Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul

: Penggunaan Software Kimia dalam Penggambaran Struktur Molekul

TujuanPercobaan

: Mempelajari dan mengaplikasikan pengetahuan dan ketrampilan

menggambar struktur molekul senyawa kimia menggunakan software Chemsketch.

Pendahuluan
Kimia merupakan ilmu yang mempelajari materi dan perubahannya.Salah satu bidang
atau cabangnya yaitu kimia organic dan anorganik yang sangat erat kaitannya dengan model
bentuk geometri molekul. Penggambaran Bentuk geometri molekul dari sebuah molekul sering
menjadi kendala tersendiri bagi mahasiswa untuk menggambarkan bentuk geometri pada tugas
akhir .Masalah lain lagi dalam pembelajaran kimia untuk menggambarkan struktur tiga dimensi
yaitu peraga bentuk struktur molekul menggunakan mollymood kurang menarik dan terbatas
untuk penggambaran struktur molekul yang lebih rumit. Masalah ini dapat diatasi dengan
beberapa solusi, salah satunya menggunakan perangkat lunak (software) yang dapat membuat
gambar struktur molekul yang rumit dengan bantuan komputer.Software yang dapat digunakan
berupa aplikasi yang dapat diunduh secara gratis (freeware) maupun berbayar. Aplikasi tersebut
mudah dipelajari, karena telah tersedia dengan tutorialnya. Pemodelan molekul menggunakan
aplikasi computer ini semakin memudahkan dalam menggambar struktur molekul dan
memahami bentuk dari molekul tersebut.
Salah satu contoh software yang dapat digunakan dalam visualisasi bentuk geometri dan
struktur molekul secara dua dimensi maupun tiga dimensi adalah ACD Chemsketch (ACD=
Advanced Chemistry Development). ChemSketch merupakan aplikasi kimia yang menarik untuk
menggambar hampir semua struktur kimia termasuk organik, organometallics, polimer dan
stereokimia dari molekul tersebut.Aplikasi ini selain digunakan untuk menggambarkan bentuk
struktur molekul juga dapat digunakan untuk menggambar reaksi , skema reaksi serta dapat
memunculkan nama IUPAC ataupun Common name dari molekul yang telah digambarkan
strukturnya.Ikon yang ada dalam Chemsketch ada yang berupa atom atom itu sendiri, beberapa
anion, senyawa siklik jenuh, ataupun tak jenuh. Suatu senyawa dapat digambarkan satu - persatu
dari atom penyusunnya dengan memilih ikon lalu mengklik pada lembar kerja (Anonim,2015).
Chemsketch juga dapat menggambarkan struktur molekul secara manual atau

menggunakan templet yang disediakan, misalnya gambar molekul, ion, stereobonds, teks,
poligon, panah, serta perlengkapan laboratorium, dan lain lain, termasuk menentukan secara
otomatis massa suatu atom atau molekul. Aplikasi ini juga dapat memperkirakan densitas, indeks
bias, volume molar, dll. Selain itu dari ACDLabs juga menawarkan beberapa download gratis
untuk utilitas yang dapat dipergunakan dalam ChemSketch sehingga lebih powerfull
(Anonim,2015).
ChemSketch dapat menyediakan berbagai pilihan gambar.Hal ini dikarenakan aplikasi ini
didukung oleh perangkat yang lain, seperti ChemBasic, 3D Viewer, dan CHNMR Viewer yang
menjadi pelengkap dari Chemsketch. Keempat program ini saling terhubung satu dengan yang
lain, serta mempunyai fungsi saling melengkapi. Optimasi 3D yang dihasilkan Chemsketch
didasarkan pada mekanik molekul diubah dengan memperhitungkan peregangan, sudut lipatan,
putaran dalaman, dan Van der Waals non-ikatan interaksi. Gambar yang disimpan bias dengan
ekstensi .s3d (otomatis), kemudian .mol (tanpa background), ataupun .gif yang berupa gambar
bergerak. Banyaknya pilihan ekstensi untuk gambar yang disimpan diharapkan dapat memenuhi
kebutuhan pengguna. Kelemahan ChemSketch adalah gambar yang dihasilkan mempunyai
resolusi yang kurang besar sehingga ketika dicetak hasilnya kurang baik. Luaran ChemSketch
cocok digunakan di web atau computer, selain itu luarannya dapat compatible dengan beberapa
software lainnya sehingga memudahkan pengguna (Martoprawiro, 2008).
Chemsketch disamping memiliki kelemahan, software ini memilki banyak manfaat.
Pertama, untuk memvisualisasikan struktur kimia dalam 2D atau 3D. Kedua, mendapatkan
wawasan yang lebih dalam konfigurasi, dan hubungan sifat molekul. Ketiga, untuk membuat
laporan yang berkaitan dengan strukutur molekul. Keempat, ACD / ChemSketch juga
memungkinkan untuk memeriksa bentuk tautomer lainnya. Pertimbangan bentuk tautomer
sangat penting untuk memprediksi (seperti sifat fisikokimia, yaitu, pK

a),

dan interpretasi (yaitu,

NMR, MS, dan analisis data lainnya).

