KATA PENGANTAR

Puji syukur kita panjatkan kehadirat Tuhan yang Maha Esa karena atas
limpahan rahmat dan karuniaNya sehingga penulisan makalah ini yang berjudul
Reaksi Kodensasi Karbonil selesai tepat pada waktunya.
Penulis menyadari sepenuhnya bahwa dalam penulisan makalah ini masih
sangat jauh dari kesempurnaan. Oleh karena itu saran dan kritik yang sifatnya
membangun sangat penulis harapkan guna penulisan makalah selanjutnya yang
lebih baik lagi.
Semoga makalah ini bermanfaat bagi kita semua. Atas perhatiannya penulis
ucapkan terima kasih banyak.

Palu , 03 Agustus 2016

Penulis

DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR
DAFTAR ISI
BAB I PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
I.2 Rumusan Masalah
I.3 Tujuan
BAB II PEMBAHASAN

2
3
4
4
5
5
6

II.1 Teori

BAB III PENUTUP

A. Kesimpulan

DAFTAR PUSTAKA

10

BAB 1
PENDAHULUAN
I.1

Latar Belakang
Reaksi kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan karena
merupakan salah satu jalan pintas untuk menciptakan rantai karbon baru.
Reaksi ini terjadi antara dua senyawa yang memiliki gugus karbonil
dengan bantuan basa. Seperti adisi nukleofilik pada gugus karbonil, salah
satu senyawa berperan sebagai nukleofilik oleh bantuan basa.

Senyawa karbonil adalah kelompok senyawaan organik yang

mengandung gugus karbonil , C=O , gugus fungsional yang paling penting
dalam kimia organik. Senyawa karbonil ada di mana-mana. Sebagian besar
senyawa-senyawa yang penting secara biologis, seperti zat-zat farmasetis
dan senyawa-senyawa sintetik yang kita gunakan sehari-hari mempunyai
gugus karbonil. Glisin, adalah suatu asam amino yang menyusun banyak
protein, fenasetin, suatu obat penghilang sakit kepala, dan Dakron, suatu
senyawa polyester yang digunakan untuk pembuatan kain/pakaian.

Ada banyak macam senyawa karbonil, tergantung pada gugus yang

terikat pada unit C=O. Meskipun demikian, kimiawi gugus karbonil dari
senyawa - senyawa tersebut hampir sama.
I.2

Rumusan Masalah
1.
2.
3.
4.

I.3

Apa yang dimaksud dengan senyawa karbonil ?

Jelaskan penggolongan Senyawa Karbonil !
Jelaskan struktur Gugus Karbonil !
Jelaskan reaksi umum Senyawa Karbonil !

Tujuan
1.
2.
3.
4.

Mengetahui tentang senyawa karbonil

Mengetahui apa saja penggolongan dari Senyawa Karbonil
Mengetahui struktur Gugus Karbonil
Mengetahui reaksi umum Senyawa Karbonil

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
II.1

Reaksi kodensasi senyawa karbonil

Reaksi kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan karena
merupakan salah satu jalan pintas untuk menciptakan rantai karbon baru.
Reaksi ini terjadi antara dua senyawa yang memiliki gugus karbonil
dengan bantuan basa. Seperti adisi nukleofilik pada gugus karbonil, salah
satu senyawa berperan sebagai nukleofilik oleh bantuan basa.
Senyawa karbonil adalah kelompok senyawaan organik yang
mengandung gugus karbonil , C=O , gugus fungsional yang paling penting
dalam kimia organik. Senyawa karbonil ada di mana-mana. Sebagian besar
senyawa-senyawa yang penting secara biologis, seperti zat-zat farmasetis
dan senyawa-senyawa sintetik yang kita gunakan sehari-hari mempunyai

gugus karbonil. Glisin, adalah suatu asam amino yang menyusun banyak
protein, fenasetin, suatu obat penghilang sakit kepala, dan Dakron, suatu
senyawa polyester yang digunakan untuk pembuatan kain/pakaian.

