ALQUENOS
Introduccin.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos en su estructura un doble
enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace ms fuerte que el enlace sencillo, sin embargo,
paradjicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho ms reactivo.
H
C
El alqueno ms simple es el Eteno (C2H4), el doble enlace que presentan los alquenos impide la
rotacin libre entre los tomos carbono-carbono del enlace.
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Antologa de qumica
1. Se toma como base el prefijo que indica el nmero de tomos de carbono en el compuesto y se
aade la terminacin -eno; ejemplo:
Eteno o Etileno
H3C CH CH2
Propeno o Propileno
H3C CH
1
4. La posicin del doble enlace se debe de indicar con el nmero menor del tomo de carbono
que forme el doble enlace. Este nmero se coloca antes del nombre base, seguido de un guin,
de acuerdo con la ltima revisin de la IUPAC, el nmero se coloca entre el nombre base y la
terminacin -eno separado por guiones:
H3C CH
1
2-Hexeno
Hex-2-eno
5. Si existen dos o ms dobles enlaces, se anteponen a la terminacin -eno los prefijos di, tri,
etc.; correspondientes, precedidos por los nmeros que indican la posicin de esos dobles
enlaces. Ejemplos:
H3C CH CH CH CH CH CH2
7
1,3,5-Heptatrieno
Hepta-1,3,5-trieno
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Antologa de qumica
2. Numerar los carbonos de la cadena principal, de tal forma que se le asigne el menor nmero
posible al doble enlace, posteriormente identificar el o los grupos alquilo. Identificar la posicin
del grupo alquilo dentro de la cadena.
4. Si los radicales son diferentes, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor
complejidad y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola
palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los
prefijos, sec- y ter- no se toman en cuenta. Ejemplo:
CH3
10
CH2
H3C
CH
C
CH
CH
CH2
H3C CH
CH2
CH
CH2
H3C
CH3
1
4,8-dietil-2-metil-4,6-decadieno o
4,8-dietil-2-metildecadi-4,6-eno o
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Antologa de qumica
Nomenclatura de Alquenos cclicos.
Los alquenos cclicos siguen las mismas reglas de nomenclatura que las de los alcanos
cclicos, por lo que de la misma manera los alquenos cclicos se nombran aadiendo el prefijo cicloal nombre del alqueno equivalente de cadena abierta. Ejemplo:
CH
HC
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
HC
CH
CH2 CH
ciclopenteno
cicloheptendieno
Los cicloalquenos ramificados los podemos nombrar siguiendo las siguientes reglas:
1. Si el anillo solo tiene un doble enlace, ningn nmero es necesario para designar su posicin.
CH
HC
CH2
H2C
CH2
CH2
Ciclohexeno
2. Si existen dos o ms dobles enlaces, se numerara el anillo de tal forma que se le asigne el
nmero ms bajo a las dobles enlaces. Si existen sustituyentes o grupos alquilo, el anillo se
numera de tal forma que se le asignen los nmeros ms bajos a los sustituyentes.
H3C
C
CH
HC
H2C
6
CH3
CH3
CH
CH
CH3
3-terbutil-5-metil-1,3-ciclohexadieno
o
3-terbutil-5-metilciclohexadi-1,3-eno
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Antologa de qumica
Referencias
Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall.
McMURRY, J. (2001). Qumica Orgnica. International Thomson.
SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.
WIKIPEDIA. (15 de Junio de 2010). Recuperado el 12 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA:
http://en.wikipedia.org/wiki/Alkene
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