Uso en odontologa de resinas polimerizadas por apertura de anillos

Carlos Enrique Cuevas Surez1, Norma Beatriz DAccorso2, J. Eliezer Zamarripa

Caldern3
1

Alumno de la Licenciatura de Cirujano Dentista AAO, ICSa, UAEH, Profesora del la FCEyN de la
3
UBA, Argentina, Profesor Investigador del AAO, ICSa UAEH

Antecedentes
Resinas Compuestas
La historia asociada al desarrollo de las resinas compuestas tuvo sus inicios
durante la primera mitad del siglo XX. En ese entonces, los nicos materiales que
tenan color del diente y que podan ser empleados como material de restauracin
esttica eran los silicatos. Estos materiales tenan muchas desventajas siendo la
principal, el desgaste que sufran al poco tiempo de ser colocados. A finales de los
aos 40, las resinas acrlicas de polimetilmetacrilato (PMMA) reemplazaron a los
silicatos. Estas resinas tenan un color parecido al de los dientes, eran insolubles a
los fluidos orales, fciles de manipular y tenan bajo costo. Lamentablemente,
estas resinas acrlicas presentan baja resistencia al desgaste y contraccin de
polimerizacin muy elevada y en consecuencia mucha filtracin marginal.(1)
La era de las resinas modernas empieza en 1962 cuando el Dr. Ray. L. Bowen
desarroll un nuevo tipo de resina compuesta. La principal innovacin fue la matriz
de resina de Bisfenol-A-Glicidil Metacrilato (Bis-GMA) y un agente de
acoplamiento o silano entre la matriz de resina y las partculas de relleno. Desde
ese entonces, las resinas compuestas han sido testigo de numerosos avances y
su futuro es an ms prometedor, ya que se estn investigando prototipos que
superaran sus principales deficiencias, sobre todo para resolver la contraccin de
polimerizacin y el estrs asociado a esta.(2)
Las resinas compuestas, o composites, son materiales sintticos compuestos por
elementos variados. Se definen como combinaciones tridimensionales de por lo
menos dos materiales qumicamente diferentes, con una interfase distinta,
obtenindose propiedades superiores a las que presentan sus constituyentes de
manera individual. (2) Bien realizada, sta combinacin de materiales proporciona
propiedades que no se podran obtener con ninguno de los materiales solos.

Entonces que se dice que el material de restauracin es compuesto cuando se le

ha agregado un relleno inorgnico a la matriz de resina, de tal forma que las
propiedades de sta son mejoradas.(3)
Las resinas compuestas comprenden una combinacin de partculas inorgnicas e
inorgnicas, las cuales se pueden dividir en tres diferentes componentes: la matriz
orgnica, el relleno inorgnico y un agente de unin entre ellas.(1)
La matriz orgnica.
La matriz orgnica de las resinas compuestas, est constituida bsicamente por:
un sistema de monmeros mono, di- o tri-funcionales; un sistema iniciador de la
polimerizacin de los radicales libres, que en las resinas compuestas
fotopolimerizables es una alfa-dicetona (canforoquinona), usada en combinacin
con una agente reductor, que es una amina aliftica terciaria (4-n,ndimetilaminofetil alcohol, DMAPE), y en las quimiopolimerizables es el perxido de
benzoilo, usado en combinacin con una amina terciaria aromtica (n,ndihidroxietil-p-toluidina); un sistema acelerador que acta sobre el iniciador y
permite la polimerizacin en un intervalo clnicamente aceptable; un sistema de
estabilizadores o inhibidores, como el ter monometlico de hidroquinona, para
maximizar la durabilidad del producto durante el almacenamiento antes de la
polimerizacin y su estabilidad qumica tras la misma; por ltimo, los absorbentes
de la luz ultravioleta por debajo de los 350 nm, como la 2- hidroxi-4metoxibenzofenona, para proveer estabilidad del color y eliminar sus efectos sobre
los compuestos amnicos del sistema iniciador capaces de generar decoloraciones
a medio o largo plazo.(4)
Los principales monmeros que han sido utilizados hasta el momento para la
elaboracin de resinas dentales, son: Metilmetacrilato (MMA), Bisfenil Glicidil
Metacrilato (Bis-GMA), Uretano dimetil metacrilato (UDMA) y el Trietilenglicol
dimetacrilato (TEGDMA). El monmero base ms utilizado durante los ltimos 30
aos ha sido el Bis-GMA (Bisfenol-A- Glicidil Metacrilato).(1)
El relleno inorgnico.
ste componente de la resina compuesta lo conforma lo que se denomina
partculas de carga. Estas partculas de carga ofrecen estabilidad dimensional a la
inestable matriz orgnica, con la finalidad de mejorar sus propiedades.(4)
Las partculas de carga utilizadas para el relleno son normalmente partculas de
cuarzo o vidrio de diversos tamaos.(4) ste tipo de partculas pueden ser
obtenidas de diferentes maneras. Una consiste en triturar mecnicamente un

