1.

INTRODUO
O processo extrao com solventes o mtodo simples
empregado na separao e isolamento de substncias que compem uma
mistura, ou ainda na remoo de impurezas solveis indesejveis, denominado
lavagem.
A tcnica da extrao envolve a separao de um composto,
presente na forma de uma soluo ou suspenso em um determinado solvente,
atravs da agitao com um segundo solvente, no qual o composto orgnico
seja mais solvel e que seja pouco miscvel com o solvente que inicialmente
contm a substncia.
Quando as duas fases do lquidos imiscveis, o mtodo
conhecido por extrao lquido-lquido, o composto estar distribudo entre os
dois solventes. O sucesso da separao depende da diferena de solubilidade
do composto nos dois solventes. Geralmente, o composto a ser extrado
insolvel ou parcialmente solvel num solvente, mas muito solvel no outro
solvente.
A gua usada como um dos solventes neste tipo de extrao,
uma vez que a maioria dos compostos orgnicos imiscvel em gua e
compostos inicos ou altamente polares so dissolvidos. Os solventes mais
comuns que so compatveis com a gua na extrao de compostos orgnicos
so: ter etlico, ter diisoproplico, benzeno, clorofrmio, tetracloreto de
carbono, diclorometano e ter de petrleo. Por serem relativamente insolveis
em gua, duas fases distintas so formadas. A seleo do solvente depender
da solubilidade da substncia a ser extrada e da facilidade com que o solvente
possa ser separado do soluto. Nas extraes com gua e um solvente
orgnico, a fase da gua chamada "fase aquosa" e a fase do solvente
orgnico chamada "fase orgnica".
Para uma extrao lquido-lquido, o composto encontra-se
dissolvido em um solvente A e para extra-lo, emprega-se outro solvente B, e
estes devem ser imiscveis. A e B so agitados e o composto ento se distribui
entre os dois solventes de acordo com as respectivas solubilidades. A razo
entre as concentraes do soluto em cada solvente denominada "coeficiente
de distribuio ou de partio", (K).
6

Assim:

Aps uma extrao, a concentrao de S no solvente A e em B

ser respectivamente:
=

Uma consequncia da lei de distribuio a sua importncia

prtica ao se fazer uma extrao. Se um dado volume total VB do solvente for
utilizado, pode-se mostrar que mais eficiente efetuar vrias extraes
sucessivas (isto , partilhar o volume VB em n fraes), e a isto se denomina
"extrao mltipla", sendo mais eficiente do que "extrao simples".
A tcnica de extrao por solventes quimicamente ativos
depende do uso de um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o
composto a ser extrado. Est tcnica geralmente empregada para remover
pequenas quantidades de impurezas de um composto orgnico ou para
separar os componentes de uma mistura. Entre os solventes temos: solues
aquosas de hidrxido de sdio, bicarbonato de sdio, cido clordrico, etc.
Uma extrao pode ser:
a) Descontnua: em que uma soluo aquosa agitada com
um solvente orgnico num funil de separao, a fim de extrair determinada
substncia. Agita-se o funil cuidadosamente, inverte-se sua posio e abre-se
a torneira, aliviando o excesso de presso. Fecha-se novamente a torneira e
relaxa-se a presso interna, conforme. O procedimento deve se repetir
algumas vezes. Recoloca-se o funil de separao no suporte, para que a
mistura fique em repouso. Quando estiverem formadas duas camadas
delineadas, deixa-se escorrer a camada inferior (a de maior densidade) em um
erlenmeyer. Repete-se a extrao usando uma nova poro do solvente
extrator. Normalmente no so necessrios mais do que trs extraes, mas o
nmero exato depender do coeficiente de partio da substncia que est
sendo

extrada

entre

os

dois

lquidos.

Figura 1: Como agitar um funil de separao durante o processo de extrao

lquido-lquido.

2. OBJETIVO
Extrair compostos usando solventes reativos.

3. METODOLOGIA
Neste

experimento foi separada uma mistura

de

trs

compostos orgnicos: naftaleno, -naftol, cido benzico e p-nitroanilina,

usando solventes reativos. A p-nitroanilina pde ser removida da fase etrea
por extrao, com uma soluo aquosa de cido clordrico, a qual converteu a
base no seu respectivo sal. O cido benzico foi extrado da fase etrea com
adio de soluo aquosa de bicarbonato de sdio. O -naftol, por ser menos
cido que o cido benzico, foi extrado com soluo aquosa de hidrxido de
sdio.

10

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Realizou-se a extrao descontnua

seguintes os passos

aseguir:
Pesou-se 0,5g da mistura dos compostos: naftaleno, -naftol,
cido benzico e p-nitroanilina. A mistura foi ento dissolvida em,
aproximadamente, 25 mL de ter etlico. Transferiu-se a soluo etrea foi para
um funil de separao e extrada com solues aquosas na ordem descrita
abaixo,

mantendo

soluo

etrea

no

funil.

Extraiu-se com HCl 10% trs vezes usando pores de 5 mL.

As fraes aquosas foram combinadas e neutralizadas com NaOH (conc.).
Recuperamos o precipitado por filtrao.
Em seguida com tambm extraiu-se NaHCO3 10% trs vezes
usando pores de 5 mL. As fraes aquosas foram combinadas e
neutralizadas, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitao branda.
Recuperamos o precipitado por filtrao.
Por fim extraiu-se com NaOH 10% trs vezes, com pores de
5 mL. As fraes aquosas foram combinadas e neutralizadas com HCl
concentrado. Recuperamos o precipitado por filtrao.

