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QUMICA COMN

QC-13

QUMICA ORGNICA

2014

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LA QUMICA ORGNICA
Los compuestos cuya base estructural es el carbono se denominan orgnicos y son parte
fundamental de la materia viva.
Algunos ejemplos:
1. El azcar de mesa es un hidrato de carbono que presenta carbono en su composicin.
2. Las bebidas alcohlicas presentan etanol (un compuesto orgnico oxigenado) en su
composicin.
3. La gasolina para motor es un combustible de amplio uso y demanda.
4. El vinagro (cido actico) es usado como condimento en las comidas.
Dado que la columna vertebral de los compuestos orgnicos es el carbono es conveniente repasar
sus caractersticas, geometra, capacidad de enlace y agregar formas nuevas de representar
grficamente la estructura de las molculas.
El carbono es un elemento no metlico perteneciente al grupo IV-A del sistema peridico, por
tanto su configuracin electrnica en estado fundamental es:

1s2 2s2 2p2

Z= 6

De lo anterior se infiere que:


1.

Los tomos de carbono presentan 4 electrones de valencia.

2.

Los 4 electrones pueden actuar formando enlaces, por lo tanto la valencia del carbono es
4 (tetravalencia).

3.

Los tomos de carbono se pueden enlazar entre s formando cadenas.

Examinemos las frmulas estructurales y las maneras condensadas de dibujar las molculas
orgnicas:

CH4

C2H6

H
C
H

H
H

C H

etano

metano

Metano y etano son hidrocarburos que presentan nicamente enlaces de tipo sigma (todos
covalentes), la frmula molecular es CH4 y C2H6 para ambos, mientras que la estructura extendida
es la presentada con el detalle de los enlaces.

Para la siguiente estructura (butino, C4H6), se anexa una nueva manera de esquematizar, mucho
ms til pues permite dibujar molculas grandes sin complicacin alguna.
En esta forma esquemtica cada vrtice corresponde a un carbono, los hidrgenos no se
dibujan y los enlaces entre carbonos se representan con lneas, una en el caso de un
enlace simple, dos lneas para uno doble y tres lneas para uno triple.

C H

C H

B u t in o

Frmulas Estructurales Espaciales

Carbono sp3
Con geometra tetradrica y ngulos de enlace de
109,5.

Carbono sp2
Geometra trigonal plana donde los ngulos de
enlace son de 120 aproximadamente.

Carbono sp
Geometra lineal con ngulos de enlace de 180,
como en el etino.

Enlace entre carbonos


Enlaces sigma

Enlaces pi

Enlaces sigma

Un Enlace pi

Se forman cuando dos orbitales hbridos, o un


hbrido y un orbital s interaccionan de frente.

Se forman cuando dos orbitales p, paralelos,


interaccionan formando una unin. A pesar de
la forma del dibujo, esto representa slo una
unin.

TIPOS DE ENLACES EN EL CARBONO

Carbono sp3
Presenta nicamente enlaces
(sigma). El metano es un ejemplo.

Carbono sp2
Presenta, adems de 1 enlace
sigma, 1 enlace (pi). El eteno es
un ejemplo.

Carbono sp
Presenta, adems de 1 enlace
sigma, 2 enlaces (pi). En el etino
se aprecia la distribucin.

TIPOS DE CARBONO
CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y CUATERNARIO

Un tomo de carbono es primario cuando est unido solamente a 1 tomo de carbono.

Un tomo de carbono es secundario cuando est unido directamente a 2 tomos de


carbono.

Un tomo de carbono es terciario si est unido directamente a 3 tomos de carbono.

Un tomo de carbono es cuaternario si est unido directamente a 4 tomos de carbono.

La diferenciacin entre un carbono y otro se relaciona con la energa y reactividad que presentan.
En la figura se denotan los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios con nmero:

1
H 3C

2
3
HC

H 3C
1

H 3C 1

H 2C
4
C

H 3C
1

H 3C
1

CLASIFICACIN DE CADENAS DE HIDROCARBUROS


La enorme cantidad de compuestos orgnicos conocidos, se debe en gran medida a la capacidad
que tienen los tomos de carbono para enlazar y formar cadenas de compuestos covalentes. La
diversidad gigantesca de cadenas obliga a clasificarlas de acuerdo con su estructura, composicin,
funcin y reactividad.

Tipos de
Cadenas

a)

Abiertas

Cerradas

(Alifticas)

(Cclicas)

Mixtas

Cadenas abiertas (alifticas o acclicas)

CH 3
H 3C

CH 2 CH 2 CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

H 3C

HC

HC

CH 3

CH 3
n - heptano
b)

2 , 3 dimetil butano 2 , 3 dimetil butano

Cadenas cerradas, tambin llamadas cclicas.

C H
C H
H

H C

C H

C H

H C

C H
C H

c ic lo p ro p a n o
c)

benceno

Cadenas mixtas

CH
H 2C

CH

CH

1 , 3 d ie til cic lo h e xa n o
6

CLASIFICACIN DE LAS CADENAS ALIFTICAS

Cadenas
Alifticas
Normal o
Recta
Ramificada

Normal o Recta
Ramificada

Saturada

Homognea

Insaturada

Heterognea

Sin ramificaciones, secuencia lineal.


