Anda di halaman 1dari 73

lumifeve@gmail.

com

Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ


BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
1

lumifeve@gmail.com

lumifeve@gmail.com

lumifeve@gmail.com

OBTENCIN DE CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos son sintetizados por todos los


vegetales verdes, a travs del proceso denominado
fotosntesis, que se representa como sigue:
6CO2 + 6H2O + Luz C6H12O6 + 6O2 (673 Kcal.)

Tanto en el hombre como en los animales


terrestres, los carbohidratos suministrados en
la dieta son la principal fuente de energa
metablica (ATP). Esta reaccin se representa
de la siguiente manera:
C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O + 38 ATP

lumifeve@gmail.com

El trmino genrico "Carbohidrato" incluye monosacridos,


oligosacridos y polisacridos, as como sustancias
derivadas de monosacridos por reduccin del grupo
carbonilo (alditoles), mediante oxidacin de uno o ms
grupos terminales a cidos carboxlicos, o por la sustitucin
de un grupo hidroxi o ms (s) por un tomo de hidrgeno, un
grupo amino, un grupo tiol o grupos heteroatmicos
similares. Tambin incluye derivados de estos compuestos.
"Azcar" El trmino se aplica con frecuencia a los
monosacridos y oligosacridos inferiores. Cabe sealar que
aproximadamente el 3% de los compuestos enumerados por
Chemical Abstracts Service (es decir, ms de 360 000) son
nombrados por los mtodos de la nomenclatura de
carbohidratos.
5

lumifeve@gmail.com

lumifeve@gmail.com

Son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas


quirales o compuestos que por hidrlisis
conducen a stos.

lumifeve@gmail.com

CLASIFICACIN y NOMENCLATURA

NOMENCLATURA R-S

http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/

lumifeve@gmail.com

ENANTIMEROS D Y L
Configuracin del penltimo tomo de carbono en
relacin con la del ltimo .

83
2005
5
7
6
8
4
3
422
3252
5670
3764
2727
6221
5145
4422
403585
80
3252
2374]
3076]
3115]
2538]
2564]
3585]
40DSt
2374]
20 chemdict
gr [0 I 3252
begin
2374
SPDSt [1 I 5670 2374 DSt [2 I 3252

