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TANINOS

1. CONCEITO
2. CLASSIFICAO

OH
HO

Taninos
hidrolisveis

OH

COOH

c. glico

Monmeros

OH

OH
HO
HOOC

HO

OH

COOH

HO
cido hexa-hidroxidifnico

HO

OH

O
HO
cido elgico

Exemplos
OH

HO
OH
HO

OH
OH
O

OH
O

HO O

OH
O

O
O

HO

OH

O
HO
OH
HO

OH

-1,2,3,4,6-pentagaloil-D-glicose (galotanino)

OH
HO
O
OH

HO

OH

O
O

HO

O
O

HO

O
OH

OH
O

O
O

HO

OH
HO

OH HO

OH

Casuarictina (elagitanino)

Taninos condensados (= taninos catquicos,


proantocianidinas)
Monmeros
OH

OH
HO

HO

OH

OH
OH

OH
OH
Flavan-3-ol
(= CATEQUINA)

OH

OH

Flavan-3,4-diol
(= LEUCOANTOCIANIDINA)

R
OH

Exemplo
HO

OH
HO

OH
HO

OH
R
OH

OH

OH
R

OH
6

OH

OH

OH
HO
OH

OH
R
OH

OH
OH
HO

OH

Degradao dos taninos


condensados catalisada
por cido mineral
(SIMES et al., 2000)

OH
OH

OH

H+
R
OH
HO

OH
OH

OH

R= H
Cinaidina
R= OH Delfinidina

Taninos complexos
OH
OH

OH

HO
O
HO

HO

OH
OH

O
O
O
O

HO

O
OH

OH

OH HO

OH
HO

HO O H

OH

3. OCORRNCIA
Taninos hidrolisveis: dentro de limites
taxonmicos bem definidos
Elagitaninos: Hammamelidae, Dileniidae, Rosidae

Taninos condensados

4. PROPRIEDADES
Solubilidade
Reao
Reaes de precipitao
Protenas
Metais pesados
Alcalides

Formao de complexos
Formaldedo - HCl
FeCl3

Adstringncia
Taninos condensados: reaes de oxidao,
polimerizao, condensao flobafenos

5. ATIVIDADES FARMACOLGICAS E
BIOLGICAS
Funo nos vegetais

Atividade antiflogstica
Atividade anestsica local
Atividade secante / inibio das secrees
Atividade fungicida / bactericida
Atividade antiviral
Atividade hipoglicemiante
Atividade antitumoral

Eugenia uniflora

6. MECANISMOS DE AO
Complexao com ions metlicos
Atividade antioxidante
Complexao com macromolculas

7. UTILIZAO TERAPUTICA
Uso externo
Uso interno

O2

e-

O2

e-, 2H

_.

nion-radical
superxido

H2O2

e-, H+

+
OH. e , H

radical
hidroxila

perxido de
hidrognio

H2O

O2_. +
H2O2 +

O2 _ .
H2O2

H2O2 + RH2

2H+

superxidodismutase

H2O
H2O2 +

catalase

2 H2O

peroxidase

2 H2O

O2

O2
R

Surgimento e inativao enzimtica de espcies reativas


de oxignio (Adaptado de HNSEL et al., 2007).

Isquemia
Hipxia

Fluxo sanguneo dininudo


Leso dos vasos
sanguneos

Tromboses

Alterao do
Metabolismo

Aumento da agregao plaquetria

Radicais
livres

Diminuio da
concentrao de cAMP

Alterao do sistema
tromboxano-prostaciclina
Peroxidao de lipdeos
membranais e liberao de
lipdeos peroxidados

Edema

Permeabilidade
capilar aumentada

Alterao da estrutura e
funo das membranas
POLIFENIS

Inativao de radicais livres exercida pelos polifenis (Adaptado de


HNSEL et al., 2007).

Captao de radicais livres pelos polifenis


(Adaptado de: PIETTA, 2000).
OH

OH

RH

OH

O
OH

RH

Mecanismo de ao da atividade antimicrobiana:


Glicosiltransferase

Streptococcus mutans /
Streptococcus sobrinus

Gengivite / Crie

Porphyromonas gingivalis

Periodontite

DEXTRANAS

Schinopsis spp.

A. mearnsii

8. EMPREGO INDUSTRIAL
Curtimento do couro: Schinopsis
(quebracho) e Acacia mearnsii De Wild.
Taninos condensados

9. ISOLAMENTO, PURIFICAO E
ANLISE
A. mearnsii

10. DROGAS VEGETAIS


CONTENDO TANINOS:
Hamamelis
Denominao cinetfica: Hamamelis
virginiana L. (Hamamelidaceae)
Parte utilizada: folhas
Principais constituintes: taninos
hidrolisveis (hamamelitanino)
Utilizao:
Uso interno: hemorridas e varizes
Uso externo: adstringente e
antiinflamatrio

Noz de galha
Denominao cientfica: Quercus infectoria
Olivier (Fagaceae)
Parte utilizada: galhas
Constituintes: taninos hidrolisveis
Utilizao:
Uso externo
Uso interno: em veterinria

Carvalho
Denominao cientfica: Quercus robur L.
(Fagaceae)
Parte utilizada: cascas
Constituintes: 8-20 % de taninos condensados
Utilizao:
Uso externo: eczemas e queimaduras
Uso interno: em veterinria

Ratnia
Denominao cinetfica: Krameria triandra Ruiz
et Pavon (Krameriaceae)
Parte utilizada: razes
Constituintes: 10 % de taninos condensados
Utilizao
Uso externo: em queimaduras