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Alcaloide

y Trier (1910) consideraban a los alcaloides en sentido


amplio a todos los compuestos que provengan de cualquier ser vivo que contienen nitrgeno bsico. Estos autores distinguan entre un alcaloide verdadero y una base
relacionada a los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo a
esta denicin, deba cumplir los siguientes requisitos:
Presentar un nitrgeno bsico
El nitrgeno debe estar incluido en un sistema heterocclico
Estructura compleja
Actividad farmacolgica potente
Distribucin restringida a las plantas

Frmula de la cafena, un alcaloide estimulante.

Se llaman alcaloides (de lcali, carbonatos de alcalinos,


y -oide, parecido a, en forma de) a aquellos metabolitos
secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a
partir de aminocidos, que tienen en comn su hidrosolubilidad a pH cido y su solubilidad en solventes orgnicos
a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un
aminocido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que
presentan el grupo funcional amina o imina son bsicos.
La mayora de los alcaloides poseen accin siolgica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos
psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocana, la morna, la atropina, la
colchicina, la quinina, cafena, la estricnina y la nicotina.

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados como alcaloides, pero no cumplen alguno de
estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas
heterocclicos, su nitrgeno no es bsico (como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el
caso de la efedrina y muchas amidas como la capsaicina),
pueden ser inertes farmacolgicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.
Hegnauer (1960) clasic a los alcaloides en tres tipos:
alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El trmino secoalcaloide se inere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aqu como
una cuarta categora:

Sus estructuras qumicas son variadas.[1] Se considera


que un alcaloide es, por denicin, un compuesto qumico que posee un nitrgeno heterocclico procedente del
metabolismo de aminocidos; de proceder de otra va, se
dene como pseudoalcaloide.[2]

a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios


que poseen un nitrgeno heterocclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un
aminocido protenico.
b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que
poseen un nitrgeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminocidos sino que se forman
por transferencia de nitrgeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpnico, esteroide,
polictido, monosacrido o a un cido graso.

Historia y evolucin del trmino

El nombre alcaloide fue acuado por primera vez por


el qumico alemn Carl Friedrich Wilhelm Meissner en
1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades bsicas similares a los
lcalis. Dada la informacin estructural limitada en aquellos tiempos, la denicin de Meissner resultaba vaga.
Knigs reservaba el nombre alcaloide a compuestos bsicos relacionados a la piridina y Guereschi consideraba
el trmino como sinnimo de base vegetal. Winterstein

c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no


forman un sistema heterocclico y se forman a partir
de un aminocido protenico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.[3]
1

2 ACTIVIDAD BIOLGICA
Los glucosinolatos debido a que su actividad biolgica no es por unin a un sitio receptor celular, sino
porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los
cuales son los que presentan la actividad biolgica.
Los aminoazcares, tales como la glucosamina,
por ser considerados ms bien como glcidos.
Los tetrapirroles, tales como la porrina y la
corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son
metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros
se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorolas) o
cobre(Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxgeno o electrones.

La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de


Aconitum y Delphinium.

d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un


alcaloide verdadero, pero que por escisin del anillo heterocclico se forma un grupo nitrogenado de
cadena abierta.
e) Genalcaloides: -u xidos aminados de alcaloideson derivados por oxidacin de los alcaloides que
contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrgeno
tiene nmero de oxidacin +5, en contraposicin a
los alcaloides normales, donde es trivalente (R=NR). Su accin es la misma que la del alcaloide del
cual provienen, pero es ms pausada. Se nombran
aadiendo el prejo gen- al nombre del alcaloide.
Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (sostigmina)) presente en el haba de
Calabar.[4]

Los pptidos no ribosomales, los anhidropptidos y


los antibiticos betalactmicos, siguen en debate ya
que se pueden referir como alcaloides o no. Se les
considerar en este artculo slo como prototipos estructurales.
El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX
coincidi ms o menos con la introduccin del proceso
de percolacin para la extraccin de las drogas. El farmacutico francs Charles Derosne probablemente aisl
en 1803 el alcaloide denominado despus narcotina, y el
farmacutico Friedrich Sertrner investig sobre el opio y
aisl la morna. A ello sigui rpidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafena, entre
otros.
La cocana es el alcaloide ms antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su sntesis, pero otros,
como la colchicina, necesitaron ms de un siglo para que
sus estructuras fuesen denidas.

Existen productos naturales cuya consideracin como al- En el rea Mesoamericana, desde tiempos muy antiguos
se han utilizado una gran variedad de alcaloides en la
caloides se encuentra en debate:
medicina tradicional maya. Las substancias psicotrpicas
Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por ms
uracilo y citosina debido a su papel primario como de dos mil aos con nes medicinales, y rituales ceremoniales. Su uso es regulado por las mujeres mayores de 39
componentes de nucletidos y cidos nucleicos.
aos (3 x 13 ciclos de evolucin biolgica segn su propia
Los aminocidos no protenicos debido a que su aproximacin cientca) y normalmente son administraactividad biolgica no es por unin a un sitio recep- dos de una forma ceremonial en donde la persona que los
tor celular, sino porque reemplazan a los aminoci- ingiere est rodeada de otros miembros especializados de
dos protenicos y en consecuencia forman protenas la comunidad.
defectuosas.
Los esngolpidos, debido a que son componentes
de membranas celulares.

2 Actividad biolgica

Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por


Sus actividades biolgicas son importantes por su mimeser consideradas metabolitos primarios con activitismo hormonal y su intervencin en las reacciones prindad cataltica.
cipales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias
Los glucsidos cianognicos debido a que su acti- poco similares entre ellas desde el punto de vista estrucvidad biolgica no es por unin a un sitio receptor tural, poseen propiedades siolgicas anlogas. Muchos
celular, sino porque al hidrolizarse producen cido alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y
cianhdrico, el cual es el que tiene la actividad bio- animales. La forma ms comn es la intoxicacin por inlgica.
fusiones con hierbas con nes medicinales, siendo esta

3
una causa importante de muerte sobre todo en nios. Su
presencia en vegetales hace posible su incorporacin accidental en alimentos, creando una va fcil de intoxicacin.
Generalmente actan sobre el sistema nervioso central, si
bien algunos afectan al sistema nervioso parasimptico y
otras al sistema nervioso simptico, por ejemplo, la cocana acta impidiendo la recaptacin de dopamina de la
terminal sinptica, lo que produce un mayor efecto de los
receptores dopaminrgicos.

4 Clasicacin por estructura qumica


4.1 Compuestos no heterocclicos
Dado que los pseudoalcaloides no heterocclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterocclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta seccin se clasicarn estos compuestos por su grupo funcional:

La actividad biolgica de los alcaloides es muy diversa, la


ms estudiada es la accin euforizante que presentan algunos como la cocana, si bien tambin existen alcaloides 4.2 Estructuras heterocclicas
con efectos depresores del sistema nervioso central como
A continuacin se clasicarn los alcaloides y pseudoalla morna.
caloides de acuerdo a sus estructuras heterocclicas.
Los alcaloides pirrolidnicos estn asociados a estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una
Alcaloides de ncleo pirdico: a este grupo pertegran variedad de plantas, que incluye especies que se ennecen la nicotina, la pilocarpina y la espartena.
cuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de
numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes prdidas econmicas. Tambin son causa de La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompamuerte en humanos, especialmente en pases poco desa- ada de otros alcaloides. Es un lquido incoloro, de olor
rrollados, como consecuencia de la contaminacin de ce- semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy
reales y semillas por lo que son de gran importancia en el txica en dosis altas.
campo de los alimentos. Se cree que la ingestin de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa
de dolencias. La estructura de estos alcaloides est basada en dos anillos de 5 tomos unidos que comparten un
tomo de nitrgeno. en la naturaleza por lo general los
anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno
en la posicin c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. ejemplos tpicos de esta base
son la heliotridina y la retronecina.

Fitoqumica

Alcaloides de ncleo isoquinoleico: se encuentran


en las plantas papaverceas y ranunculceas. El ms
importante es la papaverina, que tiene propiedades
hipnticas (aunque no tan acentuadas como las de la
morna).
Alcaloides de ncleo fenantrnico: el ms importante es la morna. Se encuentra en el opio en forma
de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como sedantes y calmantes.
Alcaloides de ncleo tropnico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocana. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona y el estramonio. La cocana se extrae de las hojas
de coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua,
y se usa en medicina en forma de clorhidrato.

Los mtodos de extraccin son muy variados, pero ltimamente est adquiriendo fuerza la puricacin por medio de uidos supercrticos, concretamente con dixido
de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales,
se extraen de las partes de la planta que los contienen,
con agua si estn en forma de sales (solubles) o con cido
clorhdrico diluido si estn en forma insoluble.

Alcaloides de ncleo indlico: los ms importantes


son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de
los alcaloides ms enrgicos, se extrae de diversas
plantas del gnero Strychnos, entre ellas el haba de
San Ignacio y de la nuez vmica. Es de sabor amargo muy intenso y muy txica. su ingestin produce
convulsiones tetnicas.

En cuanto a su deteccin, existen multitud de mtodos:


procedimientos cromatogrcos, reacciones coloreadas
(reaccin de Mayer, de Dragendor, de Bouchardat... si
bien no son especcas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de
pptidos). Actualmente se utiliza mtodos espectroscpicos tales como espectrometra de masas, resonancia magntica nuclear y espectroscopia infrarroja.

