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y
de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de
animales y plantas. Por lo con siguiente los ms relevantes.
Estructura y nomenclatura.
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la
sustitucin formal de uno de los hidrgenos del agua por un grupo alquilo.

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En el agua el ngulo del enlace H-O-H es de 104.5 y el ngulo que forman los dos pares de
electrones no compartidos es de 114. Estos ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo
una hibridacin sp3 en el tomo de oxgeno. Ahora bien, no hay ninguna razn para que un
tomo (oxgeno, nitrgeno, carbono, etc) forme un conjunto de orbitales hbridos equivalentes
cuando no todos los orbitales se van a utilizar del mismo modo. En el agua los orbitales hbridos
sp3 que se van a emplear en los enlaces con los tomos de hidrgeno tienen un menor carcter
s, lo que explica la disminucin del ngulo de enlace tetradrico desde 109.5 a 104.5. Por otra
parte, los dos orbitales hbridos sp3, que contienen a los dos pares de electrones no enlazantes,
tienen un mayor carcter s, lo que explica el aumento del ngulo de enlace desde 109.5 a 114.
El aumento del ngulo de enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto
estabilizante al disminuir la repulsin electrnica entre los mismos.
En el metanol el ngulo del enlace C-O-H es de 108.9. Este ngulo es mayor que en el agua
debido a la presencia del grupo metilo, mucho ms voluminoso que el tomo de hidrgeno, que
contrarresta el efecto de compresin del ngulo de enlace que provocan los dos pares de
electrones no enlazantes. Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el
agua que en los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 ) debido al
mayor radio covalente del carbono en comparacin con el del hidrgeno.
En el siguiente diagrama de interaccin orbitlica se representa la formacin del enlace C-O en
los alcoholes y las energas de enlace en el metanol:

Nomenclatura de los alcoholes.

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el grupo hidroxilo (OH)
y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms bajo posible. El nombre de la cadena
principal se obtiene cambiando la terminacin o del alcano por ol.

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Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios,
secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de tomos de carbono enlazados al grupo OH. En
la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes segn su grado de sustitucin:

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) primario:

es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un
carbn (C) secundario:

y finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la

misma molcula, resultando monoles, o
alcoholes monovalentes; dioles, o
alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes
trivalentes, etc.

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Solubilidad de alcoholes
Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La
solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molcula del alcano respectivo.
Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las molculas de agua y el
alcohol

Esta asociacin explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con el agua: forman
semicombinaciones.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono,
pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido
con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie
son solamente solubles en solventes polares.
Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la
posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno disminuye y con ello la solubilidad. El
carbonato impide que se efectivicen estas fuerzas de unin.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de sodio con
alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidroflico, lo cual signifixa amigo del agua,
debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, lo cual significa que odia el agua porque
funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrgeno
de un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidroflico,
pero confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con
una gran variedad de solventes no polares.
Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus
ismeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-butlico, con su forma esfrica
compacta, es miscible.
Propiedades qumicas de los alcoholes.
Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.

Formacin de alcoholatos: Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y
an con los alcalino-trreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal
desprendindose en estado gaseoso.

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El alcohol en estas reacciones acta como un cido dbil : Como los alcanos no reaccionan con
los metales alcalinos, debe admitirse que el tomo reemplazado es el de hidrgeno unido al
hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la molcula de los alcoholes.
La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enrgica que la de stos con el
agua.
La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan cidos como
el agua. hasta algunos que son mucho menos cidos. La constante de disociacin cida, Ka, de
un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio para
formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan
con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan
lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms
reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.

Reacciones por sustitucin del grupo hidroxilo. Formacin de steres inorgnicos.

Cuando se efecta la reaccin entre un alcohol y un cido inorgnico se produce un ster
inorgnico.
En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protn del cido

Otro ejemplo es la reaccin del cido clorhdrico con alcoholes secundarios y terciarios. El
alcohol ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.