bloque cermico natural o sinttico, otra es a travs de tratamientos qumicos

diversos como el procesado de compuestos de silicio. (5)
Las partculas obtenidas con estos procedimientos pueden tener no slo
composicin sino tambin tamaos diversos. Con frecuencia se clasifica a las
resinas compuestas en funcin del tamao de las partculas de relleno en: resinas
de macromolculas (partculas grandes de 10 m), minipartculas (partculas de 1
5 m) y micropartculas (partculas menores al 0.1 m). (5)
El agente de unin
Durante el desarrollo inicial de las resinas compuestas, Bowen demostr que las
propiedades ptimas del material, dependan de la formacin de una unin fuerte
entre el relleno inorgnico y la matriz orgnica.(2) La unin de estas dos fases se
logra recubriendo las partculas de relleno con un agente de acoplamiento que
tiene caractersticas tanto de relleno como de matriz.
El agente responsable de esta unin es una molcula bifuncional que tiene grupos
silanos (Si-OH) en un extremo y grupos metacrilatos (C=C) en el otro. Debido a
que la mayora de las resinas compuestas disponibles comercialmente tienen
relleno basado en slice, el agente de acoplamiento ms utilizado es el silano. (4)
El silano que se utiliza con mayor frecuencia es el - metacril-oxipropil trimetoxisilano (MPS), ste es una molcula bipolar que se une a las partculas de relleno
cuando son hidrolizados a travs de puentes de hidrgeno y a su vez, posee
grupos metacrilatos, los cuales forman uniones covalentes con la resina durante el
proceso de polimerizacin ofreciendo una adecuada interfase resina / partcula de
relleno. (4)
Asimismo, el silano mejora las propiedades fsicas y mecnicas de la resina
compuesta, pues establece una transferencia de tensiones de la fase que se
deforma fcilmente (matriz resinosa), para la fase ms rgida (partculas de
relleno). Adems, estos agentes de acoplamiento previenen la penetracin de
agua en la interfase BisGMA / Partculas de relleno, promoviendo una estabilidad
hidroltica en el interior de la resina. (4)
Propiedades de las resinas compuestas.
Resistencia al Desgaste.
Es la capacidad que poseen las resinas compuestas de oponerse a la prdida
superficial, como consecuencia del roce con la estructura dental, el bolo