Con ramificaciones.
H 3C

H 3C

CH2

CH2

CH2

CH2

H 3C H C

CH3

CH2

CH

CH3

CH3
n - hex ano
lineal

Saturada
Insaturada

2,4 dim etil p entano

Slo enlaces simples.


Posee al menos un enlace doble y/o triple.

H3C
H3C

CH
OH

CH2 CH

CH

H3C

CH3

insaturada

Slo tomos de carbono en la cadena.


Hay un tomo diferente (heterotomo) al carbono en la cadena

OH
H3C

CH3

CH3

CH3
saturada

Homognea
Heterognea

CH

CH2

CH

CH3

H3C

homognea

CH2 O
heterognea

CH3

CLASIFICACIN DE LAS CADENAS CCLICAS


Cadenas
Cclicas
Saturada

Homocclica

Aromtica

Insaturada

Heterocclica

Alicclica

Saturada
Insaturada

Slo enlaces simples.


Al menos un enlace doble y/o triple.

insaturada

saturada
Homocclica
Heterocclica

Slo tomos de carbono.


Hay heterotomo.

N
heterocclicas

homocclicas

Las cadenas cclicas pueden tambin ser:


Aromticas
Alicclicas

Poseen a lo menos un ncleo bencnico


Son todas las cadenas homocclicas NO aromticas
N

AROMTICAS

A L IC C L IC A S
(N O A R O M T IC A S )
8

ALCANOS (HIDROCARBUROS PARAFNICOS) CnH2n+2


Algunas propiedades

H 3C

CH2

CH3

P R O PA N O
c o m p o n e n te d e l g a s lic u a d o

ALCENOS O ALQUENOS (OLEFINAS)


Son hidrocarburos alifticos insaturados con al menos una instauracin.

CH3

CH2
CH2

H 3C

M irceno
Farneseno, presente en la piel de las manzanas

Fragancia de las verbenas

ALQUINOS O ALCINOS (HIDROCARBUROS ACETILNICOS)


Son los hidrocarburos alifticos con enlace triple.
Frmula General: CnH2n-2 (vlida para alquinos con 1 triple enlace).
Ejemplos:

El alquino ms pequeo, usado


en soldadura industrial.

Acetileno

10

Algunas propiedades de alquenos y alquinos

CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS
Cicloalcanos:

Tambin llamados ciclanos, presentan cadena cclica con enlaces simples. Su


uso principal en la industria es como solventes.

Su frmula general es: CnH2n

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Cicloalquenos: Tambin llamados ciclenos, presentan cadenas cclicas con enlaces dobles.
Adems de su uso como solventes, los cicloalquenos tienen aplicaciones microbicidas y
fungicidas (cicloalquenos sustituidos)

Frmula general: CnH2n-2


CH3

ciclopenteno

ciclohexeno

11

4-metil ciclohepteno

Respecto de las insaturaciones en molculas orgnicas


Tanto un doble enlace (ya sea entre carbonos o entre un carbono y otro tomo) como
un ciclo se consideran cada uno una insaturacin molecular (no confundir con la
insaturacin de cadena). Un triple enlace es considerado como dos insaturaciones
moleculares.

NOMENCLATURA ORGNICA
Se puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgnico en tres partes:

PREFIJO - MEDIO - SUFIJO


a)

El prefijo indica el nmero de tomos de carbono que el compuesto tiene en su cadena


principal.
N DE TOMOS DE
CARBONO
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
20
30

b)

c)

PREFIJO
MET
ET
PROP
BUT
PENT
HEX
HEPT
OCT
NON
DEC
UNDEC
DODEC
TRIDEC
ICOS
TRIACONT

Cuando se trata de una cadena cclica, se antepone la palabra CICLO antes del prefijo.

La parte media se refiere a la saturacin de la cadena de carbonos.


an

cadena saturada (slo enlaces simples).

en

cadena insaturada con un enlace doble.

in

cadena insaturada con un enlace triple.

El sufijo, indica la funcin orgnica a la que pertenece el compuesto. As por ejemplo, si es


un hidrocarburo tendr el sufijo o, si es una cetona ser ona, el aldehdo es al, etc.

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RADICALES ORGNICOS
Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal (central). Poseen una
nomenclatura especial que los identifica. Lo corriente es:

Prefijo: nmero de tomos de carbono que contiene.


Sufijo: terminacin IL.
Algunos radicales con estructura ms compleja reciben nombres comunes.

Algunos radicales comunes (se incluyen ambas formas de nomenclatura)


n -b u til
CH
H 2C
CH
H 2C

e t il
H 3C

m e t il

CH

H 3C

fe n il

s e cp r o p il
o
is o p ro p il

c ic lo p e n til

CH
H 2C
CH

H 3C

HC
H 3C

CH

n -p r o p il

is o b u t il

CH

CH

Cl
c lo ro

te r -b u til

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos se caracterizan por ser compuestos formados slo por tomos de carbono e
hidrgeno. Existen cadenas de hidrocarburos alifticas y cclicas, ms an, los hay saturados e
insaturados. Sin embargo, su nomenclatura es semejante.
El sufijo utilizado para nombrar los hidrocarburos es O.
Para facilitar su nomenclatura, analizaremos cada uno de los distintos tipos de hidrocarburos
existentes:
De acuerdo con el tipo de cadena, se conocen:

1.

ALCANOS

2.

ALQUENOS

3.

