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Alcanos y cicloalcanos
Un alcano es un hidrocarburo que slo contiene enlaces sencillos C-H. Los alcanos son
la clase ms simple y menos reactiva de todos los compuestos orgnicos, ya que slo
contienen carbono e hidrgeno y no tienen grupos funcionales. A pesar de que los
alcanos experimentan reacciones como el cracking y la combustin a altas temperaturas,
son mucho menos reactivos que otras clases de compuestos que tienen grupos
funcionales.
Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus tipos de enlace C - C. Un
hidrocarburo con un doble enlace carbono-carbono (como el etileno) recibe el nombre de
alqueno. Un hidrocarburo con un triple enlace carbono-carbono (como el acetileno) recibe
el nombre de alquino. Los hidrocarburos con anillos aromticos (como por ejemplo el
benceno) reciben el nombre de hidrocarburos aromticos. Si un hidrocarburo no tiene
dobles o triples enlaces, se denomina saturado, ya que tiene el nmero mximo de
hidrgenos que es posible enlazar a los carbonos. Por lo tanto, otra forma de referirse a
los alcanos es como la clase o familia de los hidrocarburos saturados.
El nombre de los hidrocarburos est dado por el nmero de tomos de carbono que
poseen, de acuerdo a los siguientes prefijos. Para los alcanos se utiliza la terminacin
ano, los alquenos eno y alquinos -ino
Nmero de
tomos de
Carbono
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
20
21
22
23
30

Prefijo

Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hep
Oct
Non
Dec
Undec
Dodec
Tridec
Icos
Henicos
Docos
Tricos
Triacont
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Frmula general de los alcanos (frmula molecular)

2+2

Donde n corresponde al nmero de tomos de carbono presentes en la molcula. Tal

como se evidencia el alcano de un tomo de carbono de enlaza a 4 tomos de hidrgeno
(Recordar tetravalencia del carbono). Esta frmula puede ser aplicada solo a alcanos
lineales.
Ejercicios resueltos

1. Prediga la frmula molecular del alcano de cadena lineal de 25 tomos de

carbono.
Utilizando la frmula general (reemplazando n por 25), se encuentra que la frmula es:
25 52

2. Prediga la frmula molecular del 4,6-dietil-12-(3,5-dimetiloctil)triacontano. Un

alcano que contiene 44 tomos de carbono.
Utilizando la frmula general (reemplazando n por 44), se encuentra que la frmula es
44 90

Nomenclatura de Alcanos
De acuerdo a lo anteriormente mencionado el alcano con un solo tomo de carbono se
denomina metano y su frmula molecular es:
4

Su estructura desarrollada es:

H
H C H
H

Sin embargo, para nombrar molculas ms complejas se deben utilizar las siguientes
reglas:

Determinar la cadena de hidrocarburo principal, esta corresponde a la ms larga

dentro de la estructura. Todos los tomos de carbono enlazados a la cadena
principal se denominan sustituyentes.

Numeracin de la cadena principal. Una vez seleccionada la cadena principal se

enumera desde el extremo ms cercano a un sustituyente.

Nomenclatura de sustituyentes (grupos alquilo). Los grupos alquilo se nombran

reemplazando el sufijo -ano por il. Por ejemplo, metano se convierte en metil, el
etano en metil.
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a) CH4, metano
b) CH3-CH3 etano
c) CH3-CH2-CH3 propano

- grupo metilo
-grupo etilo
grupo propilo

Nomenclatura de grupos alquilo ramificados:

Isopropil

Isobutil

Sec-butil
Terc-butil

Cuando haya dos o ms sustituyentes, habr que nombrarlos por orden alfabtico. Si
dos o ms sustituyentes alquilo son igules, se usarn los prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
(ignorando el orden alfabtico), para evitar repetir el nombre del grupo alquilo.
Cuando se nombran los sustituyentes en orden alfabtico el prefijo iso- se considera
parte del nombre del grupo alquilo, pero no los prefijos que se separan con guion. Es
decir; el orden alfabtico para isobutil corresponde a la i, pero en el caso del n-butil, tercbutil y sec butil el orden alfabtico corresponde a la b. El prefijo numeral di-, tri-, tetra-,
etc. se ignora de cara al orden alfabtico.
Ejercicios resueltos:

I.- Selecciona la cadena principal de los siguientes alcanos:

(a)

La cadena principal consta de 6 tomos de carbono. Por lo cual corresponde a un hexano.

