Exercícios de Química Orgânica

UNIVERSIDADE DE TRS-OS-MONTES E ALTO DOURO
EXERCCIOS
DE
QUMICA ORGNICA
Exerccios de resposta mltipla coligidos, traduzidos e adaptados por:

Lus H. Melo de Carvalho
M Joo Melo de Carvalho
Vila Real, 2005
Contedo:
Pag.
Compostos de carbono. Introduo.....................................................................
Compostos de carbono representativos..............................................................
11
Alcanos e cicloalcanos. Conformaes de molculas.........................................

Estereoqumica. Molculas quirais......................................................................
29
Reaces de substituio nucleoflica e de eliminao em haletos de alquilo....

Alcenos e alcinos: propriedades e sntese..........................................................
69
43
101
Alcenos e alcinos: reaces de adio................................................................

Reaces radicalares..........................................................................................
127
lcoois e teres...................................................................................................
159
Compostos aromticos........................................................................................
165
Aldedos e cetonas..............................................................................................
203
cidos carboxlicos e derivados...........................................................................
211
Bibliografia...........................................................................................................
225
147
Compostos de carbono. Introduo
CAPTULO 1
1. Considere as seguintes frmulas de Lewis de algumas molculas e ies simples.
Todos os electres de valncia so apresentados; contudo, omitiram-se,
deliberadamente, as cargas elctricas.
H : Be : H
H
H:B:H
H
II
H
H:N:
H
H
H:N:H
H
H
H:O:H
IV
III
Qual (quais) das estruturas apresentadas possui (possuem) uma carga positiva?
A) I
B) II
C) III
D) III e V
E) IV e V
2. Qual (quais) das seguintes estruturas (so) triangular(es)? (As cargas elctricas
foram omitidas deliberadamente
F
F:B
F
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) I e IV
H
H:O:H
H
H:C:
H
II
III
:F:
: F: N :
:F:
IV
3. Na seguinte estrutura, qual a carga formal do tomo de oxignio?

H3C
CH3
CH3
A) +2
B) +1
C) 0
D) -1
E) -2

4. Em qual (quais) das seguintes estruturas o tomo de oxignio possui uma carga
formal de +1?
H
H
O:
II
CH3
H3C
CH3
CH3
III
A) S I
B) S II
C) I e III
D) I e IV
E) I, III e IV
IV
5. Qual das seguintes molculas ou ies possui um tomo de azoto com uma carga
formal igual a -1? (Nos ies as cargas foram omitidas).
A)
:N
B)
H
C)
H
CH3
D)
H3 C
CH3
E)
H3C
N:
6. Qual das seguintes molculas possui um momento dipolar nulo?

A) SO2
B) CO2
C) CO
D) CHCl3
E) Nenhuma delas.

7. Em qual das seguintes estruturas o tomo de azoto tem uma carga formal de +1?
H
H3C
H
CH2
H3C
OH
H3C
CH3NH2
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
II
CH3
CH3
III
IV
8. Indique qual o elemento mais electronegativo:

A) H
B) O
C) N
D) B
E) C
9. Que ngulo de ligao est associado a uma molcula tetradrica?
A) 120
B) 109,5
C) 180
D) 90,5
E) 45
10. Qual o arranjo espacial dos tomos no anio metilo, :CH3- ?
A) Octadrico
B) Tetradrico
C) Trigonal planar
D) Linear
E) Trigonal piramidal
11. Que geometria tem o catio metilo, CH3+ ?
A) Octadrica
B) Tetradrica
C) Triangular
D) Linear
E) Trigonal piramidal

12. A carga formal do enxofre no cido sulfrico,

O
H
A) 0
B) -1
C) +1
D) +2
E) -2
13. Qual (quais) das seguintes estruturas no pode(m) ser uma estrutura de
ressonncia do CH3NO2?
A)
H
B)
H
C)
H
N
+2
D)
H
N
+
E) Todas so estruturas de ressonncia do CH3NO2.

14. Qual a frmula emprica do ciclo-hexano? (A sua frmula molecular C6H12)
A) CH
B) CH2
C) C2H4
D) C6H6
E) C2H2

15. Qual (quais) dos seguintes pares no corresponde(m) a estruturas de

ressonncia?
A)
CH3
B)
O
+
O
CH3
C)
O
CH3
CH3
D) Cada um destes pares representa estruturas de ressonncia.

E) Nenhum destes pares representa estruturas de ressonncia.
16. Qual (quais) das seguintes espcies (so) um io com carga igual a -1?
A)
CH3
B)
O
N
C)
O
O
N
O
D) Todas as apresentadas.
E) Nenhuma delas.
17. Qual das seguintes no uma estrutura de Lewis correcta?
A)
H
B)
H
H
C)
H
O

D)
H
E) Todas so estruturas de Lewis correctas.

18. Um composto tem a frmula emprica CCl e a sua massa molar 285 5 g/mol.
Qual a frmula molecular deste composto?
A) C2Cl2
B) C3Cl3
C) C4Cl4
D) C5Cl5
E) C6Cl6
19. Um composto contm apenas carbono, hidrognio e oxignio. A anlise
elementar deu o seguinte resultado: C:70,5% e H: 13,8%. Verificou-se que a massa
molar do composto era 103 3 g/mol. Qual a frmula molecular do composto?
A) C6H12O
B) C5H12O2
C) C3H2O4
D) C3H6O3
E) C6H14O
20. Quais dos seguintes compostos so ismeros de constituio?
Br
CH3
CH2Br
CH3
CH3CHCH2Br
CH3CHCH2CH3
CH3CCH2Br
CH3
I
II
III
IV
A) I e II
B) II e III
C) I, II, e III
D) II, III, e IV
E) I, III, e IV

21. A primeira sntese de um composto orgnico a partir de um precursor inorgnico

, geralmente, atribuda a:
A) Berzelius.
B) Arrhenius.
C) Kekul.
D) Whler.
E) Lewis.
22. CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH so exemplos do que actualmente se
designa por:
A) Ismeros de estrutura.
B) Estruturas de ressonncia.
C) Ismeros funcionais.
D) Ismeros empricos.
E) Ismeros de constituio.
23. de se esperar que os ngulos de ligao no PH3 sejam, aproximadamente, de:
A) 60
B) 90
C) 105
D) 109
E) 120
24. Em que caso os seguintes pares de estruturas representam compostos
diferentes?
A)
CH3
CH2
CH2
ClCH2
CH2Cl
CH2
CH2
CH3
B)
H
CH2
CH2
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
C)
H
Br
H
Br
Br
Br

D)
Br
H
H
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
Br
Br
Br
E)
H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
25. Qual das seguintes uma representao de Lewis correcta do io nitrito, NO2-?
:O:N::O
:O::N:O:
:O::N::O:
:O:N:O:
II
III
IV
:O::N:O
V
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
26. Quais das seguintes estruturas representam compostos que so ismeros de
constituio?
II
III
IV
A) I e II
B) I e III
C) I, II, e III
D) I, II, III, e IV
E) II e III

27. Que composto(s) contm(contm) um tomo de azoto com uma carga formal
igual a +1?
CH3
CH3NHCH3
CH3CH2N(CH3)3
N
CH2CH3
II
III
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que um.
E) Nenhum.
28. Que composto no um ismero dos outros?
H3CHC
CHCH
OH
O
OH
II
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Todos os compostos apresentados so ismeros.
29. Quantas orbitais atmicas 2p do boro tm de ser misturadas com a orbital
atmica 2s para originar as orbitais atmicas hbridas de ligao no BF3?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
30. Em que molcula(s) o tomo central tem hibridao sp3?
A)
B)
C)
CH4
:NH3
..
H2O:
D) Em todas as apresentadas.
E) Em nenhuma delas.