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La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se denomina etanolato o
etxido de sodio.
Oxidacin de alcoholes.
La oxidacin de los alcoholes es una reaccin orgnica muy comn porque, segn el tipo de
alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehdos, en cetonas o en
cidos carboxlicos. La oxidacin de un alcohol se consigue cuando el nmero de enlaces C-O
aumenta en el tomo de carbono del carbinol (C-OH). A continuacin, se comparan los distintos
estados de oxidacin que pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Oxidacin de alcoholes secundarios.

Los alcoholes secundarios se oxidan para dar cetonas. Uno de los oxidantes ms empleados
para efectuar esta conversin es el cido crmico.

El cido crmico se prepara disolviendo dicromato sdico o potsico en una mezcla de cido
sulfrico y agua. El agente de oxidacin es probablemente el cido crmico H2CrO4, o bien el
cromato cido, HCrO4-.

La oxidacin de los alcoholes tambin se puede conseguir utilizando el reactivo CrO3 en una
disolucin acuosa diluida de cido sulfrico.

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El mecanismo de la oxidacin implica primero la formacin de un ster del cido crmico (un
cromato de alquilo). A continuacin, se produce una reaccin de eliminacin en el cromato que
origina la cetona. La reaccin de eliminacin es similar mecansticamente al proceso de
eliminacin E2.
El cromo (IV) que se forma en este proceso continua reaccionando para dar la forma reducida
estable cromo (III). Tanto el dicromato de sodio como el cido crmico son de color naranja,
mientras que le in crmico es de color azul verdoso. El cambio de color observado con el cido
crmico se puede emplear como ensayo de la presencia de un alcohol oxidable.
Oxidacin de alcoholes primarios.
La oxidacin de un alcohol primario conduce a un aldehdo. Sin embargo, a diferencia de las
cetonas, los aldehdos se pueden continuar oxidando para dar lugar a cidos carboxlicos.
Muchos agentes oxidantes no son quimioselectivos porque no permiten parar la oxidan en la
etapa de aldehdo: el alcohol primario se oxida a aldehdo e in situ oxidan al aldehdo a cido
carboxlico. Uno de los reactivos que oxidan a los alcoholes primarios hasta cidos carboxlicos
es precisamente el cido crmico.

Para conseguir la oxidacin controlada de alcoholes primarios a aldehdos se deben emplear

otros oxidantes basados en Cr (VI) como el reactivo de Collins, que es un complejo de CrO3 con
dos molculas de piridina y el clorocromato de piridinio, o el (PCC), que es una versin del
anterior pero mucho ms soluble en diclorometano (CH2Cl2).

Con permanganato a distintos valores de pH.

Se han desarrollado muchos mtodos para la oxidacin de alcoholes. Por ejemplo, con
frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa ms econmica en
comparacin con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes
secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a cidos carboxlicos. Las
oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el
oxidante fuerte romper los enlaces carbonocarbono.

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Comparacin entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Los alcoholes secundarios se oxidan fcilmente para dar rendimientos excelentes de cetonas. El
reactivo cido crmico constituye el procedimiento ms eficiente para oxidar alcoholes
secundarios en el laboratorio. El cido crmico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una
mezcla de cido sulfrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el cido
crmico, o bien el in cromato cido. se lograra el mismo resultado con trixido de cromo en
solucin diluda de cido sulfrico.
El mecanismo de oxidacin del cido crmico implica probablemente la formacin de un ster
cromato. La eliminacin de este ster produce la cetona. En la eliminacin el carbono del
carbinol retiene su tomo de oxgeno pero pierde su hidrgeno y gana el segundo enlace al
oxgeno.
El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable, Cr(III)
La oxidacin de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario origina
un aldehdo. ste se oxida fcilmente para dar un cido carboxlico.
Por lo general es difcil obtener un aldehdo, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que
pueden oxidar el alcohol primario, tambin oxidan al aldehdo.
El reactivo de Jones, que es una solucin diluida de cido crmico en acetona, es ms suave
que el reactivo normal de cido crmico. Oxida algunos alcoholes primarios a aldehdos con
rendimientos aceptables. Otros reactivos que se pueden utilizar son el reactivo de Collins y el de
Clorocromato de piridinio.
Los alcoholes terciarios son difcilmente oxidables, necesitndose de condiciones drsticas. La
prueba del cido crmico con un alcohol terciario no vira el color anaranjado del reactivo.
Color. Cuando la prueba del cido crmico se efecta con un alcohol primario o secundario, el
color anaranjado cambia a verde o azul.
Ensayo del Test de Lucas.
Reactivo.
El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes secundarios y
terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo

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SN1.Preparacin. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de cido clorhdrico
concentrado, enfriando para evitar prdidas del cido. Tcnica. Colocar 1 ml del alcohol en un
tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.
Prueba de Lucas.
El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre
los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase
homognea. La solucin concentrada de cido clorhdrico es muy polar, y el complejo polar
alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de
alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.
La prueba de Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para
observar si se separa de la mezcla de reaccin una segunda fase. Los alcoholes terciarios
reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables. Los alcoholes secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
Fenol
Antiguamente llamado cido fnico o cido carblico, es un compuesto orgnico aromtico de
frmula C6H5OH . Es dbilmente cido y se asemeja a los alcoholes en su estructura. Los
cristales incoloros, y en forma de aguja, del fenol purificado tienen un punto de fusin de 43
C y un punto de ebullicin de 182 C. Cuando estn almacenados, los cristales se vuelven
rosados y finalmente rojizos. El fenol es soluble en disolventes orgnicos y ligeramente
soluble en agua a temperatura ambiente, pero por encima de los 66 C es soluble en todas
proporciones. Es un componente del alquitrn de hulla.
En 1867, el cirujano britnico Joseph Lister utiliz por primera vez el fenol como desinfectante
para esterilizar heridas, vendajes e instrumentos quirrgicos. Las disoluciones diluidas son
antispticos muy tiles, pero las disoluciones concentradas son custicas y dejan cicatrices en
los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por germicidas menos irritantes y ms
eficaces, pero an se sigue usando en la fabricacin de resinas, plsticos, insecticidas,
explosivos, tintes y detergentes, y como materia prima para la produccin de algunos
medicamentos, como la aspirina.
Un derivado del fenol, la fenolftalena (C20H14O4), es un compuesto qumico obtenido por la
reaccin entre el fenol y el anhdrido ftlico en presencia de cido sulfrico; se usa como
indicador de la acidez.
El trmino fenol se usa tambin para denominar a cualquiera de los compuestos de carcter
cido que son derivados hidroxilados de los hidrocarburos aromticos, por ejemplo, los
metilfenoles (cresoles) y la resorcina.

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3. DATOS RECOPILADOS
PARTE 1
o

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES.

ESTADO FSICO, SOLUBILIDAD Y DENSIDAD

Tub
N

Colocar 5(ml )de:

Estado
Fsico

Etanol

Liquido

Iso- Butanol

Liquido

Ter-Butanol

Slido

Metanol

5
6

Manifestacin
Agregue
a
cada
tubo
5
(ml)
de
agua
destilada
y agite

Solubilidad
Densidad
en Agua(+/-) respecto al
agua
se +
igual

Liquido

Burbujea,
solubiliza
formando una sola
fase.
La formacin de dos fases(H2O
Se
mezcla,se +
solubiliza
Se mezcla
+

Igual

Fenol

Slido

Existe precipitado

Mayor

Iso-amlico

Lquido

La formacin de dos fases

menor

menor
Igual

PARTE 2
o

PROPIEDADES QUMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

FORMACIN DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE ALCOHOLES

Tubo
N
1
2
3
4

Tubos utilizados en la
prueba de solubilidad
Etanol
Agregue 2 [ml]
de
Cl3Fe
Iso- Butanol
Agitar y llevar
Ter-Butanol
a Bao Maria
Metanol
por 5 [min.]