(b)

La cadena principal contiene 7 tomos de carbono. Corresponde a un heptano

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(c)

Se puede encontrar dos cadenas con 6 tomos de carbono como cadenas principales. Sin
embargo, la cadena principal corresponder a la de la derecha, ya que contiene ms
sustituyentes.
II.- Enumere las siguientes cadenas de alcanos

(a)

La cadena principal corresponder a la de 7 tomos de carbono, la cual comienza a enumerarse desde

la parte superior, ya que los sustituyentes estn ms cerca del extremo de la cadena.

(b)

La cadena principal corresponder a la de 9 tomos de carbono, la cual comienza a enumerarse desde

la derecha (imagen superior) debido a que queda en el nmero 3 un sustituyente ms grande (mayor
masa) que si se cuenta desde arriba.
III. Para los siguientes compuestos identifique la cadena principal, enumrela y escriba el
nombre de los sustituyentes
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a)

H3C

CH2

H3C

CH

CH2 CH3

CH3
CH2

CH2

CH HC

CH2

CH3

Respuesta

H3C

CH2

H3C

CH

CH2

CH2 CH3

CH3
CH2

CH HC

CH2

CH3

CH3

CH2 CH3

Se selecciona la cadena principal

considerando en la enumeracin al
sustituyente ms grande. La
nomenclatura de los sustituyentes
es: 3-etil, 4,7-dimetil. Recordar que
los sustituyentes de la misma
especia se nombran como conjunto.

b)
CH3

H3C

CH
C

H3C

CH2

CH3

CH

CH

HC

CH2

CH3

H3C C CH3
CH3

Respuesta

1
H3C
H3C

CH3

CH

C
CH3

CH2

CH

CH3

CH2 CH3

CH HC

H3C C CH3
CH3

CH2

CH3

Se selecciona la cadena
principal considerando en la
enumeracin al sustituyente
ms cercano. La nomenclatura
de los sustituyentes es:
2,3,3,6-tetrametil, 7-etil, 5terc-butil. Nonano.

IV.- Nombre los siguientes alcanos.

a)

La cadena ms larga es de 6
tomos de carbono y el
sustituyente es el grupo metil
en la posicin 3. Por tanto el
nombre es:
3-metilhexano
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La cadena ms larga es de 7
tomos de carbono y los
sustituyentes son los grupos
metil y etil en las posiciones 3
y 4, respectivamente. Por
tanto el nombre es:

b)

4-etil-3-metilheptano
La cadena ms larga es de 6
tomos de carbono (se debe
seleccionar la cadena que
produzca mayor cantidad de
sustituyentes)
y
los
sustituyentes son los grupos
metil y etil en las posiciones 2
y 3, respectivamente. Por
tanto el nombre es:

c)

3-etil-2-metilhexano
La cadena ms larga es de 9
tomos de carbono y los
sustituyentes son los grupos
metil y etil en las posiciones
(4 y 7) y 3, respectivamente.
Por tanto el nombre es:

d)

e)

3-etil-4,7-dimetilnonano
La cadena ms larga es de 9
H3C
CH
CH
CH
tomos de carbono y los
2
3
CH3
CH2
H3C C
CH CH HC CH2 CH3 sustituyentes son los grupos
metil, etil y terc-butil en las
CH3 H C C CH
3
3
posiciones (2, 3, 3 y 6), 7 y 5,
CH3
respectivamente. Por tanto el
nombre es:
CH3

5-ter-butil-7-etil-2,3,3,6tetrametilnonano
V.- A travs de los nombres de los siguientes alcanos dibuje la estructura molecular
correspondiente:
(a) 3-etil-3-metilpentano
(b) 3-metil-5-propilnonano
(e) 4-terc-butil-2-metilheptano
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(d) 5-isopropil-3,3,4-trimetiloctano
Ejercicios de aplicacin:

I.- Nombra los siguientes alcanos

a)

b)

c)

d)

e)

f)

II.- Represente las estructuras de los siguientes compuestos

a) 3-etiloctano
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b) 4-isopropildecano
d) 2,3-dimetil-4-propilnonano
e) 2,2,4,4-tetrametilhexano
III.- Los siguientes nombres son incorrectos o incompletos, pero representan estructuras
reales. Formule cada estructura y nmbrela correctamente.
a) 2-etilpentano
b) 3-isopropilhexano
c) 2-dimetilbutano

Propiedades fsicas de los alcanos

Puntos de ebullicin:

Los puntos de ebullicin aumentan ligeramente a medida

que aumenta el nmero de tomos de carbono y, por tanto, las masas moleculares. Las
molculas ms grandes tienen mayores reas superficiales, por lo que aumenta la
atraccin intermolecular de van der Waals. Este aumento de atraccin debe ser vencida
para que se produzca la vaporizacin y la ebullicin. Como consecuencia, una molcula
ms grande, con mayor rea superficial y con atracciones de van der Waals ms fuertes,
tiene una temperatura de ebullicin ms alta.
En general, un alcano ramificado tiene un punto de ebullicin ms bajo que el nalcano con el mismo nmero de tomos de carbono. Esta diferencia en los puntos de
ebullicin se debe a que los alcanos ramificados son ms compactos, con menos rea
superficial para las interacciones por fuerzas de London.