ALQUINOS

4.

ALCADIENOS

5.

CICLOALCANOS

6.

CICLOALQUENOS

7.

AROMTICOS
13

Reglas de nomenclatura

Se debe elegir la cadena ms larga dndole mayor prioridad a aquella


que:
A) Contenga ms enlaces mltiples.
B) Presente mayor cantidad de tomos de carbono.
C) Presente mayor cantidad de radicales.
Los criterios para escoger la cadena ms larga se aplican en estricto orden
y en cuanto un criterio se cumple la seleccin queda hecha.

Se debe numerar la cadena desde el extremo ms cercano al:


A) Doble enlace.
B) Radical.

Se nombran los radicales indicando la posicin del carbono (con nmero)


en la cadena seleccionada.

Se nombra la cadena principal, indicando el nmero de carbonos y la


posicin de los enlaces mltiples (si es que los hay).

Se arma el nombre de la molcula partiendo por los radicales (en orden


alfabtico), para luego escribir el nombre de la cadena principal.

Ejemplo 1:
1. Seleccionar la cadena principal en el compuesto. En
este caso, diez carbonos => decano (la ms larga).

2. Numerar la cadena principal desde un extremo de tal


forma que se asigne el nmero ms pequeo
posible al primer punto de diferencia (radical).

1
2

3
4

3. Nombrar cada sustituyente o ramificacin diferente


en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que
sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil,
propil.

14

7
8

metil

metil
4. Alfabetice los sustituyentes.
5. Escriba el nombre completo del compuesto como
una sola palabra insertando prefijos de posicin y
multiplicativos antes de cada sustituyente.

10

propil

etil
Etil - metil - propil

4-etil-2,3-dimetil-5-propil decano

Ejemplo 2:

5
4

2
1
3-propil-2-hepteno

La cadena ms larga posee slo 8 carbonos pues el doble enlace


tiene prioridad y debe estar dentro de la cadena principal, en
este caso entonces se elige la cadena ms larga que contiene al
doble enlace. La numeracin parte desde el extremo ms
cercano al doble enlace. La numeracin del doble enlace se
indica slo con el nmero ms pequeo que lo contiene.
El compuesto se nombra como 3-propil-2-hepteno.

IMPORTANTE:
1.

Los prefijos mutiplicativos (DI, TRI, TETRA, etc.) no deben considerarse en la alfabetizacin
de radicales.

2.

Si el radical es cclico, slo se considera la raz del radical para la alfabetizacin.

Ciclobutano < ciclopropano


3.

Deben considerarse por completo aquellos radicales con nomenclatura compleja, vale decir:

Isopropil < propil

butil < terbutil

CONCEPTO DE AROMATICIDAD
Los compuestos aromticos son molculas orgnicas que presentan una mayor estabilidad que la
que esperada (si se les analiza desde el punto de vista de la teora de enlace). La molcula
aromtica ms conocida es el benceno y un anlisis de su estructura y sus propiedades pueden
acercarnos al concepto de aromaticidad.

1,3,5-Ciclohexatrieno

Benceno

El benceno es un ciclo de 6 carbonos con 3 dobles


enlaces alternados, si dibujamos la estructura
considerando que los dobles enlaces son ms
cortos que los simples, entonces obtendramos la
molcula denominada 1,3,5-Ciclohexatrieno, sin
embargo, en la estructura real del benceno los
enlaces dobles y simples tienen la misma longitud.

Esta aparente incongruencia se explica porque los electrones pi (electrones de los orbitales p
que forman los dobles enlaces) no estn fijos, al contrario se mueven libremente por todos los
carbonos del ciclo haciendo que todos los enlaces tengan la misma longitud.

15

Esta libertad de movimiento de los electrones pi se denomina conjugacin, y es sta la que le


otorga a la molcula su estabilidad extra.
El benceno no es el nico compuesto aromtico. Para verificar la aromaticidad de una
molcula deben cumplirse las siguientes condiciones:
1. La molcula debe ser cclica.
2. Debe estar conjugada (dobles enlaces alternados).
3. Debe cumplir la regla de Hckel, 4n + 2 = N de electrones pi, donde n debe ser
un nmero entero.

2-Hidroxi fenol

3-Hidroxi fenol

4-Hidroxi fenol

orto hidroxi fenol

meta hidroxi fenol

para hidroxi fenol

Pirocatecol

Resorcinol

El ncleo bencnico puede ser la cadena


principal o ser considerado como radical, en
cuyo caso debemos llamarlo fenil.
En la
nomenclatura de los compuestos aromticos,
se debe destacar la posibilidad de tres ismeros
de posicin, de acuerdo con los grupos unidos
al benceno. Veremos ms adelante la definicin
de isomera.

Hidroquinona

Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2


determinan el ismero ORTO. Grupos unidos en
carbonos 1 y 3 corresponden al ismero META y si la posicin de los grupos es en los carbonos 1
y 4 tenemos el ismero PARA.