31. Em qual (quais) das seguintes espcies o tomo central tem hibridao sp3?
A) BH4B) NH4+
C) CCl4
D) CH3:E) Em todas elas
32. Para que uma molcula possua um momento dipolar no nulo, a seguinte
condio necessria, mas no suficiente:
A) Existncia de trs ou mais tomos.
B) Presena de uma ou mais ligaes polares.
C) A estrutura no pode ser linear.
D) Presena de oxignio ou de flor.
E) Nenhuma das respostas apresentadas est correcta.
33. Qual o estado de hibridao do tomo de azoto na trimetilamina, N(CH3)3?
A) sp
B) sp2
C) sp3
D) p3
E) d2sp3
34. A configurao electrnica
1s
2sp
2sp
2sp3
2sp
representa:
A) O estado fundamental do boro.
B) O estado de hibridao sp3 do carbono.
C) O estado de hibridao sp3 do azoto.
D) O estado fundamental do carbono.
E) Um estado excitado do carbono.
Solues:
1-E
2-A
3-B
4-E
5-A
6-B
7-A
8-B
9-B
10-E
11-C
12-A
13-D
14-B
15-C
16-D
17-A
18-E
19-E
20-E
21-D
22-E
23-D
24-B
25-A
26-C
27-D
28-A
29-B
30-D
31-E
32-E
33-C
34-C
10

Compostos de carbono representativos
CAPTULO 2
1. Qual dos seguintes compostos deve ter o ponto de ebulio mais baixo?
A)
CH3CH2CH2NH2
B)
CH3CHCH3
NH2
C)
CH3CH2NH
CH3
D)
CH3 N CH3
CH3
E)
CH3
CH3 C NH2
CH3
2. Qual dos seguintes compostos um lcool secundrio?

A)
CH3CH2CHCH3
OH
B)
CH3CHCH2OH
CH3
C)
CH3
CH3 C OH
CH3
D)
CH3CH2CH2CH2OH
E)
CH3CH2CH2OCH3
11

3. Qual dos seguintes compostos uma amina secundria?

A)
CH3CH2CH2NH2
B)
CH3CHCH3
NH2
C)
CH3CH2NH
CH3
D)
CH3 N CH3
CH3
E)
CH3CH2CHNH2
CH3
4. Qual das seguintes molculas tem momento dipolar nulo?

A)
CHF3
B) F
H
\
/
C=C
/
\
H
F
C)
:NF3
D) F
F
\
/
C=C
/
\
H
H
E)
CH2F2
5. Considere as seguintes estruturas:

CH3CH2CH = CHCH2CH3
I
CH3CH2CH2CH2CH = CH2
II
CH3CH = CHCH2CH2CH3
III
CH2 = CHCH2CH2CH2CH3
IV
12

Quais so, das estruturas acima apresentadas, as duas que representam o mesmo
composto?
A) I e II
B) II e III
C) I e III
D) II e IV
E) Nenhuma das respostas est correcta.
6. Quais dos seguintes compostos podem existir como ismeros cis/trans?
CH3CH2CH2CH = CHCH2CH2CH3
I
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH = CH2
II
CH3CH2CH = CHCH2CH2CH2CH3
III
CH2 = CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
IV
A) I e II
B) I e III
C) I e IV
D) II e III
E) III e IV.
7. Qual dos seguintes compostos um aldedo?
O
NH
II
III
OH
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
13

8. Qual dos seguintes compostos uma cetona?

A)
B)
HCOH
CH3CCH2CH3
C)
HCOCH3
D)
H
\
C=O
/
H
E)
CH3
\
CHOH
/
CH3
9. Qual dos seguintes compostos um ster?

O
NH
II
III
OH
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
IV
14

10. O seguinte composto, um estrognio sinttico, um contraceptivo oral

comercializado sob o nome de Enovid.
OH
C
CH
Alm de ter um esqueleto de alcano (mais correctamente de um cicloalcano) esta

molcula contm os seguintes grupos funcionais:
A) ter, lcool, alcino.
B) Aldedo, alceno, alcino, lcool.
C) lcool, cido carboxlico, alceno, alcino.
D) Cetona, alceno, lcool, alcino.
E) Amina, alceno, ter, alcino.
11. Qual dos seguintes compostos deve ter o ponto de ebulio mais elevado?
A)
CH3OCH2CH2CH2OCH3
B)
CH3CH2OCH2CH2OCH3
C)
CH3CH2OCH2OCH2CH3
D)
CH3OCH2CHOCH3
CH3
E)
HOCH2CH2CH2CH2CH2OH
12. Qual dos seguintes compostos deve ter o ponto de ebulio mais baixo?
A)
CH3CH2CH2OH
B)
CH3CHCH3
OH
C) CH3OCH2CH3
D) CH3CH2CH2CH2OH
E) CH3CH2OCH2CH3
15

13. Qual (quais) dos seguintes pares de compostos representa(m) ismeros de

constituio?
O
A)
e
OH
Cl
Cl
B)
H
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
C)
H
Cl
D)
Mais do que um par
E)
Todos os pares
14. Qual dos seguintes compostos um haleto de alquilo 3?

A)
CH3
CH3C Cl
CH3
B)
CH3
CH3CCH2Cl
CH3
C)
CH3CH2CHCH3
Cl
D)
CH3CH2CH2CH2Cl
E)
ClCHCH2CH3
CH3
16

15. Qual dos seguintes compostos uma amina 3?

A)
CH3
CH3 C NH2
CH3
B)
CH3CH2CH2NH2
C)
CH3CH2N(CH3)2
D)
CH3CH2NH
CH3
E) (CH3)3CNHCH3
16. Qual dos grupos funcionais citados a seguir no existe na prostaglandina E1?
O
H
OH
HO
OH
Prostaglandina E1
A) Cetona
B) lcool 2
C) lcool 3
D) cido carboxlico
E) Alceno
17


constituio?
F
I)
II)
H
III)
H
H
CH3CH2CH2NH2
CH3NCH3
CH3
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que um par.
E) Todos os pares.
constituio?
H2
C
A)
CH3CH2CH3
H2C
CH2
B)
H3CHC
H2C
CHCH3
Br
CH2
Br
Br
C)
H
Br
Br
Br
Br
D)
e
Br
E)
Mais do que um par
18

19. O composto seguinte uma hormona chamada cortisona. Qual dos seguintes
grupos funcionais no est presente nesta molcula?
HOH2C
O
CH3
O
OH
CH3
A) lcool 1
B) lcool 2
C) lcool 3
D) Cetona
E) Alceno
20. Qual dos seguintes compostos tem a(s) ligao (ligaes) carbono-carbono mais
curta(s)?
A) CH3CH3
B) CH2 = CH2
C) HC CH
D) CH3CH2CH3
E) Todas as ligaes carbono-carbono tm o mesmo comprimento.
21. O seguinte composto um esteride chamado progesterona.
H3C
O
CH3
CH3
19

Alm do esqueleto de cicloalcano, que outros grupos funcionais existem nas

molculas de progesterona?
A) Alceno e cetona.
B) Alceno, cetona, e ter.
C) Aldedo, alceno e cetona.
D) ster, alceno e cetona.
E) ter, ster e alcino.
22. A molcula desenhada a seguir a atropina.
CH3
N
H
O
O
CH
C6H5
HOH2C
Qual dos seguintes grupos funcionais no existe na atropina?