Alcaloides de ncleo no denido: son todos aquellos alcaloides cuya constitucin no ha sido an establecida con claridad. Entre ellos se encuentra la
aconitina (veneno muy violento, utilizado en teraputica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo
de centeno, que ejerce una accin especca sobre
el tero.

CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

Clasicacin por biosntesis

Los alcaloides se encuentran formando sales con el cido actico, oxlico, lctico, mlico, tartrico y ctrico.
A continuacin se mostrar un resumen de la diversidad
biosinttica de los alcaloides.

5.1

Protoalcaloides

Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podran incluirse en la categora de protoalcaloides si se 5.2.1 Alcaloides derivados de la serina, cistena y
consideran todos aquellos que no forman sistemas heteroglicina
cclicos. Los ms importantes a considerar son las aminas
y las amidas.
Serina

5.1.1

Aminas

Cuando un aminocido se descarboxila, se forman las


aminas bigenas. La histidina y el triptfano, por poseer
de por s un anillo heterocclico, sern contemplados en
secciones aparte.
Muchas de estas aminas forman derivados posteriores,
tales como las catecolaminas. Las efedrinas se forman a
partir del cido benzoico y el piruvato por accin de pirofostato de tiamina.
Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer
grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias. Cuando un aminocido forma una sal de trimetilamonio se denomina betana. Ejemplos de betanas son la
betana glicnica, la trimetilserina (precursor de la colina)
y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de
Amanita muscaria.

5.1.2

Amidas

La serina forma la cicloserina, una


isoxazolidin-5-ona por oxidacin intramolecular del nitrgeno.
La serina puede formar el cido 2,3diaminopropinico (DAP), que a su vez
puede formar el cido quisqulico, un
aminocido no protenico con un anillo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado de
la piscuala. El DAP tambin forma lactamas, las cuales son constituyentes de
los antibiticos SP 26.
La serina puede incorporarse como
etanolamina al alcaloide azamacrlido
epilacneno.
En varios pptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y stos pueden ser referidos como pptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de la
ciclacin y oxidacin de pptidos no ribosmicos de serina o treonina

Las amidas se forman por la conexin heteroatmica de


una amina o el amoniaco con una acil-coenzima A.

5.1.3

Guanidinas

Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.

5.2

Alcaloides verdaderos
En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B

poseen siempre un nitrgeno que forma parte de un elec= base.


trociclo, tiene naturaleza bsica se encuentra normalmen- (1) Ciclizacin enzimtica. (2) Eliminacin. (3) [O] = Oxidacin
te en estado de sale y biogenticamente proceden de enzimtica.
amino cidos

5.2

Alcaloides verdaderos

Cistena
tiazoles:

La cistena puede formar diversos

Un ejemplo es el cido 2-metil-1,3tiazol-4-carboxlico. Este cido tiazlico es la unidad de iniciacin de polictidos como las epotilonas.
Otro ejemplo de tiazoles de la cistena son
los mixotiazoles, los cuales fueron aislados por He y sus colaboradores en los
aos 70s. El mixotiazol A fue descrito
primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80s. Los
mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un polictido con una unidad de
iniciacin de cistena y otra molcula de
cistena.[5]
La cistena puede formar tambin
tiomorfolinas en organismos marinos,
como la condrina.
Glicina
La glicina puede formar anillos de imidazol, tales como el AIR y la creatinina.

5.2.2 Alcaloides derivados del aspartato


En esta seccin se consideran los alcaloides de los aminocidos biosintticamente relacionados con el cido asprtico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.
Aspartato y asparagina
El aspartato puede formar otro aminocido relacionado por reduccin del carboxilo terminal y aminacin reductiva: el cido 2,4diaminobutrico (DABA). Al descarboxilarse puede formar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar un
grupo carbamilo por medio de su nitrgeno amino para formar el cido N-carbamoilasprtico. Adems, el
cido asprtico puede condensarse con el fosfato de
dihidroxiacetona para formar la vitamina cido nicotnico.

A partir de la glicina se forman las


bases purnicas guanina y adenina.
A partir de la adenina se forman
varios compuestos purnicos, como la cordicepina, eritadeninas,
nebularina, las citoquininas, cafena,
teolina, teobromina, malonganenonas y
nutinginas.
A partir de la guanina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas.
Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p. ejemplo
Drosolina, Leucopterina, Drosopterina)
u otros anillos derivados:
La reumitsina y la toxoavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido[5,4-e]1,2,4-triazina
(referidos tambin como Azapteridinas). Estos compuestos fueron aislados
de bacterias del gnero Actinobacter. Estas triazinas pueden provenir biogenticamente de una purina o pteridina.

Pirimidinas: El precursor es el cido ortico, el


cual se forma por heterociclizacin del cido Ncarbamoilasprtico. Las bases pirimdicas (Uracilo,
Timina, Citosina) surgen de este precursor. El cido
barbitrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. Ejemplos de alcaloides que provienen del
cido ortico son la vicina, la convicina, de Vicia
faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. La
latirina podra ser considerada como un aminocido
no protenico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. La ectona es una pirimidina 2-sustituida
que no procede de la ruta del cido ortico sino que
a partir del cido 2,4-diaminobutrico acetilado en
el nitrgeno del carbono 4.

Ejemplos
zarzisina.

Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes


en la naturaleza, y tienen valor quimiotaxonmico.

de

azaguanidinas

es

la

5
Un caso es la -pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.

Alcaloides pirido[1,2-a]azepnicos: Se forman en


la esponja Niphates digitalis a partir del aldehdo
subrico y la 1,3-propanoamina (que proviene de la
descarboxilacin del cido 2,4-diaminobutrico)[6]

CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina, hidrogenarse para formar
dihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinas
relacionadas con el cido nicotnico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina, guvacina), la
ricinina de las semillas del ricino, la hermidina de
Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva.
Varias plantas de la familia Celastraceae producen
steres del cido evonnico (cido nicotnico enlazado con una molcula de cido 2-metilbutrico) y
sesquiterpenos tipo agarofurano. Ejemplos de estos
alcaloides son la maytolina, maytina, acantotamina,
evonina, neoevonina, euonimina, hipocratinas,
emarginatinas.
Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina[7] ) o
por condensacin (Anatabina). Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el
caso de la nicotina (Anillo pirrolidnico)o anabasina
(Anillo piperidnico de la lisina)
Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de cidos grasos que se forman cuando el cido nicotnico
es utilizado como unidad de iniciacin:[8]

Biosntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepnicos

Treonina Varios aminocidos no protenicos con actividad txica se presume provienen de la treonina, como
las hipoglicinas, la canalina y la canavalina
Metionina
Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en
glucosinolatos de la metionina, homometionina y
dihomometionina. La goitrina es una 1,3-oxazolidina
formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil
metionina es lo sucientemente reactiva para formar
un sistema de azetidina, en forma de cido azetidin2-carboxlico, el cual es la base de los isopptidos
conocidos como cidos mugineicos. Algunas azetidinas
se presumen que provienen de este precursor, tales como
la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.
Nicotinato El cido nicotnico se forma de novo en las
plantas por condensacin de una molcula de triosa y una
molcula de iminoaspartato (el derivado imino del cido
asprtico), mientras que en animales y hongos se puede
formar por catabolismo del triptfano. El cido nicotnico (cido piridino-3-carboxlico) es la base estructural de
muchos alcaloides piridnicos. El cido fusrico es un alcaloide piridnico que se forma bajo el mismo principio
de condensacin pero a partir de aspartato y cido triactico.

5.2.3 Alcaloides derivados de aminocidos de la familia del glutamato


Varios alcaloides provienen de los aminocidos de la
familia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina,
ornitina y arginina.
Glutamato y glutamina
Cuando la glutamina heterocicliza en
sus extremos, forma la glutanimina,
la cual tiene un esqueleto piperidnico.
Cuando dimeriza forma la indigoidina
(Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro4,4'-bipiridina).
El glutamato hidroxilado puede formar
un isoxazol de una manera similar a la

5.2

Alcaloides verdaderos

Muchos hongos clavicipitceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6azatriciclo[4.2.1.03,7 ]nonano, tales como
la lolina y la temulina, a partir de prolina
y homoserina.

Indigoidina

cicloserina para formar el cido ibotnico, un aminocido no protenico con un


heterociclo de isoxazol. Este aminocido es precursor de muchos isoxazoles del
hongo Amanita muscaria, tales como el
muscimol y el cido tricolmico.
El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor polictido de
los muchos compuestos de estructura
indlica, tales como 2,4-dimetilindol,
(2-metil-4-hidroximetilindol, (2-metil4-metoximetilindol y 2,4-dimetil-5metoxindol
Prolina La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con ncleo pirrolizidnico; de hecho, la prolina por
s misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina se
pueden formar:
cidos 2-pirrolocarboxlicos as como
sus derivados bromados, aislados de
esponjas.
La estaquidrina, presente en la betnica,
es la betana de la prolina.
Antibiticos
beta-lactmicos
tipo
carbapenam.

