com
lumifeve@gmail.com
lumifeve@gmail.com
lumifeve@gmail.com
OBTENCIN DE CARBOHIDRATOS
lumifeve@gmail.com
lumifeve@gmail.com
lumifeve@gmail.com
lumifeve@gmail.com
CLASIFICACIN y NOMENCLATURA
NOMENCLATURA R-S
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/
lumifeve@gmail.com
ENANTIMEROS D Y L
Configuracin del penltimo tomo de carbono en
relacin con la del ltimo .
83
2005
5
7
6
8
4
3
422
3252
5670
3764
2727
6221
5145
4422
403585
80
3252
2374]
3076]
3115]
2538]
2564]
3585]
40DSt
2374]
20 chemdict
gr [0 I 3252
begin
2374
SPDSt [1 I 5670 2374 DSt [2 I 3252
F
B
9.6
neg
v
g
L/gs/gsave
{8
p
1
c
at
p
2
5
clip
mv
d
}{ex
}{gs
ldict
OA}{1
tdL
p
1986,
L/xl/translate
l5
n
arcn
np
Laser
p
aL
m
0
neg}if/p
gs
lp
gr
m
mv
p
lx
2
cp
OB
p
st}b/HA{lW
p
-1
16.8
ex
1
lo
}b/Ct{bs
0
mv
2.25
at
wy
mv
m
gs
sl
1
0
90
145
p
8
lac
lp
12
n
fill
counttomark{bs
p
rn/ex
st}{0
x
sg
bW
ro
aR
3.375
np
1
ix
0.3
y
dv
1987,
dp
Prep
0.6
ro
p
bd
wx
ac
8
cv
-1
OB/bL
sc
gr
SA
fill
dict
p
1
p
yy
aL
0
rad
neg
DLB
L/ie/ifelse
x
0
m1
x
1
0
n
eq{DD}{DS}ie
-9.6
sc
end}b/Db{bs{dp
p
1.2
at
08
xdp
0
gr
ey
p
ne{bW
DA}{dL
sc
p
p
SA
m
bd
p
lCambridge
dp
rot
-1
0
y
120
mt
p
y
e
m
p
L/S{sf
cm
ut
l}for
p
0
180
n/ey
m
21.6
rad
rO
cp
x
-1
x
2
mv
1
p
m/w
DA}{cw
0
b1
g
lro
0
chemdict
bW
0
p
dv
ac
CA
sm
-.6
0
tlt{-1
-1
bs
12
ac
180
y
p
aA
tr/dy
0
xl
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
2
st
0
x
L/ix/index
-8
8
0
sc
x
dp
rot
2.2
lm}b/dA{[3
p
st}{Asc
0
p
dv}{bd}ie
dx
1.5
0
p
sc
OA}{1
egr}{gs
0
cp
p
np
y
s24.6
x
ne{bW
6
1
360
DLB
g
3
y
16
Scientific
m
neg
180
n/dx
p
g
p
p
x/dx
-1
2
SA
sc
cm
-1
5
0
lp
y
gs
begin/version
a
l5
mv
4
0m
-4.8
rarc
0
neg}if/p
p
re
sqrt
ty
ac
arc
-1
gi
o
DA}{dL
1
sm
gs
x
s
12
x
p
s-1
neg
sl
LB
L/l/lineto
0.6
CB
2
dy
180
ac
p
0
p
al
3
gs
0
rmv
0.5
0
25.8
OB
2.25
e[]ty
wF
sc
st}{0
y
dv/bd
2
dp
lW
rO
1
S]}b/dL{dA
p
p
16
Comp
gs
e
1
cw
n/dy
2.2
p
y
eq{DB}{DS}ie
CB
p
wD
r6
90
w
sg
xl}{xl
sg
begin
x
rev{neg}if
ac
m
1
e
2
0.5
0
llp
o
-1
cv
SA
p
-2
x
2
p
p
s
fill
sc
CA
dv
1
16
fill
e
rO
cW
x}if
cX
p
begin
x
p
x
np
L/mt/matrix
rm
euting,
23
l-1.6
dv
sg
SA
eq{dp
x
setgray
y
lx
DA}{cw
np
0
scm
0
wy
gr
1
bs
gr
p
0
[{p
dp
ne
OA}{1
a
arc
lp
p
fill
np
def/b{bind
ly
0
rlineto
p
10
cm
DA}{2.25
mv
bW
cm
1
e
27
sm
lbs
p
o
ac
wx
p
ac
y
0
p
dp
cp
Inc.