alimenticio o elementos tales como cerdas de cepillos. Esto no tiene un efecto

perjudicial inmediato, pero lleva a la prdida de la forma anatmica de las
restauraciones, al mismo tiempo que disminuye su duracin. (4)
Esta propiedad depende principalmente de las caractersticas fsicas del relleno,
as como de la localizacin de la restauracin en la arcada dental y las relaciones
de contacto oclusales. Cuanto mayor sea el porcentaje de relleno, menor el
tamao y mayor la dureza de sus partculas, le resina ser ms resistente a la
abrasin. Esto se debe a que el mdulo elstico de la resina compuesta es menor
que el de las partculas de relleno, por lo tanto estas son ms resistentes al
desgaste y comprimen a las molculas de la matriz en los momentos de presin.
ste fenmeno causa el desprendimiento de las partculas de relleno, exponiendo
la matriz y provocando su desgaste.(1)
El desgaste de la superficie de las resinas compuestas representa uno de los
puntos dbiles de ste tipo de materiales. ste fenmeno aumenta
considerablemente con la dimensin de la restauracin, aunque algunas
situaciones clnicas son capaces de acelerar el proceso, tales como la oclusin
traumtica y la calidad de de la manipulacin y terminado de la restauracin.(6)
Textura Superficial.
El trmino de textura superficial se refiere a la uniformidad de la superficie del
material de restauracin. En las resinas compuestas, esta propiedad est
relacionada con varios factores.(1) En primer lugar con el tipo, tamao y cantidad
de las partculas de relleno y en segundo lugar con la tcnica de acabado y pulido.
Una resina rugosa favorece la acumulacin de placa bacteriana y puede ser un
irritante mecnico especialmente en zonas prximas a los tejidos gingivales. En la
fase de pulido de las restauraciones se logra una menor energa superficial,
evitando la adhesin de placa bacteriana, se elimina la capa inhibida y de esta
forma se prolonga en el tiempo la restauracin de resina compuesta. (4)
Coeficiente de Expansin Trmica.
Es la velocidad de cambio dimensional por unidad de cambio de temperatura.
Cuanto ms se aproxime el coeficiente de expansin trmica de la resina al
coeficiente de expansin trmica de los tejidos dentarios, habr menos
probabilidades de formacin de brechas marginales entre el diente y la
restauracin, al cambiar la temperatura. Un bajo coeficiente de expansin trmica
est asociado a una mejor adaptacin marginal. (1)

Las resinas compuestas tienen un coeficiente de expansin trmica unas tres

veces mayor que la estructura dental, lo cual es significativo, ya que, las
restauraciones pueden estar sometidas a temperaturas que van desde los 0 C
hasta los 60 C. (4)
Sorcin Acuosa y Expansin Higroscpica.
Esta propiedad est determinada principalmente por la probabilidad de
penetracin de las molculas de agua en el polmero,(6) y se relaciona con la
cantidad de agua adsorbida por la superficie y absorbida por la masa de una
resina en un tiempo y la expansin relacionada a esa sorcin. La incorporacin de
agua en la resina, puede causar solubilidad de la matriz afectando negativamente
las propiedades de la resina, ste fenmeno es conocido como degradacin
hidroltica.
Dado que la sorcin es una propiedad de la fase orgnica, a mayor porcentaje de
relleno, menor ser la sorcin de agua. (4) La absorcin es tambin favorecida por
lasa porosidades y las fisuras. (6)
El fenmeno de imbibicin implica tambin una expansin volumtrica del material
que podra compensar parcialmente la contraccin por polimerizacin.(6)
Resistencia a la Fractura.
Esta es una propiedad que se pone a prueba durante la masticacin, ya que
durante ste acto la resina se ve sometida, en las caras oclusales, a fuerzas que
oscilan entre los 25 y los 75 daN/cm2.(6)
Las resinas compuestas presentan diferentes resistencias a la fractura y va a
depender de la cantidad de relleno, las resinas compuestas de alta viscosidad
tienen alta resistencia a la fractura debido a que absorben y distribuyen mejor el
impacto de las fuerzas de masticacin.(4)
Resistencia a la Compresin y a la Traccin.
Las resistencias a la compresin y a la traccin son muy similares a la dentina.
Esta relacionada con el tamao y porcentaje de las partculas de relleno: A mayor
tamao y porcentaje de las partculas de relleno, mayor resistencia a la
compresin y a la traccin. (4)