A) Amina
B) ster
C) lcool
D) Anel de benzeno
E) Cetona
23. O seguinte composto a hormona sexual masculina testosterona.
CH3
OH
CH3
Alm do esqueleto de cicloalcano, a testosterona contm tambm os seguintes

grupos funcionais:
A) Alceno, ester, lcool tercirio.
B) Alceno, ter, lcool secundrio.
C) Alceno, cetona, lcool secundrio.
D) Alcino, cetona, lcool secundrio.
E) Alceno, cetona, lcool tercirio.
20

24. Qual dos seguintes compostos um cido carboxlico?

A)
HCCH2CH3
B)
HOCH2CH2CH3
C)
CH3CH2OCCH3
D)
E)
CH3CH2CCH2CH3
O
O
HOCCH(CH3)2
25. Qual dos seguintes compostos um lcool tercirio?

CH3
CH3
H3C
CH2OH
OH
CH3
II
III
OCH3
H3C
IV
OH
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
21

26. Qual (quais) dos seguintes compostos possui (possuem) um momento dipolar
diferente de zero?
F
A)
B)
C)
D)
Mais do que um
E)
Nenhum
27. Qual dos seguintes compostos uma amina primria com a frmula C5H13N?
NH2
CH3
H
NH2
II
III
NHCH3
CH2CH2NH2
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
22

28. Qual dos seguintes compostos um lcool?

A) CH3CONH2
B) CH3CCH3
O
C) CH3CO2CH2CH3
D) CH3CHO
E) (CH3)3COH
29. Prev-se que o ngulo de ligao C-O-C no ter dietlico seja, aproximadamente,
de:
A) 90
B) 105
C) 110
D) 120
E) 180
30. Qual dos seguintes compostos contm um tomo de carbono secundrio?
A) CH4
B) CH3CH3
C) CH3CH2CH3
D) CH3CHCH3
CH3
E)
CH3
CH3CH
CH3
31. O nmero de derivados do propeno monoclorados :

A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
23

32. De entre os seguintes alcanos, aquele que se prev que tenha o ponto de fuso
mais elevado :
A) CH3CH2CH2CH3
B) CH3CHCH3
CH3
C) CH3CH2CH2CH2CH3
D) CH3CHCH2CH3
CH3
E)
CH3
CH3CCH3
CH3
33. Um exemplo de uma amina terciria :

CH3
N
CH3NH2
(CH3)3CNH2
II
III
H
CH3
N
NH2
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
24

34. Em qual dos seguintes solventes se espera que seja mais solvel o alcano com
a frmula CH3(CH2)18CH3 e que slido temperatura ambiente?
A) CCl4
B) CH3OH
C) H2O
D) CH3NH2
E) HOCH2CH2OH
35. O isomerismo cis/trans apenas possvel no caso do:
A) CH2 = CBr2
B) CH2 = CHBr
C) BrCH = CHBr
D) Br2C = CHBr
E) Br2C = CBr2
36. Quais so os grupos funcionais presentes no seguinte composto?
OH
A) Alceno, lcool 1, cetona

B) Alceno, lcool 2, aldedo
C) Alceno, lcool 2, cetona
D) Alcino, lcool 1, aldedo
E) Alcino, lcool 2, cetona
37. Quantos ismeros de constituio so possveis com a frmula C4H10O?
A) 3
B) 4
C) 5
D) 6
E) 7
38. No se considerando os estereoismeros, quantos brometos de alquilo
secundrios existem com a frmula C6H13Br?
A) 4
B) 5
C) 6
D) 7
E) 8
25

39. Em qual dos seguintes compostos existe um tomo de carbono tercirio?

CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH2CH3
CH3
II
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Em nenhum deles
40. Muitos compostos orgnicos contm mais do que um grupo funcional. Qual dos
seguintes compostos contm, simultaneamente, a funo lcool e a funo cetona?
A)
OCH3
/
CH3CH
\
OH
B)
HOCH
C)
HOCH2C=O
D)
HOCH2CCH3
E)
HCCCH3
26

Solues
1-D
2-A
3-C
4-B
5-D
6-B
7-D
8-B
9-C
10-D
11-E
12-C 13-D
14-A
15-C
16-C
17-C
18-D
19-B
20-C
21-A
22-E
23-C
24-E
25-E 26-D
27-C
28-E
29-B
30-C
31-C
32-E
33-C
34-A
35-C
36-B
37-E
38-C 39-C
40-D
27

28
Alcanos e cicloalcanos. Conformaes de molculas
CAPTULO 3
1. A conformao menos estvel do butano :
H
H H
H
H3C
H3C
H3C
H3C
H
H
III
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
H3C
II
CH3
IV
2. Segundo a IUPAC, o nome correcto do alcano
:
A) 6-Etil-3,4-dimetil-heptano
B) 2-Etil-4,5-dimetil-heptano
C) 3,4,6-Trimetiloctano
D) 3,5,6-Trimetiloctano
E) 2-(1-Metilpropil)-4-metil-hexano
29

3. O cis-1,3-dibromociclo-hexano representado pela(s) estrutura(s):

H
H
Br
Br
A) I
B) II
C) III
D) II e III
E) I e II
Br
H
H
H
H
Br
Br
II
Br
III
4. Segundo a IUPAC, um nome correcto para o alcano

CH3
|
CH3CH2CH2CHCHCH3
|
CHCH3
|
CH2
|
CH3
:
A) 5-Metil-4-(1-metilpropil)hexano
B) 2-Metil-3-(1-metilpropil)hexano
C) 2-Metil-3-(2-metilpropil)hexano
D) 3-Metil-4-(1-metiletil)heptano
E) 5-Metil-4-(1-metiletil)heptano
5. Escolha os reagentes necessrios para converter o ciclopenteno em ciclopentano.
Ciclopenteno
Ciclopentano
A) H2 e Ni
B) H2O
C) Calor
D) Zn, H+
E) Luz
30

6. Segundo a IUPAC, um nome correcto para o composto

CH3
|
CH3CH2CHCH2CHCHCH3
|
|
CH2CH2CH3
CH3
:
A) 2,5-Dimetil-3-propil-heptano
B) 3,6-Dimetil-5-propil-heptano
C) 6-Metil-4-(1-metiletil)octano
D) 2-Metil-3-(2-metilbutil)hexano
E) 3-Metil-5-(1-metiletil)octano
7. Segundo a IUPAC, o nome correcto para o composto
CH3
|
CH3
CH2
|
|
CH3 C CH2 CH CH3
|
CH3
:
A) 4-Etil-2,2-dimetilpentano
B) 2-Etil-4,4-dimetilpentano
C) 2,2,4-Trimetil-hexano
D) 3,5,5-Trimetil-hexano
E) 1-t-Butil-2-etilpropano
constituio?
A) 2-Metilbutano e pentano
B) 2-Cloro-hexano e 3-cloro-hexano
C) Brometo de s-butilo e brometo de t-butilo
D) Cloreto de n-propilo e cloreto de isopropilo
E) Todos os pares referidos representam ismeros de constituio.
31

