Anda di halaman 1dari 22

TANIN

Tanin
Astringent
- Polifenol dari tanaman dengan rasa pahit
(sepat)
- Mengendapkan protein, alkaloid dan
polisakarida tertentu
- Mengandung gugus hidroksi dan gugus lain
karboksilat sehingga membentuk komplek
yang kuat dengan protein dan makromolekul
lain
-

Tanin
Senyawa polifenol larut air dengan berat
molekul dari 500 - sekitar 20.000.
- Istilah tanin berasal dari bahasa Celtic untuk
tanaman penghasil tanin pembuat kulit
(penyamak kulit)
-

Penggolongan
Tanin terkondensasi
(katekotanin = tanin katekat)

Tanin terhidrolisis
(gallotanin = pirogalol tanin)

Tanin Terkondensasi
Tanin terkondensasi (protoantosianidin)
adalah polimer dari flavan-3-ol

Jalur biosintesis flavonoid telah dimengerti


dengan baik, namun tahapan yang
mengarah kepada kondensasi dan
polimerisasi belum banyak dielusidasi

Tanin Terkondensasi
Tanin terkondensasi
(Condensed tannin)
terbentuk dari kondensasi
senyawa flavan-3-ols
(-)-epikatekin dan (+)katekin

Tanin Terkondensasi
Struktur dari flavan-3-ols 1, 2 dan ent-flavan3-ols 3, 4.

Tanin Terkondensasi
Walaupun istilah tanin terkondensasi luas

digunakan untuk menunjukkan polifenol dari


flavonoid
secara struktur istilah proantosianidin lebih
banyak diterima
Proantosianidin adalah senyawa yang
menghasilkan pigmen antosianidin dengan
pemutusan oksidatif (bukan hidrolisis) pada
alkohol panas melalui reaksi butanol asam

Tanin Terkondensasi
Polimer dari katekin dan epikatekin menghasilkan sianidin
sehingga dinamakan dengan prosianidin
Flavan-3,4-diols atau leukoantosianidin (perlu dibedakan
dengan proantosianidin) monomer flavonoid yang
menghasilkan antosianidin ketika dipanaskan dalam asam.
Secara kimia sama dengan tanin terkondensasi tetapi
senyawa ini tidak berinteraksi dengan protein membentuk
komplek yang mengendap
Flavan 4-ols leukoantosianidin, senyawa ini menghasilkan
antosianidin melalui reaksi dengan alkoholoh asam pada
suhu kamar

Tanin Terhidrolisis
Tanin terhidrolisis adalah turunan dari asam galat
(3,4,5-trihidroksi asam benzoat).
Asam galat hasil esterifikasi menjadi tiol dan
galoil dapat selanjutnya diesterifikasi atau secara
oksidatif berikatan menghasilkan tanin terhidrolisis
yang lebih komplek

Tanin Terhidrolisis
Tanin sederhana dengan 12 gugus galoil yang sudah
teresterifikasi dengan inti gula rutin ditemukan pada
tanin dari beberapa sumber tanaman

Asam tanat (tannic acid) yang komersial adalah


merupakan campuran dari tanin galat dari Rhus
semialata, R coriaria, R. typina, Quercus infectoria
Secara komersial berat molekul asam tanat adalah
1294, tetapi pembuatannya adalah dari campuran
beberapa ester galoil

Tanin Terhidrolisis
Hidrolisis
dengan asam,
basa dan enzim

Asam galat

Asam galat
/asam elagat
dan gula

Asam elagat

Biosntesis Tanin

Biosintesis tanin
katekat
merujuk kepada
biosintesis

katekin (flavonoid)

Biosintesis tanin katekat


Asam asetat +
asam asetat +
asam asetat

Asam sinamat

Biosintesis tanin galat


A. Jalur sikimat
Asam skimat

Asam
5 dehidro sikimat

Asam galat

B. Jalur phenil alanin


Phenil alanin
Asam sinamat

Asam p-kumarat
Asam kafeat
Asam 3,4,5-trihidroksi sinamat

Asam galat

Isolasi tanin
Tanin Terkondensasi
Estraksi
Metanol 50-80 %
Kromatografi kertas
BAW
Asam asetat 6%
Metode deteksi
FeCl3
Sinar uv 254 nm bercak violet)

Isolasi tanin
Tanin Terhidrolisis
Estraksi
Aseton-air

Kromatografi kertas
BAW
Asam asetat 6%
Forestal
Metode deteksi
FeCl3
Sinar uv 254 nm (bercak violet) + uap amonia intensitas

Sumber Tanin

Sumber
Tanin

Posisi (Lokalosasi)
Tanin pada sel tanaman
Transmission electron microscopy of ultra-thin cross-sections from
mesophyll of Quercus robur (pedunculate oak) after immunogold
double-labeling with antitannin IgG (10 nm gold particles) and
antigalloyltransferase IgG (20 nm gold particles). In controls, these
antibodies were replaced by pre-immune sera.
(A) Cell wall and intercellular space region;
(B) (B) chloroplast with starch granules;
(C) (C and D) controls, showing no deposition of gold particles. Arrows
indicate typical epitopes of enzyme and hydrolyzable tannins in
chloroplasts, cell walls and intercellular space where they frequently
occur as typical aggregates.
cw, cell wall;
cp, hloroplast;
cy, cytoplasm;
is, intercellular space;
ml, middle lamella;
sg, starch granule;
v, vacuole. A, C: 30 000; B:
20 000; D: 16 000

Farmakologi Tanin
Yang berperan dalam efek tanin terhadap
sistem biologi adalah karena sifatnya :
1.Mengkelat ion logam
2.Presipitasi protein
3.Antioksidan