Ada banyak macam senyawa karbonil, tergantung pada gugus yang

terikat pada unit C=O. Meskipun demikian, kimiawi gugus karbonil dari
senyawa - senyawa tersebut hampir sama.
II.2

Penggolongan Senyawa Karbonil

Semua senyawa karbonil mempunyai fragmen asil, R-C- yang
terikat pada residu lain (Y). Gugus R pada fragmen asil tersebut mungkin
alkil, aril, alkenil atau alkunil, dan residu lain (Y) di mana fragmen asil
tersebut terikat dapat berupa substituen karbon, hidrogen, oksigen,
halogen, nitrogen atau sulfur.
memperlihatkan berbagai jenis senyawa karbonil

Berdasarkan jenis reaksi kimia yang dapat terjadi pada gugus

karbonil tersebut, senyawa karbonil dibagi menjadi dua golongan:

I.

II.

II.3

Gol. aldehida dan keton

Substituen Y bukan gugus pergi (leaving group).
Aldehida Y = H
Keton Y = R
Gol. asam karboksilat dan turunannya. (leaving group)
Substituen Y suatu gugus pergi
Asam karboksilat Y = OH
Asil halide Y = Halogen
Anhidrida asam Y = OCOR
Ester Y = OR
Amida Y = NH2
Y = NHR
Y = NR2
Struktur Gugus Karbonil
Ikatan rangkap karbon-oksigen pada gugus karbonil, dalam
beberapa hal sama dengan ikatan rangkap karbon-karbon pada alkena.
Atom karbon karbonil terhibridisasi sp2 dan membentuk tiga ikatan sigma.
Elektron valensi yang ke empat tetap tinggal dalam orbital p karbon dan
mengadakan tumpang tindih (overlap) dengan orbital p oksigen

membentuk ikatan pi. Atom oksigen karbonil juga mempunyai dua pasang
electron yang tidak benkatan yang menempati dua orbital yang tersisa.
Seperti halnya alkena, senyawa karbonil adalah planar di sekitar
ikatan rangkap dan mempunyai sudut ikatan kira-kira 120. Ikatan rangkap
karbonoksigen lebih pendek (1,22 A versus 1,43 A) dari pada ikatan
tunggal karbonoksigen dan juga lebih kuat (175 kkal/mol versus 92
kkal/mol).

Gambar 1.1 Struktur elektronik gugus karbonil

Ikatan rangkap karbon-oksigen terpolarisasi C+O- karena
elektronegativitas yang tinggi dari oksigen relatif terhadap karbon. Oleh
karena itu, senyawa senyawa karbonil mempunyai momen dipol yang
besar. memperlihatkan momen dipole dari berbagai tipe senyawa karbonil
dan menunjukkan bahwa semuanya terpolarisasi secara kuat
Tabel 1.2 Momen dipol terukur pada beberapa senyawa karbon karbonil

Akibat yang paling penting dari adanya polarisasi gugus karbonil adalah
icaktivitas dari ikatan rangkap karbon-oksigen. Karbon karbonil yang terpolarisasi
poshif merupakan sisi elektrofilik dan dapat diserang oleh nukleofil, sedangkan
oksigen karbonil yang terpolarisasi negatif merupakan sisi nukleofilik.

II.4

Reaksi Umum Senyawa Karbonil

Senyawa-senyawa karbonil mengalami empat tipe reaksi yang
pokok, yaitu :
1. Adisi nukleofilik
2. Substitusi asil nukleofilik
3. Substitusi alfa (a)
4. Kondensasi karbonil
Reaksi-reaksi tersebut di atas banyak variasinya, tapi mekanisme
dasarnya adalah sama.
II.4.1 Reaksi adisi nukleofilik
Reaksi adisi nukleofilik merupakan reaksi yang khas untuk
golongan attehid dan keton dan tidak terjadi pada golongan asam
karboksilat dan lurunannya. Semua reaksi adisi nukleofilik diawali
oleh serangan nukleofil pada atom karbon karbonil yang
elektrofilik, menghasilkan intermediet tetrahedral.
Nukleofil menyerang karbon karbonil menggunakan
pasangan elektronnya dan dua electron dan ikatan rangkap karbonoksigen akan berpindah ke atom oksigen fang elektronegatif di
mana mereka dapat distabilkan sebagai anion alkoksida. K Karbon
karbonil akan mengalami rehibridisasi dari sp2 menjadi sp3 selama
reaksi icrsebut berlangsung dan produk awal yang dihasilkan
mempunyai konfigurasi letrahedral.