Ornitina y arginina La ornitina y la arginina estn relacionadas biosintticamente, ya que la arginina proviene
de la ornitina por adicin de un grupo carbamilo al nitrgeno terminal de la ornitina con posterior adicin de un
nitrgeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de
la urea)
La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de
la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina,
homoespermina y espermidina
Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el
catin N-metil-1 -pirrolinio. Este intermediario metablico puede incorporarse a muchas rutas tales como:
a) Formacin de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina
b) Formacin de azaazulenos, tales como la
(+)5-epiindolizidina 167B.
c) Formacin de dos unidades de acetilo:
Por el mismo mecanismo de los polictidos
(Slo que la unidad de iniciacin es una imina, por lo que en lugar de una condensacin
de Claisen se lleva a cabo una condensacin de Mannich. As se forman la higrina,
cuscohigrina y las dendrocrisaninas. Cuando el
derivado tipo polictido heterocicliza forma el
esqueleto de tropano. Muchos alcaloides tropnicos se forman en solanceas y eritroxilceas,

5
tales como Datura, Atropa,Mandragora y
Erythroxylon. Ejemplos de estos alcaloides son
cocana, hiosciamina, tropina, las calisteginas,
las esquizantinas, la litorina, meteloidina y
escopolamina.

d) Alcaloides pirrolidinavonoides: Los anillos


de N-metil-1 -pirrolinio pueden incorporarse
a estructuras de avonoides. Ejemplos de estos alcaloides son la cina, la vochisina y la
eleocarpina
Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en
el nitrgeno.[9]

CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

-Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclizacin para producir biosintticamente alcaloides pirrozilidnicos. Las plantas del gnero Senecio, la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidpteros relacionados (los cuales consumen la
planta) y varias orqudeas son los principales
productores de alcaloides pirrolizidnicos:[10]

Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina,


licopsamina, retronecina, creatonotinas, calimorna,
supidina,
rosmarinecina,
otonecina,
danaiona,
traquelantamidina, platalina, sarracina, hastanecina,
crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina,
ipangulinas y minalobinas.
Muchos alcaloides macrocclicos provienen de la espermina, como en el caso
de la lunarina (Aislada de Lunaria annua[11] ):

La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y


un cido graso de cadena mediana:[12]

La agaricona es un pigmento producido


por Agaricus xanthoderma.

5.2

Alcaloides verdaderos

Alcaloides de la Stemona: Las especies


de la familia Stemonaceae producen una
gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el ncleo de
4-azaazuleno. Sus races han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis,
bronquitis y parasitosis. Ejemplos
de estos alcaloides son la estenina,
tuberostemonina,
estemoamida,
estemonina, neostemonina, croomina y
estemonidina.
Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies
del gnero Elaeocarpus producen una serie de alcaloides indolizidnicos pero a
diferencia de los que son tipo swansonina, estos alcaloides se presume que provienen de la espermidina. Se clasican
en:
- Alcaloides 8-acilindolizidnicos: Como ejemplos se pueden citar a las eleokaninas A-C,
grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina y la
eleocarpenina.

1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, esqueleto base de las saxitoxinas

Las verpacamidas y la peramida son anhidropptidos de la arginina y la prolina:

- Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un esqueleto base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina


o 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Ejemplos de estos alcaloides son las eleokanidinas A-C y las
eleokaninas D y E.
- Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un
esqueleto base de 12H-[1]benzopirano[2,3g]indolizina, como por ejemplo la eleocarpina,
la pseudoepiisoeleocarpilina, las grandisinas
C y F, la rudrakina, la eleocarpilina,
la
aloeleocarpilina,
epialoeleocarpilina,
epiisoeleocarpilina,
isoeleocarpilina,
epieleocarpilina.

5.2.4 Derivados del porbilingeno


El porfobilingeno es el precursor de los bilanos,
porrinas, corrinas y bilinas. Algunos alcaloides cromforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina, sarpedobilina y la
forcabilina.[14]
5.2.5 Alcaloides derivados de la lisina
La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de aminoadipato (AAA). Durante su biosntesis se pueden
formar metabolitos tales como el cido picolnico y cido
dipicolnico, los cuales son ismeros del cido nicotnico
y el cido quinolnico, respectivamente.

Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales, tales como


el cido clavulnico, la capreomicidina (una
hexahidropirimidina), la tetrodotoxina y las
saxitoxinas (Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7,
C1-C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) las cuales
presentan un esqueleto de 1H,10H-pirrolo[1,2c]purina,[13]

Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta lactama es la
base de las bengamidas. La alisina el producto de transaminacin del amino terminal de la lisina. La desmosina
proviene de este intermediario. La alisina puede formar el cido pipeclico, el cual es un componente de la
ascomicina y la rapamicina. La descarboxilacin de la lisina produce la cadaverina, la cual por heterociclizacin
produce 1 -piperidena. Este anillo puede formar varios
sistemas de alcaloides.

10

CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

Estenusina

- Alcaloides piperidinavonoides Un ejemplo


es la rohitukina, las crotacuminas y los derivados de la capitavina.
- Alcaloides 1,3-diazepinavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina.
Los alcaloides de la lisina se pueden clasicar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.
Los derivados de la cadaverina principalmente son
los que proceden de la incorporacin de una unidad
de piperidina a diversos componentes, por ejemplo:

- Alcaloides quinolizidnicos: Se forman por dos


unidades de piperidena. Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae. Ejemplos tpicos son la lupinina, la lusitanina y la
castoramina.

- La anaferina, la peletierina y la
pseudopeletierina son derivados de acetilacin de modo anlogo a la biosntesis de la
higrina y los alcaloides del tropano.

- A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de


anillos heterocclicos, tales como citisina,
espartena, licodina, angustifolina, albina,
fawcetimida,
poranterina,
cernuina,
sofocarpina, criptopleurina, ormosamina,
alina, alidina, lupanina, retamina, aloperina,
baptifolina,
multiorina,
camoensidina,
matrina, soforidina, soforamina y serratinina.
- La anabasina, astrolina y anabatina son bispiridinas producto de la condensacin de Mannich entre otras piperidinas de origen lisnico o
nicotnico.
- La estenusina es un derivado por condensacin con isoleucina. Otros ejemplos son el
cido evonnico, cido wilfrdico, el cido edulnico y la evonina.

- La lobelanina, la lobelina y la sedamina


se forman por la incorporacin de derivados
fenilpropanoides.

5.2

Alcaloides verdaderos

11
cd]indolizina). Los alcaloides indolizidnicos pueden presentarse fusionados con
anillos aromticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2b]isoquinolina) como en el caso de las
cuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.

Anabasina

Alcaloides de litrceas: Estos alcaloides ciclofnicos


se componen de un ciclo quinazolnico o piperidnico proveniente de la lisina, los cuales se esterican con cidos aromticos fenilpropanoides o forman teres entre anillos aromticos.[15]

Lobelina

- La piperina, la nigramida R, la
piperciclobutanamida C y las chabamidas
H e I son ejemplos de alcamidas de la
piperidina.
Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Wanner[16] clasicaron los alcaloides de Nitraria, dos de los cuales proceden exclusivamente
de la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo, (+)nitramina, (-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina,
N-xido de nitrabirina, y sibirinina) y los alcaloides tripiperidnicos (Schoberina, deshidroschoberina, sibiridina y dihidroschoberina)[17]

- Alcaloides indolizidnicos: La castanospermina proviene biosintticamente del cido pipeclico. ste se condensa con dos unidades de
acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los polictidos,
generndose as la 1-indolizidinona, la
cual es precursora de muchos alcaloides
indolizidnicos. Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina,
las pumiliotoxinas, la lentiginosina, las
poligonatinas y la monomorina. Las
mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2,1,5-

cidos acromlicos: Aislados del hongo Clitocybe


acromelalga.
Baikiainas

12
5.2.6

CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

Alcaloides derivados de la fenilalanina y tiro- Alcaloides azlicos Las fenetilaminas pueden incorsina
porarse a anillos de imidazoles y oxazoles:

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta


del cido shikmico, va corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminocidos
por rutas separadas, mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilacin de fenilalanina.

Imidazoles: Como ejemplo se encuentra


la Policarpina.

Los alcaloides de los aminocidos tirosina-fenilalanina


son un grupo muy amplio y diverso, por lo que sern clasicados por su biosntesis en los siguientes tipos:
a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azlicos
c) Alcaloides isoquinolnicos
d) Alcaloides mesembrenoides
e) Alcaloides norbeladnicos
f) Anhidropptidos de aminocidos aromticos
g) Alcaloides citocalasnicos
h) Alcaloides de la ciclo-DOPA
i) Alcaloides de las seco-DOPAs
Alcaloides de la Securinega
Las plantas del
gnero Securinega producen alcaloides con el esqueleto
base
(6S,11bS)6,11b-metano-3a,6,11a,11btetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este pequeo
grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintticamente
de la tirosina y la lisina, como el caso de la securinina.
Otros ejemplos son las securiniaminas, sufruticodina y
los securinoles A-D. La lantidina tiene la estructura
metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.

Oxazoles: Como ejemplos estn la


anulolina, halfordinol, texalina y
texamina.
Alcaloides isoquinolnicos Los alcaloides isoquinolnicos y tetrahidroisoquinolnicos (THIQ) comprenden
una amplia gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal. Cabe destacar que
estas isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en la
posicin 1. Cualquer otro patrn de sustitucin hace pensar en otra ruta biosinttica.