9. Qual o cicloalcano que possui o calor de combusto, por mole de grupos CH2,
mais elevado?
II
IV
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
10. Escolha um nome sistemtico para o seguinte composto:
Cl
Cl
A) cis-1,3-Diclorociclopentano
B) trans-1,4-Diclorociclopentano
C) cis-1,2-Diclorociclopentano
D) trans-1,3-Diclorociclopentano
E) 1,1-Diclorociclopentano
11. Qual o cicloalcano que possui a maior tenso anelar ?
A) Ciclopropano
B) Ciclobutano
C) Ciclopentano
D) Ciclo-hexano
E) Ciclo-heptano
32

12. Quando reage com o cloro, um alcano com a frmula C6H14 d origem apenas a
dois produtos de reaco diferentes com a frmula C6H13Cl. A estrutura deste alcano
:
A) CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B) CH3CHCH2CH2CH3
|
CH3
C) CH3CH CHCH3
|
|
CH3 CH3
D) (CH3)3CCH2CH3
E) CH3CH2CHCH2CH3
|
CH3
13. Quantos ismeros de constituio so possveis para a frmula C6H14?
A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
14. Qual das estruturas seguintes representa um composto que diferente de todos
os outros?
CH3CHCH2CH3
Cl
CH3
CH2Cl
CH3CH2CHCH2Cl
II
III
Cl
Cl
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
IV
33

15. Que ismero com a frmula C5H10 se espera que possua o menor calor de
combusto por mole de composto?
A) Ciclopentano
B) Metilciclobutano
C) 1,1-Dimetilciclopropano
D) cis-1,2-Dimetilciclopropano
E) trans-1,2-Dimetilciclopropano
16. A conformao mais estvel do butano :
H
H H
H
H3C
H3C
H3C
H3C
H3C
III
CH3
H
H
II
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
17. Qual o nome trivial deste composto ?
CH3
|
CH3CHCH2Br
A) Brometo de isobutilo
B) Brometo de t-butilo
C) Brometo de butilo
D) Brometo de s-butilo
E) Bromo-s-butano
34

18. A conformao mais estvel do 1,2-difeniletano :

H
H H
H
C6H5
C6H5
C6H5
C6H5
C6H5
III
C6H5
C6H5
C6H5
C6H5
H
H
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
H
H
II
C6H5
19. Segundo a IUPAC, o nome correcto do composto

CH3
|
CH3CHCHCH2CHCH3
|
|
CH3
CH2CH3
:
A) 2-Etil-4,5-dimetil-hexano
B) 5-Etil-2,3-dimetil-hexano
C) 5-Etil-2,3-dimetil-hexano
D) 3,5,6-Trimetil-heptano
E) 2,3,5-Trimetil-heptano
20. Um alcano com a frmula C6H14 reage com o cloro, dando origem a quatro
ismeros de constituio com a frmula C6H13Cl. A estrutura do alcano :
A) CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B) CH3CHCH2CH2CH3
|
CH3
C) CH3CH2CHCH2CH3
|
CH3
35

D)
CH3
|
CH3CCH2CH3
|
CH3
E) CH3CH CHCH3
|
|
CH3 CH3
21. O trans-1,2-dibromociclo-hexano representado pela(s) estrutura(s):
H
H
H
Br
A) I
B) II
C) III
D) II e III
E) I e II
Br
Br
Br
II
Br
Br
III
22. Considere as estruturas da pergunta anterior. O cis-1,2-dibromociclo-hexano

representado pela(s) estrutura(s):
A) S I
B) S II
C) S III
D) II e III
E) I e II
23. Neopentano e neo-hexano so designaes qumicas vlidas. Contudo, "neoheptano" uma designao ambgua porque existem vrios alcanos com sete
tomos de carbono que possuem o aspecto estrutural que caracteriza o neopentano
e o neo-hexano, i.e., um tomo de carbono quaternrio. Quantos so?
A) 2
B) 3
C) 4
D) 6
E) 8
36

24. Quantos compostos com a frmula C7H16 ("heptanos") possuem um nico

tomo de carbono 3 ?
A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
25. O grupo neopentilo tem o nome sistemtico (IUPAC) alternativo:
A) 1,1-Dimetilpropilo
B) 1,2-Dimetilpropilo
C) 2,2-Dimetilpropilo
D) 1-Metilbutilo
E) 2-Metilbutilo
26. O nome sistemtico (IUPAC) correcto para o composto
CH(CH3)2
|
CH3CHCH2CCH3
|
|
Br
Cl
:
A) 2-Bromo-4-cloro-4-isopropilpentano
B) 4-Bromo-2-cloro-2-isopropilpentano
C) 5-Bromo-3-cloro-2,3-dimetil-hexano
D) 2-Bromo-4-cloro-4,5-dimetil-hexano
E) 2-(2-Bromopropil)-2-cloro-3-metilbutano
27. Qual dos seguintes o nome sistemtico do lcool t-pentlico?
A) 2,2-Dimetilpropan-1-ol
B) 2-Etilpropan-2-ol
C) 2-Metilbutan-2-ol
D) 3-Metilbutan-1-ol
E) Metil t-butanol
28. Qual (quais) dos compostos seguintes d (do) origem, por hidrogenao
cataltica, ao isopentano?
A) CH3CH2CCH3
CH2
37

B) CH2=CHCH(CH3)2
C) CH3CH=C(CH3)2
D) CH3CH2C=CH2
CH3
E) Todos os compostos apresentados.
29. Indique um nome, segundo a IUPAC, para o seguinte composto:
A) 3-Isobutil-2-metil-heptano
B) 3-s-Butil-2-metiloctano
C) 5-Isobutil-6-metil-heptano
D) 3-metil-4-Isopropilnonano
E) 4-Isopropil-3-metilnonano
30. O grfico seguinte
um diagrama das energias relativas das vrias conformaes do:

A) Etano
B) Propano
C) Cloroetano
D) 1-Cloropropano (rotao em torno de C1-C2)
E) Butano (rotao em torno de C1-C2)
38

31. Segundo a IUPAC, qual a designao correcta do seguinte composto?
HO
A) 3-Hidroximetil-heptano
B) 3-Hidroximetil-hexano
C) 3-Metoxi-heptano
D) 2-Etil-hexan-1-ol
E) 2-Etil-heptan-1-ol
32. Qual destes nomes a designao trivial do grupo 1,1-dimetilpropilo?
A) t-Butilo
B) t-Pentilo
C) Isopentilo
D) Neopentilo
E) s-Pentilo
33. Qual o nome IUPAC recomendado para o seguinte composto?
OH
A) 5-Etil-3-metil-hexanol
B) 5-Etil-3-metil-hexan-1-ol
C) 2-Etil-4-metil-hexan-6-ol
D) 3,5-Dimetil-1-heptanol
E) 3,5-Dimetil-heptan-1-ol
34. Qual dos ismeros seguintes possui o maior calor molar de combusto?
A) Propilciclopropano
B) Etilciclobutano
C) Metilciclopentano
D) Ciclo-hexano
E) Uma vez que so ismeros, todos tm o mesmo calor molar de combusto.
35. Qual o alcano mais simples, i.e. o que tem a menor massa molecular, que
possui pelo menos um tomo de carbono primrio, um secundrio e um tercirio?
A) 2-Metilpropano
B) 2-Metilbutano
C) 2-Metilpentano
D) 3-Metilpentano
E) 2,2-Dimetilbutano
39