11

5. RESULTADOS E DISCUES

COMPOSTO EXTRADO

ETAPA 1

ETAPA 2

ETAPA 3

p-nitroanilina

cido

-naftol

benzico
Tabela 1 Relao de compostos extrados.

Figura 2: Imagens dos compostos extrados da esquerda para direita, HCl,

NaHCO3, NaOH.
Como podemos observar nas imagens obtidas no dia do experimento, cada
12

precipitado, teve reaes bem diferentes em contato com o NaOH concentrado

ou HCl concentrado.
Observamos o precipitado de HCl, continuou com a mesma aparncia em
relao a cor, e viscosidade do liquido, porm podemos observar pequenos
cristais que se formara em contando com 10 mL do NaOH concentrado.
Com o precipitado de NaHCO3, assim que entrou em contato com 4mL do HCl
concentrado, ele ferveu e sua temperatura aumentou, logo, formou uma
espuma na superfcie da soluo.
E por fim com o precipitado de NaOH, ele ficou pastoso comparando com as
outras solues, em contato com 2 mL do HCl concentrado ficou viscoso.

13

6. QUESTIONRIO
1) Qual o princpio bsico do processo de extrao com solventes?
Extrao a separao de uma substncia de um corpo de que formava
parte. uma tcnica para purificao e separao de slidos, baseia-se
no fato de que a solubilidade dos slidos varia em funo do solvente.
Compostos Orgnicos, por exemplo, so em geral, mais solveis em
solventes tambm orgnicos e pouco solveis em gua.

2) Por que a gua geralmente usada como um dos solventes na

extrao lquido-lquido?
A gua apresenta um carter fortemente polar, por isso ela tima para
solubilizar compostos com tendncias polares, pois uma substncia polar
mais solvel em solventes polares e menos solveis em solventes no
polares. (VOGEL, 1981, p 139)
.

3) Quais as caractersticas de um bom solvente para que possa ser usado

na extrao de um composto orgnico em uma soluo aquosa?
O solvente deve ser insolvel em gua para que ocorra a formao de
duas fazes distintas. Fatores como a solubilidade da substncia a ser
extrada e da a praticidade com que o solvente possa se separar do
soluto.

4) Qual fase (superior ou inferior) ser a orgnica se uma soluo aquosa

for tratada com:

14

Densidade (g.mL-1)

Solvente
gua

1,00

ter etlico

0,71

Clorofrmio

1,48

Acetona

0,788

Hexano

0,659

Benzeno

0,876

Tabela 2 densidade de solventes.

ter etlico: fase superior; Clorofrmio: fase inferior; Acetona: fase superior;
Hexano: fase superior; Benzeno: fase superior.

5) Pode-se usar etanol para extrair uma substncia que se encontra

dissolvida em gua? Justifique sua resposta.

No se pode usar o etanol porque ele solvel em gua, devido ao carter

polar e uma das condies para a utilizao de um segundo solvente para
separao de um composto orgnico ...um segundo solvente, no qual o
composto orgnico seja solvel e que seja imiscvel (ou quase imiscvel) com
o lquido que contm a substncia. (VOGEL, 1981, p 164).

15

7) Como

funciona

um

extrator

do

tipo

Soxhlet?

Figura 3: Um extrator tipo Soxhlet

Devemos colocar a amostra no cilindro poroso A (confeccionado) de
papel filtro resistente, e este, por sua vez, inserido no tubo interno do
aparelho Soxhlet. O aparelho ajustado a um balo C (contendo um
solvente como n-hexano, ter de petrleo ou etanol) e a um
condensador

de

refluxo D.

A soluo levada fervura branda. O vapor do solvente sobe pelo

tubo E, condensa no condensador D, o solvente condensado cai no
cilindro A e lentamente enche o corpo do aparelho. Quando o solvente
alcana o topo do tubo F, sifonado para dentro do balo C, transpondo
assim, a substncia extrada para o cilindro A. O processo repetido
automaticamente at que a extrao se complete.

16

7. CONCLUSO

Atravs da prtica realizada, conclui-se que foi de grande valia para o

nosso aprendizado, onde foi possvel aprofundar nossos conhecimentos sobre
a tcnica de extrao de solventes; que se baseia em separar e isolar
componentes de uma mistura e de remover impurezas solveis indesejveis
atrs do processo de lavagem. Na extrao descontnua utiliza-se um funil de
separao onde os solventes so adicionados. A separao feita, sendo que
a fase mais densa recolhida antes. Os compostos orgnicos utilizados foram
o , -naftol, cido benzico e p-nitroanilina.

17

REFERNCIA
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica orgnica. 9. ed.
Rio de Janeiro, RJ: LTC, 2009. 2 v.
USBERCO, Joo; SALVADOR, Edgard; Qumica. volume nico. 5. ed.
reform. So Paulo: Saraiva, 2002.
SANTOS,

T.S.

Extrao

descontnua.

Disponvel

em:

http://www.webartigos.com/artigos/extracao-descontinua/67863/.
Acesso em: 10 de set de 2013.
NAFTALENO.

Disponvel

em:

http://laboratoriosescolares.net/docs/ManualSegurancaLabsEscolares/ficha
sdeseguranca/52_naftaleno.pdf.
Acesso em: 11 de set de 2013.
UNIVERSIDADE
NOVA
LISBOA.
Disponvel
em:
http://www.cienciaviva.pt/estagios/jovens/ocjf2006/relatorios/relatorio2006.pdf.
Acesso
em:
11
de
set
de
2013.
VOGEL, A. I., Qumica Orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3. Ed, Rio de
Janeiro, Ao Livro tcnico AS, 1981. V.1

18