FUNCIONES ORGNICAS
A pesar de la pequea cantidad de tomos que se pueden enlazar para formar molculas
orgnicas, la gran variedad de enlaces y la diversidad de estructuras dan origen a mltiples
funciones orgnicas distintas. Las funciones orgnicas aparecen cuando la molcula posee enlaces
mltiples o bien, heterotomos:

16

FRMULAS GENERALES:

DERIVADOS NITROGENADOS
NITROCOMPUESTOS
Este tipo de compuestos tiene el grupo nitro (-NO2) unido directamente al carbono (frmula
general: R-NO2). Este grupo nitro presenta estructura hbrida resonante y por lo tanto, 2 formas
distintas de representarlo.
O

N
R

Propiedades
fsicas y
qumicas

O-

O-

N
O

N
O

De peso molecular bajo pueden ser gases, y generalmente lquidos.


De peso molecular alto tienen carcter slido con grandes puntos de
ebullicin.
Los nitrocompuestos se reducen fcilmente a aminas, siendo un buen
mtodo de sntesis para obtener aminas aromticas.

Nomenclatura
NO

Se antepone la palabra nitro y se termina nombrando la cadena de hidrocarburo


nitrobenceno

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AMINAS
Las aminas poseen sobre el tomo de nitrgeno un par de electrones no compartidos, confiriendo
a estos compuestos carcter bsico (base de Brnsted).
El grupo amino proviene del amonaco. Si ste es monoalquilado origina aminas primarias. Las
secundarias y terciarias se evidencian cuando el grupo amino es di y tri sustituido
respectivamente. Si el grupo amino es sustituido por un radical arilo, el resultado es una amina
aromtica.

Propiedades
qumicas

Propiedades
fsicas

La reactividad qumica de las aminas se debe en parte a:


1. El par de electrones no compartidos del tomo de nitrgeno
2. Su basicidad; el tomo de nitrgeno tiene tendencia a ceder su
par de electrones no compartidos (reacciones nucleoflicas).
Tienen bajo punto de ebullicin. Los enlaces puente de hidrgeno
formados entre molculas de amina son de poca energa (la diferencia de
electronegatividades no es tan grande) por lo que son muy dbiles y se
rompen fcilmente.
Las aminas inferiores son muy solubles en agua. La solubilidad disminuye
conforme aumenta el peso molecular.

Nomenclatura
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminacin -o por
amina. La nomenclatura estandarizada pone a los sustituyentes como simples radicales, por tanto
deben ir con el sufijo IL y escribirse en orden alfabtico.

H3C

CH2

CH2

NH2

H3C

propil amina

CH2 NH

CH2 CH3

dietil amina

amina primaria

amina secundaria

H3C

CH2 CH2

CH2

CH3

CH3
etil metil propil amina
amina terciaria

COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOS


Estructura del grupo funcional
De formula general R-X (X=F,Cl,Br,I) se les puede considerar como derivados de los
hidrocarburos, por sustitucin de un tomo de hidrgeno por un tomo de halgeno. El grupo
funcional lo constituye la unin simple carbono - halgeno:-C-X

Propiedades
fsicas y
qumicas

Los halogenuros de alquilo son en su mayora lquidos, incoloros,


insolubles en agua, pero miscibles en disolventes orgnicos.
El punto de ebullicin aumenta con la masa molar del compuesto.
Las reacciones principales de los halogenuros de alquilo son de dos
tipos: sustitucin nucleoflica y eliminacin (a menudo ambas
reacciones son competitivas).
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Nomenclatura

Se nombra primero el halgeno y luego la cadena de hidrocarbonada.

Se nombra el halgeno con terminacin uro, se sigue con la palabra de y luego se


nombra el radical con terminacin ilo.
CH 2

CH 2
CH

CH 2

CH 2

H 3C

CH 2

CH 2

Br

Br
dibromuro de octilo
1, 2 dibromo octano

COMPUESTOS OXIGENADOS
ALCOHOLES FENOLES Y TERES
Los alcoholes forman parte de los compuestos orgnicos oxigenados, ya que son derivados de los
hidrocarburos al sustituir uno o varios tomos de hidrgenos por grupos OH.
Los alcoholes alifticos monovalentes pueden ser primarios, secundarios y terciarios segn si
estn unidos a un carbono primario, secundario o terciario.
CH3
H 3C
H 3C

CH2

OH

alcoh ol p rim ario

Propiedades
de
ALCOHOLES

CH

OH

H 3C
alcoh ol secun da rio

H 3C

OH

CH3
alcoh ol te rcia rio

Los alcoholes con menor nmero de tomos de carbono son


lquidos y solubles en agua.
Si poseen entre cinco y once tomos de carbono son solubles
en agua, de aspecto son aceitosos y poseen agradable olor.
Los alcoholes con ms de once tomos de carbono son
insolubles en agua y no presentan olor.
El punto de ebullicin aumenta proporcionalmente con el
tamao de la cadena

Nomenclatura
OH
H3C

CH2

CH2

CH3

CH2 CH3

La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminacin -o de los


alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes
ramificados se elige la cadena ms larga que contenga el grupo
-OH y se enumera de modo tal que la funcin alcohol quede con
la menor numeracin.

2-metil 2-hexanol

19

FENOLES

Propiedades
de FENOLES

Tienen propiedades distintas a las de los alcoholes, ya que el grupo


funcional OH se encuentra unido a un anillo bencnico.
El fenol es un excelente antisptico, utilizado ampliamente en
industria,
en la preparacin de resinas sintticas, aceites
lubricantes, plaguicidas, colorantes y solventes , adems de otros
muchos usos que presenta.
Presenta mayor carcter cido que los alcoholes, dan reacciones de
neutralizacin con lcalis, formando fenolatos.