36. Quais so as representaes correctas do isopentano?

CH3
CH3
(CH3)2CHCH2CH3
H3CH2CHC
H3CC
CH3
CH2CH3
II
III
IV
A) I e II
B) II e IV
C) II, III e IV
D) III e IV
E) I, II, III e IV
37. Quantos alcanos com a frmula C7H16 possuem um tomo de carbono
quaternrio?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
38. Segundo a IUPAC, um nome para o composto
CH3
|
CH3CHCH2CHCHCH3
|
|
CHCH3
CH3
|
CH2
|
CH3
:
A) 3-Isobutil-2,4-dimetil-hexano
B) 3-s-Butil-2,5-dimetil-hexano
C) 4-s-Butil-2,5-dimetil-hexano
D) 4-Isopropil-2,5-dimetil-heptano
E) 4-Isopropil-3,6-dimetil-heptano
40

39. O nome sistemtico (IUPAC) para o seguinte composto

H3C CH3
| |
CH3CH2CHCCH2CH2CH3
|
CH2CHCH3
|
CH3
:
A) 4-Isobutil-3,4-dimetil-heptano
B) 4-s-Butil-2,4-dimetil-heptano
C) 2,4,5-Trimetil-4-propil-heptano
D) 3,4,6-Trimetil-4-propil-heptano
E) 4-Isobutil-4,5-dimetil-heptano
40. Qual o cicloalcano que possui a menor tenso anelar ?
A) Ciclopropano
B) Ciclobutano
C) Ciclopentano
D) Ciclo-hexano
E) Ciclo-heptano
Solues
1-B
2-C
3-A
4-D
5-A
6-E
7-C
8-E
9-A
10-D
11-A
12-C 13-D
14-D
15-A
16-C
17-A
18-C
19-E
20-C
21-D
22-A
23-B
24-C
25-C 26-C
27-C
28-E
29-E
30-D
31-D
32-B
33-E
34-A
35-B
36-E
37-C
38-D 39-C
40-D
41

42
Estereoqumica. Molculas quirais
CAPTULO 4
1. Qual (quais) das molculas seguintes possui (possuem) um plano de simetria?
CH3
CH3
H
OH
OH
F
CH3
CH2CH3
II
III
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que uma.
E) Nenhuma.
2. Qual das estruturas seguintes representa o (R)-2-clorobutano?

CH3
CH3
H3C
Cl
Cl
H
CH3
Cl
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
II
III
CH2Cl
CH2CH3
H3C
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
H3C
Cl
CH2CH3
IV
3. O n-hexano e o 3-metilpentano so exemplos de:

A) Enantimeros.
B) Estereoismeros.
C) Diastereoismeros.
D) Ismeros de constituio.
43

4. As molculas I e II
CH2Cl
CH2CH3
H3C
Cl
CH2CH3
II
so de:
A) Ismeros de constituio.
B) Enantimeros.
C) Imagens uma da outra, num espelho plano, sobreponveis.
D) Diastereoismeros.
E) Compostos no-isomricos.
5. Quais dos compostos seguintes correspondem a enantimeros?
CH3
H3C
CH3
Cl
Cl
H
CH3
H3C
Cl
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
II
III
CH2CH2CH3
H3C
CH2Cl
Cl
CH2CH2CH3
IV
A) I, II e III, IV
B) I, II
C) III, IV
D) IV, V
E) Nenhum composto o enantimero de outro dos compostos apresentados.
44

6. Das molculas a seguir representadas quais as que so quirais?
CH3
H3C
CH3
Cl
Cl
H3C
CH3
C6H5
Cl
C6H5
C6H5
II
III
C6H5
CH2Cl
H3C
Cl
C6H5
IV
A) I, II, III, IV e V
B) I, II, III e IV
C) I e II
D) III e IV
E) II e IV
7. Os compostos cujas molculas esto a seguir representadas devem ter:
CH3
H
C2H5
F
C2H5
CH3
II
A) O mesmo ponto de fuso.

B) Pontos de fuso diferentes.
C) Rotaes pticas especficas de igual magnitude, mas opostas.
D) Mais do que uma das respostas apresentadas est correcta.
8. O termo enantimero refere-se a:
A) Molculas que possuem uma imagem num espelho plano.
B) Molculas que possuem estereocentros tetradricos.
C) Molculas no-sobreponveis.
E) Molculas no-sobreponveis que so a imagem uma da outra, num espelho
plano.
45

9. Qual o enantimero de
CH3
?
H
Cl
CH3
Cl
CH3
CH3
Cl
Cl
III
II
A) I
B) II
C) III
D) A molcula no possui enantimero.
E) Tanto II como III.
10. Qual das seguintes molculas aquiral?
CO2H
H3C
H
C
Br
OH
CH3
HO2C
H
Cl
OH
II
III
CO2H
CH3
H
OH
HO
HO
Br
H
CH2CH3
CO2H
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
46

11. Qual das seguintes afirmaes no verdadeira para enantimeros?

A) Tm o mesmo ponto de ebulio.
B) Tm o mesmo ponto de fuso.
C) Tm a mesma rotao ptica especfica.
D) Tm a mesma densidade.
E) Tm a mesma reactividade qumica em relao a reagentes aquirais.
12. Qual (quais) das seguintes molculas possui (possuem) um plano de simetria?
F
Cl
Cl
CH3
CH3
H
H
CH3
Cl
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que uma.
E) Nenhuma.
II
III
13. As seguintes molculas

H
Br
Cl
Cl
CH3
Br
H
CH3
correspondem a:
B) Enantimeros.
D) O mesmo composto.
14. Qual das seguintes afirmaes se aplica a qualquer enantimero (R)?
A) dextrgiro.
B) levgiro.
C) uma mistura equimolar do composto (+) e do composto (-).
D) a imagem num espelho plano do enantimero (S).
E) (R) indica uma mistura racmica.
47

15. Quais dos seguintes desenhos representam o (R)-butan-2-ol?

H
CH3
H3C
OH
HO
OH
CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH2CH3
II
III
CH3
CH2CH3
HO
OH
CH2CH3
CH3
IV
A) III e V
B) I, III, IV e V
C) I, IV e V
D) I e III
E) I, II, IV e V
16. As molculas
Cl
C2H5
Cl
C2H5
Cl
Cl
H
C2H5
C2H5
so de:
A) Enantimeros.
B) Diastereoismeros.
C) Ismeros de constituio.
D) Duas conformaes da mesma molcula.
48

17. As molculas seguintes

CH3
H
H
CH3
F
so de:
B) Enantimeros.
D) Compostos idnticos.
18. Os compostos cujas molculas se apresentam a seguir devem ter:
CH3
CH3
H
CH3
H3C

