SNTESIS DEL CLORURO DE TERBUTILO

Synthesis of the chloride of terbutilo

Jos L. Huamn, Brayanm G. Quispe, Jhonn W. Pineda
Facultad de Farmacia y Bioqumica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos

RESUMEN
El objetivo de esta experiencia en el laboratorio de qumica orgnica fue observar, analizar y
describir los procesos de reacciones de sustitucin nucleoflica unimolecular (SN1) en la sntesis
cloruro de terbutilo, que por medio de las dos etapas de sustitucin, una lenta donde se forma el
carbocatin y una etapa rpida donde el producto final es precisamente el terbutilo. Los resultados
de la parte experimental se realizaron primeramente preparando la solucin de alcohol terbutlico
(10ml) con cido clorhdrico (10ml) en un embudo de decantacin, logrando que se forme dos
fases. La fase orgnica por la parte superior por ser de caractersticas menos densas que la fase
acuosa. Luego se lav la fase orgnica eliminando la fase acuosa, determinando despus as el PH
cido gracias a un papel indicador y logrando de otra manera, encontrar algn tipo de
neutralizacin con la ayuda del bicarbonato de sodio (NaHCO3). Corroborando despus el
producto sntesis por mtodos fisicoqumicos, sea mtodos organolpticos, por reacciones de
identificacin (AgNO3) para la formacin de un precipitado demostrando la existencia de cloruro
de terbutilo y por medio de una prueba de combustin en una campana de extraccin, con la ayuda
de una placa de toques se observ la formacin de una llama amarillenta para as confirmar su
correcta sntesis.
Palabras clave: Sntesis, cloruro de terbutilo, fase orgnica.
SUMMARY
The objective of this experience in organic chemistry laboratory was to observe, analyze and
describe the processes unimolecular nucleophilic substitution reactions (SN1) in terbutanol
chloride, which through the two stages of substitution, where slow form the carbocation and fast
stage where the final product is precisely the terbutilo. The results of the experimental part is first
performed to prepare the solution of terbutanol (10ml) with hydrochloric acid (10ml) in a
separatory funnel, and after that two phases are formed. The organic phase from the top to be less
dense than the aqueous phase characteristics. The organic phase was then washed eliminating the
aqueous phase, so then determining the pH using an indicator acid paper and achieving otherwise
find some neutralization with the aid of sodium bicarbonate (NaHCO3). Corroborating the product
after synthesis by physicochemical methods, whether organoleptic methods, identification reactions
(AgNO3) for the formation of a precipitate demonstrating the existence of chloride of terbutilo and
using a combustion test in a fume hood, with the aid touches a plate forming a yellowish flame for
so confirm correct synthesis.
Keywords: Synthesis, chloride of terbutilo, organic phase.

Sntesis del cloruro de terbutilo

INTRODUCCIN

os halogenuros de alquilo son

derivados de los hidrocarburos en
los que uno o ms de los
hidrgenos se han sustituido por
halgeno. Cualquiera de los hidrgenos de un
hidrocarburo puede reemplazarse por
halgenos; en realidad, pueden sustituirse
todos los hidrgenos (1).

El mtodo funciona bien cuando es

aplicado a alcoholes terciarios, R 3C-OH. Los
alcoholes secundarios y primarios tambin
reaccionan pero a velocidades menores y a
temperaturas de reaccin considerablemente
altas. La reaccin de HX con un alcohol
terciario es tan rpida que a menudo se
efecta simplemente burbujeando el HX
gaseoso puro en una solucin fra de alcohol
en ter. La reaccin suele realizarse en unos
cuantos minutos.

El enlace carbono-halgeno en un
halogenuro de alquilo es el resultado de un
traslape de un orbital hbrido sp 3 del carbono
con un orbital del halgeno. Por tanto, los
tomos de carbono del halogenuro de alquilo
tienen una geometra aproximadamente
tetradrica, con ngulos de enlace H-C-X
cercanos a 109. Los halgenos son ms
electronegativos que el carbono. En
consecuencia, el enlace C-X es polar, el
tomo de carbono tiene una carga un tanto
positiva (+) y el de halgeno una carga
ligeramente negativa (-). Esta polaridad da
como resultado un momento dipolar
apreciable, en todos los halometanos y
significa que el tomo de carbono C-X en el
halogenuro de alquilo se debe comportar
como electrfilo en las reacciones polares (3).

La mejor forma de transformar los

alcoholes primarios y secundarios en
halogenuros de alquilo es tratndolos con
reactivos como el cloruro de tionilo (SOCl 2)
o tribromuro de fsforo (PBr3). Estas
reacciones
normalmente
ocurren
en
condiciones suaves, menos cidas, y es
menos
probable
que
ocasionen
transposiciones catalizadas por cido que el
mtodo con HX (4).
En general la sntesis de halogenuros
de alquilo por alcoholes, se pueden dar de
tres maneras:

Los halogenuros de alquilo se pueden

obtener a partir de:

Halogenacin
alcanos
Alquenos

por

radicales

Por adicin de HBr y HCl.