Nomenclatura
Para nombrar los fenoles, primero se nombran los radicales y se termina con la palabra fenol.
H

O H

C
O H

C H

p a ra m e til fe n o l

o rto h id ro x i b e n za ld e h d o

TERES
Caractersticas generales
Se pueden considerar derivados de los alcoholes o fenoles al sustituir el hidrgeno del grupo OH
de la molcula por un radical alquilo o arilo.
Un ter simtrico es aquel que tiene los dos grupos alquilos o arilos iguales, y es asimtrico el que
tiene dos grupos distintos.
H 3C

CH2

CH2

H 3C

CH3

dietil ter

Propiedades
de TERES

CH2

CH3

etil metil ter

Son lquidos voltiles de bajo punto de ebullicin (dimetil ter


32C).
Son poco reactivos debido a que es difcil romper el enlace C-O.

Nomenclatura

H3C

CH2

CH2

etoxi propano
etil propil ter

CH2

IUPAC

nombra

los

teres

como

alcanos

con

un

CH3 sustituyente alcoxi. La cadena ms pequea se


considera parte del sustituyente alcoxi y la ms grande,
del alcano.

Se nombran primeros los radicales por orden alfabticos


y con terminacin IL y se termina con la palabra ter.

20

ALDEHDOS Y CETONAS
Estructura
Los aldehdos y cetonas se caracterizan por poseer un grupo carbonilo que les confiere
propiedades anlogas. Sus frmulas generales son:
O

R*

Cetona

Aldehdo

El enlace C=O es bastante polar debido a la diferencia de electronegatividades existentes entre


ambos tomos. Se origina un desplazamiento de electrones hacia el tomo de oxgeno. La
polaridad de la estructura le confiere al grupo carbonilo gran reactividad qumica.

Propiedades de
CETONAS y
ALDEHDOS

Tanto cetonas como aldehdos son lquidos.


Debido a su polaridad tienen altos puntos de ebullicin.
Los aldehdos y cetonas de cadena pequea son miscibles en agua
(forman interacciones puente de hidrgeno).

Nomenclatura
Segn las normas de la IUPAC los aldehdos se nombran cambiando la terminacin o del alcano
por la terminacin al.
En cetonas se cambia la terminacin o por la terminacin ona.
Para numerarlas se empieza por el extremo ms prximo al grupo carbonilo.
O
H

O
CH

CH 3

H 3C

CH 2

CH 2

CH 2

CH 3
2 propanal

4 heptanona

21

CH 2

CH 3

CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS


CIDO CARBOXLICO
Estructura

El carbono del grupo carboxilo est unido al oxgeno y al grupo hidroxilo mediante enlaces
covalentes, pero con un cierto carcter polar.

El carbono tiene deficiencia de electrones, ya que el grupo carbonilo presenta un


desplazamiento de electrones hacia el oxgeno.

El carbono posee hibridacin sp2.

La ionizacin de los cidos orgnicos es mucho mayor que la de los alcoholes, hecho que
se replica por el efecto de resonancia que estabiliza al anin.
O-

H+

C
O-

OH

Propiedades de
CIDOS
CARBOXLICOS

C
O

Los diez primeros compuestos de la serie aliftica son lquidos, los


dems son slidos de aspecto grasiento.
La solubilidad y el carcter cido aumentan con la disminucin del
peso molecular.
Presentan facilidad para presentar puentes de hidrgeno.
Los cidos carboxlicos se obtienen por oxidacin total de un alcohol
primario o por la oxidacin de un aldehdo.

Nomenclatura de cidos carboxlicos


O
C
HO

CH2 CH2

Se nombran cambiando la terminacin o del hidrocarburo por la


terminacin oico. El grupo carboxilo se sita en un extremo de la
cadena. Para numerar el compuesto se considera como cadena
CH3 principal aquella que contenga el grupo carboxilo y a este carbono se
le asigna el nmero uno.

cido butanoico

22

STERES
ster como grupo funcional
O
C
H 3C

CH
O

Se divide la molcula en dos porciones, la primera es la que est unida al


grupo carbonilo, tiene terminacin ato y la segunda es la que est unida
directamente al oxgeno y tiene terminacin ilo.

etanoato de metilo

ster como sustituyente


Cuando en la molcula existe un cido carboxlico, el ster pasa a ser un sustituyente (radical). Se
ordena por orden alfabtico con el resto de sustituyentes de la molcula y se denomina
alcoxicarbonil.

O
CH2

C
HO

CH2

C
CH2

CH3

cido 4 - m etoxicarbonil butanoico

Propiedades
de STERES

Los esteres se generan al hacer reaccionar un cido


carboxlico con un alcohol.
Los steres son lquidos o slidos de agradable olor.
Aquellos con cadena corta son solubles en agua.

AMIDAS
Estructura del grupo funcional
Su frmula general es R-CONH2 y se obtienen al hacer reaccionar un cido carboxlico con un
amoniaco eliminando una molcula de agua
El nitrgeno en las amidas tiene hibridacin sp 2 (geometra plana), a diferencia de las aminas, en
la que N posee hibridacin sp3 y sus molculas se disponen en forma piramidal. Las amidas son
menos bsicas que las aminas.

