I.

JUDUL PERCOBAAN

: PEMBUATAN IODOFORM

II.

HARI/TANGGAL PERCOBAAN : 12 MARET 2012 PUKUL 07.00

III.

SELESAI PERCOBAAN

: 12 MARET 2012 PUKUL 10.00

IV.

TUJUAN PERCOBAAN

:
- Diharapkan dapat mensintesis senyawa
iodoform
- Diharapkan dapat memurnikan iodoform
dengan cara rekristalisasi

V.

DASAR TEORI
Iodoform (CHI3) adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dalam
suasana basa dengan senyawa organic yang memiliki gugus metil keton (CH 3-CO-),
asetaldehid dan aseton atau jika dioksidasi menghasilkan senyawa yang memiliki
gugus metil keton,seperti etanol.Dalam reaksi iodoform digunakan iodin dan larutan
alkali hidroksida (NaOH atau KOH) sehingga menghasilka iodoform.Persamaan
reaksinya dinyatakan sebagai berikut:

Alkohol sekunder seperti etanol dapat teroksidasi menghasilkan asetaldehid

sehingga dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan natrium hipoiodit

Iodoform yang diperoleh berupa Kristal berwarna kunung dengan titik leleh
1200C dan mempunyai bau yang khas. Menurut Anonim (2010), iodoform memiliki
sifat kimia sebagai berikut :

a.

Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis (1-ethyl- guinoline4-trimetinaiomine.

b.

Iodoform dan kalium poidat membentuk CI4-(tetraiodometane).

c.

Iodoform dapat dihidrogenasi di itomenasi (metilan iodide).

d.

Iodoform bila dipanaskan dengan campuran aniline dan larutan NaOH

alkoholis karbilamine membentuk isosianida.

e.

Iodoform dapat dihidrolisis dengan asam kuat.

f.

Iodoform bila direduksi dengan Na2As2O4 akan membentuk metilen iodide.

g.

Iodoform bila direaksikan dengan NaOH akan menghasilakn warna merah

ungu pada lapisan piridin, setelah dipanaskan

Senyawa yang mengandung salah satu dari gugus I-CH3 dan OH-CH3 akan
bereaksi dengan I2 dalam NaOH memberikan endapan kuning iodoform. Reaksi ini
adalah reaksi terhadap test.
Senyawa yang mengandung gugus CHOHCH3 memberikan hasil positif pada
iodoform test, karena karena itu pertama kali di oksidasi menjadi metal keton. Metal
keton kemudian bereaksi dengan I2 dan ion Hidropodia menghasilkan iodoform.
Gugus fungsional COCH3, atau CHOHCH3 dapat diserang oleh anil, alkil, atau
hydrogen. Etanol, acetaldehid, acetor, alkohol sekunder, aceta fenam, isopropyl
alkohol, kunder, aceta fenon, metal keton yang lain, isopropyl alkohol asam laktat,
hidrat tekstabil dari acetadehid, CH3 serta karbinal sekunder dimana satu gugusnya
yang diserang CH adalah metal semuanya membuat reaksi positif terhadap iodoform
test.
Secara umum senyawa dimana gugus metilnya diserang oleh gugus CH3CO-,
CH2 ICO-, atau CH2CO- yang ketika bergabung dengan atom hydrogen atau atom
hydrogen/gugus aktif akan memberikan sterie hindrance (gangguan ruang) yang
berlebihan.
Iodoform test akan bereaksi positif untuk senyawa apapun yang bereaksi
dengan regent untuk memberikan turunan yang mengandung satu dari gugus yang di
syaratkan. Sebaliknya senyawa yang mengandung satu dari gugus yang di syaratkan
tidak akan memberikan iodoform bila gugus tersebut dirusak oleh oksihidrolitik dari

reagent sebelum iodonasi sempurna. Jenis-jenis senyawa yang memberikan reaksi

positif terhadap iodoform test: (R= radikal anil atau alkil, kecuali anil di-ortho,
tersubtitusi radikal). Hal ini disebabkan senyawa gugus asetil di atas dipisahkan oleh
reagent menjadi asam asetal yang menahan iodiasi. Iodoform test sering digunakan
pula untuk menentukan kebebasan suatu senyawa suatu zat, dimana senyawa itu
diketahui memberi reaksi positif terhadap test, sering digunakan untuk membedakan
alkohol primer, sekunder, sekunder dan tersier (terutama melihat ada tidaknya alkohol
sekunder). Struktur alkohol sekunder menghasilkan test positif terhadap iodoform test.

VI.

ALAT DAN BAHAN

Alat alat
a. Erlenmeyer 200 mL
b. Gelas ukur
c. Corong Buchner
d. Corong kaca
e. Kompor listrik
f. Kertas saring
g. Cawan
h. Spatula dan pipet tetes

Bahan bahan
a. Iodium
b. Aseton
c. NaoOH 2N
d. Alcohol
e. Aquades

VII.