Fenol

Iso-amlico

Manifestacin

Resultado (+/-)

Mantiene el color Naranja

Se forman dos fases con
una de color naranja
Color naranja mas claro
Se forman dos fases con
una de color naranja
Existe un cambio de color
a caf casi negro lo que
indica
formacin de
complejo
Mantiene un color naranja

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PARTE 3
o

REACCIONES DEL ETANOL, (C2H5OH) CON SOLUCIN NEUTRA, CIDA Y

BSICA DE PERMANGANATO DE POTASIO
OXIDACIN DEL ETANOL CON PERMANGANATO DE POTASIO

Tubo
Medio cido

2
3

Medio neutro
Medio Bsico

Manifestacin
Primero rosa plido, despus transparente.
Reaccin Exotrmica.
Color fucsia plido
Primero verde, despus amarillo

*En la reaccin de oxidacin de etanol en medio neutro se realizo con agua destilada.
*En la reaccin de oxidacin de etanol en medio cido se realizo con cido sulfrico 1[M]
*En la reaccin de oxidacin de etanol en medio bsico se realizo con hidrxido de sodio 1,5 [M]
o

VELOCIDAD DE OXIDACIN
VELOCIDAD DE OXIDACIN

Tubo
N
1

3[ml] de alcohol
Ter- Butanol

Iso- Butanol

Metanol

Iso- Amlico
o

Cobre
Aspecto
Olor

Tiempo en que ocurre el

cambio en [min]
Agregue 3 [ml]
5.12 min. Cuarto en
de KMnO4 al reaccionar
1.6min.Tercero
en
3% y agitar
reaccionar
Casi inmediata. Primero
en reaccionar
1.2 min. Segundo en
reaccionar

Manifestacin
Fucsia,lila
Transparente
naranja
Transparente
NaranjaclaroTransparente

REACCIN DEL METANOL CON XIDO DE COBRE CALIENTE

Metanol
Una moneda de cobre
No posea olor

Reaccin
Liquido transparente
Alcohol fuerte

Al poner en el metanol
burbujeo y despus se
produjo vapores con olor a
formol, era penetrante y la
moneda se volvi ms
clara.

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PARTE 4.
PRUEBA DE LUCAS

PRUEBA DE LUCAS
Tub
o
1
2
3

Colocar 3 (ml)
de:
Iso-amlico
Iso-butanol
Ter-butanol

Agregue
1
[ml]
del
reactivo de
Prueba
de
Lucas
por
las paredes
del tubo no
agite.

Resultados(+/-)
+
-

Colocar en Resultados
bao mara
por los 3 turbio
[min.]
los Mas turbio
tubos
que Desprende
dieron
gas
negativo no
agite

*La prueba no se pudo realizar con total xito puesto que pareca que el cido estaba
contaminado
* El ter-butanol se volvi ms turbio lo que nos indica que la reaccin fue rpida.
4. ANLISIS DE RESULTADOS COMPARACIN CON DATOS BIBLIOGRFICOS.
PARTE 1
o

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES.

Datos experimentales:
Tubo

Alcohol

1
2

Etanol
Iso- Butanol

3
4

Ter-Butanol
Metanol

Fenol

Iso-amlico

Solubilidad en Agua

Densidad respecto al
agua
Es soluble en agua
igual
Presenta formacin de menor
dos fases
Es soluble en agua
Igual
Es soluble en agua
Igual
Presenta formacin de Mayor
dos fases
Presenta formacin de menor
dos fases

Datos bibliogrficos:
Alcohol
Etanol
Iso- Butanol
Ter-Butanol
Metanol
Fenol

Solubilidad en Agua
Es soluble en todas
proporciones
10,0 %
Miscible
Es soluble en en todas
proporciones
9.3%