1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina

Biogenticamente se pueden formar por una reaccin de


Mannich de una catecolamina con un aldehdo o un cido
-cetocarboxlico:
De acuerdo al aldehdo utilizado, se pueden reconocer 4
grandes familias de este tipo de alcaloides:

(6S,11bS)6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3c]pirido[1,2-a]azepina

a) Las isoquinolinas simples, las cuales se


forman por condensacin de una catecolamina con acetaldehdo, glioxal, piruvato, formaldehdo, etc.

5.2

Alcaloides verdaderos

13
son la papaverina, canadalina, locriptina,
locriptonina, velucriptina, papaveraldina,
anocherinas y la macrostomina. La arenina y
sus derivados poseen adicionalmente un anillo
de pirrolidinio.

b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el


grupo ms amplio de todos se forman por condensacin de una catecolamina con un fenilacetaldehdo.
c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por
condensacin de una catecolamina con un fenilpropanal.
d) Los alcaloides tipo ipecsido, en donde el
aldehdo es un iridoide.
Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se
aisl de la planta Spigelia anthelmia
(Spigeliaceae). Varios ejemplos son
la anhalamina, anhalinina, iseluxina,
calicotomina, laudanosina, coridaldina,
salsolina, salsolidina, mimosamicina,
renierona, talavina, crispinas.
El grupo de la saframicina y la
renieramicina presenta la estructura
de
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2b][3]benzazocina. Ejemplos de estos
alcaloides son las jorunamicinas.

Papaverina

- Alcaloides pseudobencilisoquinolnicos: ste


trmino se utiliza para describir un esqueleto
de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de
bencilisoquinolina en el cual el anillo aromtico se encuentra oxigenado en el carbono C2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen biogenticamente de sales protoberbernicos por
la escisin del enlace C8-C8a. La policarpina,
Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este
tipo de alcaloides.
- Alcaloides cularnicos: Los alcaloides
derivados de la cularina ((12aS)2,3,12,12aTetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina)
son
tetrahidroisoquinolinas que contienen una
oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los
carbonos C-8 y C-2'. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. Ejemplos
son compostelina, sarcocapninas, la gouregina,
aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.
- Alcaloides secocularnicos: Se pueden clasicar en dos grupos, las B- y C- secocularinas. Un ejemplo de las -secocularinas
(por ejemplo la secocularina, la secocularidina
y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas a alcaloides derivados
del fenantreno derivados de apornas. Las Csecocularinas (p. ejem. la noyana).

6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina

- Alcaloides bencilisoquinolnicos y bencilquinolnicos: Se forman por condensacin


de una catecolamina con fenilacetaldehdos, provenientes de las rutas de los
fenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides

- Alcaloides tipo cancentrina: Son dmeros de


una unidad de cularina y un mornano a travs
de una unin espiro. Se encuentran en especies
del gnero Dicentra.
- Alcaloides tipo quetamina: Slo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina,
secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica.

14

CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se


forman por modos alternativos de ciclizacin
oxidativa de precursores benzoquinolnicos. P.
ejemplo Pavina, argemonina.
-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina
Benzopirrocolinas:
criptowolinol, criptowolina.

Criptowolidina,

- Alcaloides proaporfnicos: Este grupo de


alcaloides representa una etapa intermedia
en la conversin de las bencilisoquinolinas
en apornas. Ejemplos de estos alcaloides
son la orientalinona, glaziovina, estefarina,
mecambrina, pronuciferina.

(c)
oxoisoapornas
(p.
ejem.
la
menisporna). Presentan la estructura de
7H-dibenzo(de,h)quinolina
(d) azauorantenos (p. ejem. la rufescina
y la imelutena). Presentan la estructura de
indeno[1,2,3-ij]isoquinolina
(e) diazauorantenos (p. ejem. eupolauridina).
(f)
1-azaoxoapornoides
(p.
ejem.
sampangina). Presentan el esqueleto de
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.
- Alcaloides aporfnicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema
de anillo tetracclico aporfnico (4Hdibenzo[de,g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor
bencilisoquinolnico. Las variaciones estructurales incluyen:
(a) las apornas simples y las dioxoloapornas, por ejemplo la glaucina, la boldina, la
bulbocapnina, la nantena, la hernandialina,
la nuciferina, la liriodenina y la pukatena.
Laurotetamina,
lauroscolzina,
escolina,
magnoorina. Tambin se incluyen derivados
de insaturacin generalmente entre el carbono
C-6a y C-7.
(b)
apopornoides
tipo
duguenana
y
pancoridina.
Su
esqueleto
base
es
la
9,10-dihidro-5H,7Hbenzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2hij][3,1]benzoxazina.

(g) azahomoapornas (p.ejem. la dragabina).


Presenta la estructura de benzo[d]1,3dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina
(h) apornoides oxidados (p. ejem. Andesina,
chiloenina, santiagonamina).
(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina).
El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3ij]isoquinolina.
(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejemplo la cleistofolina
(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2b][3]benzazepina)
(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina,
por ejemplo la oniquina
(m) compuestos en los cuales el heterociclo se
ha abierto para dar derivados del fenantreno,
como por ejemplo la taspina.
(n) alcaloides que contienen anillos de lactamas
de 5-miembros, como las aristolactamas (como

5.2

Alcaloides verdaderos

15

la cefaranona A) y la piperolactama. Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]1,3benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El cido aristolquico es un derivado de N oxidacin a grupo
nitro.
- Limalongina
- Alcaloides mornnicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al mornano. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de
un precursor isoquinolnico hidroxilado. Algunos ejemplos de este grupo son la codena,
salutarina, morna y oripavina.

base a la protoberberina. Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina, palmatina,


coripalmina,
discretamina,
berlambina,
lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina,
escoulerina, estilopina,
cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina,
coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina,
sinactina, capaurimina. Este grupo de alcaloides comprende:
(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo las
tetrahidropalmatinas.
(b) protoberberinas, como la berberina;
(c) Derivados metilados en la posicin 13 tal
como la coridalina
- Alcaloides tipo hasubanano: Se forman
de una manera similar a los mornanos. Se aislaron de la planta Stephania
japonica
Hasubanonina,
cefaramina,
devalana,
glabradina,
limalongina,
longanina,
longeterina,
metafanina,
miersina, periglaucinas A-D, prometafanina,
prostefabisina, prostefanaberrina, runanina,
estefabenina, estefadiamina, estefamiersina,
estefavanina.

(d) secoberberinas, las cuales tienen un anillo


escindido. Algunos ejemplos son la aobamina,
la macrantalina y la macrantoridina.
Alcaloides
tipo
protopina
Estos
alcaloides
tienen
el
esqueleto
base
bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'g]azecina[18] Protopina,
coricavamina,
coricavidina, argemexicanas A y B,
constrictosina, criptopina, fagarinas I III, muramina, pseudoprotopina.

Alcaloides benzo[c]fenantridnicos:

- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano


([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]1Hisocromeno[3,4-a][3]benzazepina)
es
el
esqueleto base de estos alcaloides[19] roeadina,
papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina,
zangezurina.

- Alcaloides protoberbernicos: Son alcaloides tetracclicos que tienen como esqueleto

- Alcaloides espirobencilisoquinolnicos: Tienen como esqueleto base la 1,2-dihidrospiro[2H-indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo la

- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se


aislaron de la planta Stephania japonica.
Protostefanina.

16

CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

lahorina, africanina, coridana, coristewartina,


fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina,
severzinina, radeanamina, radeanina.

las aaptaminas han sido aisladas de


Demospongiae (Porifera). Se podran
clasicar estos alcaloides en los siguientes grupos:

Alcaloides
benzo[c]fenantridnicos:[20]
Pueden tener como esqueleto base a la
[1,3]benzodioxolo[5,6-c]1,3-dioxolo[4,5i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6a:4',5'-g]4H-quinolizina,
tales
coQuelidonina,
sanguinarina,
mo
la
coridamina, arnotianamida, corinolamina,
arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dmeros: Sanguidimerina

- Derivados de la aaptamina: por ejemplo la


aaptamina y la isoaaptamina

- Alcaloides tipo narcena.[21] Bicuculinina,


Peshawarina, narcena.
- Alcaloides
Hidrastina.

ftalidoisoquinolnicos:

- Alcaloides fenetilisoquinolnicos
- Alcaloides homoaporfnicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina
- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas
de derivados de benzo[a]heptaleno, tales
como la colchicina, O-Metilandrocimbina,
autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina,
colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas,
demecolcinona, especiosina.
- Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con
estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1a][2]benzazepina. Ejemplos de estos alcaloides son schelhammeridina, erimelantina,
erisopinoforina, cefalofortunena, comosina,
comosivina,
dishomeritrina,
fortunena,
holidina,
homoerisotina,
isofelibilidina,
lucidinina, felibilina.