D) Mais do que uma das respostas acima apresentadas.
E) Nenhuma das respostas apresentadas.
19. As molculas seguintes correspondem a:
H
H3C
H
C
C
F
B) Enantimeros.
E) Estereoismeros.
49

20. Os compostos cujas molculas tm as estruturas

CH3
Cl
Cl
CH3
Cl
Cl
CH3
CH3
so:
A) Enantimeros.
D) Ismeros conformacionais.
21. Qual das seguintes molculas no possui um plano de simetria?
CH3
CH3
OH
OH
Br
H
Cl
H
H
II
OH
OH
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
III
IV
50

22. Qual das seguintes molculas corresponde a uma forma meso?

CH2OH
H
CH2OH
OH
CH3
CH2OH
II
HO
CH3
OH
C
H
H3C
III
CH3
OH
H2
C
HO
CH3
H
H3C
OH
CH2OH
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
23. Qual (quais) das seguintes molculas (so) de um composto meso?
H
Cl
CH3
CH3
Cl
CH3
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
II
CH3
III
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que uma.
E) Nenhuma.
51


OH
CH3
OH
CH3
so de:
B) Enantimeros.
25. Quantos estereoismeros quirais existem com a frmula CH3CHClCHBrCH3?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 8
26. Qual (quais) das estruturas seguintes corresponde(m) a uma forma meso?
H
CH3
CH3
H3C
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
CH3
II
CH3
III
A) I
B) II
C) III
D) II e III.
E) I e III.
52

27. Os compostos cujas molculas se representam a seguir devem ter:

H
H
OH
OH
OH
OH

D) Mais do que uma das respostas acima apresentadas est correcta.
28. Qual (quais) das seguintes estruturas corresponde(m) a um composto meso?
H
Cl
Cl
H
Cl
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que uma.
E) Nenhuma.
Cl
Cl
Cl
II
III
so de
B) Enantimeros.
53


H
CH3
CH3
CH3
CH3
so de:
B) Enantimeros.
31. Os ismeros cis-trans so um caso particular de:
A) Diastereoismeros.
B) Enantimeros.
C) Estereoismeros.
E) Mais do que uma das respostas apresentadas est correcta.
32. As seguintes molculas so de:
CH3
Cl
Cl
F
Br
F
CH3
Br
II
B) Enantimeros.
54


CH3
CH3
CH3
H3C
so de:
B) Enantimeros.
34. Qual (quais) das estruturas seguintes representa(m) o (S)-1-cloro-1-fluoroetano?
Cl
CH3
F
H
CH3
Cl
Cl
CH3
II
III
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que uma.
E) Nenhuma.
Cl
Cl
Cl
Cl
H
so de :
B) Enantimeros.
55

36. Qual (quais) das estruturas seguintes representa(m) o (R)-1-cloro-1-fluoroetano?

CH3
F
Cl
Cl
CH3
Cl
CH3
II
III
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que uma.
E) Nenhuma.
37. Os compostos, cujas molculas se apresentam a seguir, devem ter:
CH3
Br
Br
CH3
Br
CH3
Br
CH3

D) Mais do que uma das respostas est correcta.
38. Qual (quais) das molculas seguintes corresponde(m) a uma forma meso?
H
H
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que uma.
E) Nenhuma.
II
56
III


Cl
CH3
F
Cl
so de:
CH3
II
B) Enantimeros.
H
CH3
Cl
Cl
CH3
so de:
B) Enantimeros.
41. Qual (quais) das molculas seguintes (so) aquiral (aquirais)?
H
Cl
Cl
Br
Br
Cl
Br
Br
Cl
Cl
Br
Cl
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que uma.
E) Nenhuma.
Br
II
57
Br
III

42. Qual (quais) dos seguintes compostos no (so) opticamente activo(s)?

A) (2R,3R)-2,3-Dicloropentano
B) (2R,3S)-2,3-Dicloropentano
C) (2S,3S)-2,3-Diclorobutano
D) (2R,3S)-2,3-Diclorobutano
E) Todos so opticamente activas.
H
so de:
B) Enantimeros.
D) Do mesmo composto.
44. Qual (quais) das seguintes estruturas representa(m) o (S)-2-bromobutano?
CH3
H
Br
CH2CH3
CH3
Br
H3C
Br
CH2CH3
CH2CH3
II
III
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que uma.
E) Nenhuma.
58

45. Qual (quais) das seguintes molculas no desvia(m) o plano de polarizao da

luz polarizada?
H
Br
Br
Br
Cl
Cl
Br
Cl
Br
Br
Cl
Cl
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que uma.
E) Todas desviam.
II
III
46. Para um composto meso, qual das seguintes afirmaes falsa?

A) A rotao ptica especfica de 0.
B) As suas molculas tm um ou mais planos de simetria.
C) Cada molcula igual sua imagem num espelho plano.
D) Tem de ter mais do que um estereocentro.
E) As designaes estereoqumicas, (R) e (S), tm de ser idnticas para os
estereocentros.
47. As estruturas seguintes
CH3
CH3
CH3
representam:
CH3
A) Um nico composto.
B) Enantimeros.
C) Formas meso.
D) Diastereoismeros.
E) Ismeros conformacionais.
48. Qual dos seguintes compostos pode existir sob formas opticamente activas?
A) cis-1,3-Diclorociclo-hexano
B) trans-1,3-Diclorociclo-hexano
C) cis-1,4-Diclorociclo-hexano
D) trans-1,4-Diclorociclo-hexano
E) cis-1,2-Diclorociclo-hexano
59

49. Qual dos seguintes alenos deve dar origem a uma soluo que roda o plano de
luz polarizada?
H
H2C
CH2
H
C
Cl
C
H
H
C
Cl
Cl
III
II
Cl
Cl
H
C
Cl
Cl
C
Cl
Cl
IV
C
Cl
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
50. A frmula CH3CHBrCHBrCHBrCH3 uma representao geral de quantos

estereoismeros?
A) 4
B) 5
C) 6
D) 7
E) 8
51. Para a estrutura geral ClCH2CHClCH2CHClCH2Cl, quantos estereoismeros
podem existir?
A) 2
B) 3
C) 4
D) 6
E) 8
52. Qual dos seguintes factores que no afecta significativamente o valor da
rotao ptica de uma soluo de um composto quiral?
A) A concentrao do composto.
B) A pureza do composto.
C) A temperatura a que se faz a medio.
D) O comprimento do tubo porta-amostras.
E) Todos os factores referidos afectam significativamente o valor da rotao ptica
de uma soluo de um composto quiral
60

53. Quantos "dimetilciclopropanos" diferentes existem?

A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
54. Os compostos cujas molculas se apresentam a seguir
Br
Br
Br
Br
so:
A) Idnticos
B) Enantimeros.
D) Ismeros conformacionais.
E) Ambos formas meso.
55. A designao correcta do composto seguinte
CH2CH3
H
Cl
Cl
Cl
H
CH3
:
A) (3R,4S,5R)-3,4,5-Tricloro-hexano
B) (3S,4S,5S)-3,4,5-Tricloro-hexano
C) (3S,4R,5R)-3,4,5-Tricloro-hexano
D) (2S,3S,4S)-2,3,4-Tricloro-hexano
E) (2S,3S,4R)-2,3,4-Tricloro-hexano
61