Iso-amlico
Fuente: Wade,L.G Qumica Organica . Pag: 400-401

2.7%

Densidad (g/cm3)
0.79
0.80
0.79
0.79
1.04
0.82

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Anlisis: Las observaciones hechas en laboratorio y los datos obtenidos, son similares a los
datos bibliogrficos. Los datos obtenidos para la solubilidad de los alcoholes nos permitieron
sacar conclusiones que al final coincidieron con lo bibliogrfico.
PARTE 2
o

PROPIEDADES QUMICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES

FORMACIN DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE ALCOHOLES

Reacciones:
Etanol:

CH 3 CH 2 OH FeCl 3 no reacciona
Iso-butanol:

CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 OH FeCl 3 no reacciona
Ter-butanol:

CH 3
CH 3 C OH FeCl 3 no reacciona
CH 3
Metanol:

CH 3OH FeCl 3 no reacciona

Iso-amlico:

CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH FeCl 3 no reacciona

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Para el fenol:

C 6 H 5 OH FeCl3 Fe C 6 H 5 6 6 H
3

Anlisis: Con el Etanol, Iso-butanol,Ter-butanol,Metanol,Isoamlico, no cambia de color lo que

nos demuestra que no reacciona, y con las reacciones anteriores podemos confirmar lo que
vimos en laboratorio.Los alcoholes o dan reacciones coloreadas con el Cloruro Frrico.
Para el Fenol, en laboratorio pudimos apreciar un cambio de color significativo lo que nos indic
que si exista reaccin y con la ecuacin anterior pudimos comprobar lo que suponamos. En la
teora se dice que los Fenoles por su carcter de enoles, es decir, por tener doble enlace y el
OH, originan coloraciones diferentes (violeta,azul,verde) cuando se trata en disolucin de Cloruro
Frrico. El Fenol ordinario se colorea de violeta por la formaci{on del ion complejo Fenato
Frrico, el cual damos su ecuacin anteriormente.
PARTE 3
o

REACCIONES DEL ETANOL, (C2H5OH) CON SOLUCIN NEUTRA, CIDA Y

BSICA DE PERMANGANATO DE POTASIO

Datos experimentales:
1

Tubo
Medio cido

2
3

Medio neutro
Medio Bsico

Manifestacin
Primero rosa plido, despus transparente.
Reaccin Exotrmica.
Color fucsia plido
Primero verde, despus amarillo

Datos bibliogrficos:
Con permanganato a distintos valores de pH.
Se han desarrollado muchos mtodos para la oxidacin de alcoholes. Por ejemplo, con
frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa ms econmica en
comparacin con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios
llegando a la cetona, los alcoholes primarios a cidos carboxlicos. Las oxidaciones con
permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte
romper los enlaces carbonocarbono. oxida a los alcoholes primarios a cidos carboxlicos
presentan un color incoloro, en medio cido; presentan un color pardo en medio neutro;
presentan un color verde en medio Bsico.
Reacciones:

En medio cido:

O
CH 3 CH 2 OH

KMnO4
H

C CH 3 MnO C CH 3
H

OH

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En medio neutro:

O
CH 3 CH 2 OH

KMnO4
H 2O

C CH 3 MnO2 KOH C CH 3
H

OH

En medio bsico:

O
CH 3 CH 2 OH

KMnO4
OH

C CH 3 Mn2 O7 C CH 3
H

OH

Anlisis: Se pudo comprobar que el permanganato de potasio es un oxidante fuerte porque,

como vimos en laboratorio los cambios de color eran de rosa pardo transparente de fucsia a
fucsia bajo y por ltimo de verde a amarillo, respectivamente, lo que nos indica que esos
cambios de color se deben a que en el ltimo caso pas de aldehido a acido carboxlico y la
manera en que nos dimos cuenta es por la coloracin.
o