- 1a,3,9-triazapirenos
- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo
aaptosina y aaptosamina.
- Dmeros tipo dihouidina
-Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas son una familia de alcaloides
pirrolo[2,1-a]isoquinolnicos
relacionados
con las ningalinas, estorniamidas y lukianoles.
Biosintticamente son alcaloides bencilisoquinolnicos condensados con un fenilpropanoide.
Se han aislado ms de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas.
Las lamelarinas A-D fueron aisladas por
Andersen en 1985,[22]

- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides


han sido encontrados en plantas del gnero
Colchicum y Androcymbium. Por ejemplo la
jerusalemina, la salimina, el alcaloide K4 y la
colchibifenilina.
- Alcaloides eritrinnicos -Erytroidina,
Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una
estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina.
La
harringtonina y la isoharringtonina.
Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina
y sus congneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos
de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Todas

-Alcaloides espiguetidnicos: Espiguetidina,


dragabina.
- Alcaloides bisbencilisoquinolnicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y

5.2

Alcaloides verdaderos

17

se conectan por medio de uno, dos o tres enlaces ter o bifenilo. Las unidades monomricas
son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Las apornas pueden
contener componentes de aporna. Este gran
grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categoras, de acuerdo a la clasicacin de
Shamma:
(a) Alcaloides que slo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C11'. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la
pisopowiaridina.

Rodiasina

p. ejem. la berbamina. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano, como la
oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cual
se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre
C-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano
(C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a
C-5 y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5'
y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienen
enlaces entre los anillos de bencilo y entre los
anillos aromticos del componente tetrahidroisoquinolnicos. El tubocurarano contiene enlaces ter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromtico del componente de
isoquinolina de la otra unidad.

Pisopowina

(b) Alcaloides que contienen slo un enlace ter:


Los enlaces ter comnmente se encuentran en
los carbonos C-11 y C-12', como la dauricina,
C-11 y C-10', como en la vanuatina, entre C10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina,
C-11 y C-7', como en la neferina.

(e) Alcaloides con tres enlaces ter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del
6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.
(f)Dmeros de bencilisoquinolina-aporna:
Tienen un slo enlace ter. Un caso tpico es
la talicarpina.
(g) Existen diversos oligmeros de isoquinolinas tales como la repandulina, auroramina (p.
ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina)
y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la
cancentrina.
Alcaloides de Isopyrum: Son teres de
una THIQ y una aporna, por ejemplo la Isopirutaldina, isopitaldina e
isotalmidina, talina e isotalina.

Dauricina

(c) Alcaloides que contienen un enlace con un


aromtico y uno o dos enlaces ter. Estos alcaloides estn basados en el esqueleto de la
rodiasina, por ejemplo la tiliacorina.

(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces ter: El


ms grande subgrupo simple que contiene dos
enlaces ter posee el esqueleto de berbamano,

- Alcaloides secobisbencilisoquinolnicos: Son


aquellos en los cuales una de las unidades de
bencilisoquinolina se rompe entre el carbono
C-1 y el tomo de carbono . Se pueden formar as lactamas de aldehdos (como la Punjabina), sters lactmicos (gilgitina, talcamina)
o aminoaldehdos (Jhelumina, chenabina). La
karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una funcin hidroximetilo en
el carbono C'-aromtico.
Dmeros apornoides, tales como la

18

5
talifaberina, coyhaiquina y hernandalina.
Roemeridina y Ourabana.
Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides
forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehdo iridoide.El precursor de estos alcaloides es el
ipecsido[23] La emetina es el alcaloide tpico de este grupo.
Alcaloides
tipo
ecteinascidina:
Trabectidina, ecteinascidinas

Alcaloides mesembrenoides Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con prdida de
una de las cadenas laterales de etanamina. Este grupo de
aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales:
a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina,
mesembrol, crinafolidina.

CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

Alcaloides fenantroindolizidnicos y fenantroquinolizidnicos


- Alcaloides fenantroindolizidnicos y fenantroquinolizidnicos: Tiloforina, Criptopleurina.
Alcaloides
norbeladnicos
La
familia
Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina, una amina formada
por la reduccin de la base de Schi formada entre
el aldehdo protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos
anillos aromticos que presenta. As, pueden formarse
distintas estructuras de acuerdo al patrn de acoplamiento de los anillos.[24] Norbeladina, criptostilina
I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina,
tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina.
Narciclasina. Principalmente se tienen los esqueletos
tipo:
a) Licorina
b) Crinina
c) Galantamina

O
O

b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol, formando as una amina
lineal.
c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los
alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8tetrahidroquinolina.

Alcaloides dibenzoquinoliznicos y dibenzoindoliznicos Constituye una pequea familia de alcaloides que


constan de un residuo aromtico proveniente de un derivado de un arilpropano y un ciclo condensado, formado
probablemente como las cilindrinas. Han sido aisladas de
las plantas menispermceas Cocculus hirsutus[25][26][27]
Anhidropptidos pirazinodinicos Como cuando se
forma cualquier anhidropptido, se produce un anillo
de pirazinadiona. Ejemplos de estos compuestos son la
gliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhdrido fenilalannico, ciclopenina, viridicatina, Piperazina B,
emeheterona.

5.2

Alcaloides verdaderos

Citocalasinas y pseurotinas Las citocalasinas son alcaloides polictidos que consisten en una amida del extremo carboxlico del polictido con el grupo amino de
la fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una
reaccin de Diels Alder intramolecular.

19
dos tipos: las betacianinas, que son sales de iminio de la cicloDOPA, y las betaxantinas, que son
iminas con aminocidos o aminas bigenas. stos
metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados
actan como pigmentos rojos y amarillos. Estn presentes solamente en el taxn Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al.
1994[28] ). En contraste, la mayora de las dems
plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que
pertenecen al grupo de los avonoides). Las betalanas y las antocianinas son mutuamente excluyentes,
por lo que cuando se encuentran betalanas en una
planta, estarn ausentes las antocianinas, y viceversa. Algunos hongos tambin presentan estos compuestos, llamados muscaaurinas. Cuando en lugar
de formar un heterociclo de seis miembros (como
el caso del cido betalmico) se forma uno de siete,
se denomina muscaavina, y las iminas se denominan higroaurinas.[29]

Las pseurotinas son alcaloides polictidos espirofuropirrlicos producidos por un polictido precursor que forma una amida con la fenilalanina. Posteriormente se forma la heterociclizacin del pirrol y al nal la espirolactama con oxidaciones posteriores. Las cefalimisinas son
alcaloides con biosntesis relacionada a las pseurotinas.
Alcaloides de la ciclo-DOPA La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denominado cicloDOPA. Este compuesto puede formar indoles intermedios. Cuando este compuesto polimeriza, se cicla 5.2.7 Alcaloides derivados del antranilato
o se condensa con cistena forma las eumelaninas y las
El cido antranlico se forma por eliminacin concertada
feomelaninas.
con una adicin de un nitrgeno de la glutamina del cido
corsmico. Este compuesto es el precursor de mltiples
metabolitos secundarios, los cuales pueden ser clasicados en las siguientes categoras:
a) Protoalcaloides del antranilato.
b) Alcaloides fenaznicos
c) Polictidos mixtos con cido antranlico
d) Alcaloides quinazolnicos
e) Alcaloides indlicos
f) Alcaloides -carbolnicos
g) Alcaloides del ergot
Alcaloides de la seco-DOPA
Betalanas.La base de estos pigmentos alcaloides es
el cido betalmico, el cual se forma por la escisin oxidativa de la DOPA. Cuando el cido betalmico forma iminas con el nitrgeno de los aminocidos, se forman las betalanas. Se clasican en

h) Anhidropptidos del triptfano


i) Dmeros del triptfano
j) Derivados de la quinurenina
k) Alcaloides quetoglobosnicos

20

CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

Polictidos mixtos con cido antranlico


Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas:
equinopsina, dictamnina, platidesmina,
indersina, eskimianina, cusparina
Alcaloides acridnicos: xantevodina,
4-hidroxi-2-quinolona,
melicopicina,
acronicina, rutacridona.Acrimarina.
Metabolitos del antranilato

Protoalcaloides del antranilato


Protoalcaloides del cido antranlico:
Damascenina
Dmeros del cido antranlico: Bleniona,
lilacinona
2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas:
Necatorina

Alcaloides quindolnicos: Criptolepina


10H-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindolina), criptospirolepina, criptolepinas,
isocriptolepina,
neocriptolepina,
hidroxicriptolepina,
criptoheptina,
biscriptolepina,
criptomisrina
y
criptoquindolina.
Alcaloides carbazlicos: murrayafolinas,
mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol,
clausinas,
1-hidroxi-3-metilcarbazol,
cido
mukoeico,
glicozolina,
girinimbinol, furostifolina, clauszolinas,
mahanimbinol,
murrastifolinas,
carbazomicina,
koeniginaquinonas,
Carbazomadurinas

Alcaloides fenaznicos
Alcaloides fenaznicos:
aeruginosinas.

piocianina,

Alcaloides quinazolnicos

Alcaloides
DIMBOA

1,4-benzoxazin-3-nicos:

Alcaloides quinazolnicos y pirrolo[2,1b]quinazolinas: Vasicina, luotonina,


febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.