Propiedades
de AMIDAS

Las amidas son slidos cristalinos a temperatura ambiente,


de puntos de ebullicin y fusin elevados.
Disuelven, tanto a sustancias polares como apolares, y
adems son solubles en agua.
Reaccionan con el cido nitroso generando cidos
sulfnicos o carboxlicos.
En esta reaccin se desprende nitrgeno y agua.

23

Nomenclatura
Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por amida. Si existe algn otro grupo funcional con mayor prioridad, el
grupo amida pasa a llamarse AMIDO.
H3C
O
C

O
NH2
butanamida

NH2

En compuestos cclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo carboxamida.


ciclohexanocarboxamida

DE REACCIONES ORGNICAS
INTRODUCCIN
Toda reaccin supone una ruptura de enlaces en las molculas de los reactivos y la formacin de
otros nuevos en los productos.
Dado el carcter covalente en las molculas orgnicas consideraremos dos procesos de ruptura de
dichos enlaces:

RUPTURA HOMOLTICA

RUPTURA HETEROLTICA

La ruptura homoltica se produce cuando cada tomo o grupo de tomos que se separa,
conserva un electrn de los dos que componen el enlace simple. Con ello se forman radicales
libres, de apreciable reactividad. Mientras menor sea la polaridad del enlace covalente ms
favorable es la ruptura homoltica.
En la ruptura heteroltica uno de los tomos o grupos de tomos de la molcula conserva el par
de electrones de enlace, con lo cual se forman iones, que pueden ser fragmentos orgnicos
(carbocatin o carbanin) o inorgnicos, de una reactividad mayor que la de los radicales libres, y
por lo tanto, mucho ms inestables.
La ruptura heteroltica se producir en aquellas molculas que, an presentando enlaces
covalentes, su carcter sea muy polar.

RUPTURA HOMOLTICA

24

RUPTURA HETEROLTICA

REACTIVOS E INTERMEDIARIOS
REACTIVOS NUCLEFILOS (N)
Un nuclefilo es un reactivo que posee un par de electrones disponible (un par no enlazante, como
una base de Lewis) el que utiliza para interaccionar con otra especie deficiente en electrones.
Sin embargo debe tenerse en cuenta que la basicidad y carcter nuclefilo no son sinnimos.
Algunos ejemplos de nuclefilos y su estabilidad energtica:

REACTIVOS ELECTRFILOS (E+)


Un electrfilo es un reactivo que posee una deficiencia de electrones, tiene orbitales vacos y por
tanto en busca de estabilidad se une a centros de alta densidad electrnica. Un electrfilo por lo
tanto se considera un cido de Lewis pero al igual que los nuclefilos los trminos cido y
electrfilo no son sinnimos.

Los carbocationes (carbonos con carga positiva) se comportan como electrfilos


(cidos de Lewis).

Los carbaniones (carbonos con carga negativa) se comportan como nuclefilos


(Bases de Lewis).

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ESTABILIDAD DE RADICALES, CARBOCATIONES Y CARBANIONES


Radical libre
Su estabilidad aumenta conforme aumenta el nmero de cadenas carbonadas en torno al carbono
radical. Tambin su estabilidad aumenta si presenta formas resonantes.
C H 3.

R C H 2.

R 2C H .

R3 C .

estabil idad

Carbocatin
Su estabilidad aumenta conforme aumenta el nmero de cadenas carbonadas en torno al
carbocatin. Similar a la estabilidad de los radicales libres, stos tambin son estables si
conforman estructuras de resonancia.
C H 3+

R C H 2+

R 2C H +

R 3C +

estabil idad

Carbanin
Ser tanto ms estable mientras menos grupos alquilo rodeen al tomo de carbono. Su
estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.
C H 3-

R C H 2-

R 2C H -

R 3C estabil idad

Se puede decir que en general la mayora de reacciones en qumica orgnica se verifican


siguiendo, mecanismos bastantes anlogos que permiten encasillarlas dentro de un reducido
grupo de reacciones.

REACCIONES ORGNICAS DE IMPORTANCIA


COMBUSTIN DE UN HIDROCARBURO
La combustin es un proceso mediante el cual, por ejemplo, los combustibles fsiles son
transformados en CO2, H2O y mucha energa. La combustin requiere de grandes cantidades de
oxgeno.
Las combustiones de alcanos son quiz las reacciones ms comunes. Recordemos que son fuente
primaria de energa y que se les clasifica como parafinas precisamente por su poca reactividad a
las reacciones qumicas.
Ejemplo

16 CO2 + 18 H2O
2 C8H18 + 27 O2

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REACCIONES DE SUSTITUCIN
En la reaccin de sustitucin se sustituyen tomos o partes de la molcula por otros tomos o
partes de otras molculas.

Nu

Nota: cuando se reemplaza un hidrgeno por un halgeno, la reaccin recibe el nombre


de halogenacin y si se reemplaza por un grupo nitro, nitracin.
Un ejemplo: nitracin del benceno

NO2
+

H 2SO 4

HNO3

Otros ejemplos de sustitucin:

OH

Br

Cl

SH

Cl

CN

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H 2O

REACCIONES DE ADICIN
Como el nombre lo sugiere la adicin se refiere a agregar tomos a una molcula, normalmente la
molcula de partida tiene dobles o triples enlaces y la final no los posee.
Hidrogenacin: Consiste en agregar hidrgenos a un doble enlace utilizando un catalizador
metlico, usualmente platino, paladio o nquel.