Intermediet tetrahedral tersebut bereaksi lebih lanjut

melalui dua cara seperti yang ditunjukkan pada gambar 1.2.
Intermediet tetrahedral mungkin protonasi untuk membentuk
alkohol yang stabil, atau dapat membuang oksigen sebagai air atau
ion hidroksida menghasilkan jenis ikatan rangkap yang baru.

II.4.2

Reaksi substitusi asil nukleofilik

Reaksi substitusi asil nukleofilik terjadi bila nukleofil direaksikan
dengan asam karboksilat dan turunannya yang mana salah satu substituen
pada gugus karbonil dapat berlaku sebagai gugus pergi (leaving group).
Reaksi ini tidak terjadi pada golongan aldehida dan keton. Bila gugus
karbonil tersebut diserang oleh suatu nukleofil, adisi terjadi, tetapi
intermediet tetrahedral yang mula-mula terbentuk tidak stabil dan bereaksi
lebih lanjut dengan membuang 'leaving group' dan membentuk senyawa
karbonil yang baru.

II.4.3

Reaksi substitusi alfa ()

Reaksi substitusi alfa terjadi pada atom karbon , yaitu atom
karbon di samping gugus karbonil (posisi ) dan terjadi sebagai akibat dari
keasaman proton .

Reaksi substitusi melibatkan substitusi hidrogen dengan gugus

lain.Reaksi ini terjadi melalui pembentukan intermediet enol atau ion
enolat. Perlu dicatat bahwa enol mengalami kesetimbangan yang cepat
dengan bentuk ketonnya.

Adanya gugus karbonil membuat proton pada karbon bersifat

asam. senyawa karbonil yang yang mempunyai proton dapat bereaksi
dengan basa kuat untuk membentuk anion enolate. Hanya proton pada
posisi dari gugus karbonil yang bersifat asam. Proton pada posisi , ,
dan seterusnya tidak bersifat asam karena menghasilkan anion yang tidak
dapat distabilkan oleh gugus karbonil.

Karena membawa muatan negatif dan mempunyai kerapatan yang

tinggi karbon , enolat bereaksi sebagai nukleofil dan dapat mengadakan
reaksi dengan alkil halida atau dengan senyawa karbonil yang lain
(kondensasi).
II.4.4

Reaksi kondensasi karbonil

Kondensasi karbonil terjadi bila dua senyawa karbonil bersatu.
Salah satu reaksi yang sangat penting adalah reaksi aldol antara 4u
aldehida. Misalnya, bila asetaldehida diberi perlakuan dengan basa, dua
moilkul aldehida akan bereaksi sesamanya menghasilkan produk p-

hidroksi aidefaida yang dikenal dengan nama trivial sebagai aldol

(aldehida + alkohol).

BAB III
PENUTUP
III.1

Kesimpulan
Berdasarkan kesimpulan dari materi Reaksi kodensasi karbonil
yaitu :
1. Senyawa karbonil adalah kelompok senyawaan organik yang
mengandung gugus karbonil , C=O , gugus fungsional yang paling
penting dalam kimia organik.
2. Semua senyawa karbonil mempunyai fragmen asil, R-C- yang terikat
pada residu lain (Y). Gugus R pada fragmen asil tersebut mungkin
alkil, aril, alkenil atau alkunil, dan residu lain (Y) di mana fragmen asil
tersebut terikat dapat berupa substituen karbon, hidrogen, oksigen,
halogen, nitrogen atau sulfur.

3. Ikatan rangkap karbon-oksigen pada gugus karbonil, dalam beberapa

hal sama dengan ikatan rangkap karbon-karbon pada alkena. Atom
karbon karbonil terhibridisasi sp2 dan membentuk tiga ikatan sigma.
4. Senyawa-senyawa karbonil mengalami empat tipe reaksi yang pokok,
yaitu :
1. Adisi nukleofilik
2. Substitusi asil nukleofilik
3. Substitusi alfa (a)
4. Kondensasi karbonil

DAFTAR PUSTAKA
Justina,Sandi. 2009. Ilmu Kimia Jilid 3.Jakarta : Yudhistira
McMurry, John. 2012. Organic Chemistry 8th edition. Cornell International
Riswiyanto.2009.Kimia Organik.Jakarta : Erlangga
Stresna,nana. 2001. Penuntun Pelajaran Kimia Jilid 3. Jakarta: Grafindo.