Alcoholes

El mejor mtodo para producir

halogenuros de alquilo es la sntesis a partir
de alcoholes. El mtodo ms sencillo (aunque
generalmente el menos til) para la
conversin de un alcohol en un halogenuro
de alquilo consiste en el tratamiento del
alcohol con HCl, HBr o HI.

En cuanto a sus propiedades, los

halogenuros de alquilo son insolubles en
agua, pero son miscibles en todas
proporciones con los hidrocarburos lquidos 1.
Algunos
compuestos
halogenados,
especialmente los que contienen dos o ms
tomos de halgeno por molcula, son usados
como disolventes, insecticidas, herbicidas,
extintores de incendios, fluidos de limpieza,
refrigerantes y como monmeros en la
elaboracin de polmeros como el tefln (2).

Por reaccin con HX.

Por reaccin de alcoholes primarios y
secundarios con SOCl2 en piridina
Por reaccin de alcoholes primarios y
secundarios con PBr3, en ter.

En este proyecto para sintetizar el

halogenuro de alquilo (cloruro de ter-butilo)
se utiliz la sntesis a partir de alcoholes por
reaccin con HX.

de

Por bromacin allica.

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Sntesis del cloruro de terbutilo

MATERIAL Y MTODOS
La presente experiencia es de tipo
experimental. Se realiz en el laboratorio de
qumica orgnica de la facultad de Farmacia
y Bioqumica de la Universidad Nacional
Mayor de San Marcos.
Equipos:

Embudo de decantacin

Pipetas de vidrio

Pro - pipeta

Esptula metlica

Placa de toques

cido clorhdrico fumante al 37%

Sustrato : alcohol terbutlico

Sulfato de sodio anhdrido

Solucin
sdico

Nitrato de plata al 1%

Papel indicador universal.

saturada

RESULTADOS

de

En el embudo de decantacin se coloca

10 ml de terc-butanol (sustrato) y 10
mililitros de cido clorhdrico fumante al 37
% (debe de ser colocado con su cuidado y de
manera lentamente por la pared). Luego de
unos 5 a 10 minutos con una esptula de
metal, agitar la mezcla que se encuentra en
el embudo de decantacin. Seguidamente
esperar unos 10 minutos ms hasta que la
mezcla se separe en dos fases claras, en la
parte superior se encontrara el cloruro de
terc-butilo debido a que este producto es
menos denso que la capa acuosa que se
encuentra en la parte inferior. Luego de haber
transcurrido el tiempo de espera para la
separacin de las dos fases en la mezcla se
procede a la separacin de la capa acuosa y
se desprecia, para de esta manera obtener
solo el cloruro de terc-butilo. Este producto
obtenido tendr pH acido debido que fue
sometido al cido clorhdrico fumante al 37%
y ser corroborado al usar papel indicador
universal el cual nos arrojara resultados para
un compuesto fuertemente acido. Para poder
reducir estas caractersticas acidas en el

bicarbonato

Sntesis del cloruro de terbutilo

compuesto se deber usar una base dbil que
en este caso ser una solucin saturada de
bicarbonato sdico. En total se usara 30 ml
de cido dbil, pero puede ser ms o menos
dependiendo de si el producto obtenido sigue
siendo cido y su pH ser verificado con el
papel indicador universal. Posteriormente se
pasara retirar la nueva fase acuosa que se
genera luego de agregar bicarbonato sdico
para obtener nuestro producto que aun estar
en el embudo de decantacin; nuestro
producto aun tendr ciertas caractersticas
acidas debido a la interaccin que tuvo
anteriormente con el cido fuerte y la base
dbil, as que se proceder al lavado con 20
ml de agua destilada. Nuevamente
procederemos a decantar la fase acuosa que
se formara luego del lavado del producto
.Este producto estar hidratado y se notara
por estar de un tono opaco la cual se deber
dejar caer del tubo de decantacin hacia un
tubo de ensayo. Para poder eliminar el agua
del cloruro de terc-butilo se usa el sulfato de
sodio anhdrido para que este se hidrate y
sedimente en forma de cristal hidratado
dejando al cloruro de terc-butilo transparente
y libre de agua. Por ltimo se procede a la
ltima decantacin para poder separar el
cloruro de terc-butilo de los cristales
hidratados.