VELOCIDAD DE OXIDACIN

Datos experimentales:
Tubo
N
1
2
3
4

3[ml] de alcohol
Ter- Butanol
Iso- Butanol
Metanol
Iso- Amlico

Posicin
respecto
a
velocidad de reaccin
Agregue 3 [ml] Cuarto en reaccionar
de KMnO4 al 3% Tercero en reaccionar
Primero en reaccionar
y agitar
Segundo en reaccionar

la

Datos bibliogrficos:
Los alcoholes secundarios se oxidan fcilmente para dar rendimientos excelentes de cetonas. El
reactivo cido crmico constituye el procedimiento ms eficiente para oxidar alcoholes
secundarios en el laboratorio. El cido crmico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una
mezcla de cido sulfrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el cido
crmico, o bien el in cromato cido. se lograra el mismo resultado con trixido de cromo en
solucin diluda de cido sulfrico.El mecanismo de oxidacin del cido crmico implica
probablemente la formacin de un ster cromato. La eliminacin de este ster produce la cetona.
En la eliminacin el carbono del carbinol retiene su tomo de oxgeno pero pierde su hidrgeno y
gana el segundo enlace al oxgeno.
El cromo (IV) que se forma sigue reaccionando para dar la forma reducida estable, Cr(III)
La oxidacin de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario origina
un aldehdo. ste se oxida fcilmente para dar un cido carboxlico.
Por lo general es difcil obtener un aldehdo, porque la mayor parte de los agentes oxidantes que
pueden oxidar el alcohol primario, tambin oxidan al aldehdo.
Fuente: Salomons Qumica Orgnica Pag 342-343

Anlisis: Con la prctica pudimos al medir tiempos de reaccin darnos una idea de la velocidad
de cada uno.Al ver lo terico coincidimos porque nos dimos cuenta que los alcoholes primarios
se oxidan ms rpido que los secundarios y stos a la vez ms rpidos que los terciarios.

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REACCIN DEL METANOL CON XIDO DE COBRE CALIENTE

Para poder hacer reaccionar el metano con el Cobre necesitamos calor ya que esto har que:

Cu 0 calor Cu
Con este producto recin podemos hacer reaccionar el Metanol para que de:

CuO CH 3OH Cu CH 2 O
oxido

alcohol

metal

aldehido

Que en la practica hubo desprendimiento de vapores.

PARTE 4.
o

PRUEBA DE LUCAS

Datos experimentales:
Tub
o
1
2
3

Colocar 3 (ml) Resultados

de:
Iso-amlico
turbio
Iso-butanol
Mas turbio
Ter-butanol
Desprende
gas

*La prueba no se pudo realizar con total xito puesto que pareca que el cido estaba
contaminado
* El ter-butanol se volvi ms turbio lo que nos indica que la reaccin fue rpida.
Datos bibliogrficos:
Ensayo del TEST DE LUCAS.
Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes
secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo
SN1.Preparacin. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de cido clorhdrico
concentrado, enfriando para evitar prdidas del cido. Tcnica. Colocar 1 ml del alcohol en un
tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.
Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para
distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla
forma una fase homognea. La solucin concentrada de cido clorhdrico es muy polar, y el
complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el
halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase.

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La prueba de Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para
observar si se separa de la mezcla de reaccin una segunda fase. Los alcoholes terciarios
reaccionan casi instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables. Los alcoholes secundarios tardan ms tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
Fuente: Wade,L.G, Qumica Orgnica pag: 455-456

Anlisis: En lo relativo a la prueba de Lucas Los alcoholes secundarios y terciarios

reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas. En el caso de alcoholes primarios, no es
posible la ionizacin, por que el carbacation primario es demasiado inestable .
Reaccion:
Ter-butanol (alcohol terciario):

CH 3

CH 3

CH 3 C OH ZnCl 2 CH 3 C O
CH 3

CH 3

ZnCl 2

CH 3

H C

CH 3

CH 3

Cl CH 3 C Cl
CH 3

En esta reaccin el alcohol form carbocationes relativamente estables (el carbocatin

terciario mayor que en carbocatin secundario).
Iso-butanol (alcohol primario):