Prinsip Kerja
Prinsip kerja dari Chemsketch adalah memvisualisasikan ikatan yang ada dalam suatu
molekul dengan menggunakan ikon-ikon dan template yang tersedia sehingga struktur molekul
yang diinginkan dapat terbentuk.

Alat

Laptop dan aplikasi ACD Chemsketch.

Prosedur Kerja
Dihidupkan laptop dan dibuka aplikasi ACD Chemsketch.Digambarkan struktur molekul yang
yang diinginkan dan disimpan gambar molekul.
Hasil
1. Menggambar struktur sederhana
CH3

H3C
3
CH3

a.

F
F

F
F

F
CH3

b.

menjadi
CH2

H3C

H2C

CH3

N
CH3

c.

2. Menggambar struktur yang lebih kompleks

HO

O
OH

HO

O
O

OH
OH

O
O

3. Memberi muatan
H3C

NH2

CH3

OH

(CH 2)3Ph

4. Stereodescriptor
Z

CH3

CH3

Cl

5. Membuat ikatan terkoordinasi

O
O

CH3

Li
O

CH3

6. Ikatan dan muatan terdelokalisasi

Br CH3
H3C

CH3
+

CH3

7. Markush bond
CH3

Br

8. Menggambar peptida siklik: Try-Ala-Trp

HO
O
NH

NH

O
H3C

N
H

O
N
H

Pembahasan Hasil
Chemsketch merupakan aplikasi yang dapat digunakan untuk mengambarkan struktur
molekul 2D maupun 3D untuk senyawa organik.Senyawa organik yang digambarkan pada

praktikum ini mulai dari menggambar struktur yang sedrehana hingga menggambar peptida
siklik.Penggambaran struktur sederhana pada gambar 1a dapat digambarkan melalu tools yang
tersedia pada lembar kerja chemsketch melalui tools icon ini

. Untuk

menggambarkan rantai karbon yang panjang sesuai gambar yang diinginkan dapat digunakan
langsung

tools

Draw

H3C

Chains

sehingga

dapat

diperoleh

gambar

seperti

ini

CH3
CH3

kemudian untuk penggambar cabang tinggal menambahkan

CH3 dengan Draw Normal yang diletakan pada atom C yang akan diberi cabang. Tanda seperti
kurung siku pada gambar 1a tersebut mengindikasi bahwa itu polimer yang dapat dilakukan
dengan mengeblok atom C2 hingga C7 hingga muncul kotak-kotak kecil pada rantai tersebut
kemudian klik icon polymer(

) sehingga akan muncul untuk memberikan tanda polimer

seperti disamping dan angka tiga

Tersebut menunjukan indeks serta tanda polimer tersebut bisa
diganti dengan model yang seperti yang ada pada
Gambar tersbut kemudian diblok kembali C2 sampai C7
Sehingga akan diperoleh struktur molekul seperti ini
CH3

H3C
3
CH3

Sruktur molekul 1b dibuat dengan mengeklik icon draw chain kemudian langsung membuat
H3C

rantai karbon yang panjang sesuai dengan tugas seperti

CH3
CH3

,kemudian

pada rantai karbon yang diberi cabang.Ikatan yang terbentuk antara atom C ujung dengan F
dapat dibentuk dengan mengeklik ikon periodik unsur

kemudian pilih unsur F kemudian klik

draw normal kemudian ikatkan pada C ujung kanan dengan bentuk keatas dan menyamping, agar
diperoleh gambar seperti yang ditentukan blok gambar tersebut kemudian tekan F9 sehingga

F
F

gambar akan rapi seperti gambar yang telah ditentukan ini

F
CH3

struktur disamping tersebut dapat diubah menjadi bentuk siklik dengan cara diklik normal tool,
mouse diarahkan ke atom gugus CH 3 pada cabang C1 dan diseret sampai ke atom C9 sehingga

F
F

dihasilkan struktur

. Selanjutnya diklik atom label abc untuk mengganti atom F

dengan (CH2)3Ph. Selanjutnya mouse diarahkan ke atom F yang mau diganti dan diklik, akan
muncul perintah untuk memasukkan struktur yang diinginkan. Struktur diklik (CH 2)3Ph
kemudian diklik insert sehingga dihasilkan struktur siklik seperti ini
F
F

(CH 2)3Ph

.Penggambaran struktur yang lebih kompleks pada no 2 tersebut dapat

digambarkan melalui ikon pada lembar kerja chemsketh pada lembar kerja sebelah kanan yang
berisikan

ikon

salah

satunya

bentuk

siklik

yang

ditampilkan

ikon

( yang asli tampilannya secara veritical)

sehingga dengan menggabung-gabungkan siklik tersebut akan terbentuk senyawa bagian
sikliknya saja kemudian untuk menambahkan gugus karboksilat tinggal mengeklik ikon
karboksilat(COOH) pada ikon tersebut sehingga akan diperoleh gambar seperti ini

