DISUSUN
OLEH:
NURUL ARFIYANTI YUSUF
NIM: P2500214402
Senyawa dibawah ini merupakan senyawa hasil isolasi daun Piper regnellii (Piperaceae)
H3C
HO
b.
Pengumpulan bahan baku daun Piper regnellii, ini dipengaruhi oleh waktu
tanah, kerikil, rumput, bagian tanamn lain dan bahan yang rusak.
Pencucian simplisia dengan menggunakan air, sebaiknya memperhatikan sumber air,
c.
Jawab :
Daun kering (200 g) dari P. regnellii. pallescens diekstraksi dengan etanol: air (9: 1) pada
suhu kamar. Pelarut dihilangkan pada vakum pada suhu 40 C untuk mendapatkan ekstrak
air dan residu hijau gelap. Ekstrak air diliofilisasi (20,3 g) dan residu (larut air) dalam botol
kaca dicuci dengan etil asetat. Pelarut organik dihilangkan untuk menghasilkan ekstrak etil
asetat (13,9 g). Ekstrak etil asetat aktif (13,9 g) diuji pada kromatografi vakum-kolom (silika
gel 150 g) dan dielusi dengan heksan, kloroform, kloroform / etil asetat 19: 1, kloroform / etil
asetat 9: 1, kloroform / etil asetat 1: 1, etil asetat, aseton, metanol, dan metanol / air 9: 1.
Fraksi yang terbentuk (heksana, F1, kloroform, F2, kloroform / etil asetat 19: 1, F3;
kloroform / etil asetat 9: 1, F4; kloroform /etil asetat 1: 1, F5; etil asetat, F6; aseton, F7;
methanol, F8; dan metanol / air 9: 1, F9). Mayoritas fraksi heksan-F1 (7,0 g) dikromatografi
dengan kromatografi kolom pada silika gel 60 (70-230 mesh) dielusi dengan heksan,
heksana /diklorometana (49: 1, 19: 1, 9: 1, 1: 1), diklorometana, kloroform, etil asetat, aseton,
dan metanol, dan menghasilkan 137 fraksi. Dilakukan kromatografi lapis tipis dari fraksi ini
menyebabkan kombinasi empat fraksi besar (F24, F42, F51, F53). Fraksi F53 (1,53 g)
dikromatografi pada silika gel 60 (230-400 mesh) dengan pergerakan fase heksan:
diklorometana: asetil asetat (12: 7: 1) untuk memisahkan 23 fraksi (F53-1 untuk F53-23).
Pecahan F24, F42, F51, dan F53-4 diidentifikasi dengan analisis spektroskopi,dan prosedur
ini memungkinkan isolasi 4 murni Senyawa:
a. 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)
-3-metil-5
(E)-propenil
benzofuran
atau
eupomatenoid-3 (0,12 g)
b. [2- (4 -hydroxy-5 -methoxyphenyl) -3-Metil-5 (E) -propenyl benzofuran] atau
eupomatenoid-5 (1,13 g)
c. [2- (4 -hydroxyphenyl)-3-metil-5 (E) -pro-penyl benzofuran] atau eupomatenoid-6
(0,11 g)
d. (2R, 3R) -2,3-dihidro-2- (4 hydroxyphenyl) -3-metil-5 (E) -propenyl benzofuran atau
masing-masing conocarpan (0.83 g)
Keterangan
a.
b.
c.
d.
Compound 1 : Eupomatenoid-3
Compound 2 : Eupomatenoid-5
Compound 3 : Eupomatenoid-6
Compound 4 : Conocarpan
d. Biosintesis Senyawa
Starting material 2,3,5-tribromobenzofuran
Negishi
dan
Sonogashira
kopling
terjadi
pada
posisi
C2
dari
2,3,5-