F
B
9.6
neg
v
g
L/gs/gsave
{8
p
1
c
at
p
2
5
clip
mv
d
}{ex
}{gs
ldict
OA}{1
tdL
p
1986,
L/xl/translate
l5
n
arcn
np
Laser
p
aL
m
0
neg}if/p
gs
lp
gr
m
mv
p
lx
2
cp
OB
p
st}b/HA{lW
p
-1
16.8
ex
1
lo
}b/Ct{bs
0
mv
2.25
at
wy
mv
m
gs
sl
1
0
90
145
p
8
lac
lp
12
n
fill
counttomark{bs
p
rn/ex
st}{0
x
sg
bW
ro
aR
3.375
np
1
ix
0.3
y
dv
1987,
dp
Prep
0.6
ro
p
bd
wx
ac
8
cv
-1
OB/bL
sc
gr
SA
fill
dict
p
1
p
yy
aL
0
rad
neg
DLB
L/ie/ifelse
x
0
m1
x
1
0
n
eq{DD}{DS}ie
-9.6
sc
end}b/Db{bs{dp
p
1.2
at
08
xdp
0
gr
ey
p
ne{bW
DA}{dL
sc
p
p
SA
m
bd
p
lCambridge
dp
rot
-1
0
y
120
mt
p
y
e
m
p
L/S{sf
cm
ut
l}for
p
0
180
n/ey
m
21.6
rad
rO
cp
x
-1
x
2
mv
1
p
m/w
DA}{cw
0
b1
g
lro
0
chemdict
bW
0
p
dv
ac
CA
sm
-.6
0
tlt{-1
-1
bs
12
ac
180
y
p
aA
tr/dy
0
xl
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
2
st
0
x
L/ix/index
-8
8
0
sc
x
dp
rot
2.2
lm}b/dA{[3
p
st}{Asc
0
p
dv}{bd}ie
dx
1.5
0
p
sc
OA}{1
egr}{gs
0
cp
p
np
y
s24.6
x
ne{bW
6
1
360
DLB
g
3
y
16
Scientific
m
neg
180
n/dx
p
g
p
p
x/dx
-1
2
SA
sc
cm
-1
5
0
lp
y
gs
begin/version
a
l5
mv
4
0m
-4.8
rarc
0
neg}if/p
p
re
sqrt
ty
ac
arc
-1
gi
o
DA}{dL
1
sm
gs
x
s
12
x
p
s-1
neg
sl
LB
L/l/lineto
0.6
CB
2
dy
180
ac
p
0
p
al
3
gs
0
rmv
0.5
0
25.8
OB
2.25
e[]ty
wF
sc
st}{0
y
dv/bd
2
dp
lW
rO
1
S]}b/dL{dA
p
p
16
Comp
gs
e
1
cw
n/dy
2.2
p
y
eq{DB}{DS}ie
CB
p
wD
r6
90
w
sg
xl}{xl
sg
begin
x
rev{neg}if
ac
m
1
e
2
0.5
0
llp
o
-1
cv
SA
p
-2
x
2
p
p
s
fill
sc
CA
dv
1
16
fill
e
rO
cW
x}if
cX
p
begin
x
p
x
np
L/mt/matrix
rm
euting,
23
l-1.6
dv
sg
SA
eq{dp
x
setgray
y
lx
DA}{cw
np
0
scm
0
wy
gr
1
bs
gr
p
0
[{p
dp
ne
OA}{1
a
arc
lp
p
fill
np
def/b{bind
ly
0
rlineto
p
10
cm
DA}{2.25
mv
bW
cm
1
e
27
sm
lbs
p
o
ac
wx
p
ac
y
0
p
dp
cp
Inc.
gr
o
g/wb
gs
0p
cY
mv
sc}b/Ov{OrA
0
sm
lrO
16
1.6
0
sm
le
cm
n
p
0
clip
}ifelse
st
0
gs
w
at
cm
g
WI
0
cm
g
p
x
p
p
ne{bW
cp
ne
-1
5
2
div
p
gr}b/OB{/bS
1
ac
st}{Asc
y
3
2
mt
lp
st
cm
27
sm
x
L/mv/moveto
lp
mv
p
sm
m
eq{gs
0
sm
p
lW
4
m
sc
p
1
bs
or{4
fill}b/SA{aF
ath
0
}{2
gr
sdef}bind
dup
4.8
p
x
ro
sm
lgi
sl
st}]e
e
SA
1
0
w
0
270
bL
st
e
cp
p
st}{p
ZLB
m
lpfill
al
1
1.5
tr
0
p
y
g/bb
0
2
4
p
25.8
st
1
gr
dp
lOA}{
p
2
S
p
bd
fill
p
wy
mv
0
rO
dv/bd
gi
gs
cp
lAA}
rut
0
39
y
S
gr
dv
p
cp
SA
rad
p
gs
4
1
1
x
al
4
set
-1
en
x
lt{
rO
o
ac
0
cm
cv
p
np
a/
td
1
a
0
s
lW
g
d
m
w
x
p
0

D-gliceraldehdo

L-gliceraldehdo
(Isomeros: 2n)

CHO

CH 2 O H

D (+)

CHO

OH

HO

CH 2 O H

L (-)

currentp oint
9

lumifeve@gmail.com

10

lumifeve@gmail.com

11

lumifeve@gmail.com

CONFIGURACIN MULTIPLE

12

lumifeve@gmail.com

CONFIGURACIN MULTIPLE

13

lumifeve@gmail.com

EPMEROS
Los azcares que slo difieren en la estereoqumica de un
carbono se denominan epmeros y el tomo de carbono cuya
configuracin es opuesta generalmente se especifica.

Si no se especifica el nmero de carbonos, se asume que es un C2.


14

lumifeve@gmail.com

HEMIACETALES
H

OH

R OH

H C OR

Aldehido

Alcohol

OH

R OH

R
Cetona

Hemiacetal

C OR
R

Alcohol

Hemicetal

Towards the end of the nineteenth century it was realized that the free sugars
(not only the glycosides) existed as cyclic hemiacetals or hemiketals.
15

lumifeve@gmail.com

REPRESENTACIN FURANOSA

16

lumifeve@gmail.com

REPRESENTACIN PIRANOSA

17

lumifeve@gmail.com

ANMEROS DE LOS MONOSACRIDOS


En el anmero , el grupo hidroxilo del carbono anomrico
(hemiacetal) est hacia abajo (axial) y en el anmero hacia
arriba (ecuatorial). El anmero de la glucosa tiene todos sus
sustituyentes en posiciones ecuatoriales.