56. As designaes estereoqumicas de Cahn-Ingold-Prelog usadas para o

composto
Cl
H
Cl
Cl
CH3
Cl
so:
A) 2R,4S
B) 2S,4R
C) 2R,4R
D) 2S,4S
E) A terminologia R,S no se aplica neste caso.
57. Qual das seguintes estruturas corresponde a um composto meso?
Br
Br
Br
Br
Br
Br
II
III
Br
Br
Br
Br
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
IV
58. O que que se pode afirmar acerca de um composto que possui [ ] 25

D = -9,25 ?
A) O composto tem a configurao (S).
B) O composto tem a configurao (R).
C) O composto no uma forma meso.
D) O composto possui apenas um estereocentro.
E) O composto tem uma pureza ptica inferior a 100%.
62

59. Na ausncia de dados especficos apenas se pode afirmar que o (R)-2-bromopentano :

A) Dextrgiro (+).
B) Levgiro (-).
C) Opticamente inactivo.
D) Aquiral.
E) Anlogo, em configurao absoluta, ao (R)-2-cloropentano.
60. Qual das seguintes projeces de Fisher no uma representao correcta do
enantimero (S) do composto
Cl2CHCHOHCH2Br?
A)
CHCl2
H
OH
CH2Br
B)
CH2Br
HO
H
CHCl2
C)
H
Cl2HC
CH2Br
OH
D)
OH
H
CHCl2
CH2Br
E)
OH
CHCl2
BrH2C
H
61. Um alcano que pode apresentar actividade ptica o:

A) Neopentano.
B) Isopentano.
C) 3-Metilpentano.
D) 3-Metil-hexano.
E) 2,3-Dimetilbutano.
63

62. O (2R,3S)-2,3-diclorobutano e o (2S,3R)-2,3-diclorobutano so:

A) Enantimeros.
C) Idnticos.
D) Conformaes do mesmo composto.
E) Ismeros de constituio.
63. Se uma soluo de um composto (30,0 g/100 mL de soluo) tiver uma rotao
ptica de +15 num tubo de 2 dm, a sua rotao ptica especfica de:
A) +50
B) +25
C) +15
D) +7.5
E) +4.0
64. Qual dos seguintes compostos deve apresentar actividade ptica?
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
A) I
B) II
C) III
D) Mais do que um.
E) Nenhum.
65. Qual afirmao verdadeira para o 1,3-dimetilciclobutano?
A) S possvel uma forma do composto.
B) So possveis duas formas diastereoisomricas.
C) So possveis dois pares de enantimeros.
D) So possveis duas formas enantiomricas e uma forma meso.
E) Nenhuma das afirmaes apresentadas verdadeira.
66. Qual dos seguintes um composto meso?
A) (2R,3R)-2,3-Dibromobutano
B) (2R,3S)-2,3-Dibromopentano
C) (2R,4R)-2,4-Dibromopentano
D) (2R,4S)-2,4-Dibromopentano
E) Nenhum deles.
64

67. Qual a frmula molecular do alcano com a menor massa molecular que possui
um estereocentro?
A) C4H10
B) C5H12
C) C6H14
D) C7H16
E) C8H18
68. Qual das seguintes afirmaes verdadeira para qualquer enantimero (S)?
A) Roda o plano da luz polarizada para a direita.
B) Roda o plano da luz polarizada para a esquerda.
C) uma forma racmica.
D) a imagem num espelho plano do enantimero (R) correspondente.
E) Tem o grupo de maior prioridade esquerda.
69. Quais das estruturas seguintes representam o mesmo composto?
CH3
H
OH
OH
HO
OH
OH
CH3
A) I e II.
B) II e III.
C) III e IV.
D) III e V.
E) IV e V.
CH3
CH3
H
OH
HO
OH
OH
HO
HO
OH
HO
CH3
CH3
II
III
CH3
CH3
OH
CH3
IV
HO
H
CH3
70. Que relao existe entre compostos cujas molculas se apresentam a seguir?
H
Br
Cl
Cl
Br
A) So idnticos.
B) So enantimeros.
C) So diastereoismeros.
D) So ismeros de constituio.
E) So ismeros conformacionais.
65


Br
Cl
H
Br
Cl
so de:
A) Enantimeros.
E) Compostos diferentes, mas no so ismeros.
72. Quais das seguintes estruturas representam enantimeros?
CH2OH
H
OH
CH3
CH3
HO
CH3
HO
CH3
HO
CH3
OH
H3C
CH3
OH
OH
II
III
IV
A) I e II
B) II e III
C) III e IV
D) II e IV
E) III e IV
73. Qual dos compostos da pergunta anterior corresponde a uma forma meso?
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Nenhum deles.
74. Qual dos compostos da pergunta 72. o (2R,3R)-butano-2,3-diol?
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Nenhum deles.
66

75. Considerando ainda os compostos da pergunta 72., quais os que correspondem

a estereoismeros?
A) I, II e III.
B) II, III e IV.
C) s II e III.
D) I, III e IV.
E) I, II, III e IV.
76. Quantos compostos diferentes existem com o nome genrico de "1-s-butil-3-clorociclobutano"?
A) 1
B) 2
C) 4
D) 6
E) 8
77. Quantos estereocentros existem na metenolona, o esteride anabolizante
seguinte?
CH3
OH
CH3
CH3
A) 4
B) 5
C) 6
D) 7
E) 8
78. Qual o nmero total de compostos, incluindo os estereoismeros, com a
designao geral de "diclorociclopentano"?
A) 4
B) 5
C) 7
D) 8
E) 9
67

79. Quantos "diclorociclobutanos" opticamente activos existem?

A) 0
B) 1
C) 2
D) 3
E) 4
80. Qual a composio em % de uma mistura de (S)-(+)-2-butanol ( [ ] 25
D = +13,52)
e de (R)-(-)-2-butanol ( [ ] 25
D = -13,52) que apresenta uma rotao especfica de
[ ] 25
D
= +6,76?
A) 75%(R) 25%(S)
B) 25%(R) 75%(S)
C) 50%(R) 50%(S)
D) 67%(R) 33%(S)
E) 33%(R) 67%(S)
Solues:
1-D
2-C
3-D
4-A
5-C
6-D
7-D
8-E
9-D
10-B
11-C
12-D 13-B
14-D
15-C
16-B
17-B
18-B
19-A
20-A
21-E
22-C
23-D
24-B
25-D 26-C
27-B
28-B
29-E
30-C
31-E
32-D
33-C
34-D
35-E
36-B
37-D
38-D 39-D
40-B
41-A
42-D
43-A
44-A
45-C
46-E
47-A
48-B
49-C
50-A
51-B 52-C
53-C
54-B
55-D
56-C
57-E
58-C
59-E
60-D
61-D
62-C
63-B
64-C 65-B
66-D
67-D
68-D
69-D
70-B
71-A
72-B
73-D
74-C
75-B
76-C
77-D 78-C
79-C
80-B
68