5.2

Alcaloides verdaderos

21

Dictioquinazoles
Alcaloides
benzodiazepnicos:
Ciclopenina, viridicatina.
Alcaloides indlicos
Alcaloides indlicos e isatnicos:
Provienen del indol o el triptfano
como las Auxinas, glucobrassinina,
escatol, triptamina, serotonina, indol,
indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3metilbuten-2-il)isatina,
melosatinas,
hipaforina, bufotenina, plakohipaforinas,
bromoindoles, Indolmicina, Sinalexina,
Mitomicinas, Petromindol, Brasilidinas,
Dilemaonas, 5-MeO-DMT, steres
del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2il)1H-indol-3-carboxilato de metilo
y el 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2il)1H-indol-3-carboxilato de metilo.[30]

Alcaloides pirroloindlicos: Se forman


por heterociclizacin de la triptamina para formar 1,8-dihidropirrolo[2,3b]indoles tales como la Quimonantina,
sostigmina, ustraminas.
Necataronas
Alcaloides -carbolnicos
-carbolnas simples: Se forman por condensacin con formaldehdo, piruvato,
acetaldehdo, etc.

--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina,


Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi--carbolina,
pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas,
cantin-6-ona, infractinas, azina, cantinonas.
Picrasidinas: Bis--carbolinas producidas por condensacin de triptamina con
adipaldehdo.

Alcaloides
Meridianinas,
isomeridianinas

pirimidilindlicos:
psamopeminas,

Eudistominas: Grupo de alcaloides


que condensan con cistena aislados de
tunicados:
Carbolinas fusionadas con antranilato:
Evodiamina

22

CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolnicos:
Indoloquinonas con ciclizacin intramolecular de un enlace imino que
forman estructuras de pirrolo[4,3,2de]quinolina. Ejemplos: Makaluvaminas
y micearrubinas.[31] Las sanguinonas
tienen otros 2 anillos fusionados, al igual
que las hetatopodinas
Infractopicrinas: Alcaloides pentacclicos
aislados de Cortinarius infracta.
Alcaloides indlicos de Nitraria: Se
forman por la condensacin de un
anillo hidrolizado de piperideina
proveniente de la lisina (Alcaloides
-carbolinmonopiperidenicos) o con
dos unidades de piperideina (Alcaloides
-carbolindipiperidenicos).
Ejemplos
de
estos
alcaloides
son
la
nazlinina,
schobericina,
komaroidina,
las
komavinas,
nitrarina,
nitramidina,
nitraricina,
nitrarizina, tangutorina, nitrarana,
komarovina, komarovicina, komarona,
komarovidina,
isokomarovina,
nitramarina

Alcaloides
indoloquinolizidnicos:
Angustina, Deplanchena
Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina,
sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas

Alcaloides tipo Ajmalicina: Ajmalicina,


oxayohimbano, corinantena
Alcaloides oxindlicos:
Formosanina

Rincolina,

Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina,


gelsemina
Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina,
reserpina, Alstonilina, rescinamina.
Alcaloides
Estrictosidina

estrictosidnicos:

Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H,4H,12H)pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2b]quinolina como la Rubescina,


camptotecina.

Alcaloides
tipo
Akuammilina:
Akuammilina, equitamina, eripina,
aspidodasicarpina, alstolina, narelina,
Alcaloides tipo sarpagina: Sarpagina,
vobasina, gardneramina, ervatamina,
ervitsina
y
koumina.Ervatamina,
tabernaemontanina

5.2

Alcaloides verdaderos

23

Alcaloides tipo ajmalano: Perakina,


Raucarinolina, ajmalina

Alcaloides
tipo
Pleiocarpamina

Alcaloides tipo estricnina: Se forman


a partir de la akuammicina y sufren
una posterior condensacin aldlica
con una unidad de acetil coenzima A.
Algunos ejemplos son la Estricnidina,
prekuamicina, brucina, estemadenina,
estricnina.

pleiocarpamina:
Alcaloides
condilofolnicos:
Condilocarpina, goniomina

Alcaloides tipo cincona: Este grupo de alcaloides incluye el antimalrico quinina,


y contienen un anillo de quinuclidina. Este grupo se clasica en dos grupos:
Quinina, cinconamina (a) el grupo de la cinconamina, derivado de un precursor tipo corinantina por sin de N-4
al enlace C-5, y por unin de N-4 a C-17, (b) el grupo de
la quinina, el cual contiene un anillo de quinolina generado por la fusin de los enlaces 2,7 seguido de una fusin
de N-1 a C-5 del cinconaminal.

Alcaloides tipo goniomina: Goniomina

24

CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

Alcaloides secodnicos: Secodina y


andranginina.

Alcaloides ibogamnicos: Consiste en


una serie de alcaloides que provienen de
la sin de la prekuamicina, en donde se
forma la estemadenina y por reaccin de
Dielsa-Alder se forma un nuevo anillo de
ibogamina.

Tabersonina

(b) alcaloides que carecen del grupo metoxicarbonilo del


carbono 16, como en la aspidospermina. C-18 y C-19
pueden ser un grupo etilo o C-18, el cual puede estar funcionalizado.

Ejemplos de estos alcaloides son la Catarantina,


coronaridina, tabernoxidina.
Alcaloides aspidospermidnicos:[32] El
esqueleto de los alcaloides aspidospermidnicos se forma por ciclizacin de la
deshidrosecodina, obtenida de un precursor de deshidrosecodina.P. ejemplo la
eburenina.
Los alcaloides de este grupo incluyen las siguientes va(c) alcaloides que contienen un puente ter o lactona enriantes estructurales:
tre C-18 y C-21; (d) alcaloides que contienen un puente ter o lactona entre C-18 y C-15; (e) alcaloides que
(a) alcaloides anilinoacrlicos, tales como la
contienen un puente lactona entre C-18 y C-17, y un anitabersonina, el cual contiene el grupo metoxillo de dihidro-1,4-oxazina entre N-1 y C-12, como en la
carbonilo en el carbono 16. Los dos sustituyenobscurinervidina:
tes de carbono en la posicin 20 pueden ser un
simple grupo etilo, o pueden estar funcionalizados.

(f) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C18 y C-2, como en la venalstonina;

5.2

Alcaloides verdaderos

25

(g) alcaloides que contienen un enlace adicional entre C19 y C-2, como en la vindolinina;
(h) el grupo de la quebrachamina, la cual es derivada de la sin del enlace 7,21. Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16
como en la quebrachamina o puede conservarse, como en la vincadina. Ejemplos de estos alcaloides son
kopsiyunaninas.

Alcaloides piridocarbazlicos: Estos alcaloides se forman por la escisin de


la estemadenina y por ciclizacin sobre el anillo de indol. Ejemplos de estos
compuestos son la Olivacina, Elipticina,
guatambuina, janetina

(i) Dmeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la


vincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formados por una gran variedad de procesos, p.
ejem. aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama,
tricolina, meloscina, melonina, goniomitina
Alcaloides
Fruticosina

kopsnicos:

Kopsina,

Alcaloides tipo ulena-dasicarpidano:


Ngouniensina, vallesamina, ulena

Alcaloides tipo conolidina.

Alcaloides tipo lapidilectina y lundurina.


Alcaloides tipo pandolina: Pandolina,
Cleavamina,
Pandina,
Iboxilina,
Ibolidina

Alcaloides de Eburna: Eburnamina,


cuanzina, Equizozigina, Andrangina y
Vallesamidina

26

CLASIFICACIN POR BIOSNTESIS

El esqueleto de estos alcaloides se generan por transposicin del sistema de aspidospermidina, por migracin del
carbono 21 desde el carbono 7 al carbono 2, sin del
enlace 2,16 y por unin de C-16 a N-1. Estos alcaloides
se pueden clasicar en: (a) Vincamina y sus derivados,
los cuales retienen el grupo metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, el cual
tiene una prdida del grupo ster en C-22; (c) algunos
derivados en donde C-18 o C-19 son oxidados como la
cuanzina; (d) El grupo de la esquizozigina, el cual contiene un enlace adicional entre C-2 y C-18; (e) Alcaloides
relacionados andrangina y vallesamidina, en donde C-21
ha migrado a C-2.
Alcaloides tipo manzamina

Lolitrem B

Alcaloides del ergot y otros indolterpnicos


Alcaloides ergolnicos: Chanoclavinas,
elimoclavina, cido ciclopiaznico,
ergocristina, ergometrina, ergoclavina,
cido claviciptico, cido lisrgico,
ergina, agroclavina, cido pasplico,
elimoclavina, ergocornina.
Alcaloides tipo Lolitrem: Lolitrem

Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina


Alcaloides de Borreria: Borrecapina,
borrelina, borreverina.
Alcaloides tipo notoamina
Dmeros del triptfano
Alcaloides tipo Caulerpa: Caulerpina

cido nodulisprico

Alcaloides
Lotthanongina

indoloavonoides:

Lolicinas
Alcaloides indolo[2,3-a]carbazlicos:

Alcaloides
tipo
estaurosporina

arciriaavina

Hapalindoles: Indoles prenilados aislados


de Cyanophyta.

Peroforamidinas
Asterriquinonas

5.2

Alcaloides verdaderos

Alcaloides derivados de la quinurenina


Quinurenina, cido xanturnico, cido quinurnico, Orellanina

27
Incluye a las quetoglobosinas, proquetoglobosinas, isoquetoglobosinas, penocalasinas y citoglobosinas.
Alanditripinona,
Alantrifenona,
Alantripineno, Alantrileunona
5.2.8 Alcaloides derivados de la histidina
Alcaloides imidazlicos

Alcaloides fenoxaznicos: Cinabarina,


cido cinabarnico, tramesanguina,
polistictina,
fenoxazona,
aminofenoxazona.
Son
alcaloides
tpicos del hongo Pycnoporus.