H H

C C

Pt

Industrialmente el proceso de hidrogenacin se utiliza para lograr que algunos aceites lquidos a
temperatura ambiente se transformen en slidos y se puedan comercializar como margarinas.
El proceso de adicin es simple pero se complica al usar molculas ms grandes.

Cl
CH3 CH CH2

H Cl

CH3

CH3

CH3

CH2 CH2

Cl

H
producto ms abundante

Al usar molculas grandes se pueden obtener varios productos, ya que al cambiar el halgeno de
posicin se obtiene una molcula distinta. Para decidir dnde se adiciona el halgeno y dnde el
hidrgeno se aplica la regla de Markovnikov.

REGLA DE MARKOVNIKOV:

Hidratacin:

El hidrgeno se adiciona al carbn del doble


enlace que posee ms hidrgenos y el halgeno en
el otro.

Se refiere a la adicin de agua al doble enlace, esta reaccin se realiza en


medio cido y obedece a la regla de Markovnikov, obtenindose un alcohol
como producto.

OH
+

H2O

H2SO4

La cloracin de los alquenos, la hidrogenacin de alquenos obteniendo alcanos y las


polimerizaciones por adicin, son todas reacciones de adicin.

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Otros ejemplos aplicando la regla de Markovnikov:

CH

CH2

HCl

Cl

Br
CH2

CH

HBr

REACCIONES DE ELIMINACIN
En la eliminacin se produce una salida de tomos desde la molcula de partida, esto trae como
consecuencia la aparicin de dobles enlaces en la molcula final, en cierto sentido puede
considerarse a la eliminacin como la reaccin opuesta a la adicin.

Deshidratacin de alcoholes:

OH
H

XY

La deshidratacin de alcoholes es una reaccin especial


pues cambiando el cido y la temperatura se puede
obtener tanto un alqueno como un ter.

H2SO4

160 C

H2O

Reaccin de eliminacin intramolecular

OH
H

H3PO4

100 C

Reaccin de sustitucin intermolecular

29

H2O

Otros ejemplos de eliminacin:


Br

KOH

H2O

KBr

Cl

Zn

ZnCl 2

Cl

CUADRO RESUMEN DE REACCIONES

SUSTITUCIN

Se cambia parte de la molcula por un grupo


funcional distinto u otro radical.
No se altera la saturacin o tipo de enlace de la
molcula principal.

ADICIN

Se agregan tomos, grupos funcionales o radicales


a la molcula.
La molcula se vuelve ms saturada, disminuyen
los enlaces mltiples.

ELIMINACIN

Se quitan tomos, grupos funcionales o radicales


de la molcula original.
La molcula se vuelve ms insaturada, aumenta la
cantidad de enlaces mltiples.

OXIDACIN DE ALCOHOLES
En qumica orgnica, la oxidacin es un proceso mediante el cual las molculas van aumentando
su cantidad de enlaces con oxgeno a medida que pierden hidrgenos.
El carbono que sostiene el OH es el que va perdiendo hidrgenos. La oxidacin se puede hacer
tantas veces como hidrgenos tenga este carbn. El agente oxidante que aporta con oxgenos es
normalmente una sal inorgnica. En un alcohol primario el carbono que reacciona tiene 2
hidrgenos, por lo tanto, la oxidacin puede hacerse en 2 pasos, obtenindose primero un
aldehdo y luego un cido carboxlico, o bien de una sola vez llegando hasta el cido
carboxlico.

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Oxidacin Parcial
OH
H

Oxidacin final
O

DCC

K2Cr2O7

H
H

OH

Aldehdo

Alcohol Primario

cido carboxlico

Oxidacin Total
K2Cr2O7

En un alcohol secundario slo se puede hacer una oxidacin ya que el carbono que reacciona
slo tiene un hidrgeno y se obtiene una cetona.

HO

K2Cr2O7

Alcohol Secundario

Cetona

En un alcohol terciario NO hay reaccin ya que el carbono reaccionante no tiene hidrgenos.

OH
K2Cr2O7

NO HAY REACCIN

Reduccin de cido carboxlico a alcohol


El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) un reductor poderoso ataca a los cidos carboxlicos
reducindolos a alcoholes

O
C
HO

CH2

CH2 CH3

LiAlH4, ter
HO

H+ / H2 O

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CH2

CH2

CH2

CH3

REACCIONES DE ESTERIFICACIN
Los steres son funciones orgnicas compuestas que se pueden sintetizar a partir de alcoholes en
reaccin con cidos carboxlicos. Esta sntesis va acompaada de eliminacin de agua se
denomina sntesis por deshidratacin. La reaccin inversa a la esterificacin se llama hidrlisis.
El esquema general es:

H 2O

ster
H 2O
R-COO-R
R-OH + R-COOH

Alcohol+cido

O
COOH

+
CIDO BENZOICO

C
H3C

CH3

OH

METANOL

H2O

BENZOATO DE METILO

ESTERIFICACIN
HIDRLISIS

ISOMERA ESPACIAL (ESTEREOISOMERA)


LOS ISMEROS SON COMPUESTOS CON LA MISMA FRMULA GLOBAL,
PERO QUE DIFIEREN ENTRE S EN LA DISPOSICIN ESPACIAL DE SUS
TOMOS.