El carbono hemiacetal se denomina carbono anomrico, que


se identifica con facilidad como el nico tomo de carbono
unido a dos oxgenos.
http://www.stolaf.edu/people/giannini/flashanimat/carbohy
drates/glucose.swf
18

lumifeve@gmail.com

REPRESENTACIN CONVENCIONAL DE LOS


MONOSACRIDOS

Fischer modificado
Fischer Haworth
b - L - representaciones de Arabinofuranose

b - D - Ribopiranose
19

lumifeve@gmail.com

FRMULAS PERSPECTIVAS DE HAWORTH


Ahora: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer estn a la
derecha, en la frmula perspectiva de Haworth se representan abajo y
todos los hidroxilos que en la representacin de Fischer estn a la
izquierda, en la de Haworth se representarn arriba del ciclo o anillo,
los tomos de hidrgeno no se representan.

H
C

H C

HO C

H C

OH

H C

OH

OH
H

CH2OH

CH2OH

OH

HO

1
2

OH

OH

O OH

OH

HO

1
2

OH

CH2OH

-glucosa

Anmero
D-glucopiranosa

Anmero
D-glucopiranosa

20

lumifeve@gmail.com

FRMULAS PERSPECTIVAS DE HAWORTH

Si es un monosacrido que pertenece a la


familia D, el grupo terminal, en la glucosa y
otras aldohexosas o cetohexosas CH2OH,
se representa arriba del anillo y si fuera de
la familia L, se representa abajo
D,arriba

CH2OH
O

L, abajo
1

O
CH2OH 1

21

lumifeve@gmail.com

Estructura cclica
HO

CH2OH

CH 2OH

O
H H
HO

OH
H

OH
H H

HO
HO

OH

Conformacin silla

OH

Estructura en proyeccin de
Haworth

22

lumifeve@gmail.com

Estructura cclica
C1

C4

OH
CH2OH
OH O

C4
C1
C41 o tambin C1

OH
OH

C14 o tambin 1C

Casi todas las D-piranosas tienen la conformacin C41


y casi todas las L-piranosas tienen la conformacin C14
(Reeves - 1950)
23

lumifeve@gmail.com

MUTARROTACIN
Una solucin acuosa de D-glucosa contiene una mezcla en equilibrio de -Dglucopiranosa, -D-glucopiranosa, y un intermedio de cadena abierta. La
cristalizacin por debajo de 98C da el anmero alfa y la cristalizacin por encima
de 98C da el anmero beta.

24

lumifeve@gmail.com

Deshidratacin en medio cido

Furfural y derivados
CH 2OH

CHO

C O

H C OH

HO C H

HO C H
H C OH

-H2O

-H2O

H C OH

H C OH

H C OH

CH 2OH

CH 2OH

Aldohexosa

O C
H

CH2OH

Cetohexosa

HMF
5-(hidroximetil)-2-furfuraldehido
5-hidroximetil-furfural
25

lumifeve@gmail.com

Tres
molculas
de
fenilhidrazina condensan
con cada molcula del
azcar para dar lugar a
una osazona, en la que C1
y C2 se han transformado
en fenilhidrazonas.

FORMACIN DE OSAZONAS
.

La mayora de las
osazonas cristalizan con
facilidad,
con
unos
puntos
de
fusin
caractersticos.
Los
puntos de fusin de las
osazonas
son
datos
importantes
para
la
identificacin
y
comparacin
de
los
azcares
26

lumifeve@gmail.com

El mtodo mas comn para la construccin de una aldosa, consiste en


la construccin de una cianhidrina seguida de su hidrlisis y reduccin.
En la sntesis se forman dos diasteremeros que difieren en la
configuracin del carbono nmero dos (epmero).
H
C
HO

