Anda di halaman 1dari 6

Pembuatan Fenol (C6H5OH)

Alfian P, Arika Suci, Mudita K, Yasinta D


E-mail : yasintad26@gmail.com
Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNS Surakarta
Jl. Kentingan No. 36 Surakarta

Abstrak
Salah satu cara pembuatan fenol (C6H5OH) adalah reaksi diazotasi yaitu
substitusi gugus amina dengan gugus hidroksi. Pada percobaan ini dilakukan
pembuatan fenol dengan reaksi diazotasi dimana anilin diubah menjadi benzene
diazonium klorida yang kemudian gugus diazoniumnya ditukarkan oleh gugus
hidroksil dari air dalam keadaan asam dan panas.
Kata kunci : Diazonium, Fenol,

PENDAHULUAN
Senyawa fenol merupakan senyawa dalam tumbuhan dengan ciri
memiliki cincin aromatik mengandung satu gugus hidroksil (Adam, 2013).
Fenol atau disebut juga asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak
berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimia fenol adalah C6H5OH dan
strukturnya memiliki gugus cincin fenil. Fenol memiliki kelarutan terbatas
dalam air, yakni 8,3 gram/100ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung
asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya.
Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O- dapat
dilarutkan dalam air (Failasufa ,2011).

Gambar 1. Fenol
Reaksi pembuatan Fenol merupakan reaksi substitusi nukleofiik
yaitu suatu reaksi penggantian nukleofil biasanya dilambangkan dengan
Nu-. Umumnya, sebuah nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke
suatu pusat positif, jadi sebuah nukleofil ialah suatu basa lewis, misalnya

H2O, CH3OH, CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil (Fessenden


dan Fessenden, 1986).
Melalui penelitian kimia, fenol telah dapat diproduksi. Berdasarkan
kerja Griess pada tahun 1860, yaitu fenol dapat diproduksi dari senyawa
diazo aromatik. Namun, sebelumnya Hunt pada tahun 1849
mengemukakan bahwa fenol garam diazonium dapat terbuat dari reaksi
antara anilin hidroklorida dan perak nitrit (Tyman, 1996).
Anilin (C6H5NH2 ) merupakan golongan dari amina aromatik.
Senyawa amina aromatik banyak digunakan dalam pembuatan zat warna,
pestisida, plastik, kosmetik dan obat-obatan. Senyawa amina aromatik
umumnya sangat polar sehingga mudah larut dalam air. Selain itu, sifat
lain dari amina aromatik yang sangat mendapat perhatian adalah sifat
toksik dan karsinogen (Gusmita, dkk., 2013).
METODOLOGI
Bahan
Bahan yang digunakan untuk pembuatan fenol diantaranya Anilin,
larutan H2SO4 pekat, NaNO3, larutan FeCl3, larutan KI, Batu didih, Dietil
Ether , Akuades, es batu, garam, dan minyak.
Alat
Alat yang dipakai dalam percobaan adalah seperangkat alat refluks,
seperangkat alat destilasi, kaca arloji, neraca analit, gelas beker 250mL,
pengaduk, thermometer, labu leher dua 250mL, pipet tetes, gelas ukur
10mL, hot plate.
Cara Kerja.
Percobaan ini dilakukan di Laboratorium FMIPA UNS dengan
urutan kerja sebagi berikut:
1. Pembuatan garam diazonium
13,5 mL H2SO4 pekat ditambah 100 ml aquades direaksikan dalam
gelas beker 250mL yang dilengkapi termometer kemudian 10 ml aniline
dimasukkan ke dalam gelas beker. Gelas beker tersebut dimasukkan ke
dalam wadah yang telah berisi es dan garam suhu pada wadah di jaga
kurang dari 50 C. Sebanyak 9 gr NaNO3 dilarutkan dalam 17,5 ml aquades
dalam gelas beker 250 ml. larutan NaNO3 ditambahkan sedikit demi
sedikit ke dalam larutan anilin sambil terus diaduk dan di jaga suhunya

kurag dari 100 C sehingga terbentuk garam diazonium. larutan didiamkan


selama 15-20 menit . Larutan yang telah jadi ditetesi 1 ml KI.
2. Pembuatan Fenol
Larutan garam diazonium di refluks selama 1 jam dengan suhu
teteap di jaga 400C. Larutan yang telah direfluks didestilasi kembali 2
jam suhu dijaga <1800C. Destilat yang diperoleh berwarna kuning di tetesi
1 ml larutan FeCL3.
3. Ekstraksi garam diazonium
Destilat berwarna kuning diekstraksi dengan ditambhakan 25 ml
dietil eter dan diekstraksi sampai tidak terbentuk gas N2. Terbentuk dua
lapisan dan diambil sedikit larutan pada lapisan bawah. Larutan tersebut
ditetesi dengan 1 ml FeCL3.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Dari percobaan didapatkan data sebagai berikut :
Parameter
Uji KI
Destilasi