gr
o
g/wb
gs
0p
cY
mv
sc}b/Ov{OrA
0
sm
lrO
16
1.6
0
sm
le
cm
n
p
0
clip
}ifelse
st
0
gs
w
at
cm
g
WI
0
cm
g
p
x
p
p
ne{bW
cp
ne
-1
5
2
div
p
gr}b/OB{/bS
1
ac
st}{Asc
y
3
2
mt
lp
st
cm
27
sm
x
L/mv/moveto
lp
mv
p
sm
m
eq{gs
0
sm
p
lW
4
m
sc
p
1
bs
or{4
fill}b/SA{aF
ath
0
}{2
gr
sdef}bind
dup
4.8
p
x
ro
sm
lgi
sl
st}]e
e
SA
1
0
w
0
270
bL
st
e
cp
p
st}{p
ZLB
m
lpfill
al
1
1.5
tr
0
p
y
g/bb
0
2
4
p
25.8
st
1
gr
dp
lOA}{
p
2
S
p
bd
fill
p
wy
mv
0
rO
dv/bd
gi
gs
cp
lAA}
rut
0
39
y
S
gr
dv
p
cp
SA
rad
p
gs
4
1
1
x
al
4
set
-1
en
x
lt{
rO
o
ac
0
cm
cv
p
np
a/
td
1
a
0
s
lW
g
d
m
w
x
p
0
D-gliceraldehdo
L-gliceraldehdo
(Isomeros: 2n)
CHO
CH 2 O H
D (+)
CHO
OH
HO
CH 2 O H
L (-)
currentp oint
9
lumifeve@gmail.com
10
lumifeve@gmail.com
11
lumifeve@gmail.com
CONFIGURACIN MULTIPLE
12
lumifeve@gmail.com
CONFIGURACIN MULTIPLE
13
lumifeve@gmail.com
EPMEROS
Los azcares que slo difieren en la estereoqumica de un
carbono se denominan epmeros y el tomo de carbono cuya
configuracin es opuesta generalmente se especifica.
lumifeve@gmail.com
HEMIACETALES
H
OH
R OH
H C OR
Aldehido
Alcohol
OH
R OH
R
Cetona
Hemiacetal
C OR
R
Alcohol
Hemicetal
Towards the end of the nineteenth century it was realized that the free sugars
(not only the glycosides) existed as cyclic hemiacetals or hemiketals.
15
lumifeve@gmail.com
REPRESENTACIN FURANOSA
16
lumifeve@gmail.com
REPRESENTACIN PIRANOSA
17
lumifeve@gmail.com
lumifeve@gmail.com
Fischer modificado
Fischer Haworth
b - L - representaciones de Arabinofuranose
b - D - Ribopiranose
19
lumifeve@gmail.com
H
C
H C
HO C
H C
OH
H C
OH
OH
H
CH2OH
CH2OH
OH
HO
1
2
OH
OH
O OH
OH
HO
1
2
OH
CH2OH
-glucosa
Anmero
D-glucopiranosa
Anmero
D-glucopiranosa
20
lumifeve@gmail.com
CH2OH
O
L, abajo
1
O
CH2OH 1
21
lumifeve@gmail.com
Estructura cclica
HO
CH2OH
CH 2OH
O
H H
HO
OH
H
OH
H H
HO
HO
OH
Conformacin silla
OH
Estructura en proyeccin de
Haworth
22
lumifeve@gmail.com
Estructura cclica
C1
C4
OH
CH2OH
OH O
C4
C1
C41 o tambin C1
OH
OH
C14 o tambin 1C
lumifeve@gmail.com
MUTARROTACIN
Una solucin acuosa de D-glucosa contiene una mezcla en equilibrio de -Dglucopiranosa, -D-glucopiranosa, y un intermedio de cadena abierta. La
cristalizacin por debajo de 98C da el anmero alfa y la cristalizacin por encima
de 98C da el anmero beta.
