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UNIVERSIDAD TECNICA DE BABAHOYO

TEMA:
HIDROCARBUROS ALQUINO,
GENERALIDADES, OBTENCION

MATERIA:
QUIMICA ORGANICA

DOCENTE:
JHON IZQUIERDO

INTEGRANTES:
JEAN CARLOS GARCIA, JIMMY BAJAA,
JOSE LUIS RODRIGUEZ, LUIS SUAREZ

ALQUINOS
Los Alquinos son hidrocarburos alifticos no saturados que tienen al menos un
enlace triple carbono-carbono en la molcula.
Caractersticas generales de los alquinos
La frmula emprica general de los alquinos es C nH2n-2. Se conocen tambin
como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH, etino), el ms simple de los
alquinos.
Nomenclatura de alquinos
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha establecido
que para nombrar los alquinos se sustituya la terminacin ano de los
homlogos alcanos por ino, indicando con nmeros la posicin del carbono con
el triple enlace de la cadena ms larga encontrada.
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (Propano)
CHCH-CH3 (Propino)
Serie homologa
Frmula

Nombre

CHCH

Etino (Acetileno)

CHCCH3

Propino

CHCCH2CH3

1-Butino

CHC-(CH2)2CH3

1-Pentino

CHC-(CH2)3CH3

1-Hexino

CHC(CH2)4CH3

1-Heptino

CHC(CH2)5CH3

1-Octino

CHC(CH2)6CH3

1-Nonino

CHC(CH2)7CH3

1-Decino

Estructura y enlace en alquinos


El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre si,
formados por Orbitales p no hibridados y un Enlace sigma formado por Hbridos
sp.
Acidez del hidrgeno en alquinos terminales
Los alquinos terminales tienen Hidrgeno cido de pKa=25 que se puede
arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en Amoniaco

lquido. La base conjugada (acetiluro) es un buen Nuclefilo por lo que se


puede utilizar en reacciones de alquilacin.
Estabilidad del triple enlace
La hiperconjugacin estabiliza tambin los alquinos, el alquino interno es ms
estable que el terminal.
Obtencin
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple adicin
controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el
carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva
(CaO) con Carbn, el acetileno es un gas barato y fcil de producir.
Aplicaciones
Los Etilenos estn presentes naturalmente en las plantas, pero el nico
miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno,
que se usa ampliamente como materia prima para la obtencin de otros
productos orgnicos, y para la soldadura y corte de los metales, especialmente
Hierro y Acero.
Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de los alquinos tienen, a groso modo, un
comportamiento parecido a la de los Alcanos y Alquenos, Los puntos de fusin
y ebullicin de los alquinos son ligeramente superiores a los de los alcanos y
alquenos correspondientes.
Hidrocarburo

Pto
C

Ebullicin Pto
C

Etino

-57

-81.15

Eteno

-102

-169

Etano

-89

-172

Fusin

Propiedades qumicas
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden
reaccionar con muchos agentes. En general la qumica de los alquinos, y en
especial la del acetileno, como componente ms abundante y barato, es
compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos
partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas condiciones,
los alquinos pueden reaccionar con cationes metlicos para formar derivados
metlicos slidos (sales orgnicas).
Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se
descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el alquino original.

Sin embargo los derivados metlicos del cobre y la plata, se pueden manipular
de manera segura solo cuando estn hmedos, si estn secos, son muy
inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.
Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser
iluminada. Los alquinos tambin pueden ser polimerizados como los alquenos,
estos son procesos complejos.
El cido sulfrico acuoso en presencia de Sulfato de mercurio como catalizador
hidrata los alquinos, dando Cetonas. La hidroboracin con boranos impedidos,
seguida de oxidacin con Agua oxigenada, produce Enoles que se
Tautomerizan a Aldehdos o Cetonas. El Bromo molecular y los haluros de
alquilo se adicionan a los alquinos de forma similar a los Alquenos.