ISOMERA
ESTRUCTURAL
CADENA

POSICIN

ESPACIAL

FUNCIN

CONFORMACIONAL

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GEOMTRICA

PTICA

DE CADENA
Molculas que presentan distinto tipo de cadena (aliftica o cclica) pero que presentan igual
frmula molecular. El ciclopentano y el penteno son ejemplos de este tipo de isomera (en
ambos la frmula molecular es C 5H10).

DE POSICIN
En este tipo de isomera cambia la posicin de un radical o una insaturacin, pero se conserva el
nmero total de tomos. Un ejemplo es lo que ocurre con las molculas 3-metil pentano y 2metil pentano (ambas presentan la misma frmula molecular)

DE FUNCIN
Los ismeros funcionales son molculas que difieren no slo en estructura sino que adems,
presentan distinta reactividad pues no coinciden en la funcin orgnica presente. El dimetil
ter y el etanol son ejemplos de este tipo de isomera (la frmula molecular para ambos
compuestos es C2H6O).
En general:
FUNCIONES ORGNICAS Y SUS PARES ISMEROS

ALCOHOL - TER

(Cn H2n+2 O)

CETONA - ALDEHDO

(Cn H2n O)

CIDO CARBOXLICO - STER

(Cn H2n O2)

HIDROCARBUROS ISMEROS

CICLOALCANOS - ALQUENOS

(CnH2n)

CICLOALQUENOS - ALQUINOS - ALCADIENOS

(CnH2n-2)

ISOMERA ESPACIAL
Isomera conformacional
Isomera geomtrica
Isomera ptica

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ISOMERA CONFORMACIONAL
El ciclohexano suele representarse como un hexgono regular sin embargo, su estructura no es
plana. Cuando se dibuja de forma tridimensional adopta una conformacin espacial denominada
silla, la cual mediante una torsin se transforma en bote y luego en otra silla que es ismero
conformacional de la primera, pues sus enlaces cambian de orientacin espacial. Los enlaces en
ciclohexano se denominan axiales si son verticales y ecuatoriales si van en diagonal.

Bote

Silla 1

Silla 2

axial
CH3

axial
OH

CH3 ecuatorial
OH

OH
ecuatorial

CH3
ecuatorial

ecuatorial

ISOMERA GEOMTRICA (isomera E, Z)


Se presenta slo en aquellas molculas que contienen dobles enlaces asimtricos, pues la
geometra trigonal plana del carbono del doble enlace le permite, a veces, disponer espacialmente
los radicales de 2 formas distintas.
A las distintas formas en que se puede ordenar el doble enlace se les denomin en un principio cis
y trans, utilizado en un principio slo para alquenos disustitudos.
H

H
C
Cl

Cl
C

C
Cl

Cl

Cis-2-Cloro Eteno

C
H

Trans-2-Cloro Eteno

Pto. Fusin = - 80 C
Pto. Ebull. = 60 C

Pto. Fusin = - 50 C
Pto. Ebull. = 48 C

En este caso los sustituyentes o radicales son cloros, as cuando se encuentran cercanos en el
espacio se denominan cis y cuando estn opuestos son trans. Como puede apreciarse el hecho de
tener los cloros en posiciones distintas no slo afecta al nombre sino tambin a las propiedades
fsicas y a las qumicas, pues ambos alquenos reaccionan distinto frente algunos reactivos. El
doble enlace le impide a la molcula rotar y fija las posiciones de los radicales alrededor del doble
enlace.

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Ejemplo relevante
Z

Rodopsina

N Opsina
LUZ

Metarodopsina
E
N Opsina

La rodopsina est presente en los fotorreceptores de la retina y el cambio del enlace de Z a E es


parte del proceso qumico de reconocimiento de la luz y por lo tanto nos permite ver.

ISOMERA PTICA
Es la isomera ms especfica de todas, aqu las molculas son prcticamente iguales, misma
cadena, mismos radicales, excepto que estn ordenados espacialmente de distinta manera, lo cual
hace que las molculas desven la luz de distinta manera, por eso a esta isomera tambin se le
conoce como ptica.
Esta isomera se puede presentar slo en aquellas molculas con carbonos terciarios o
cuaternarios y siempre que estos tengan 4 radicales distintos, si es as a ese carbono se le llama
centro estereognico.

El principio de esta isomera es que si el centro estereognico (carbono cuaternario) tiene 4


radicales distintos, basta con un solo cambio en la distribucin de estos radicales para que las dos
molculas resultantes sean imgenes especulares quirales, (no superponibles).

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Los ismeros (molculas analizadas) en este caso se denominan ismeros pticos R y S y como
son imgenes especulares (reflejos en un espejo) se denominan ENANTIMEROS.
H

OH

H 3C

H3 C

C
CH3

CH2

C
CH3

CH2

S - 2- Butanol

Adelante

OH

R - 2- Butanol

Atrs

En el plano

Cantidad de Ismeros
La cantidad de ismeros pticos de una molcula depende de cuantos centros estereognicos
tiene, as,

Ismeros = 2

n = N de centros estereognicos
Por ejemplo:
O

R-Carvona
Aroma de la menta

S-Carvona
Aroma del comino

La carvona es una cetona cclica con un centro estereognico, el R le da el caracterstico aroma a


la menta mientras que el S le proporciona el aroma al comino.

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