C
C
H2C

OH

HO

OH

HO

OH

OH

OH

OH

H2C

OH

H2C

OH

OH

HO

OH

OH

H2C

OH

HCN
H

HO

H2O

OH

NaBH 4

OH
OH

Esta sntesis es til para determinar la estructura de los azcares


iniciales y para sintetizar azcares nuevos.
27

lumifeve@gmail.com

28

lumifeve@gmail.com

Son azcares en los que se ha sido eliminado el oxgeno de


un grupo hidroxilo. Entre los desoxiazcares tenemos 2desoxirribosa es uno de los componentes fundamentales del
O
ADN.
H
C
CH2
H

OH

OH

OH

CH3

D-2-desoxirribosa

6-desoxi-L-galactosa

L-fucosa

6-desoxi-L-manosa

L-ramnosa

2,6-Didesoxi-D-alosa

Digitoxosa

29

lumifeve@gmail.com

Desoxiazcares
H

CH3

O
C

H C H
H C OH

OH

OH
OH

HO

H C OH
CH 2OH

2-desoxi-D-ribosa
Importancia de los
cidos
desoxiribonucleicos
DNA

6-desoxi-b- L-manopiranosa
b- L-ramnopiranosa
En glicsidos naturales
antibiticos30

lumifeve@gmail.com

FORMACIN DE STERES.
El anhdrido actico y la piridina transforman todos los grupos hidroxilo de un
azcar en acetatos. Generalmente se conserva la estereoqumica del carbono
anomrico

Los steres de los azcares se cristalizan y purifican con facilidad, y se disuelven en


disolventes orgnicos.
31

lumifeve@gmail.com

Diversos grupos hidroxilo de los monosacridos se pueden sustituir por


grupos amino. Entre las ms conocidas estn la Glucosamina y la
galactosamina

2-amino-2-desoxi- -D-glucopiranosa

2-amino-2-desoxi- -D-galactopiranosa.

32

lumifeve@gmail.com

AMINOAZCARES
A partir de 1,2-anhidroazcares
HO

CH2OH

2-amino - 2-desoxi-b-D-glucopiranosa

O
HO
NH2

OH

Hidrlisis de la quitina
de esqueletos de
crustceos e insectos
b-D-glucosamina

OH
CH2OH

2-amino - 2-desoxi-b-D-galactopiranosa
O

HO
NH2

OH

Hidrlisis de la
condroitina de
cartlagos y moco nasal
b-D-galactosamina

33

lumifeve@gmail.com

El cido N-acetilmurmico, derivado de la N-acetil-glucosamina,


participa en la formacin de las paredes bacterianas y asegura as su
rigidez.

N-acetilmurmico

N-neuramnico cido N-acetilneuramnico


34

lumifeve@gmail.com

Son polioles que se forman por reduccin con


borohidruro de sodio (NaBH4)
H

OH

H C

C
HO

HO

OH

OH

OH

OH

HO

HO

NaBH 4

H2C

H2C
OH

OH

35

lumifeve@gmail.com

Obtencin de polioles
HO

HO

CH2OH

Catdica

OH
HO
HO

CH2OH

H2/Ni

OH
HO
HO

CH2OH

D-glucosa

Sorbitol

Humectantes

D-manosa
D-ribosa

Manitol
Ribitol

Espesantes

Intermedarios
D-glucosa

Diurticos
H2/Pt

Goma de mascar
xilitol
Hexano

Edulcorantes
36

lumifeve@gmail.com

Para su obtencin se utiliza agua de bromo


(pH ~ 6).
O

C
(CHOH)n
CH2OH

Aldosa

Br/ H2O

OH

C
(CHOH)n
CH2OH

c. aldnico

37

lumifeve@gmail.com

Obtencin de cidos aldnicos


HO

HO

CH2OH

CH 2OH

Br2/ H2O

OH

OH
HO

HO
HO

HO

COOH

D-glucosa

cido D-glucnico

Acidificantes

D-manosa
D-arabinosa

cido D-mannico
cido D-Arabnico

Espesantes

Dosificacin (Ca)

Estabilizantes
38

lumifeve@gmail.com

Obtencin de cidos aldnicos


HO

HO

CH2OH

CH2OH
O

Br2/ H2O

HO

HO
HO

HO

OH

D-glucono-d-lactona
CH2OH
H C OH
O

HO

CH 2OH

O
HO

OH
HO
HO

OH

D-glucono-g-lactona

COOH

D-glucnico

39

lumifeve@gmail.com

cidos Scridos. se obtienen con un oxidante energtico,


HNO3, oxidando tanto al grupo aldehdo como al grupo
terminal -CH2OH de una aldosa a cidos carboxlicos.
O