Mdulo de elasticidad
El mdulo de elasticidad indica la rigidez de un material. Un material con un
mdulo de elasticidad elevado ser ms rgido; en cambio un material que tenga
un mdulo de elasticidad ms bajo es ms flexible. En las resinas compuestas
esta propiedad igualmente se relaciona con el tamao y porcentaje de las
partculas de relleno: A mayor tamao y porcentaje de las partculas de relleno,
mayor mdulo elstico.(4)
Estabilidad del color.
Las resinas compuestas sufren alteraciones de color debido a manchas
superficiales y decoloracin interna. Las manchas superficiales estn relacionadas
con la penetracin de colorantes provenientes principalmente de alimentos y
cigarrillo, que pigmentan la resina. La decoloracin interna ocurre como resultado
de un proceso de foto oxidacin de algunos componentes de las resinas como las
aminas terciarias. Es importante destacar que las resinas fotopolimerizables son
mucho ms estables al cambio de color que aquellas qumicamente activadas.(4)
Radiopacidad.
Un requisito de los materiales de restauracin de resina es la incorporacin de
elementos radio opacos, tales como, bario, estroncio, circonio, zinc, iterbio, itrio y
lantanio.(4) Un grado de radiopacidad mayor al del esmalte, puede ser til en el
diagnstico de caries alrededor o debajo de la restauracin. (7)
Grado de conversin.
El grado de conversin indica el porcentaje de enlaces simples que se han
convertido en enlaces dobles. Indica la cantidad de monmeros de la resina que
han reaccionado formando polmeros. El grado de conversin de las resinas
dentales actuales oscila entre el 35 y el 80%. (4)
La conversin incompleta aporta a la resina cierta elasticidad, propiedad que pude
beneficiarnos ya que reduce las tensiones generadas en la interfase adhesivo
diente. Un mayor grado de conversin confiere a las resinas mejores propiedades
mecnicas, pero con el inconveniente de una mayor contraccin de
polimerizacin.(4)

Ferracane y colaboradores determinaron que el grado de conversin ptimo para

que el comportamiento de una resina dental sea adecuado es del 55%.(4)
Contraccin por Polimerizacin.
La contraccin de polimerizacin es el mayor inconveniente de estos materiales de
restauracin. Las molculas de la matriz de una resina compuesta (monmeros)
se encuentran separadas antes de polimerizar por una distancia promedio de
0.340 nm, esta distancia est dada por la fuerzas de Van der Waals ejercidas por
los elementos que conforman a cada monmero; al polimerizar y establecer
uniones covalentes entre s, esa distancia se reduce a 0.154 nm. (8) Ese
"acercamiento" o reordenamiento espacial de los monmeros provoca la reduccin
volumtrica del material. (9)

La contraccin de polimerizacin de las resinas es un proceso complejo en el cual

se generan fuerzas internas en la estructura del material que se transforman en
tensiones cuando el material est adherido a las superficies dentarias.
stas tenciones generadas en la superficie dental pueden provocar: (9)
1. Deformacin externa del material sin afectar la interfase adhesiva (si
existen superficies libres suficientes o superficies donde el material no est
adherido).
2. Brechas en la interfase diente - restauracin (si no existen superficies libres
suficientes y si la adhesin no es adecuada)
3. Fractura cohesiva del material restaurador (si la adhesin dienterestauracin es buena y no existen superficies libres).
Desarrollo de nuevos monmeros para resinas dentales.
El desarrollo de nuevos monmeros para la elaboracin de resinas dentales
restauradoras est motivado por el deseo de evitar algunos inconvenientes de las

resinas actuales, entre ellos, el principal es la filtracin marginal ocasionada por la

