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SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES

OBJETIVOS

Determinar la solubilidad de diferentes solutos en diferentes disolventes y analizar los factores que influyen en esto.

Obtener información de una sustancia orgánica desconocida a partir del análisis de su solubilidad en distintos disolventes y clasificarla mediante el método de clasificación por solventes.

INTRODUCCIÓN

La solubilidad puede ser entendida como la facilidad con que una o más sustancias forman una mezcla homogénea, el principio básico de la solubilidad entre sustancias es que lo polar disuelve lo polar y lo no polar disuelve lo no polar, por lo tanto las fuerzas intermoleculares de los compuestos son un factor determinante para la solubilidad de éstos; debido a esto el grado de solubilidad de una sustancia en otra depende de la naturaleza de éstas.

En el laboratorio se realizan mezclas de diferentes solutos y disolventes que luego de ser observadas se establecerá si son o no solubles, a partir de esto se analizará y entenderán las causas utilizando la influencia de factores como: el PH, la estructura molecular y el peso molecular.

RESULTADOS

 

Solvente/

Cloruro

Sacarosa

Ciclohexeno

Anilina

Aceite

Ácido

β-naftol

Soluto

de sodio

acetilsalicílico

Agua

SI

SI

NO

NO

NO

NO

NO

Éter

NO

NO

SI

SI

SI

SI

SI

Hexano

NO

NO

SI

NO

SI

NO

NO

HCl 10%

SI

SI

NO

SI

NO

NO

NO

NaOH 10%

SI

SI

NO

NO

NO

SI

SI

NaHCO 3 10%

SI

SI

NO

NO

NO

SI

NO

ESTRUCTURAS

Anilina

Anilina

Ácido

 

acetillsalicílico

acetillsalicílico

β-naftol

β-naftol

Sacarosa

Sacarosa

Ciclohexeno

Ciclohexeno
REACCIONES  H 2 O (L) + NaCl (s) + Cl - Na + (ac) (ac)
REACCIONES
 H 2 O (L) + NaCl (s)
+ Cl -
Na + (ac)
(ac)

REACCIONES  H 2 O (L) + NaCl (s) + Cl - Na + (ac) (ac)

ANÁLISIS

Hay que entender que el concepto de soluto y solvente, soluto no es la sustancia que se encuentra presente en menor cantidad en la mezcla si no la que se deja solvatar ósea la que se deja rodear por el solvente, mientras que el disolvente es la especie que solvata, ósea la que rodea. Una característica general de las mezclas de sustancias que no son solubles que ambas forman dos fases y la sustancia más densa queda en el fondo.

Miscibilidad es cuando se analiza la solubilidad de dos sustancias que se encuentran en el mismo estado de agregación.

La solución adquiere características de todas las especies que la forman, entre los solventes usados en la práctica algunos son:

El agua al ser un compuesto polar, con el cloruro de sodio al ser un compuesto iónico presenta un carácter polar por lo que la solubilidad entre estos dos compuestos debido a las interacciones electrostáticas de los iones. Compuestos orgánicos como el β-naftol, el ácido acetilsalicílico, anilina, ciclohexano, aceite que son de carácter no polar no son solubles en agua, también éste comportamiento se debe a que algunos poseen parte aromática lo que minimiza su capacidad de disolverse y la presencia de más de 6 carbonos en sus cadenas.

Los compuestos insolubles en éter se debe a que presentan más de un

grupo funcional por lo que eran muy polares y debido al carácter no polar de éter no se solubilizaron, así para ser solubles en éter el compuesto no debe tener más de un grupo polar. Así pudo disolver compuestos como β- naftol, el ácido acetilsalicílico, anilina, ciclohexano y aceite, siendo solubles bajo fuerzas de interacción London. El hexano presenta enlaces covalentes por lo que es de carácter no polar, disolviendo así todos los compuestos de carácter no polar a excepción del cloruro de sodio y la sacarosa por presentan fuerzas iónicas.

El

ácido

clorhídrico

disuelve

por

lo

general

compuestos que tienen

presentes un átomo de nitrógeno

como

se

evidenció

en

la

práctica

disolviendo la anilina y el cloruro de sodio, además es de carácter polar

donde actúan fuerzas ion-dipolo por lo que la sacarosa también se solubiliza con facilidad en este.

El hidróxido de sodio es de carácter polar con un comportamiento básico, siendo una base fuerte disolviendo compuestos como cloruro de sodio, sacarosa debido por las interacciones ion-dipolo y puente de hidrogeno presentes. El ácido acetilsalicílico se disuelve con facilidad debido a que interactúa con una base fuerte por lo que el efecto PH es muy notorio.

El bicarbonato de sodio es una base débil de carácter polar, por lo que actuó de manera similar que el hidróxido de sodio solvatando los mismos compuestos a excepción del β-naftol, quien teóricamente se deja solvatar por compuestos de carácter básico como lo es el bicarbonato de sodio.

Clasificación por solventes (Muestra asignada: muestra #7)

La primera solubilidad que se probó fue la del compuesto orgánico en agua y el resultado fue que son insolubles, de esto se puede deducir que la sustancia a clasificar no tiene una polaridad muy alta. Las interacciones entre las moléculas del compuesto son débiles y no tienen la energía suficiente para romper los puentes de hidrógeno presentes en el agua. También se podría deducir que se trata de una especie con un alto peso molecular.

A continuación se examinó la solubilidad en HCl 10% y también se obtuvo que era insoluble, de esto se infiere que no se trata de un compuesto de tipo básico tales como las aminas ó hidroxiamidas, mas no amidas, después se pasó a examinar con NaOH 10%, que es una sustancia inorgánica con pH de carácter básico, de la cual se pudo apreciar que también es insoluble por lo que podemos tomar como posibilidad que no se trate de un compuesto orgánico de tipo ácido, esto implica

que no

hay reacción de neutralización, no hay producción de una sal solvatada

por agua. Por lo anterior se podría decir que se trata de un compuesto con pH neutro.

Por último se determinó la solubilidad del compuesto en el H 2 SO 4 , obteniendo como resultado que es insoluble, se observó que la mezcla adquirió características de una de la especie, se tornó con el color pardo de la solución del ácido sulfúrico.

Posiblemente se trata de un compuesto que contiene azufre, debido a que por su insolubilidad en al agua debe tener alto peso molecular, por su olor original. Podría ser un tiol debido a que el ácido sulfúrico es polar y los tioles por la pequeña diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrógeno tiene un enlace SH prácticamente apolar.

Otra opción acertada es que sea un hidrocarburo aromático saturado, estos son de carácter apolar por sus enlaces entre C y H, tienen olores fuertes por la presencia del anillo de benzeno

Y la última opción es que sea un compuesto perteneciente al grupo nitrilo, debido a que tienen características como: insolubilidad en agua, tienen un olor similar al cianuro de hidrogeno y son moderadamente tóxicos pero el grupo ciano está

polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del

dipolo y

el nitrógeno el negativo pero como los disolventes usados son de carácter polar,

esto implicaría que el compuesto se disuelva cosa que no sucedió.

Basados en lo anterior podemos decir que la opción más acertada para el compuesto orgánico trabajado es un compuesto perteneciente al grupo tiol.

CONCLUSIONES

La solubilidad de un compuesto en un disolvente brinda información muy importante para entender su estructura molecular.

La

solubilidad de un compuesto en

otro depende de las interacciones

intermoleculares.

Es importante tener en cuenta los conceptos teóricos que brinden una explicación a fondo de los fenómenos que se observan en la cotidianidad.