24
lumifeve@gmail.com
Furfural y derivados
CH 2OH
CHO
C O
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
-H2O
-H2O
H C OH
H C OH
H C OH
CH 2OH
CH 2OH
Aldohexosa
O C
H
CH2OH
Cetohexosa
HMF
5-(hidroximetil)-2-furfuraldehido
5-hidroximetil-furfural
25
lumifeve@gmail.com
Tres
molculas
de
fenilhidrazina condensan
con cada molcula del
azcar para dar lugar a
una osazona, en la que C1
y C2 se han transformado
en fenilhidrazonas.
FORMACIN DE OSAZONAS
.
La mayora de las
osazonas cristalizan con
facilidad,
con
unos
puntos
de
fusin
caractersticos.
Los
puntos de fusin de las
osazonas
son
datos
importantes
para
la
identificacin
y
comparacin
de
los
azcares
26
lumifeve@gmail.com
C
C
H2C
OH
HO
OH
HO
OH
OH
OH
OH
H2C
OH
H2C
OH
OH
HO
OH
OH
H2C
OH
HCN
H
HO
H2O
OH
NaBH 4
OH
OH
lumifeve@gmail.com
28
lumifeve@gmail.com
OH
OH
OH
CH3
D-2-desoxirribosa
6-desoxi-L-galactosa
L-fucosa
6-desoxi-L-manosa
L-ramnosa
2,6-Didesoxi-D-alosa
Digitoxosa
29
lumifeve@gmail.com
Desoxiazcares
H
CH3
O
C
H C H
H C OH
OH
OH
OH
HO
H C OH
CH 2OH
2-desoxi-D-ribosa
Importancia de los
cidos
desoxiribonucleicos
DNA
6-desoxi-b- L-manopiranosa
b- L-ramnopiranosa
En glicsidos naturales
antibiticos30
lumifeve@gmail.com
FORMACIN DE STERES.
El anhdrido actico y la piridina transforman todos los grupos hidroxilo de un
azcar en acetatos. Generalmente se conserva la estereoqumica del carbono
anomrico
lumifeve@gmail.com
2-amino-2-desoxi- -D-glucopiranosa
2-amino-2-desoxi- -D-galactopiranosa.
32
lumifeve@gmail.com
AMINOAZCARES
A partir de 1,2-anhidroazcares
HO
CH2OH
2-amino - 2-desoxi-b-D-glucopiranosa
O
HO
NH2
OH
Hidrlisis de la quitina
de esqueletos de
crustceos e insectos
b-D-glucosamina
OH
CH2OH
2-amino - 2-desoxi-b-D-galactopiranosa
O
HO
NH2
OH
Hidrlisis de la
condroitina de
cartlagos y moco nasal
b-D-galactosamina
33
lumifeve@gmail.com
N-acetilmurmico
lumifeve@gmail.com
OH
H C
C
HO
HO
OH
OH
OH
OH
HO
HO
NaBH 4
H2C
H2C
OH
OH
35
lumifeve@gmail.com
Obtencin de polioles
HO
HO
CH2OH
Catdica
OH
HO
HO
CH2OH
H2/Ni
OH
HO
HO
CH2OH
D-glucosa
Sorbitol
Humectantes
D-manosa
D-ribosa
Manitol
Ribitol
Espesantes
Intermedarios
D-glucosa
Diurticos
H2/Pt
Goma de mascar
xilitol
Hexano
Edulcorantes
36
lumifeve@gmail.com
C
(CHOH)n
CH2OH
Aldosa
Br/ H2O
OH
C
(CHOH)n
CH2OH
c. aldnico
37
lumifeve@gmail.com
HO
CH2OH
CH 2OH
Br2/ H2O
OH
OH
HO
HO
HO