HO
O
OH

HO

O
O

OH
OH

O
O

OH

.Penggambaran untuk no 3, pertama yang dilakukan

adalah dengan cara menggambarkan ammonia terlebih dahulu kemudian ditarik dengan draw
normal untuk memperoleh sehingga akan diperoleh gambar seperti ini
H3C
HN
CH3

selanjutnya pada gambar ini diberikan muatan + pada atom N dengan cara

mengeklik icon tanda +(

) pada sisi kanan lembar kerja kemudian letakan pada atom N

H3C

tersebut sehingga akan diperoleh gambar seperti ini

NH2

CH3

. Penggambaran untuk

strereodescriptor pertama gambarkan struktur sikloheksana yang kemudian ditambahkan cabang

metil. Metil sikloheksana yang terbentuk tersebut dimodikasi dan hingga terbentuk struktur
CH3

seperti ini

CH3

Cl

. Konfigurasi Z dan S dapat dibuat dengan cara struktur diblok dengan

diaktifkan select/move. Diklik menu tools, generate, dan stereo descriptor sehingga dihasilkan

struktur

CH3

CH3

Cl

. Z dan S dari struktur tersebut diatur dengan diklik hurufnya dan digeser

ke tempat yang diinginkan sehingga dihasilkan struktur

CH3

CH3

Cl

.Penggambaran struktur

dengan ikatan koordinasi pada no 5 dapat dibuat dengan cara memuat struktur benzena terlebih

dahulu kemudian diputar secara horizon seperti gambar ini

, setelah itu ditambahkan

metil pada cabang sehingga membentuk toluena kemudian gugus metil diganti dengan atom Li

Li

melalui ikon system periodic unsur sehingga menghasilkan struktur

. Selain itu

CH3

juga disediakan rantai karbon yang panjang yang dibuat secara vertical seperti ini

CH3

Kemudian beberapa atom C diganti dengan atom O sesuai yang akan digambar kenudian

CH3
O
Li
O

didekatkan dengan benzene yang mengikat Li

CH3

. Kemudian diklik

coordinating bond pada stucture toolbar dan dipilih coordinating bond (dashed arrow) dan
ditarik

masing-masing

atom

ke

Li,

sehingga

struktur

yang

dihasilkan

adalah

CH3
O
Li
O

O
CH3

. Selanjutnya diklik clean structure untuk menstandarkan semua panjang

O
O

Li
O

dan sudut ikatan, dihasilkan struktur

CH3

CH3

. Berikutnya menggambar struktur

dengan ikatan dan muatan terdelokalisasi, untuk menggambar struktur ini yang digunakan adalah
draw reaction intermediet, delocalized charges, dan organometallic structure dangan
multicentral coordination. Penggambaran selanjutnya yaitu mengenai ikatan dan muatan
terdelokalisasi pertama yang dibuat adalah sikloheksana kemudian diberi cabang atom Br dan

Br CH3
H3C

CH3

CH3

metil sesuai jumlah yang dibutuhkan sehingga akan terbentuk gambar

, lalu

Br CH3
H3C

diklik solid delocalization bond pada structure toolbar sehingga dihasilkan

CH3

CH3

Diklik increment charge pada atom toolbar, diarahkan pada titik yang ditengah dan diklik

Br CH3
H3C

CH3
+

sehingga dihasilkan struktur

CH3

. Penggambaran yang keenam adalah

penggambaran markush bond pertama yaitu menggambarkan benzene yang kemudian diberi
cabang metil. Gambar yang terbentuk tersebut(toluene) pada bagian tertentu kemudian diblok
yang nantinya akan berwarna abu-abu tebal kemudia dipilih ikon markush bond (

) dan pilih

model sesuai yang diinginkan kemudian ikatan CH3dan CH3 tersebut kemudian diganti dengan

CH3

Br

atom Br sehingga diperoleh gambar

. Penggambaran yang terakhir adalah peptida

siklik dari gabungan tyr-Ala-Trp. Langkah pertama yaitu memunculkan gambar struktur dari

asam amino masing-masing yaitu Tyr-Ala dan Trp dengan memanfaatkan ikon
Tersebut. Kemudian gunakan teori untuk menggabungkan ketiganya kemudian hasil
Dari penggabungan tersebut apabila ada perbedaan model sedikit dapat dipilih ikon
karena pada ikon tersebut ada beberapa model yang disedikan sehingga diperoleh struktur

HO
O
NH

NH

O
H3C

N
H

O
N
H

gambar seperti ini

Kesimpulan

Chemsketh merupakan aplikasi yang membantu untuk pembentukan struktur molekul dan
mempermudah dalam pembelajaran kimia khususnya dalam hal struktur baik sederhana maupun
kompleks dapat digambarkan strukturnya.
Referensi
Anonim.2015.

Complete

drawing

chemical

structure.[Serial

online].www.acdlabs.com:

http://www.acdlabs.com/product/draw%20nom/draw/chemsketch. [Diakses 4 maret 2015]

Martoprawiro, M. (2008). ChemSketch: Membuat Molekul di Windows. 10, 25.
Saran
Penggambaran struktur menggunakan chemisketch sebaiknya ketika membesarkan ataupun
mengecilkannya melalui sisi pojok bukan bagian tengah.
Nama Praktikan
Ahmad Suhardiman (131810301045)