C
(CHOH)n

C
(CHOH)n

HNO3

CH2OH

Productos de degradacin

C
O

Aldosa

OH

OH

c. aldrico

40

lumifeve@gmail.com

Obtencin de cidos aldricos


HO

CH2OH
OH

HO
O

COOH

HNO3/ H2O

HO

OH

OH

HO

OH

COOH

a-D-manosa

cido D-manrico

OH

O
HO
OH

HO
HO

O
OH

Doble-g-lactona del cido D-manrico


Acidificantes

Complejantes

Desintosicantes
41

lumifeve@gmail.com

En los organismos vivos, ocurre la oxidacin


del grupo terminal sin afectarse el C1.
O

C
(CHOH)n

C
(CHOH)n

oxidacin
enzimtica

CH2OH

C
O

Aldosa

OH

c. Urnico

42

lumifeve@gmail.com

Obtencin de cidos urnicos


HO

HO

CH2OH
OH

Oxidacin
H2O2

HO

COOH
OH

HO

OR

a-D-manosido

OR

Glicsido del cido D-manurnico

Tambin lactonas de cido urnico


Acidificantes

Complejantes

Desintoxicantes
43

lumifeve@gmail.com

GLICSIDOS

HO

CH2OH
O

HO

HO
HO

CH2OH
O

OH
HO
HO

ENLACE HEMIACETAL

O CH
3

ENLACE ACETAL

ENLACE GLICOSDICO
44

lumifeve@gmail.com

AGLICONES
El grupo enlazado al carbono anomrico de un glicsido se denomina aglicn.

45

lumifeve@gmail.com

GLICSIDOS
H

C O

HO

CH2OH

H C OH

HO C H
H C OH

HO
HO

O CH
3

H C OH
CH 2OH

Metil-b-D-glucopiranosido

Metil-a-D-glucopiranosido

HO

CH2OH
O

HO
HO

Glucsidos

O
CH3
46

lumifeve@gmail.com

ACETALES
HO

CH2OH
O

CH2 O H

HO
HO

CH2 O
H

C O
O

OH

CH3

HO

C
O

HO

CH3

C O H
O

CH3

CH3
CH3

1, 2-O-isopropilidn-a-D-glucofuranosa

CH3

1, 2-5,6-di-O-isopropilidn-a-D-glucofuranosa

47

lumifeve@gmail.com

Los ms importantes son los disacridos.


En los disacridos existe unin glicosdica, entre dos
monosacridos. En ellos es importante saber: cmo se
verifica esta unin, a dnde, en qu posicin est situado
el enlace. Una unin muy comn es la 1-4, quiere decir,
estn comprometidos en el enlace, el C1, carbono
anomrico de una unidad y el C4 de la otra unidad .

O
4

OH
O

O O

O
1

OH

Enlace 1-4
48

lumifeve@gmail.com

DISACRIDOS - NOMENCLATURA
Por hidrlisis cida o enzimtica dan monosacridos.
Fijaremos nuestra atencin en la estructura y nomenclatura
Uno ser GLICOSIL y el otro ser OSA u OSIDO
En este tipo de unin queda libre el hidroxilo del carbono
anomrico de la segunda unidad y por lo tanto, el disacrido
en solucin acuosa estar en equilibrio con la forma
aldehdica.
O

O
O

OH

O
OH

C
H

Disacrido con enlace 1-4 - Reductor


49

lumifeve@gmail.com

DISACRIDOS

MALTOSA: Es el azcar de malta. Grano germinado de


cebada que se utiliza en la elaboracin de la cerveza. Se
obtiene por hidrlisis de almidn y glucgeno. Posee dos
molculas de glucosa unidas por enlace tipo (1-4)

CH2OH
HO
HO

O
CH2OH

OH
O

Hidroxilo
hemiacetlico
libre

HO
OH

OH

4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

6-O-(-D-glucopiranosil)--D-glucopiranosa

50

lumifeve@gmail.com

DISACRIDOS

CELOBIOSA: No se encuentra libre en la


naturaleza. Se obtiene por hidrlisis de la
celulosa. y est formado por dos molculas
de glucosa unidas por enlace (1-4).
CH2OH
HO
HO