PROSEDUR PERCOBAAN

Pembuatan iodoform
5 g iodoum + 5 mL aseton + 5 ml air suling
Dimasukan dalam Erlenmeyer 200 mL, dikocok dan
ditambahkan
Larutan NaOH 2 N
Dikocok dan ditambahkan dengan cepat
125 mL air suling
Disaring endapanya dengan corong bunchen
Dicuci endapanya dengan air dan
Dilakukan rekirstalisasi

Hasil

Proses Rekristalisasi

Idoform
Dimasukan dalam Erlenmeyer
Ditutup dengan corong dan dituangkan beberapa mL

Etanol
Dihangatkan di pemanas listrik dan dikocok, serta
disaring
Residu
Didinginkan, ditambah air 12,5 mL diaduk setelah itu
disaring dengan bunchen dan setelah itu di cuci
dengan
Etanol dingin
Dikeringkan kristalnya dalam desikator dan didapat

VIII. HASIL PENGAMATAN

Hasil
Diamati perubahanya

IX.

PEMBAHASAN
Pembuatan iodoform memiliki suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawa
yang mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi dalam suasana
basa sampai terbentuk Iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Gugus metil keton
yang dipakai dalam percobaan ini adalah aseton,yang akan direaksikan dengan iodium
suasana basa menghasilkan Iodoform. Dan selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi.
Pada percobaan ini pertama 5 gram iodium dimasukan dalam tabung Erlenmeyer
setelah itu dimasukan juga 5 mL aseton dan 5 mL air suling sebagai pengencer untuk
aseton karena sangat mudah menguap di daerah tropis, larutan tersebut dikocok
hingga tercampur sehingga larutan menjadi berwarna coklat kekuningan, kemudian
ditambahkan larutan NaOH 2 N dimana penambahan NaOH ini digunakan untuk
mendapatkan endapan iodoform dan juga sebagai pengkondisi suasana yaitu suasana
basa selanjutnya ditambahkan dengan cepat 125 mL air, disini dilakukan
penambahanya dengan cepat dikarenakan untuk mengencerkan NaOH agar tidak
berlebih dan mencegah terhidrolisisnya iodofrom yang terbentuk juga untuk
menyempurnakan reaksi agar Kristal yang dihasilkan bagus. Adapun faktor-faktor
yang dapat menyebabkan kegagalan adalah p e n a m b a h a n

NaOH

yang

t e r l a l u s e d i k i t d a n b e r l e b i h . P e n a m b a h a n N a O H harus tepat karena

jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya kristal yang
terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau berlebih iodoform dapat
larut dalam NaOH. Setelah itu larutan disaring dengan corong Buchner, setelah
disaring larutan dicuci, pencucian residu tersebut berguna agar sisa sisa dari NaOH
hilang, karena sisa NaOH di residu menyebabkan penguraian iodoform saat nanti
direaksiakan dengan etanol atau alcohol. Setelah dicuci residu di tempatkan di
Erlenmeyer yang ditutup dan ditambahkan etanol dan dipanaskan sambil dikocok,
pemansan dilakukan agar etanol yang ditambahkan tadi dapat ber campur atau
melarutkan endapan iodoform, setalah dipanaskan larutan didinginkan dan
ditambahkan air 12,5 mL air, setelah itu di aduk dan disaring lagi dengan corong
Buchner setalah di saring, iodoform yang di dapat dicuci dengan etanol dingin , etanol
dingin digunakan untuk mengikat endapanya agar tidak tercampur lagi serta sebagai
pemercepat pembentukan kristalnya dengan larutan juga sebagai pebersih dari kotoran
kotorannya. selanjutnya ditaruh didesikator untuk mendapatkan Kristal iododfrom
kering. Dan kelompok kami mendapatkan iodoform sebesar 0,3 gram,dengan

rendemen 4,064% dan ini sangat jauh dari gram teoritis yaitu 7,4 gram ini di sebabkan
ketika setelah di tambah NaOH lalu di saring di corong Buchner ternyata kami kurang
bersih dalam mengambili iodoform yang melekat pada kertas saring maka dari itu
banyak iodoform yang terbuang . Reaksi yang terjadi dalam proses pembuatan
iodoform :

Reaksi 1 : 3 I2 + CH3 C CH3 + H2O

CH3 C CI3 + H20 +3 HI

Reaksi 2 : CH3 C CI3 + NaOH CH3 C ONa + CHI3

X.

KESIMPULAN
1. Pembuatan iodoform memiliki suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawa yang
mengandung gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton yang bernama aseton yang
diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform (CHI3)
2. Iodoform memiliki bentuk Kristal berwarna kuning dan memiliki bau yang khas.
3.

Iodoform yang di dapat pada percobaan kami 0,3 gram denegan % randemen 4,06
%.dan dengan berat teoritis 7,4 gram

XI.