Figura 1.
Precipitado blanco
de AgCl: Prueba
positiva

Para poder corroborar la existencia

fisco-qumica de nuestro producto sntesis, se
hace una comparacin entre el terc-butanol y
el cloruro de terbutilo
con ciertas
caractersticas fsicas y qumicas que en
ambos compuestos se deben de diferenciar:

compuestos, dando como resultado un

precipitado blanco en el tubo de ensayo
en que se encontraba el cloruro de tercbutilo (Figura 1) a diferencia del tercbutanol que con este compuesto no
genera ningn precipitado.
Tercero se hace una prueba de
combustin la cual ser realizada en una
campana de extraccin .Se pondr unas
gotas de estos dos compuestos en una
placa de toques y se proceder a realizar
la prueba , dando como resultado un
rastro carbono para el cloruro de tercbutilo y una llama amarillenta casi
constante para el terc-butanol.

DISCUSIN
En nuestro experimento, al adicionar
HCl al alcohol terbutlico se formaron dos
fases inmiscibles: uno orgnico ((CH 3)3COH)
y el otro acuoso (H2O).

Primero se har una comparacin

organolptica para diferenciar los olores
que emanan ambos compuestos. Como
resultado se tendr como evidencia que
el terc-butanol ser de un olor ms
intenso.
Segundo se hace una simple reaccin de
identificacin del anin cloruro (Cl -) con
nitrato de plata, agregndole unas gotas
a una pequea muestra de nuestros dos

Si hubiramos tomado el punto de

ebullicin de nuestro cloruro de terbutilo
obtenido en el laboratorio, lo hubiramos
comparado con el terico que es de 50 C (5),
y as hubiramos podido averiguar qu tan
exacto fue nuestra sntesis.

Sntesis del cloruro de terbutilo

A la hora de realizar nuestra sntesis no
tuvimos en consideracin el Principio de LeChatelier que enuncia: si un sistema en
equilibrio es sometido a una perturbacin o
una tensin, el sistema reaccionar de tal
manera que disminuir el efecto de la
tensin (6). La conversin halogenuro
alquilo/alcohol
es
reversible
y
el
desplazamiento del equilibrio depender de
que reactivo se encuentre en exceso.

positiva con el nitrato de plata, formndose

un precipitado blanco que no era una sal de
plata, sino efectivamente un haluro de plata.
Adems para estar ms seguros de que
nuestro producto fue el cloruro de terbutilo
comparamos por coloracin a la llama el
cloruro de terbutilo con el alcohol terbutlico.
CONCLUSIONES
Se observ, analiz y describi
correctamente los procesos de reacciones de
sustitucin nucleoflica unimolecular SN1 en
la sntesis de cloruro de terbutilo.
Es muy importante tener en cuenta
todas las condiciones para que se d una
reaccin, cuidar de la presin y la
concentracin de los reactivos.

Si
hubiramos
calculado
el
rendimiento de nuestra sntesis, tal vez
hubiera sido baja debido a que se le adicion
agua al embudo y no se tuvo en cuenta el
principio de Le-Chatelier: Si agregamos agua
el sistema buscar disminuir la perturbacin
que existe haciendo que el equilibrio tienda
hacia la izquierda, de esta manera se formar
ms reactante (alcohol terbutlico) que
producto (cloruro de terbutilo), y por
consiguiente nuestro producto fue de poca
cantidad.

Obtuvimos efectivamente cloruro de

terbutilo; pero no mucha cantidad, ni con un
rendimiento alto.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Allinger N. Qumica Orgnica. 2 a ed.
Rever t. Barcelona. 1971; p. 77,80.
2. Guarnizo A, Martnez P. Experimentos
de Qumica Orgnica. ELIZCOM.
Quindo. 2001; p. 119.
3. Weininger J, Stermitz F. Qumica
Orgnica. Revert. Barcelona. 1988.
4. Gutsche C. Fundamentos de qumica
orgnica. Revert. Barcelona. 1979.
5. Geissman T. Principios de qumica
orgnica. 2a ed. Revert. Barcelona.
1973.
6. Chemical Education Material Study.
Qumica: una ciencia experimental.
Revert. Barcelona. 1987.
7. Muoz E., La Experimentacin en
Qumica Orgnica. Publicacin Cultural
S.A. Mxico DF. 1973.

Para reconocer al cloruro de terbutilo

tendramos que aadirle unas gotas de nitrato
de plata (AgNO3) a nuestro producto y
tendra que formarse un precipitado de color
blanco (AgCl) que indicara que la prueba es
positiva. Adems de esto tendramos que
verificar si el precipitado se trata de un
haluro de plata y no de una sal de plata
proveniente de un cido orgnico, para esto
tendramos que agregar 2 gotas de cido
ntrico diluido, si el precipitado es una sal de
plata debera disolverse y si es un haluro de
plata no (7). En nuestro caso nuestro producto
obtenido en el laboratorio dio una prueba