CH2OH
O

OH

Hidroxilo
hemiacetlico
libre

HO
OH

OH

4-O-(-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

51

lumifeve@gmail.com

DISACRIDOS
LACTOSA: Es el azcar de la leche de los mamferos. Se
encuentra formada por la unin (1-4) de la
galactopiranosa y la -D-glucopiranosa.
OH

CH2OH

HO

CH2OH
O

OH

OH

Hidroxilo
hemiacetlico
libre

HO

-D-

OH

4-O-(-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa

52

lumifeve@gmail.com

DISACRIDOS
SACAROSA: Es el disacrido no reductor, ya que los
dos carbonos anomricos de la glucosa y fructosa
estn implicados en el enlace G( -1, -2).
6

CH2OH

HO
HO

5
2

OH

CH2OH
5

OH
4

CH2OH
1

OH

-D-glucopiranosil-- D- fructofuransido

53

lumifeve@gmail.com

Son polmeros naturales, llamados polisidos o


glucanos, macromolculas, formadas por cientos o
miles de unidades de monosacridos. Dos
ejemplos tpicos de polisacridos son el almidn y
la celulosa.

ALMIDN

El almidn est formado por una cadena 14, con


enlaces 16 en los puntos de ramificacin. Los
dos constituyentes principales del almidn son la
amilosa y la amilopectina.
54

lumifeve@gmail.com

AMILOSA constituye de un 15 a un 20% del almidn y


tiene estructura helicoidal no ramificada, soluble en agua,
da color azul con el yodo.

55

lumifeve@gmail.com

AMILOSA HELICOIDAL.
La amilosa helicoidal forma un complejo de transferencia de carga de color azul con
el yodo molecular.

56

lumifeve@gmail.com

ALMIDN

AMILOPECTINA

constituye un 80-85% del almidn y


consiste en cadenas muy ramificadas, de 24 o 30 residuos de
glucosa unidos por enlaces 14 en las cadenas y por enlaces
16 en los puntos de ramificacin, insoluble en agua, da color
rojo a prpura con el yodo.

57

lumifeve@gmail.com

Polisacrido ms abundante en la naturaleza, es el tejido de sostn de las


plantas, est asociada con las hemicelulas y la lignina. La celulosa est
formada por unidades de D(+)-glucosa, los enlaces en el polisacridos son
1,4: este tipo de enlace los carnvoros no pueden romperlo y por tanto
no pueden utilizar la glucosa como nutriente.
La celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o ms, que se
torcionan y se unen a otras por puente de hidrgeno. La masa molecular
vara entre 250 000 y 1 x 106 o ms.
CH2OH
O
HO

OH

HO
O

OH

CH2OH

CH2OH
O
HO

OH

HO

O
OH

CH2OH

58

lumifeve@gmail.com

El glucgeno es el polisacrido que se almacena en el organismo animal,


a veces se designa como almidn animal. El glucgeno posee una
estructura mucho ms ramificada que la de la amilopectina, con cadenas
de 11 a 18 residuos de [14] y ramificaciones unidas a las cadenas
por medio de enlaces glucosdicos
[16].

59

lumifeve@gmail.com

Polisacrido de gran importancia estructural en los


invertebrados. Se puede encontrar en los exoesqueletos de
crustceos e insectos. Las unidades bsicas son N-acetil- D-glucosaminas unidas por enlaces [14] glucosdicos.

60

lumifeve@gmail.com

Es un glucosaminoglucano, del griego hepar, "hgado es


un anticoagulante . Biolgicamente acta como cofactor de
la antitrombina III, que es el inhibidor natural de la
trombina.
2-sulfato- - D-glucuronato (14) - 6 sulfato 2 - N-sulfo-D-glucosamina (14)

61

lumifeve@gmail.com

Es un glucosaminoglucano, regula la hidratacin e incrementa la


firmeza de la piel. Desempea importantes funciones mecnicas
y de transporte, confiere volumen a la piel, y da forma a los ojos y
elasticidad a las articulaciones.
-D-glucuronato (13) - 2 - N-acetil-

-D-glucosamina) (14)