Suhu saat tetesan

pertama
Keadaan Fisik

Volume
Ekstraksi

Hasil
Berwarna coklat
86o C
Destilat warna kuning dengan
lapisan minyak
20 ml
Terdapat dua lapisan, lapisan
atas berwarna kuning, lapisan
bawah berwarna putih keruh

Uji FeCl3

Sebelum ekstraksi : Warna


violet
Sesudah ekstraksi : warna
hijau

Pembuatan garam diazonium


Pembuatan garam diazonium dilakukan dengan mereaksikan Anilin
dan NaNO2 pada suasana asam dengan penambahan H2SO4 pekat dan suhu
dijaga < 50C seperti yang telah dilakukan oleh Suirta (2010). Larutan

Anilin yang dibuat merupakan reaksi eksotermik yaitu reaksi yang


mengeluarkan panas/energi. Ketika Anilin dimasukkan ke dalam larutan
H2SO4, akan terbentuk padatan warna putih keruh. Padatan yang terbentuk
merupakan Anilin Sulfat. Larutan NaNO2 yang dibuat ditambahkan ke
dalam larutan Anilin sedikit demi sedikit (tetes demi tetes). Larutan
NaNO2 berfungsi untuk melarutkan padatan anilin. Reaksi yang terjadi :

Dengan mekanisme reaksi sebagai berikut :

Hasil reaksi merupakan larutan yang berwarna coklat kemerahan


dan berbau menyengat. Untuk mengetahui kesempurnaan reaksi yang
terjadi larutan ditetesi dengan larutan KI, reaksi positif akan menunjukkan
adanya endapan coklat.

Pembuatan Fenol
Dilakukan proses refluks dan destilasi. Proses refluks bertujuan
untuk mencampurkan larutan dan untuk pelepasan gugus N2 dan

membentuk kation fenil yang akan disubstitusi oleh gugus OH dari air.
Reaksi yang terjadi :

Dengan mekanisme reaksi :

Pada tahap ini, larutan akan berwarna coklat karena lepasnya N2.
Setelah proses refluks, kemudian dilakukan proses destilasi yang
merupakan pemisahan campuran berdasarkan perbedaan titik didih. Proses
destilasi dijaga suhunya 80oC , karena suhu ini merupakan titik didih
fenol. Proses destilasi dilakukan untuk memisahkan fenol dengan asam.
Kemudian, destilat yang diperoleh dilakukan uji kualitatif dengan
menggunakan FeCl3 untuk mengetahui apakah destilat yang diperoleh
merupakan fenol atau bukan. Reaksi yang terjadi antara fenol dengan
FeCl3 adalah sebagai berikut:

Destilat yang diuji dengan menggunakan FeCl3 berwarna violet


yang berarti bahwa destilat yang terbentuk adalah merupakan senyawa
fenol.
Untuk pemurnian senyawa dilakukan ekstraksi menggunakan
corong pisah , dimana ekstraksi merupakan proses pemisahan senyawa
dari zat pengotornya berdasarkan perbedaan berat jenisnya. Pelarut yang
digunakan adalah dietil eter karena sifatnya yang sama-sama nonpolar

dietil eter tidak larut dalam fenol serta dapat dengan mudah dipisahkan
dari fenol. Hasil ekstraksi diperoleh dua lapisan untuk membuktikan
bahwa larutan tersebut merupakan fenol maka diambil lapisan bawah dan
ditambah FeCl3, saat ditambahkan terbentuk warna hijau. Hal ini
membuktikan bahwa senyawa yang terbentuk adalah fenol.
Secara keseluruhan, reaksi pembentukan fenol dari anilin adalah :

KESIMPULAN
Reaksi subtitusi nukleofilik (reaksi diazotasi) merupakan reaksi yang
terjadi dimana terjadi pem-bentukan garam benzendiazonium yang
berasal dari senyawa aromatic amina yang direaksikan dengan asam
nitrit dengan bantuan pemanasan, dimana garam benzendiazonium akan
melepaskan N2 sehingga membentuk kation fenil dan hidroksil dalam
molekul air sebagai nukleofil memberikan pasangan elektron untuk
membuat ikatan kovalen dengan kation fenil membentuk senyawa fenol.
DAFTAR PUSTAKA