HO
COOH
D-glucosa
cido D-glucnico
Acidificantes
D-manosa
D-arabinosa
cido D-mannico
cido D-Arabnico
Espesantes
Dosificacin (Ca)
Estabilizantes
38
lumifeve@gmail.com
HO
CH2OH
CH2OH
O
Br2/ H2O
HO
HO
HO
HO
OH
D-glucono-d-lactona
CH2OH
H C OH
O
HO
CH 2OH
O
HO
OH
HO
HO
OH
D-glucono-g-lactona
COOH
D-glucnico
39
lumifeve@gmail.com
C
(CHOH)n
C
(CHOH)n
HNO3
CH2OH
Productos de degradacin
C
O
Aldosa
OH
OH
c. aldrico
40
lumifeve@gmail.com
CH2OH
OH
HO
O
COOH
HNO3/ H2O
HO
OH
OH
HO
OH
COOH
a-D-manosa
cido D-manrico
OH
O
HO
OH
HO
HO
O
OH
Complejantes
Desintosicantes
41
lumifeve@gmail.com
C
(CHOH)n
C
(CHOH)n
oxidacin
enzimtica
CH2OH
C
O
Aldosa
OH
c. Urnico
42
lumifeve@gmail.com
HO
CH2OH
OH
Oxidacin
H2O2
HO
COOH
OH
HO
OR
a-D-manosido
OR
Complejantes
Desintoxicantes
43
lumifeve@gmail.com
GLICSIDOS
HO
CH2OH
O
HO
HO
HO
CH2OH
O
OH
HO
HO
ENLACE HEMIACETAL
O CH
3
ENLACE ACETAL
ENLACE GLICOSDICO
44
lumifeve@gmail.com
AGLICONES
El grupo enlazado al carbono anomrico de un glicsido se denomina aglicn.
45
lumifeve@gmail.com
GLICSIDOS
H
C O
HO
CH2OH
H C OH
HO C H
H C OH
HO
HO
O CH
3
H C OH
CH 2OH
Metil-b-D-glucopiranosido
Metil-a-D-glucopiranosido
HO
CH2OH
O
HO
HO
Glucsidos
O
CH3
46
lumifeve@gmail.com
ACETALES
HO
CH2OH
O
CH2 O H
HO
HO
CH2 O
H
C O
O
OH
CH3
HO
C
O
HO
CH3
C O H
O
CH3
CH3
CH3
1, 2-O-isopropilidn-a-D-glucofuranosa
CH3
1, 2-5,6-di-O-isopropilidn-a-D-glucofuranosa
47
lumifeve@gmail.com
O
4
OH
O
O O
O
1
OH
Enlace 1-4
48
lumifeve@gmail.com
DISACRIDOS - NOMENCLATURA
Por hidrlisis cida o enzimtica dan monosacridos.
Fijaremos nuestra atencin en la estructura y nomenclatura
Uno ser GLICOSIL y el otro ser OSA u OSIDO
En este tipo de unin queda libre el hidroxilo del carbono
anomrico de la segunda unidad y por lo tanto, el disacrido
en solucin acuosa estar en equilibrio con la forma
aldehdica.
O
O
O
OH
O
OH
C
H
lumifeve@gmail.com
DISACRIDOS
CH2OH
HO
HO
O
CH2OH
OH
O
Hidroxilo
hemiacetlico
libre
HO
OH
OH
4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa
6-O-(-D-glucopiranosil)--D-glucopiranosa
50
lumifeve@gmail.com
DISACRIDOS
CH2OH
O
OH
Hidroxilo
hemiacetlico
libre
HO
OH
OH
4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa
51
lumifeve@gmail.com
DISACRIDOS
LACTOSA: Es el azcar de la leche de los mamferos. Se
encuentra formada por la unin (1-4) de la
galactopiranosa y la -D-glucopiranosa.