Puntos de fusin:

Al igual que los puntos de ebullicin, los puntos de fusin

aumentan al aumentar la masa molecular. Un alcano ramificado generalmente funde a

una temperatura ms alta que el n-alcano con el mismo nmero de tomos de carbono.
La ramificacin de un alcano da lugar a una estructura tridimensional slida ms compacta
en la que las molculas pueden empaquetarse ms fcilmente, incrementando el punto
de fusin.

Ejemplo: A continuacin se presentan tres alcanos con diferente rea superficial y sus
propiedades fsicas. El primer alcano tiene mayor rea superficial y por ende mayor punto
de ebullicin y menor punto de fusin.

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CH CH2 CH2

CH3

H3C

CH HC
CH3

H3C

Pe=60C
Pf= -154C

H3C

CH3

H3C

H3C

H3C C CH2 CH3

CH3

Pe=58C
Pf= -135C

Pe=50C
Pf= -98C

Nomenclatura de Cicloalcanos
Frmulas moleculares generales de los cicloalcanos:

Los cicloalcanos
ms sencillos son anillos de grupos CH2 (grupos metileno). Cada cicloalcano tiene
exactamente doble nmero de tomos de hidrgeno que de carbono, por lo que la
frmula molecular general es CnH2n. Esta frmula general tiene dos tomos de hidrgeno
menos que la frmula de los alcanos acclicos (2n + 2), ya que un ciclo no tiene extremos,
por lo que no se necesitan hidrgenos para saturar los extremos de la cadena.

Propiedades fsicas de los cicloalcanos

La mayora de los cicloalcanos se parecen a los alcanos de cadena abierta, en sus
propiedades fsicas y qumicas. Son no polares, relativamente inertes, y con puntos de
fusin y ebullicin que dependen de sus masas moleculares. Los cicloalcanos se
encuentran en la forma cclica ms compacta, por lo que sus propiedades fsicas son
similares a las de los alcanos ramificados, compactos.

Ejemplo: El alcano de 5 tomos de carbono (pentano), cuya frmula es C5H12, presenta

puntos de ebullicin y fusin de 36C y -130C, respectivamente. En cambio el cicloalcano
de cinco tomos de carbono (ciclopentano) los puntos de ebullicin y fusin son 49C y 49C, respectivamente. Es posible notar claras diferencias entre el compuesto con mayor
rea superficial (pentano) y el de menor rea superficial.

Nomenclatura
Los cicloalcanos se nombran de forma parecida a los alcanos lineales. Los cicloalcanos
sustituidos utilizan el cicloalcano como nombre base, nombrando a los grupos alquilo
como sustituyentes. Si slo hay un sustituyente, no se necesita numeracin.
CH2
H2C
CH
H2C

CH2

CH2

CH3

CH2
HC
H2C
CH
H2C

CH2
CH2

CH3
CH3
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metilciclohexano

isopropilciclohexano

Si hay dos o ms sustituyentes en el anillo, los carbonos del anillo se numeran dando el
nmero ms bajo posible a los carbonos que soportan los sustituyentes. Se comienza a
numerar por uno de los carbonos del anillo que tenga sustituyentes y se contina en la
direccin que d los nmeros localizadores ms lejos posibles al resto de sustituyentes.
Para nombrar el hidrocarburo, se nombran los sustituyentes por orden alfabtico y
despus el esqueleto cclico base. Cuando se pueda comenzar a nombrar por cualquiera
de dos grupos alquilo (por ejemplo en un cicloalcano disustituido), se hace por el que
alfabticamente est primero. Por ejemplo:
H3C