contraccin de polimerizacin.(8)
Se tiene como objetivo el crear resinas que puedan asumir nuevas funciones,
como la liberacin de iones fluoruro o bien, resinas que puedan tener efectos
anticariognicos sobre las piezas dentales tratadas. Sin embargo, el tema principal
al desarrollar un nuevo monmero para resinas dentales es el de crear uno con un
bajo nivel de contraccin de polimerizacin.(9)
Actualmente, para mejorar el comportamiento clnico de las resinas dentales, se
estn llevando a cabo numerosas investigaciones, las cuales conducen a la
obtencin de nuevos materiales que puedan poseer las siguientes
caractersticas:(8, 9)
Reduccin de la contraccin de polimerizacin para mejorar la adaptacin
marginal y evitar la aparicin de caries recidivante.
Liberacin de fluoruro o algunas otras sustancias para reducir la caries
recidivante.
Mejorar las propiedades mecnicas.
Mejorar la biocompatibilidad reduciendo la liberacin de sus componentes al
medio oral.
Las lneas de investigacin llevan a la obtencin de nuevos monmeros que sigan
los siguientes sistemas: monmeros que polimerizan a travs de la apertura de
anillos, monmeros que polimerizan a travs de enlaces cruzados y conforman a
un polmero con una nueva estructura, y por ltimo, monmeros acdicos usados
en los compmeros.(9)
Monmeros cclicos que polimerizan por apertura de anillos.
Se entiende por polimerizacin por apertura de anillos a aquella en la que un
monmero cclico es convertido en un polmero que no contiene anillos. Los anillos
del monmero, al reaccionar entre s, se abren y se extienden a lo largo de una
cadena polimrica.(10)

De sta forma, la polimerizacin por apertura de anillos produce menos

contraccin que la polimerizacin de monmeros lineales.

Los cambios de volumen que se producen durante la polimerizacin de ste tipo

de monmeros estn influenciados por el tamao del anillo, el nmero de anillos
por unidad de volumen y el efecto de la apertura del anillo, es decir, mientras ms
grande sea el anillo, ms pequea es la contraccin. Adems, la contraccin
puede ser menor si se incrementa el nmero de anillos reactivos por cada
monmero. (8)
En la actualidad, se ha experimentado con tres tipos de monmeros cclicos que
polimerizan a travs de ste sistema: espiro ortocarbonatos, teres cclicos y un
grupo diferente conformado por acetales cclicos, y vinilciclopropanos.(8)
Espiroortocarbonatos (SOC).
ste tipo de monmeros muestrasn una contraccin y expansin de polimerizacin
casi nula y son de mucha utilidad en la elaboracin de composites libres de estrs
y adhesivos de gran fuerza.
stos compuestos fueron patentados por Bailey hace alrededor de 20 aos, y a
partir del concepto de la polimerizacin por apertura de anillos propuesta por este
personaje, se iniciaron importantes estudios e investigaciones basadas en la
sntesis de monmeros que polimerizaran por ste mtodo.(9)
El primer SOC utilizado para elaborar una resina dental fue el 3,9-dimetileno1,5,7,11 tetraoxaspiro. ste fue utilizado como diluyente de una resina de BisGMA.
El resultado obtenido fue que en la resina polimerizada se encontraba a ste
monmero sin reaccionar.(8, 9)
A partir de ste experimento, fueron sintetizados ms monmeros de tipo SOC,
logrando la polimerizacin adecuada de stos compuestos y un grado de
conversin que variaba entre el 45 y el 85%.(9)
Durante la polimerizacin de estos compuestos, cada enlace covalente formado
presenta la misma distancia intermolecular entre monmero y monmero que la
que est presente cuando estn unidos por fuerzas de Van der Waals.(8)
A pesar de propiedades que presentan ste tipo de compuestos, poseen muchas
desventajas que han obligado a la experimentacin con otros compuestos. Entre
las principales desventajas que tienen los SOC estn: al ser cristalinos, su
incorporacin a la frmula de la resina dental es difcil; son menos reactivos que
los metacrilatos, por lo que necesitan de un prolongado tiempo de radiacin de luz

