ContohSoalPenentuanStrukturMolekulOrganik

Senyawasteroid C29H50O
1. Data Spektrum FTIR senyawa steroid C29H50O

2. Data Spektrum NMR C13senyawa steroid C29H50O

3. Data SpektrumMSdarisenyawa steroid C29H50O

Jawaban :
Harga DBE

= (2C + 2 - H - X + N)
= (2.29 + 2 - 50 - 0 + 0)
= (60 - 50)
=5
Data Spektrum FTIR senyawa steroid C29H50O
Bilangangelombang (v, cm-1)
3417,36
2936,87
2868,34
1661,53
1464,54
1376,22
1328,67
1051,74
956,64

PenempatanGugusTerkait
vO-H
vC-H (pada CH3)
vC-H (pada CH2)
vC=C non konjugasi
C-H (pada CH2)
C-H (pada CH3)
O-H

vC-OH (alcohol sikliksekunder)

=C-H out of plane

Data Spektrum NMR-C13senyawa steroid C29H50O

Spektrum NMR-C13menunjukkanbahwaterdapat 29 atom
karbonpenyusunsenyawatersebut. Spektrum NMR-

C13jugamenyatakanadanyagugushidroksil (

121,706 dan

= 71,800) danduagugusena (

140,752).

Data SpektrumMSsenyawa steroid C29H50O

Spektrummassadarisenyawatersebutmenunjukkanbahwasenyawatersebutmemiliki
massa 414 danmempunyai inti siklik, hidroksil, alkana, danalkena.
Berdasarkanperhitungan DBE, data spectrum FTIR, NMR, dan MS senyawa yang
mungkinadalahgolongan steroid yang memilikigugus OH, siklik,
danalkenadenganmassa 414. Senyawatersebutadalah :

Fragmentasisenyawa steroid 24-ethyl-5-cholest-14-en-3-ol

1.

Senyawa C8H10O
Spektrum IR senyawa C8H10O

2.

Spektrum1H NMR senyawa C8H10O

Spektrum13C NMR senyawa C8H10O

3. Spektrum MS senyawa C8H10O

Jawaban :
Harga DBE

= (2C + 2 - H - X + N)
= (2.8 + 2 - 10 - 0 + 0)
= (18 - 10)
=4

Data spektrum IR
3340 cm-1

- OH (melebar)

3020 - 3080 cm-1

= C H aromatik

2850 - 2950 cm-1

- C H alifatik

1600 cm-1

-C=C

1047 cm-1

-CO-

700 - 750 cm-1

ada 2 puncak (benzen monosubsitusi)

Data spektrum 1HNMR

2,4 ppm 1H (s)

- OH

2,8 ppm 2H (t)

- CH2 (memiliki tetangga 2H)

3,8 ppm 2H (t)

- CH2 (memiliki tetangga 2H)

7,2 7,4 ppm 5H (m)

- C-H (H aromatik)

Data spektrum 13CNMR

39 64 ppm (2 sinyal)

2 C alifatik

125 140 ppm (4 sinyal)

6 C aromatik (2 puncak ditengah masingmasing mewakili 2C, dan ada satu C

kuarterner)

Perhitungan harga DBE, data-data spektroskopi diatas dan rumus molekul C 8H10O, mengarah
pada suatu senyawa benzen monosubstitusi. Satu cincin benzen memiliki harga DBE 4 didukung
oleh data IR yang menunjukkan adanya gugus C H aromatik pada 3020 3080 cm-1, C = C
pada 1600 cm-1 dan benzen monosubstitusi dengan adanya 2 serapan pada 700 - 750 cm-1.
Spektrum IR juga menunjukkan adanya gugus OH (serapan pada 3340 cm-1) dan C-H alifatik
(serapan pada 2850 - 2950 cm-1). Data spektroskopi 1H dan 13C NMR mendukung keberadaan
cincin aromatik, gugus OH dan CH alifatik. Keberadaan cincin aromatik ditunjukkan dengan
adanya sinyal proton pada geseran kimia 7,2 7,4 ppm yang mewakili 5H dan sinyal enam
karbon aromatik pada geseran kimia 125 140 ppm. Sementara keberadaan unit CH 2-CH2ditunjukkan oleh dua sinyal proton triplet pada geseran kimia 2,8 dan 3,8 ppm yang masingmasing mewakili dua proton dan sinyal karbon alifatik pada geseran kimia

39 64 ppm .

Sinyal proton alifatik pada geseran kimia 3,8 ppm dan sinyal karbon pada geseran kimia 64
ppm menunjukkan adanya unit CH2 OH. Selain itu, data MS juga mendukung senyawa

tersebut yaitu dengan nilai m/z 123. Berdasarkan data-data tersebut, dapat disimpulkan bahwa
senyawa dengan rumus molekul C8H10O yang dimaksud adalah 2-feniletanol.