CH3

H3C
CH2
H2C

CH2

CH

H3C

CH2
CH

CH
H2C

CH3

1,1,3-trimetilciclopentano

CH2
C
CH2

CH2 CH3
CH2 CH3

1,1-dietil-4 isopropilciclohexano

Cuando la parte acclica (lineal) de la molcula contiene ms tomos de carbono que la

parte cclica (o cuando contiene un grupo funcional importante), la parte cclica a veces se
nombra como sustituyente el cual se denomina cicloalquilo. Para nombrar sustituyentes
de esta naturaleza se debe seguir las mismas reglas que para sustituyentes lineales, o sea,
cambiar la terminacin ano por il.
Por ejemplo en la molcula, que presenta la cadena ms larga y contada desde el
sustituyente ms cercano a uno de los extremos, con ocho tomos de carbono. Donde
cada uno de los vrtices representa a un tomo de carbono con su tetra-valencia
respectiva. Los sustituyentes son: en la posicin 3 el grupo metil y el la posicin 4 el grupo
ciclopropil. Por lo cual el nombre de este hidrocarburo es 4-ciclopropil-3-metiloctano.

4-ciclopropil-3-metiloctano.

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Ahora si se tiene un cicloalcano como estructura principal y otro cicloalcano como

sustituyente, como en el siguiente ejemplo:

Primero se debe enumerar el cicloalcano, otorgando la menor numeracin a carbono con

mayor cantidad de sustituyentes, tal como se muestra a continuacin:

Posteriormente, se nombran los sustituyentes 3-ciclopropil y 1,1-dimetil. Finalmente el

nombre del compuesto es, 3-ciclopropil-1,1-dimetilciclohexano.

Isomera en cicloalcanos: Los alcanos de cadena abierta experimentan rotaciones

en sus enlaces sencillos carbono-carbono, por lo que son libres para adoptar cualquiera
del infinito nmero de conformaciones posibles. Los alquenos tienen enlaces dobles
rgidos que impiden la rotacin, pero pueden dar lugar a ismeros cis y trans, que poseen
diferentes orientaciones de los grupos sustituyentes del doble enlace (tema que se tratar
ms adelante). En este aspecto, los cicloalcanos son similares a los alquenos. Un
cicloalcano tiene dos caras diferentes. Si dos sustituyentes se orientan hacia la misma
cara, tendrn una disposicin cis y si se orientan hacia caras opuestas, ser trans. Estos
ismeros geomtricos no se pueden convertir el uno en el otro sin romper o modificar los
enlaces. La Figura muestra los ismeros cis y trans del 1,2-dimetilciclopentano.

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cis-1,2-dimetilciclopentano

trans-1,2-dimetilciclopentano

Ejercicios de aplicacin:

1.- Nombre cada uno de los siguientes alcanos y cicloalcanos

2.- Represente las estructuras de los siguientes compuestos:

a) 3-etiloctano
b) 4-isopropildecano
c) 2,3-dimetil-4-propilnonano
d) 2,2,4,4-tetrametilhexano
e) cis-l-etil-4-metilciclohexano
f) isobutilciclopentano
g) pentilciclohexano
h) ciclobutilciclohexano
i) sec-butilcicloheptano
j) trans-l,3-dietilciclopentano
k) t-butilciclohexano
l) cis-l-etil-3-metilciclohexano

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3.- Cada uno de los nombres siguientes compuestos corresponde a ms de un alcano. Para
cada caso, represente y nombre dos estructuras que correspondan a la descripcin de un:
a) metilheptano
b) dietildecano
c) cis-dietilcicloheptano
d) trans-dimetilciclopentano
e) (2,3-dimetilpentil) cicloalcano
f) biciclodecano
4.- Los siguientes nombres son incorrectos o incompletos, pero representan estructuras
reales. Formule cada estructura y nmbrela correctamente.
a) 2-etilpentano
b) 3-isopropilhexano
e) 5-etil-4-metilhexano
d) 2-dimetilbutano
e) 2-ciclohexilbutano
l) 2,3-dietilciclopentano
Por ejemplo: para el ejercicio (a) la estructura en cuestin corresponde a un 2-etilpentano:

Sin embargo, es posible notar que la cadena principal est mal seleccionada, realmente
corresponde a:

Cuyo nombre correcto es 3-metilhexano. Lo mismo debes realizar para el resto de los
ejercicios.

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Responsables acadmicos
Comit Editorial PAIEP.

Referencias y fuentes utilizadas

Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998).Qumica Orgnica. Mxico, 5 Edicin. Ed. Pearson
Educacin.
Carey, F. A., (2006) .Qumica Orgnica. Mxico, 6 Edicin. Ed. McGraw-Hill.
Wade, L. G. (2004). Qumica Orgnica. Madrid. 5 Edicin. Ed. Pearson Educacin.

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