ESCUELA DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA GENERAL II QU-0215
Efecto de los sustituyentes en una reaccin SEA
Estudiante: Isberto Martnez lvarez
Carn: B13913
Grupo: 07
Resumen:
El presente experimento se llev a cabo en el Laboratorio de Qumica Orgnica
General II, realizado los das 5 y 12 de mayo del 2016. Durante la primera fecha
se llev a cabo la bromacin de una muestra de acetanilida obtenindose los
siguientes resultados: un porcentaje de recuperacin de 50,54%, un punto de
fusin de 155.8-165 C y el producto obtenido fue p-4-bromoacetanilida. Para la
segunda fecha se hizo una yodacin de una muestra de vainillina obtenindose los
siguientes resultados: rendimiento del 49.5%, punto de fusin de 188.5 C,
producto obtenido fue o-2-yodovainillina.
Introduccin:
Es muy til en Qumica Orgnica el estudio de compuestos aromticos, debido a
que se sintetizan para usarse en todo tipo de industrias, desde la farmacutica
hasta la industria de productos de limpieza. Por tal motivo, es que se estudian las
propiedades fsicas y qumicas del benceno as como sus tipos de reacciones.
(Nguyen, T, 2014)
Existe un mecanismo de reaccin sobre el cual interesa hacer nfasis, la
sustitucin electroflica aromtica, la cual es la responsable de llevar a cabo la
halogenacin del anillo aromtico; existen una serie de factores que favorecen la
sustitucin aromtica, entre ellos se puede mencionar: la cintica de reaccin, la
presencia de grupos activadores o grupos desactivadores, y la orientacin del
producto final de acuerdo con la presencia de estos grupos en el benceno.
(Morales, J, 2003)
del anillo
aromtico.
(Sadowsky, D, 2014)
Como la reaccin es de orden dos, esto implica que el mecanismo es una S N2 y
que el mecanismo es concertado, es decir se lleva en un solo paso y no ocurre un
reordenamiento de carbocationes, lo cual implica que el producto formado no se
reordena. Los anillos aromticos pueden presentar tanto reacciones S N1 como
SN2, pero debido a las condiciones con las que se va a trabaj en el laboratorio se
busca selectividad, por lo que la SN2 es ms importante. (Ensuncho, A, 2013)
El otro factor relevante es la presencia de los grupos activadores o los grupos
desactivadores, los grupos activadores son aquellos que se caracterizan por su
habilidad para donar electrones al anillo del benceno, pueden estabilizar al estado
de transicin y con ello incrementan la cintica de la sustitucin aromtica, as
como tambin la reactividad del anillo aromtico; los grupos activadores orientan
en las posiciones orto y para, siendo la posicin para la ms favorable debido al
impedimento estrico que provoca el grupo activador , algunos ejemplos de
grupos activadores fuertes son: NH2, OH y OR. (Nguyen, T, 2014)
Por otra parte los desactivadores son aquellos que le quitan densidad electrnica
al anillo aromtico, disminuyen la cintica de reaccin y la reactividad del benceno,
2
orientan
productos
en
la
posicin
meta;
algunos ejemplos
de
grupos
o que se
Metodologa experimental:
Se sigui el procedimiento sealado en el manual de prcticas de la pgina 40 a
la pgina 42, con las siguientes modificaciones: se utiliz cloro comercial al 4% y
no al 5%, por lo que el volumen usado fue mayor, aproximadamente 19.6 ml; para
la yodacin solamente se midi el punto de fusin del producto puro, el crudo no,
el volumen usado de HCl fue de 2.6 ml, ya que fue antes de que se preparara otra
disolucin de menor concentracin.
Discusin de resultados:
Se hizo una bromacin a partir de una muestra de 1 gramo de acetanilida ms
1.8g de NaBr; la acetanilida consiste de un anillo aromtico unido a una amina
secundaria que est enlazada a una cetona, tiene una masa molecular
aproximada de 135.17 g/mol, un punto de fusin de 113 C un ndice de refraccin
de 1.375 y una densidad de 1.103 g/cm3, es ligeramente soluble en agua.
Para la yodacin, se parte a partir de una muestra de 1 g de vainillina y 1.3 g de
KI; la vainillina es un compuesto que se extrae de las orqudeas, en las antiguas
civilizaciones ya era utilizada por los Aztecas en Mxico, el primer qumico
moderno en aislar el compuesto fue Nicolas Theodore Gobley, en el ao de 1858,
l logra adems determinar la estructura orgnica del compuesto, deshidratando
una muestra de la orqudea y recristalizando la muestra usando agua caliente.
(Morales, R, 2013)
La vainillina cuenta con un benceno unido a un grupo OH directamente,
un
(Zhu, F, 2002)
para oxidarlo y
energa de activacin que hay que usar para eliminar el exceso de halgeno de la
muestra.
El cloro comercial es NaOCl, se utiliza como blanqueador y como desinfectante en
el hogar, el nmero cas del compuesto es el 7681-52-9, tiene una masa molar de
74.44 g/mol, un punto de fusin de 18 C y una densidad de 1.11 g/cm 3 y se
encuentra disuelta al 5% debido a la gran solubilidad del cloro, es por ello que se
debe mezclar en una composicin del 5%, ya que el cloro es muy reactivo y
soluble en agua ya que es una buena base, se considera como una base fuerte, y
en una disolucin con esa composicin la solvatacin de la mezcla es la adecuada
para usarla sin peligro de que ocurra una reaccin violenta con el agua.
muy
rpido
se
forma
el
producto
trisustituido,
esto
se
debe
%Bromacin:
(2.1)
1.41
100=50.54
2.79
Conclusiones:
1. De ambas prcticas, la bromacin obtuvo el mejor porcentaje de
recuperacin, un 50.54% versus un 49.5% de la yodacin, aun as, los
porcentajes de rendimiento son muy similares.
2. Para la bromacin el punto de fusin encontrado fue de 155.8-165 C, por lo
que se concluye que el producto principal es el monosustituido.
3. Para la yodacin, el punto de fusin encontrado fue de 188.5 C, cercano al
punto de ebullicin del producto monosustituido cuyo punto de fusin ronda
los 183 C.
4. Para ambas prcticas, el producto encontrado de acuerdo con el punto de
fusin fue el monosustituido, lo que vari fue la posicin del sustituyente,
para la bromacin, el producto obtenido est en la posicin para, para la
yodacin el producto encontrado est en la posicin orto, esto se debe a la
presencia de un grupo activador y un grupo desactivador, respectivamente.
5. El uso de disolventes no polares prticos, favorece la selectividad de la
reaccin, el cido actico cumple estas condiciones y favorece un tipo de
mecanismo va SN2, es por ello que en ambas prcticas se obtienen
productos monosustituidos como productos principales, pues al ser ambas
SN2 no hay reordenamiento de carbocationes.
Referencias bibliogrficas:
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Anexos:
10
Peso(g)
Punto de fusin(C)
NaBr
Acetanilida
Producto crudo
Producto puro
1.8
0.99
2.82
1.41
755
113
149-162
155.8-165
Peso(g)
Punto de fusin(C)
KI
Vainillina
Producto crudo
Producto recristalizado
1.3
1.01
2.45
0.5
681
81
No se midi
188.5
11
12