para poder polimerizar; son muy sensibles a la humedad y tienden muy fcil a la
decoloracin.(8, 9)
teres cclicos.
stos monmeros forman parte de los compuestos epxicos cicloalifticos, los
cuales han demostrado poseer una menor contraccin de polimerizacin en
comparacin con los metacrilatos. Adems, stos compuestos so nlo
suficientemente reactivos com para ser polimerizados en un lapso de tiempo
aceptable y usando una lmpara de luz convencional.(9)
Otros compuestos que caben dentro de este grupo son los oxetanos, cuya
polimerizacin por apertura de anillo tambin se caracteriza por una menos
contraccin de polimerizacin comparada con el metilmetacrilato.(9)
Adems de la baja contraccin de polimerizacin, los teres cclicos tambin
presentan ventajas muy significativas, de las cuales destacan la baja sensibilidad
al oxgeno, excelentes propiedades adhesivas del polmero formado y buena
resistencia.(8)
Por el contrario, los teres cclicos tambin presentan ciertas desventajas, entre
estas estn una alta sensibilidad al agua y a los compuestos cidos, adems del
riesgo de toxicidad por parte de los epxidos contenidos en su estructura.(8, 9)
Acetales cclicos.
Se ha experimentado con ste tipo de compuestos ya que han demostrado que
polimerizan a travs de apertura de anillos. Y adems de esto, presentan una
expansin de volumen de 2.9% durante su polimerizacin.(9)
stos compuestos, sin embargo, no son estables en su almacenamiento y tienden
a un endurecimiento espontneo despus de algunos das. Adems, han
demostrado ser menos reactivos que los monmeros de metacrilato.(9)

Vinilciclopropanos.
stos compuestos son bien conocidos por ser monmeros de baja contraccin de
polimerizacin. Se presentan bajo la forma de lquidos viscosos o compuestos
cristalinos.(9)

Entre sus caractersticas ms importantes de pueden encontrar la de ser insoluble

en solventes orgnicos y la de presentar una expansin de polimerizacin de entre
el 1 y el 3.9%. Estos monmeros, adems, han demostrado baja toxicidad oral,
tampoco posee efectos mutagnicos, y tiene menor toxicidad que los metacrilatos
utilizados comnmente.(8, 9)
Objetivo
El presente proyecto tiene como objetivo general la sntesis y caracterizacin de
una nueva molcula, que se integre en la elaboracin de un material de
restauracin directa para ser utilizada en odontologa, para mejorar los niveles de
contraccin que prestan los materiales de restauracin directa a base de resinas
compuestas actualmente.
Para llevar a cabo el objetivo general se tienen identificados los siguientes
objetivos especficos:
Sntesis de la nueva molcula.
Caracterizacin por medio de IR, IRM, valores de viscosidad y valores de
contraccin.
Elaboracin del material de restauracin.
Valoracin fsica y mecnica del material final.
Una vez lograda la sntesis de la molcula se realizarn los siguientes
procedimientos para la caracterizacin de la misma y la valoracin fsica y
mecnica del material elaborado con esta molcula siguiendo protocolos
especficos para cada una de ellas:
Anlisis con espectroscopia infrarroja.
Anlisis con Resonancia Magntica Nuclear.
Anlisis de viscosidad.
Agregado de alcanforquinona y N-N dimetil-toluidina como fotoiniciador.
Valoracin de contraccin de polimerizacin.
Elaboracin del material de restauracin.
Combinacin con otros monmeros.
Inclusin de colorantes y estabilizadores.
Agregado de material inorgnico.
Valoracin de sorcin y solubilidad.
Valoracin de mdulo de flexin.
Valoracin de dureza superficial y profundidad de curado.

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10.
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Este proyecto es financiado por PROMEP proyecto UAEH-EXB-008

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