Instituto Politcnico Nacional

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLGICAS

Seccin de Qumica Orgnica
Laboratorio de Qumica Orgnica para Q.F.I.

Prctica 8: Sntesis de para-Nitroanilina

Fecha de realizacin: Martes 24 de Mayo de 2016
Grupo:2FMI
Seccin: 1
Nmero de equipo: 1
Nombres de los integrantes del equipo: lvarez Aguirre Ma. Fernanda
Flores Prez Sarai
Mora Reyes Naomi

OBJETIVOS:
1. Estudiar la reaccin de Sustitucin Electroflica Aromtica (SEA) y obtener la p-nitroanilina.
2. Observar el efecto protector y orientador del grupo acetilo durante la reaccin de nitracin .
RESULTADOS Y DISCUSIN

Observaciones:
Colocamos en el matraz 3.5 mL de cido sulfrico y la
acetanilida proporcionada por los profesores (Imagen 1),
con el matraz en hielo, agitamos hasta que se disolvi,
en lo que hacamos esto, hicimos en las campanas una
disolucin de cido ntrico y de cido sulfrico, cuando se
disolvi la acetanilida fuimos colocando la disolucin gota
a gota con una velocidad media (Imagen 2), al principio
pensamos que hicimos este paso demasiado lento,
porque haba tomado una coloracin caf, al avanzar nos
dimos cuenta que la velocidad fue correcta, retiramos el
Imagen
matraz del hielo y lo dejamos 5 minutos a temperatura
1
ambiente (Imagen 3), despus vertimos este contenido en un
vaso de precipitado que contena agua con hielo, filtramos
(Imagen 4) y lavamos 1 vez con agua fra, aqu comenz a
tomar una coloracin amarilla, las aguas madres fueron
neutralizadas (Imagen 5) y desechadas en la tarja, despus
volvimos a colocar en el matraz y agregamos un poco de
agua, colocamos nuestro sistema con el refrigerante en
posicin de reflujo aadiendo perlas de ebullicin y cido
clorhidrico y dejamos calentar aproximadamente 40 min
mientras se calentaba fue tomando una coloracin ms
Imagen
obscura (Imagen 6), agitando constantemente el sistema,
2
despus dejamos que se enfriar un poco y lo vaciamos en un
vaso de precipitado que contena hielo, aadimos aproximadamente 70 mL de
1| P g i n a

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hidrxido de sodio, y medimos su pH el cual dio 8, se formo una tipo masa de color
amarillo, y volvimos a filtrar pero esta vez al vacio (Imagen 7), al terminar quedo
una pasta amarilla (Imagen 8), hicimos una prueba de identificacin, aadiendo
cido clorhdrico y notamos que tomo una coloracin amarilla (Imagen 9).

Imagen 3

Imagen
7

Imagen 4

Imagen 8

Imagen 5

Imagen 29| P g i n a

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Resultados:

1 Reaccin de acetilacin.
Reaccin

Mecanismo de Reaccin

2. Nitracin de acetanilida.
Reaccin

Mecanismo de Reaccin

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3. Reaccin de Hidrlisis
Reaccin

Mecanismo de Reaccin

Anlisis de Resultados:

Anexos:
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CUESTIONARIO:

3.- Cmo se puede utilizar el punto de fusin y la cromatografa de capa fina para comprobar la
identidad de la para-nitro anilina obtenida?
Se toma el punto de fusin de nuestro producto y se compara con el valor ya registrado de la paranitro anilina, y se puede utilizar una cromatografa en columna y colocar un solvente no polar como el
hexeno, y colocaremos una muestra de meta, orto y una muestra de nuestro producto, el cual debe
ser el primero en bajar ya que es no polar.

CONCLUSIONES:

BIBLIOGRAFA DE CONSULTA:

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