CH 3

CH 2

CH 3 CH 2 CH 2 OH HCl CH 3 CH 2 CH 2 Cl H 2 O
ZnCl 2

En esta reaccin, el ion cloruro es menos polarizable, haciendo del cloruro un nucleofilo
ms dbil. A veces se necesita un cido de Lewis adicional, como el cloruro de zinc, para
promover la reaccin del HCl con los alcoholes primarios. El cloruro de zinc se coordina con
el tomo de oxigeno del alcohol del mismo modo que lo hace un protn, excepto que el
cloruro de zinc se coordina mas fuerte, por lo que las reaccin fueron con cido clorhdrico,
ya que los alcoholes primarios no pueden formar carbocationes.
5. CONCLUSIONES
Con las pruebas realizadas pudimos comprender las propiedades fsicas y qumicas
de los alcoholes, como la solubilidad respecto al agua y su densidad, y las diferentes
reacciones que realizamos en el transcurso de la practica.
Con la reaccion con el Cloruro frrico diferenciamos entre alcoholes y fenoles ya que
los primeros no reaccionan ya que no cambian de color, pero con los Fenoles sucede
que cambia de color lo que nos indica reaccion y forma un complejo.
Al oxidar con Permanganato de Potasio, diferenciamos entre el medio acido, basico y
neutro por los colores nos dimos cuenta tambien que es un oxidante fuerte ya que

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paso a acido carboxilico y eso lo evidenciamos por los cambios de color instantneos.
Al calcular la velocidad de oxidacin confirmamos que los alcoholes primarios
reaccionan rpido y despus les sigue los secundarios y por ltimo los terciarios. es
una manera ms de poder diferenciar los alcoholes
Al realizar el Ensayo de Lucas obtuvimos un mtodo para diferenciar alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.Por el grado de turbidez de la muestra lo que nos
indic presencia de reaccin.
6. BIBLIOGRAFA
o http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
o Qumica Orgnica. Morrisn y Boyd. Quinta Edicion
o Quimica Organica. Brewster y William E Mc Ewen Un curso Brebe
o Quimica Organica Wade. L.G.
ANEXOS
PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS REACTIVOS
Cloruro de hidrgeno:
Cloruro de hidrgeno, gas incoloro, corrosivo e inflamable, de frmula HCl, y con un olor
caracterstico penetrante y sofocante. Tiene un punto de fusin de -114,22 C, un punto de
ebullicin de -85,05 C y una densidad relativa de 1,268 (aire = 1,000). Se disuelve
fcilmente en agua: 1 volumen de agua a 20 C absorbe 442 volmenes de cloruro de
hidrgeno gaseoso a la presin atmosfrica. La disolucin resultante (cido clorhdrico)
contiene un 40,3% de cido clorhdrico en masa y tiene una densidad relativa de 1,20. Esta
disolucin emite gran cantidad de vapores en aire hmedo, pero al diluirla deja de emitirlos.
El cloruro de hidrgeno pierde parte de su solubilidad en agua al aumentar la temperatura
de sta, y es menos soluble en alcohol, ter y otros disolventes orgnicos.
Fenol:
Fenol, antiguamente llamado cido fnico o cido carblico, es un compuesto orgnico
aromtico de frmula C6H5OH. Es dbilmente cido y se asemeja a los alcoholes en su
estructura. Los cristales incoloros, y en forma de aguja, del fenol purificado tienen un punto
de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. Cuando estn almacenados, los
cristales se vuelven rosados y finalmente rojizos. El fenol es soluble en disolventes
orgnicos y ligeramente solubles en agua a temperatura ambiente, pero por encima de los
66 C es soluble en todas proporciones. Es un componente del alquitrn de hulla.
Hidrxido de sodio
El hidrxido de sodio, conocido como sosa custica se usa para fabricar jabn, rayn y
papel, en las refineras de petrleo y en la industria textil y del caucho o hule.
cido sulfrico:
cido sulfrico, de frmula H2SO4, es un lquido corrosivo, de gran viscosidad, incoloro y
con una densidad relativa de 1,85. Tiene un punto de fusin de 10,36 C, un punto de
ebullicin de 340 C y es soluble en agua en cualquier proporcin.