62

lumifeve@gmail.com

Es un glucosaminoglucanos, que son importantes


constituyentes estructurales de la matriz extracelular del
cartlago, como los que forman los tejidos conectivos del
cuerpo, cartlago, piel, vasos sanguneos, as como los
ligamentos
y
los
tendones.
Es
el
-D-glucuronato(13)-4-sulfato-2-N-acetil- -D-glucosamina)
(14)

63

lumifeve@gmail.com

HTTP://IMAGES.GOOGLE.COM.PE/IMGRES?IMGURL=HTTP://WWW.FQ.UH.CU/DPTO/QO/ORGANIC
AII/CARBOHIDRATOS/CARBOHIDRATOS_ARCHIVOS/IMAGE034.GIF&IMGREFURL=HTTP://WWW.F
Q.UH.CU/DPTO/QO/ORGANICAII/CARBOHIDRATOS/CARBOHIDRATOS.HTM&USG=__AVVN0QR81PF
HWWUCZ67YJ7ZHZOM=&H=422&W=458&SZ=4&HL=ES&START=98&UM=1&TBNID=I_LCEN3AG
PEJQM:&TBNH=118&TBNW=128&PREV=/IMAGES%3FQ%3DCARBOHIDRATOS%2BREACCIONES%
2BQUIMICAS%26NDSP%3D20%26HL%3DES%26SA%3DN%26START%3D80%26UM%3D1

www.chemfinder.com
www.chemweb.com
www.spectragalactic.com
www.probes.com/handbook
www.netbiochem.com
http://www.grupocarbohidratos.org/gehc/html/es/gehc/quimic
a-carbohidratos.jsp
http://themedicalbiochemistrypage.org/es/carbohydratessp.php

64

lumifeve@gmail.com

CIDOS NUCLEICOS

65

lumifeve@gmail.com

POLMERO ARN
Los cidos nucleicos estn formados
por unidades de ribofuransido
enlazadas mediante uniones fosfato.

El ADN y el ARN estn formados, cada


uno de ellos, por cuatro monmeros
denominados nucletidos que difieren
en la estructura de las bases unidas a la
desoxirribosa y ribosa respectivamente.
66

lumifeve@gmail.com

ENLACES FOSFATO
Dos
nucletidos
estn
enlazados mediante una unin
fosfato entre el grupo fosfato 5'
de uno y el grupo hidroxilo 3'
de otro.
Una molcula de ARN
siempre tiene dos extremos
(a no ser que est en la
forma de un gran anillo). Un
extremo tiene un grupo 3'
libre y el otro extremo tiene
libre un grupo 5'.

67

lumifeve@gmail.com

RIBONUCLETIDOS COMUNES.
Son ribonuclesidos esterificados por el cido fosfrico en
su posicin 5'; el grupo -CH2OH se encuentra en el extremo
de la cadena de ribosa.

Los ribonuclesidos se unen a travs de enlaces de fosfato


68

lumifeve@gmail.com

DESOXIRRIBONUCLESIDOS
COMUNES.
Los cuatro desoxirribonuclesidos que constituyen el ADN

La estructura del polmero de ADN es similar a la del ARN,


excepto en que no tiene grupos hidroxilo en los tomos de
carbono 2' de los anillos de ribosa.
69

lumifeve@gmail.com

NUCLETIDOS

Los nucletidos, adems de su papel en la formacin de los cidos


nuclecos, tienen una funcin independiente y vital para la vida
celular. Cuando un nucletido se modifica por la unin de dos grupos
fosfato, se convierte en un transportador de energa, necesario para
que se produzcan numerosas reacciones qumicas celulares. La
energa en los nucletidos modificados, esta disponible en
cantidades convenientes y aceptado en forma generalizada.
El principal portador de energa, en casi todos los procesos
biolgicos, es una molcula llamada adenosn trifosfato o ATP .

70

lumifeve@gmail.com

BIBLIOGRAFA
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/q
org/docencia_red/qo/l19/reac1.html
http://www.fao.org/docrep/field/003/AB492S
/AB492S02.htm
http://quimicacsfisicas.blogspot.com/2010/08/acidosnucleicos.html

71

lumifeve@gmail.com

El xito en la vida consiste en seguir


siempre adelante.
Samuel Johnson

GRACIAS

72

lumifeve@gmail.com

73

Anda mungkin juga menyukai