- Alcaloides derivados de la histidina:


Histamina, cido urocnico, murexina,
diftamida, ergotionina
- Alcaloides del Jaborandi: Por ejemplo la
pilocarpina, dolicotelina y pilosina

Alcaloides clatrodnicos
- Amidas tipo clatrodina
Alcaloides tipo dercitina y ciclodercitina.
Kuanoniaminas.
Anhidropptidos del triptfano
Anhidropptidos
del
triptfano,
espirodesminas,
imidazoloides
y
almazolonas:espirodesminas,
almazolonas, equinulina, brevianamidas,
roquefortina, verruculgeno, oxalina,
indolactamas, esporidesminas, aranotina,
hamacantinas, espongotinas, topsentinas,
hirtadina, tardioxopiperazinas.
Alcaloides
indolil
morfolnicos:
oxazininas..
Alcaloides tipo 4-fenil-[2,7]-naftiridina:
Algunos ejemplos son las lofocladinas.

6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2e]azepinas: Latonduinas
- Alcaloides tipo agelaspongina y fakelina
- Alcaloides tipo agelastatina
- Dmeros de clatrodinas:

(a) Alcaloides tipo agelamida


(b) Alcaloides tipo ageliferina

Alcaloides quetoglobosnicos
Quetoglobosanos y esqueletos relacionados: Alcaloides polictidos con una unidad de triptfano estericada y modicada por una cicloadicin de Diels-Alder.

(c) Alcaloides tipo esceptrina


(d) Alcaloides tipo estilisazol
(e) Policiclos de la macrofakelina:: Por ejemplo
la palauamina, la masadina, axinelamina y la
estiloguanidina.

28

6 QUIMIOTAXONOMA

5.4

Pseudoalcaloides

Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que


poseen un tomo de nitrgeno incorporado como amoniaco a una biomolcula tal como un terpeno, un polictido, un cido graso o un derivado del cido shikmico.

6 Quimiotaxonoma

5.2.9

Se han encontrado alcaloides en gimnospermas como


Cycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Se han aislado alcaloides de muchos sistemas vivos distintos a las plantas,
como Bacterias, cnidarios, esponjas, hongos verdaderos,
Alcaloides derivados de los aminocidos ra- vertebrados y artrpodos.
micados

Pirroles: cido tenuaznico

6.1 Alcaloides de bacterias y arqueas


6.2 Alcaloides aislados de algas y protozoarios
6.3 Alcaloides aislados de hongos
6.4 Alcaloides aislados de plantas

Pirazinas: cido asperglico, avacol, cido pulche- Los alcaloides estn ampliamente distribuidos en el reino
rmico, cido neoasperglico
vegetal (25% de las plantas contienen alcaloides) y en
algunas especies su concentracin puede alcanzar el
10% (ores). En las familias Amaryllidaceae, Fabaceae,
Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen
gran valor quimiotaxonmico. La familia solanaceae es
rica en alcaloides, pero con diferencias a nivel de gnero.
As, en el tabaco (Nicotiana) hay derivados de la piridina (Nicotina), en Solanum (Patata, berenjena, tomate) se
encuentran pseudoalcaloides espirosolnicos (Tomatina)
y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivados del tropano: hiosciamina, atropina, etc.
Biosntesis propuesta para el cido pulcherrmico

Sarcodoninas

5.3

Genalcaloides

Los genalcaloides -u xidos aminados de alcaloide- son


derivados por oxidacin de los alcaloides que contienen
el grupo R=(NO)-R, donde el nitrgeno tiene valencia V,
en contraposicin a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su accin es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es ms pausada. Se nombran aadiendo el prejo gen- al nombre del alcaloide.
Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza,
como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (sostigmina)) presente en el haba de Calabar, as como las
sarcoviolinas y sarcodoninas.

Las pirrolizidinas se encuentran principalmente en


las familias Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y
Apocynaceae. Los gneros productores de estos alcaloides estn distribuidos en diferentes regiones y climas y
podran representar hasta el 3% de las plantas con ores.
Algunas contienen una sola clase de pirrolizidina pero la
mayora contienen entre cinco y ocho clases. El contenido
vara con cada especie, pero puede llegar a ser un porcentaje importante del peso seco. La mayor concentracin se
encuentra en races y es mayor en hojas jvenes, inorescencias y capullos que en hojas ms viejas. En algunas especies se encontraron altas concentraciones en semillas,
lo que implica un riesgo en los casos en que estas semillas
sean utilizadas para la alimentacin humana. Existen Nxidos de estos alcaloides, que son ms solubles en agua
y son transportados ms fcilmente dentro de la planta.

29

Origen del texto y las imgenes, colaboradores y licencias

7.1

Texto

Alcaloide Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Alcaloide?oldid=87900515 Colaboradores: Angus, 1297, Opinador, Tano4595, Troodon,


Mor3gu5, Yurik, Spangineer, Frasimluc, Yrithinnd, Emijrp, Rembiapo pohyiete (bot), Orgullobot~eswiki, RobotQuistnix, Caiserbot, BOTSuperzerocool, BOTijo, .Sergio, YurikBot, KnightRider, Gothmog, Eloy, CaStarCo, Gizmo II, CEM-bot, RoRo, Retama, JAnDbot, TXiKiBoT, Netito777, Rei-bot, Nioger, Behemot leviatan, Pedro Nonualco, Chabbot, Plux, AlnoktaBOT, Aibot, VolkovBot, Technopat,
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Jean70000, Dafne.velasquezj, Macofe, Jarould, Catalina Lopez fuentes, JoseCeballos17 y Annimos: 82

7.2

Imgenes

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30

7 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

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Archivo:2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno.png
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2C8b-Triazaacenaftileno.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:2H-Benzo_c_pirano_2,3-h_cinolina.png
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7.2

Imgenes

31

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4%2C3%2C2-de_1%2C10_phenanthroline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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32

7 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

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title='User:KES47'>Kes4 7 </a> (?)
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Archivo:Anabasin.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/Anabasin.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker
Archivo:Anaferine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dd/Anaferine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Anatabine.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/Anatabine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: FK1954
Archivo:Anatoxin-a.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/36/Anatoxin-a.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Cacycle
Archivo:Angustine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/75/Angustine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Aporphine.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/66/Aporphine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ?
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Archivo:Arcyriaflavins_core.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b3/Arcyriaflavins_core.png Licencia:
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Archivo:Ascorbigen_A.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Ascorbigen_A.png Licencia: Public domain
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Archivo:Aspidospermidina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/03/Aspidospermidina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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Archivo:Astrophylline.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/Astrophylline.png Licencia: Public domain
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Archivo:Azepine-2D-skeletal.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/Azepine-2D-skeletal.png Licencia:
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Archivo:Azepino_3,2,1-hi_indole.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a4/Azepino_3%2C2%2C1-hi_
indole.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Azetidine_structure.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/70/Azetidine_structure.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Draw by Luigi Chiesa Artista original: Luigi Chiesa
Archivo:Aziridine.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/Aziridine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Arrowsmaster
Archivo:Azocine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b6/Azocine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181
Archivo:Azoxy-group-2D.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/01/Azoxy-group-2D.png Licencia: Public
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Archivo:BIOSINTESIS_DE_ALCALOIDES_DE_LA_QUINA.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/76/
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7.2

Imgenes

33

Archivo:BIOSINTESIS_DE_B-PIRAZOL-1-IL-ALANINA.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f5/


BIOSINTESIS_DE_B-PIRAZOL-1-IL-ALANINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:
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BIOSINTESIS_DE_LA_ESTRICNINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto
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DE_LA_LUPININA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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Archivo:BIOSNTESIS_DEL_CONDILOFOLANO.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f6/BIOS%
C3%8DNTESIS_DEL_CONDILOFOLANO.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:BIOSNTESIS_DEL_CIDO_TENUAZNICO.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/98/
BIOS%C3%8DNTESIS_DEL_%C3%81CIDO_TENUAZ%C3%93NICO.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio
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Archivo:BIOSNTESIS_DE_EUMELANINAS.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/BIOS%C3%
8DNTESIS_DE_EUMELANINAS.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:BIOSNTESIS_DE_LA_CASTANOSPERMINA.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6f/
BIOS%C3%8DNTESIS_DE_LA_CASTANOSPERMINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original:
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Archivo:BIOSNTESIS_DE_LA_ORELLANINA.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/ba/BIOS%C3%
8DNTESIS_DE_LA_ORELLANINA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:BIOSNTESIS_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_LA_VINCA.png
Fuente:
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commons/9/92/BIOS%C3%8DNTESIS_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_LA_VINCA.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores:
Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:BIOSNTESIS_PROPUESTA_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_Elaeocarpus.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/
wikipedia/commons/7/7b/BIOS%C3%8DNTESIS_PROPUESTA_DE_LOS_ALCALOIDES_DE_Elaeocarpus.png
Licencia:
CC
BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Batrachotoxin.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b2/Batrachotoxin.png Licencia: Public domain
Colaboradores: Selfmade with ChemDraw. Artista original: Calvero.
Archivo:Benzo-c-cinnoline.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/Benzo-c-cinnoline.png Licencia: Public
domain Colaboradores: ? Artista original: ?
Archivo:Benzo_6,7_ciclohept_1,2,3-ij_isoquinolina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d3/Benzo_6%
2C7_ciclohept_1%2C2%2C3-ij_isoquinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Benzo_c_fenantridina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/Benzo_c_fenantridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Benzo_d_-1,3-dioxolo_4,5-g_pirido_4,3,2-jk_2_benzazepina.png
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commons/c/c3/Benzo_d_-1%2C3-dioxolo_4%2C5-g_pirido_4%2C3%2C2-jk_2_benzazepina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Benzo_f'_-1,3-benzodioxolo_6,5,4-cdindole.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9b/Benzo_f%
27_-1%2C3-benzodioxolo_6%2C5%2C4-cdindole.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto
spa
Archivo:Benzo_g_isoquinoline.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/14/Benzo_g_isoquinoline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Benzo_g_pteridina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/05/Benzo_g_pteridina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Benzo_g_quinolina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e1/Benzo_g_quinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Benzo_h_isoquinoline.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Benzo_h_isoquinoline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Benzobisdioxolo_c_fenantridine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f3/Benzobisdioxolo_c_
fenantridine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Benzothiazole.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3f/Benzothiazole.png Licencia: Public domain
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Archivo:Berbamano.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/71/Berbamano.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Berberin.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0f/Berberin.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: NEUROtiker
Archivo:Beta-Carboline.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/Beta-Carboline.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos (Discusin contribuciones)
Archivo:Beta-alanine_structure.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/35/Beta-alanine_structure.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio in bkchem and perl. Artista original: User:Mysid