OH
CH2OH
HO
CH2OH
O
OH
OH
Hidroxilo
hemiacetlico
libre
HO
-D-
OH
4-O-(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa
52
lumifeve@gmail.com
DISACRIDOS
SACAROSA: Es el disacrido no reductor, ya que los
dos carbonos anomricos de la glucosa y fructosa
estn implicados en el enlace G( -1, -2).
6
CH2OH
HO
HO
5
2
OH
CH2OH
5
OH
4
CH2OH
1
OH
-D-glucopiranosil-- D- fructofuransido
53
lumifeve@gmail.com
ALMIDN
lumifeve@gmail.com
55
lumifeve@gmail.com
AMILOSA HELICOIDAL.
La amilosa helicoidal forma un complejo de transferencia de carga de color azul con
el yodo molecular.
56
lumifeve@gmail.com
ALMIDN
AMILOPECTINA
57
lumifeve@gmail.com
OH
HO
O
OH
CH2OH
CH2OH
O
HO
OH
HO
O
OH
CH2OH
58
lumifeve@gmail.com
59
lumifeve@gmail.com
60
lumifeve@gmail.com
61
lumifeve@gmail.com
-D-glucosamina) (14)
62
lumifeve@gmail.com
63
lumifeve@gmail.com
HTTP://IMAGES.GOOGLE.COM.PE/IMGRES?IMGURL=HTTP://WWW.FQ.UH.CU/DPTO/QO/ORGANIC
AII/CARBOHIDRATOS/CARBOHIDRATOS_ARCHIVOS/IMAGE034.GIF&IMGREFURL=HTTP://WWW.F
Q.UH.CU/DPTO/QO/ORGANICAII/CARBOHIDRATOS/CARBOHIDRATOS.HTM&USG=__AVVN0QR81PF
HWWUCZ67YJ7ZHZOM=&H=422&W=458&SZ=4&HL=ES&START=98&UM=1&TBNID=I_LCEN3AG
PEJQM:&TBNH=118&TBNW=128&PREV=/IMAGES%3FQ%3DCARBOHIDRATOS%2BREACCIONES%
2BQUIMICAS%26NDSP%3D20%26HL%3DES%26SA%3DN%26START%3D80%26UM%3D1
www.chemfinder.com
www.chemweb.com
www.spectragalactic.com
www.probes.com/handbook
www.netbiochem.com
http://www.grupocarbohidratos.org/gehc/html/es/gehc/quimic
a-carbohidratos.jsp
http://themedicalbiochemistrypage.org/es/carbohydratessp.php
64
lumifeve@gmail.com
CIDOS NUCLEICOS
65
lumifeve@gmail.com
POLMERO ARN
Los cidos nucleicos estn formados
por unidades de ribofuransido
enlazadas mediante uniones fosfato.
lumifeve@gmail.com
ENLACES FOSFATO
Dos
nucletidos
estn
enlazados mediante una unin
fosfato entre el grupo fosfato 5'
de uno y el grupo hidroxilo 3'
de otro.
Una molcula de ARN
siempre tiene dos extremos
(a no ser que est en la
forma de un gran anillo). Un
extremo tiene un grupo 3'
libre y el otro extremo tiene
libre un grupo 5'.
67
lumifeve@gmail.com
RIBONUCLETIDOS COMUNES.
Son ribonuclesidos esterificados por el cido fosfrico en
su posicin 5'; el grupo -CH2OH se encuentra en el extremo
de la cadena de ribosa.
lumifeve@gmail.com
DESOXIRRIBONUCLESIDOS
COMUNES.
Los cuatro desoxirribonuclesidos que constituyen el ADN
lumifeve@gmail.com
NUCLETIDOS
70
lumifeve@gmail.com
BIBLIOGRAFA
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/q
org/docencia_red/qo/l19/reac1.html
http://www.fao.org/docrep/field/003/AB492S
/AB492S02.htm
http://quimicacsfisicas.blogspot.com/2010/08/acidosnucleicos.html
71
lumifeve@gmail.com
GRACIAS
72
lumifeve@gmail.com
73