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El cido sulfrico es un cido fuerte, es decir, en disolucin acuosa se disocia fcilmente en

iones hidrgeno (H+) e iones sulfato (SO42-). Cada molcula produce dos iones H+, o sea
que el cido sulfrico es dibsico. Sus disoluciones diluidas muestran todas las
caractersticas de los cidos: tienen sabor amargo, conducen la electricidad, neutralizan los
lcalis y corroen los metales activos desprendindose gas hidrgeno. A partir del cido
sulfrico se pueden preparar sales que contienen el grupo sulfato SO 4, y sales cidas que
contienen el grupo hidrogenosulfato, HSO4.
Cloruro de hidrgeno:
Cloruro de hidrgeno, gas incoloro, corrosivo e inflamable, de frmula HCl, y con un olor
caracterstico penetrante y sofocante. Tiene un punto de fusin de -114,22 C, un punto de
ebullicin de -85,05 C y una densidad relativa de 1,268 (aire = 1,000). Se disuelve
fcilmente en agua: 1 volumen de agua a 20 C absorbe 442 volmenes de cloruro de
hidrgeno gaseoso a la presin atmosfrica. La disolucin resultante (cido clorhdrico)
contiene un 40,3% de cido clorhdrico en masa y tiene una densidad relativa de 1,20. Esta
disolucin emite gran cantidad de vapores en aire hmedo, pero al diluirla deja de emitirlos.
El cloruro de hidrgeno pierde parte de su solubilidad en agua al aumentar la temperatura
de sta, y es menos soluble en alcohol, ter y otros disolventes orgnicos.
Permanganato de potasio:
El permanganato de potasio (KMnO4) es un slido prpura cristalino, que se usa como
desinfectante y germicida y como agente oxidante en muchas reacciones qumicas
importantes.
El permanganato de sodio y el de potasio (NaMnO4 y KMnO4) son cristales de color
prpura oscuro, formados por la oxidacin de sales cidas de manganeso, y se emplean
como oxidantes y desinfectantes.
Cobre:
Cobre, de smbolo Cu, es uno de los metales de mayor uso, de apariencia metlica y color
pardo rojizo. El cobre es uno de los elementos de transicin de la tabla peridica, y su
nmero atmico es 29.Su punto de fusin es de 1.083 C, mientras que su punto de
ebullicin es de unos 2.567 C, y tiene una densidad de 8,9 g/cm3. Su masa atmica es
63,546.
Metanol:
El alcohol de madera, alcohol metlico o metanol, de frmula CH 3OH, es el ms simple de
los alcoholes. Antes se preparaba por destilacin destructiva de la madera, pero hoy en da
casi todo el metanol producido es de origen sinttico, elaborado a partir de hidrgeno y
monxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etlico, como
anticongelante, disolvente para gomas y lacas, as como en la sntesis de compuestos
orgnicos como el metanal (formaldehdo). Al ser ingerido en forma lquida o inhalado en
vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusin de -97,8 C y un punto
de ebullicin de 64,7 C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 C.

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Etanol
El alcohol de vino, alcohol etlico o etanol, de frmula C 2H5OH, es un lquido transparente e
incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable caracterstico. Es el alcohol que se
encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de
congelacin, ha sido empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas
inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40 C, y como anticongelante en
radiadores de automviles.
Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso
comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes
deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto
de fusin de -114,1 C, un punto de ebullicin de 78,5 C y una densidad relativa de 0,789 a
20 C.

Cloruro de hierro

Aspecto:
Lquido amarillento.
Olor:
Inodoro.

Densidad (20/4): 1,29

Solubilidad: Miscible con agua