Hidrocarburos aromaticos

Hidrocarburos aromticos son compuestos insaturados de un tipo especial.

Originalmente recibieron el nombre de aromticos debido al aroma que algunos Los
poseen. Sin embargo no todos son odorferos y muchos compuestos fragantes no son
de tipo aromtico.
Uno de los compuestos ms simples y que se conoci primero con la estructura
caracterstica de los compuestos aromticos fue el hidrocarburo benceno, por ello se
dice que son hidrocarburos derivados del benceno.
BENCENO
Es el compuesto ms sencillo, est formado por un anillo de forma hexagonal, es decir
de seis tomos de carbono unidos entre s alternadamente por enlaces dobles y simples
deslocalizados, que le confieren estabilidad.
Presentan carcter aromtico debido fundamentalmente a la deslocalizacin de los
enlaces dentro del anillo.
La primera estructura del benceno es propuesta por August Kekul en 1872.
RESONANCIA EN EL BENCENO
El benceno es un hbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekul. Esta
representacin implica que los electrones pi estn deslocalizados, con un orden de
enlace de 1,5 entre los tomos de carbono adyacentes. Las longitudes de los enlaces
carbono-carbono del benceno son ms cortas que las de los enlaces sencillos, y ms
largas que las de los dobles enlaces
El benceno es un anillo plano de tomos de carbono con hibridacin sp2, y con todos los
orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los enlaces
carbono-carbono es de 1,397 y todos los ngulos de enlace son de 120.
La conjugacin y la deslocalizacin de los electrones en el benceno proporcionan a este
compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no conjugados.
REACCIONES EN EL ANILLO BENCENICO
1.- Sustitucin electroflica aromtica. Constituye la reaccin ms caracterstica del
anillo aromtico. Dependiendo del electrfilo que se incorpora al anillo aromtico
tenemos:

 Halogenacion.
Nitracin.
Sulfonacion.
Alquilacin.
Acilacion.
HALOGENACION
La halogenacin consiste en la Sustitucin del H por Cl o Br

La funcin del catalizador (acido de Lewis ) es contribuir a crear

partculas electroflicas activas debido a la polarizacin de los enlaces
entre los tomos del halgeno.
NITRACION
Consiste en la sustitucin de un hidrogeno del ciclo, por un grupo nitro
( NO2 ). La reaccin se realiza con una mezcla de acido ntrico y
sulfrico concentrado.
El anillo bencnico
es un dador de
electrones o
nuclefilos y el
catin nitronio que
se forma (NO2 +)

es el electrfilo.

SULFONACION
Consiste en la sustitucin de un hidrogeno en el ncleo bencnico por
un grupo sulfonico. La reaccin se realiza calentando el hidrocarburo

aromtico con H2SO4

sulfonicos aromatizados.

concentrado con formacin de acido

ALQUILACION DE FRIEDEL- CRAFTS

Consiste en la introduccin de un grupo alquilo en el ncleo aromtico, por
accin de haluros de alquilo sobre el benceno, presencia de haluros de aluminio
como catalizadores.

DERIVADOS DEL BENCENO

MONOSUSTITUIDOS
Los derivados del benceno se originan por la sustitucin de los hidrgenos del
anillo por grupos funcionales.
Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los hidrocarburos
alifticos y la numeracin de los carbonos, frecuentemente, aunque no
siempre, se realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del
sustituyente.

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido

de la palabra benceno".
Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases de ismeros: orto
(1,2), meta (1,3) y para (1,4)

Si son dos los radicales su posicin relativa dentro del anillo bencnico se indica
mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el sustituyente ms
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta"
y "para" para indicar esas mismas posiciones.
Ejemplo

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
Regla de Hckel
Aromtico: si el compuesto tiene un anillo continuo de solapamiento de orbitales p
paralelo y tiene 4N + 2 electrones pi.
Antiaromtico: si el compuesto tiene un anillo continuo de solapamiento de orbitales p
paralelo y tiene 4N electrones.
La Regla de Hckel. [ N] Anulenos.