34

7 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

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Archivo:Biosntesis_de_DBU.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5a/Bios%C3%ADntesis_de_DBU.png
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7.2

Imgenes

35

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36

7 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

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Archivo:EUPOLAURIDINA.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/12/EUPOLAURIDINA.png Licencia:
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Archivo:Eritrinano.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d5/Eritrinano.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Ervatamine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/20/Ervatamine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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Archivo:Estructura_de_los_alcaloides_de_celastraceae.png
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Estructura_de_los_alcaloides_de_celastraceae.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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Ethanolamine-2D-skeletal-B.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ben Mills
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Archivo:Evodiamine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Evodiamine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Originally uploaded on en.wikipedia Artista original: Originally uploaded by Mark PEA (Transferred by Edgar181)
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Archivo:Fawcetidina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/53/Fawcetidina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa

7.2

Imgenes

37

Archivo:Fenyloetyloamina.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Fenyloetyloamina.svg Licencia: Public


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Archivo:Formacin_de_la_elipticina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/05/Formaci%C3%B3n_de_la_
elipticina.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Formacin_de_las_ibogaminas_(catarantina).png
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Formaci%C3%B3n_de_las_ibogaminas_%28catarantina%29.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista
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Archivo:Formacin_de_uleina_y_aparicina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/15/Formaci%C3%B3n_
de_uleina_y_aparicina.png Licencia: CC BY-SA 3.0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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GRUPOS_DE_ESTENINA_-_ESTEMOADINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto
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Archivo:Geissoschizine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/27/Geissoschizine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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Archivo:Glomerina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5c/Glomerina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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Archivo:Hydroxylamine-2D.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f6/Hydroxylamine-2D.png Licencia: Public domain Colaboradores: ? Artista original: ?

38

7 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

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Archivo:IRNIINA.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/83/IRNIINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Ibogaine.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cf/Ibogaine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Selfmade with ChemDraw. Artista original: Calvero.
Archivo:Ibogamina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/37/Ibogamina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Imidazo_1,2-a_pyrazine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/22/Imidazo_1%2C2-a_pyrazine.
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Archivo:Imidazole_2D_numbered.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b8/Imidazole_2D_numbered.svg
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Archivo:Indazole_2D_numbered.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1d/Indazole_2D_numbered.svg Licencia: CC0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jynto
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7.2

Imgenes

39

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40

7 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

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Archivo:Ochrolifuanine_A.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c9/Ochrolifuanine_A.png Licencia: Public
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Archivo:Onychine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/Onychine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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Archivo:Orientalinona.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f1/Orientalinona.png Licencia: Public domain
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Archivo:Ormosamina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4a/Ormosamina.png Licencia: Public domain
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Archivo:Oxiacantano.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4b/Oxiacantano.png Licencia: Public domain
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Archivo:PANCORIDINA.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/71/PANCORIDINA.png Licencia: Public
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Archivo:PAQUIDERMINA.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5b/PAQUIDERMINA.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:PIPERAFIZIN_B.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/PIPERAFIZIN_B.png Licencia: Public
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Archivo:Phenazine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/Phenazine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Own work using: ChemDraw Artista original: Shaddack, Leyo
Archivo:Physostigmine_Structural_Formulae.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5a/Physostigmine_
Structural_Formulae.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: J
Archivo:Picroroccelin.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/Picroroccelin.png Licencia: Public domain
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Archivo:Pilocarpine_Structural_Formulae.png
Fuente:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/Pilocarpine_
Structural_Formulae.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: J

7.2

Imgenes

41

Archivo:Piperin.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/01/Piperin.svg Licencia: Public domain Colaboradores:


Trabajo propio Artista original: NEUROtiker
Archivo:Pirazolo_4,3-e_1,2,4_triazina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3c/Pirazolo_4%2C3-e_1%
2C2%2C4_triazina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Pirido_1,2-a_indol.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/35/Pirido_1%2C2-a_indol.png Licencia:
Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Pirido_2,1-j_quinolina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1d/Pirido_2%2C1-j_quinolina.png
Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Pirrolo_1,2-a_pirazina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/27/Pirrolo_1%2C2-a_pirazina.png
Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Pirrolo_2,1,5-cd_indolizina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/12/Pirrolo_2%2C1%2C5-cd_
indolizina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Pirrolo_4,3,2-de_quinolina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/Pirrolo_4%2C3%2C2-de_
quinolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Pisopowetina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/Pisopowetina.png Licencia: Public domain
Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Pleiocarpamine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/Pleiocarpamine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Policarpina_(Imidazol).png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3d/Policarpina_%28Imidazol%29.
png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Primary-amine-2D-general.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c6/Primary-amine-2D-general.
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Archivo:Primary_amide.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Primary_amide.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Prodigiosin.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/Prodigiosin.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Own work, after Cadogan JIG, et al (1996). Dictionary of Organic Compounds, vol. 6, p. 5415, Boca Raton: Chapman
& Hall/CRC. ISBN 9780412540905. Retrieved on December 13, 2008 through Google Book Search. Artista original: Fvasconcellos
(Discusin contribuciones)
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Pseudoalcaloides_de_Daphniphyllum2.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto
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Archivo:Pteridin_-_Pteridine.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c1/Pteridin_-_Pteridine.svg Licencia:
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Archivo:Pyrazole_2D_numbered.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a5/Pyrazole_2D_numbered.svg Licencia: CC0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jynto
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Archivo:Pyridine_numbers.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dc/Pyridine_numbers.svg Licencia: Public
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Archivo:Pyrido_2,1,6-de_quinolizine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f4/Pyrido_2%2C1%2C6-de_
quinolizine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
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Archivo:Pyrimido_5,4-e_1,2,4_triazine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e8/Pyrimido_5%2C4-e_1%
2C2%2C4_triazine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Pyrrole-2D-numbered.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2c/Pyrrole-2D-numbered.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jynto (talk)
Archivo:Pyrrolizidine.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/Pyrrolizidine.svg Licencia: Public domain
Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos (Discusin contribuciones)

42

7 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

Archivo:Pyrrolo_2,1-a_isoquinoline.png
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https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/18/Pyrrolo_2%2C1-a_
isoquinoline.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Pyrrolo_3,2,1-de_phenanthridine.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d8/Pyrrolo_3%2C2%
2C1-de_phenanthridine.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Quaternary_ammonium_cation.svg
Fuente:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/92/Quaternary_
ammonium_cation.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Fvasconcellos
Archivo:Quetamina.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/79/Quetamina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Quinazoline_numbered.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9c/Quinazoline_numbered.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0
Archivo:Quinazoline_numbering.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fc/Quinazoline_numbering.png Licencia: Public domain Colaboradores: Transferido desde en.wikipedia a Commons. Artista original: Edgar181 de Wikipedia en ingls
Archivo:Quindolina_numerada.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/14/Quindolina_numerada.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Quinindolina_numerada.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f0/Quinindolina_numerada.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Mephisto spa
Archivo:Quinoline_numbered.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e0/Quinoline_numbered.svg Licencia:
Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0
Archivo:Quinolino_2',3'_3,4_pirrolo_2,1-b_quinazolina.png
Fuente:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f5/
Quinolino_2%27%2C3%27_3%2C4_pirrolo_2%2C1-b_quinazolina.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista
original: Mephisto spa
Archivo:Quinolizidine.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c2/Quinolizidine.svg Licencia: Public domain
Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Ring0
Archivo:Quinoxaline_numbering.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5b/Quinoxaline_numbering.png Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Edgar181
Archivo:Quinuclidine.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/Quinuclidine.svg Licencia: Public domain Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Calvero
Archivo:REPANDULINA.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/REPANDULINA.png Licencia: Public
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7.2

Imgenes

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44

7 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

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7.3

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