UNIVERSIDADE DO VALE DO ITAJA

CENTRO DE CINCIAS TECNOLGICAS,

DA TERRA E DO MAR
CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

SNTESE
ORGNICA
Prof. Rogrio Corra

Por desenvolver teorias e metodologias em sntese orgnica

O QUE SNTESE ORGNICA?

uma subrea da qumica que visa a sntese de molculas orgnicas, a partir de
subunidades menos complexas, que possuem grupamentos funcionais

QUAL A IMPORTNCIA DA SNTESE

ORGNICA?

FERMENTAO

PETROQUMICA

CARBOQUMICA

PRODUTOS NATURAIS
ABUNDANTES

SNTESE
ORGNICA

Forte impacto no
meio produtivo, a
partir do incio do
sculo XX

PRODUTOS DE ALTO VALOR AGREGADO

FRMACOS
DEFENSIVOS AGRCOLAS

INTERMEDIRIOS ELABORADOS
NOVOS MATERIAIS

FENCIOS E EGPCIOS PRECURSORES DA

QUMICA MODERNA

Tyrian Purple (tambm prpura de Tiro ou prpura-de-Tiro; em grego: ,

porphyra; em latim: purpura) uma tinta natural de colorao vermelho-prpura,
extrada de caramujos marinhos, e que foi produzida pela primeira vez pelos
antigos fencios. Esta tinta tinha grande valor na Antiguidade por no desbotar ao contrrio, ela se torna gradualmente mais brilhante e intensa com a exposio
ao tempo e luz do sol.

O caramujo (gastrpode) Bolinus brandaris, tambm conhecido como murex espinhoso

10.000 animais = 1g de corante

$ = 10 a 20 X o preo do ouro

6,6'-dibromondigo

Isolamento e identificao do ndigo = meados

do sculo XIX

Indigotina
2,2-Bis(2,3-diidro-3-oxoindolilideno)

Tingimento de 1 bilho de calas jeans / ano

em todo o mundo

Fim do sculo XIX Nascimento da

carboqumica, na Alemanha

1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione
A alizarina um corante e pigmento vermelho derivado originalmente da raiz da
garana (madder em ingls), da espcie Rubia Tinctorum.
A palavra alizarina deriva do rabe al-usara, significando suco.
Alizarina tambm o nome genrico de uma variedade de corantes, tais como "Verde
Alizarina Cyanina G" e "Azul Brilhante Alizarina R".

A sntese da alizarina a partir do antraceno, matria

prima oriunda da carboqumica, diminui o preo do
corante em cerca de 20 vezes

 Os produtos naturais esto entre as primeiras

substncias usadas com fins teraputicos
At meados do sculo XIX, as plantas eram usadas
para preparar poes medicamentosas, cujas
propriedades teraputicas eram descobertas
baseadas no empirismo popular (etnofarmacologia)
A partir de meados do sculo XIX, os princpios ativos
comeam a ser isolados em forma pura (alguns
exemplos mostrados a seguir)
Alguns foram isolados em quantidades apreciveis
para a poca. Muitos foram obtidos em quantidades
muito pequenas

Plantas da famlia Solanaceae usadas por feiticeiros e

pajs, provocam alucinaes
Usada pelos ndios
da Amrica do Sul
no combate fome
e fadiga

Usada como
anestsico at
meados do sculo
XIX

3-benzoiloxi-8-metil-8-azabiciclo. [3.2.1]octano-4-carboxilico

Cocana (Erythroxylum coca)

Alcalide da
Belladona, ainda
usado em clnica,
para dilatao da
pupila

3-benzoiloxi-8-metil-8-azabiciclo. [3.2.1]octano-4-carboxilico

Atropina (Atropa belladonna)

()-(S)-3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,4S,7S,9S)

-9-methyl-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester

Escopolamina/hioscina (Atropa belladonna)

Tratamento da
asma, hipntico e
sedativo,
antiespasmdico

O QUE SNTESE ORGNICA?

uma subrea da qumica que visa a sntese de molculas orgnicas, a partir de

subunidades menos complexas, que possuem grupamentos funcionais

O QUE SO GRUPAMENTOS FUNCIONAIS?

So pores estruturais, totalmente orgnicas ou no, que podem ser

alteradas ou substitudas sem comprometer a estrutura base do
substrato
Desempenham papel importante na demanda eletrnica molecular
e/ou na disposio espacial da molcula
Podem influenciar decisivamente a interao Ligante-Receptor

O pesquisador dever estar apto a reconhecer os grupamentos funcionais e

reconhecer a reatividade especfica de cada um deles para propor e promover
reaes seletivas

Quimioseletivas
HO
H
HH

H
O

O
H
O
H

O H
H

HO H

TEMPO

HO
H
HO

H
O
O
H
O

TEMPO = N-oxil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

O H
H

HO H

Regioseletivas
OH

HNO3

H2SO4

O
O

O
CH3

HNO3

H2SO4

O
O

OH

CH3

HNO3

H2SO4

O
Cl

Cl

HNO3

H2SO4
O

Estereoseletivas

Centro quiralidade tambm mantido = muda a configurao

CH
CH3CH2CH2

CH2

H
CH3

(S)-3-methylhexene

H2

Pd/C

CH2CH3
CH3CH2CH2

(R)-3-methylhexane

H
CH3

VANCOMICINA
Antibitico Glicopeptdico