Anda di halaman 1dari 6

TUGAS INDIVIDU

MATA KULIAH : ANALISIS BAHAN ALAM


SOAL NO. 8
SENYAWA EUPOMATENOID

DISUSUN
OLEH:
NURUL ARFIYANTI YUSUF
NIM: P2500214402

PROGRAM PASCASARJANA FARMASI


UNIVERSITAS HASANUDDIN
2015

Senyawa dibawah ini merupakan senyawa hasil isolasi daun Piper regnellii (Piperaceae)

H3C

HO

a. Nama Senyawa : Eupomatenoid-6


Golongan Senyawa : Neo Lignan

b.

Cara penyiapan sampel sebelum diekstraksi.

Pengumpulan bahan baku daun Piper regnellii, ini dipengaruhi oleh waktu

pengumpulan, dan juga teknik pengumpulan.


Sortasi basah, memiliki tujuan untuk membersihkan dari benda-benda asing seperti

tanah, kerikil, rumput, bagian tanamn lain dan bahan yang rusak.
Pencucian simplisia dengan menggunakan air, sebaiknya memperhatikan sumber air,

agar diketahui sumber air tersebut mengalami pencemaran atau tidak.


Pengubahan bentuk simplisa seperti perajangan

Pengeringan dilakukan sedapat mungkin tidak merusak kandungan senyawa aktif


dalam simplisia. Tujuan pengeringan yaitu agar simplisia awet, dan dapat digunakan

dalam jangka waktu yang lama.


Sortasi kering, bensa-benda asing yang masih tertinggal, dipisahkan agar simplisia

bersih sebelum dilakukan pengepakan.


Pengepakan dan penyimpanan untuk mencegah terjadinya penurunan mutu simplisia

c.

Cara ekstraksi, isolasi dan identifikasi senyawa tersebut diatas

Jawab :
Daun kering (200 g) dari P. regnellii. pallescens diekstraksi dengan etanol: air (9: 1) pada
suhu kamar. Pelarut dihilangkan pada vakum pada suhu 40 C untuk mendapatkan ekstrak
air dan residu hijau gelap. Ekstrak air diliofilisasi (20,3 g) dan residu (larut air) dalam botol
kaca dicuci dengan etil asetat. Pelarut organik dihilangkan untuk menghasilkan ekstrak etil
asetat (13,9 g). Ekstrak etil asetat aktif (13,9 g) diuji pada kromatografi vakum-kolom (silika
gel 150 g) dan dielusi dengan heksan, kloroform, kloroform / etil asetat 19: 1, kloroform / etil
asetat 9: 1, kloroform / etil asetat 1: 1, etil asetat, aseton, metanol, dan metanol / air 9: 1.
Fraksi yang terbentuk (heksana, F1, kloroform, F2, kloroform / etil asetat 19: 1, F3;
kloroform / etil asetat 9: 1, F4; kloroform /etil asetat 1: 1, F5; etil asetat, F6; aseton, F7;
methanol, F8; dan metanol / air 9: 1, F9). Mayoritas fraksi heksan-F1 (7,0 g) dikromatografi
dengan kromatografi kolom pada silika gel 60 (70-230 mesh) dielusi dengan heksan,
heksana /diklorometana (49: 1, 19: 1, 9: 1, 1: 1), diklorometana, kloroform, etil asetat, aseton,
dan metanol, dan menghasilkan 137 fraksi. Dilakukan kromatografi lapis tipis dari fraksi ini
menyebabkan kombinasi empat fraksi besar (F24, F42, F51, F53). Fraksi F53 (1,53 g)
dikromatografi pada silika gel 60 (230-400 mesh) dengan pergerakan fase heksan:
diklorometana: asetil asetat (12: 7: 1) untuk memisahkan 23 fraksi (F53-1 untuk F53-23).
Pecahan F24, F42, F51, dan F53-4 diidentifikasi dengan analisis spektroskopi,dan prosedur
ini memungkinkan isolasi 4 murni Senyawa:
a. 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)

-3-metil-5

(E)-propenil

benzofuran

atau

eupomatenoid-3 (0,12 g)
b. [2- (4 -hydroxy-5 -methoxyphenyl) -3-Metil-5 (E) -propenyl benzofuran] atau
eupomatenoid-5 (1,13 g)
c. [2- (4 -hydroxyphenyl)-3-metil-5 (E) -pro-penyl benzofuran] atau eupomatenoid-6
(0,11 g)
d. (2R, 3R) -2,3-dihidro-2- (4 hydroxyphenyl) -3-metil-5 (E) -propenyl benzofuran atau
masing-masing conocarpan (0.83 g)

Identifikasi Struktur menggunakan metode spektroskopi UV, EI-MS, 1H- NMR,13C-NMR,


H-H COSY, gNOE, HETCOR, dan HMBC, dan dibandingkan dengan data literatur.

Keterangan
a.
b.
c.
d.

Compound 1 : Eupomatenoid-3
Compound 2 : Eupomatenoid-5
Compound 3 : Eupomatenoid-6
Compound 4 : Conocarpan

d. Biosintesis Senyawa
Starting material 2,3,5-tribromobenzofuran
Negishi

dan

Sonogashira

kopling

terjadi

tribromobenzofuran. Palladium-catalyzed coupling

pada

posisi

C2

dari

2,3,5-

pada posisi C3 dan C5. Adanya

pertukaran lithium-bromide dengan t-Buli yang terjadi selektif pada posisi C3


atau oleh nickel-catalyzed C5-selective Kumada kopling seperti ditunjukkan pada
Skema 49 Sintesis Eupomatenoids

Anda mungkin juga menyukai