Daftar pustaka
Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi 3.New California: Massachuset.
(Terjemahan. 1982. Kimia Organik. (ed. Ke 3).Jakarta: Erlangga)
Setiono, L dan Hadyana, P.A. 1985. Vogel: Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif
Makro dan Sentrimikro. Jakarta: PT. Kalman Media Pusaka (terjemahan dari
Svehla, G).
Anonim. 2010. Sintesis iodoform. ilmu-kimia-kimia.blogspot.com/2010/04/sintesisiodoform.html. Diakses pada tanggal 16 april 2012.
Tim penyusun: 2012. Panduan Praktikum Dasar-dasar Kimia Organik 1. Unesa:
Unipress.

Pertanyaan dan Jawaban

1. Tulislah persamaan reaksi dalam percobaan di atas !

2. Terangkan cara halogenasi untuk pembuatan iodoform ini selain dengan iodium
misalnya dengan klor (Cl) !

OHH3 C

CH3

H3 C

O
CH2 -

CH2 Cl

H3 C

O
C

CHCl

CHCl2

H3 C

H3 C

CCl3

H3 C

CCl2

C
O-

Cl-

CHCl2

Cl2
H3 C

OH

O
H3 C

Cl-

CH2 Cl

Cl2

O
H3 C

OHH3 C

H3 C

OHH3 C

Cl2

CCl3

Cl-

O
CCl3

H3 C

CCl3

CHCl3

O-

3. Selain dengan aseton, iodoform juga dapat dibuat dari etanol. Jelaskan alasannya !
Karena etanol merupakan alkohol sekunder yang dapat teroksidasi menghasilkan
asetaldehid sehingga dapat membentuk iodoform jika direaksikan dengan natrium
hipoiodit
4. Terangkan cara mempercepat larutnya iodium dalam aseton !
Aseton direaksikan dengan iodium padat (serbuk) dan timbahkan air suling kemudian
dikocok lalu ditambahkan NaOH agar iodium dapat cepat larut

5. Ujilah kelarutan iodoform dalam air ! Apakah air dapat digunakan sebagai pelarut
untuk rekristalisasi iodoform? Jelaskan !
Mungkin akan dapat larut dalam air . tetapi untuk pelarut pada rekristalisasi tidak bias
karena air hanya bersifat melarutkan tetapi jika etanol bisa di gunakan untuk
melarutkan kotoranya sekaligus.
6. Hitunglah presentase hasil iodoform yang anda hasilkan !

CH3COCH3 (aseton)
m=xv
= 0.8 g/mL x 5 mL
= 4 gram
n=
=
= 0.068 mol

I2 (iodium)
n=
=
= 0.019 mol

3 I2

CH3COCH3

CH3COCI3 + H2O

0,059

0,068

0,059

0,019

0,019

0,019

0,049

0,019

0,019

NaOH
m=xv
= 1.087 g/mL x 20 mL
= 21.74 gram
n=
=
= 0.543 mol

CH3COCI3 + NaOH
M

0,019

0,543

CH3COONa

CHI3

0,019

0,019

0,019

0,019

0,524

0,019

0,019

Gram teoritis CHI3 = mol CHI3 x Mr CHI3

= 0.019 mol x 393.7 gram / mol
= 7.4 gram

% Rendemen =
=
= 4,064 %
7. Tuliskan rumus bangun etil asetat, propanol, methanol, n-butil alkohol, sek-butil
alkohol, 4-metil-2-pentanol dan 2 pentanon ! Apakah senyawa-senyawa tersebut
positif terhadap pengujian iodoform ?

Dari beberapa senyawa-senyawa diatas ada yang positif terhadap pengujian iodoform
yaitu 2-pentanon.
8. Dimanakah letak kemungkinan kegagalan pembuatan iodoform ini ?
adalah p e n a m b a h a n N a O H y a n g t e r l a l u s e d i k i t d a n b e r l e b i h .
P e n a m b a h a n N a O H harus tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi
kurang basa dan akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. dan pemanasan iodoform
dann alkohol terlalu lama.

LAMPIRAN

PERHITUNGAN

CH3COCH3 (aseton)
m=xv
= 0.8 g/mL x 5 mL
= 4 gram
n=
=
= 0.068 mol

I2 (iodium)
n=
=
= 0.019 mol

3 I2

CH3COCH3

CH3COCI3 + H2O

0,059

0,068

0,059

0,019

0,019

0,019

0,049

0,019

0,019

NaOH
m=xv
= 1.087 g/mL x 20 mL
= 21.74 gram
n=
=
= 0.543 mol

CH3COCI3 + NaOH

CH3COONa

CHI3

0,019

0,543

0,019

0,019

0,019

0,019

0,524

0,019

0,019

Gram teoritis CHI3 = mol CHI3 x Mr CHI3

= 0.019 mol x 393.7 gram / mol
= 7.4 gram

% Rendemen =
=

= 4,064 %