Reaces de substituio nucleoflica e de eliminao em haletos de alquilo
CAPTULO 5
Reaces de substituio nucleoflica e de eliminao em haletos
de alquilo
1. Considere a reaco do brometo de butilo com o io HO- :
CH3CH2CH2CH2Br + HO- CH3CH2CH2CH2OH + BrNo se considerando quaisquer outras alteraes, qual o efeito na velocidade de
reaco da duplicao simultnea das concentraes do brometo de butilo e do io
HO-?
A) Nenhum efeito.
B) A velocidade duplica.
C) A velocidade triplica.
D) A velocidade quadruplica.
E) A velocidade aumenta seis vezes.
2. Qual dos haletos de alquilo seguintes se espera que sofra mais rapidamente uma
hidrlise, segundo um mecanismo de SN1?
A) (CH3)3CI
B) (CH3)3CBr
C) (CH3)3CCl
D) (CH3)3CF
E) Todos reagem com a mesma velocidade.
3. Qual do seguintes haletos de pentilo ao reagir com o io etxido se espera que
origine o maior rendimento de produto de substituio, sob condies de mecanismo
de reaco bimolecular?
A)
CH3CH2CH2CH2CH2Br
B)
CH3CH2CHCH2Br
CH3
C)
CH3
CH3CCH2Br
CH3
69

D)
E)
CH3CH2CH2CHCH3
Br
Br
CH3CH2CCH3
CH3
4. Qual dos seguintes haletos de alquilo se espera que seja o mais reactivo em
condies de reaco unimolecular?
A)
C6H11CH2CH2CH2Br
B)
C6H11CHCH2Br
CH3
C)
D)
E)
CH3
C6H11CCH2Br
CH3
C6H11CH2CHCH3
Br
Br
C6H11CCH3
CH3
70

5. Qual (quais) das seguintes afirmaes (so) verdadeira(s) para reaces de

SN1 de haletos de alquilo em geral?
A) A velocidade de uma reaco de SN1 depende da concentrao do haleto de
alquilo.
B) A velocidade de uma reaco de SN1 depende da concentrao do nuclefilo.
C) As reaces de SN1 de haletos de alquilo so favorecidos por solventes polares.
D) Apenas as respostas A) e C) so verdadeiras.
E) As respostas A), B) e C) so verdadeiras.
6. Qual das seguintes reaces de SN2 deve ocorrer mais rapidamente em acetona
aquosa? Considere que em todos os casos a concentrao dos reagentes assim
como a temperatura so as mesmas.
A) HO- + CH3-Cl CH3OH + ClB) HO- + CH3CH2-Cl CH3CH2OH + ClC) HO- + (CH3)2CH-Cl (CH3)2CHOH + ClD) HO- + (CH3)3C-Cl (CH3)3COH + ClE) HO- + (CH3)3CCH2-Cl (CH3)3CCH2OH + Cl7. Qual se espera que seja o produto principal da reaco do brometo de t-butilo
com o acetileto de sdio, ou seja,
CH3
H3C
Br
HC
Na
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
C
H3C
CH
H2C
CH3
HC
CH2
CH
C
CH3
II
HC
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Nenhum deles.
H3C
III
CH3
H2
C
CH
CH3
IV
71

8. As reaces de SN2 em geral, ou seja,

Nu- + RL Nu-R + Lso favorecidas:
A) Quando se usam substratos tercirios.
B) Quando se usa uma concentrao elevada do nuclefilo.
C) Quando se usa um solvente apolar.
D) Quando se usam nuclefilos fracos.
E) Por nenhum dos factores citados.
9. Qual (quais) produto(s) se espera(m) obter atravs da seguinte reaco de SN2?
H
+ CH3O-
CH3OH
Br
CH3
OCH3
OCH3
CH3
OCH3
CH3
CH3
Br
A) I
B) II
C) Uma mistura equimolar de I e II.
D) III
E) Nenhum compostos apresentados.
II
III
10. Identifique o nuclefilo na reaco seguinte:

2 H2O + RX ROH + H3O+ + XA) XB) H3O+
C) ROH
D) H2O
E) RX
11. Um aumento na energia cintica das molculas reagentes resulta:
A) Num decrscimo da velocidade de reaco.
B) Num aumento do factor de probabilidade.
C) Num decrscimo do factor de probabilidade.
D) Num aumento da velocidade de reaco.
E) Em nenhuma alterao.
72

12. Identifique o grupo que sai na seguinte reaco:

C6H5S-Na+ + CH3CH2I C6H5SCH2CH3 + Na+ + IA) C6H5SB) Na+
C) CH3CH2I
D) C6H5SCH2CH3
E) I13. Indique qual a equao de velocidade de uma reaco de segunda ordem de
um haleto de alquilo (SN2 ou E2).
A) Velocidade
B) Velocidade
C) Velocidade
D) Velocidade
E) Velocidade
=
=
=
=
=
k [RX]
k [RX] [HO-]
k [RX]2 [HO-]
k [RX] [HO-]2
k [RX]2 [HO-]2
14. O aumento da temperatura de uma reaco qumica traduz-se, geralmente, num

aumento bastante significativo da velocidade da reaco. A razo mais importante
deste aumento que o aumento da temperatura aumenta:
A) A frequncia de coliso.
B) O factor de probabilidade.
C) A fraco de colises com energia superior energia livre de activao.
D) A energia de activao.
E) A quantidade de calor libertado na reaco.
15. Qual dos seguintes o nuclefilo mais fraco em solventes polares aprticos?
A) IB) BrC) ClD) FE) Todos so igualmente fracos.
16. Qual dos seguintes o pior grupo para sair?
A) HB) ClC) H2O
73

D)
-OSR
O
E)
-O SOR
17. O tratamento de (CH3)3C-Cl com uma mistura de H2O e CH3OH temperatura

ambiente d origem a:
A) CH2 = C(CH3)2
B) (CH3)3COH
C) (CH3)3COCH3
D) Todos os compostos referidos.
E) Nenhum deles.
18. As reaces de SN1 em geral, traduzidas pela equao
Nu- + RL NuR + Lso favorecidas:
B) Quando se usa uma grande concentrao do nuclefilo.
C) Quando L- uma base forte.
D) Quando se usa um solvente apolar.
E) Por nenhuma das respostas referidas.
19. Qual (quais) das seguintes reaces (so) uma reaco de substituio?
A) CH3CH2Cl + I- CH3CH2I + ClB) CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
C) CH3CH2Cl + HO- CH2 = CH2 + H2O + ClD) Mais do que uma das referidas.
E) Nenhuma das referidas.
74

20. Qual (quais) das seguintes reaces (so) uma reaco de substituio
nucleoflica?
A) CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr
B) CH3CH2Br + HO- CH2 = CH2 + H2O + BrC) CH3CH2Br + HO- CH3CH2OH + BrD) Mais do que uma das referidas.
E) Nenhuma das referidas.
21. Indique qual dos seguintes diagramas de energia potencial representa uma
reaco exotrmica.
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
22. Qual das seguintes reaces de SN2 deve ser a mais rpida numa soluo
aquosa de acetona? Considere que em todos os casos a concentrao dos
reagentes assim como a temperatura so as mesmas.
A) HO- + CH3-F CH3OH + FB) HO- + CH3-Cl CH3OH + ClC) HO- + CH3-Br CH3OH + BrD) HO- + CH3-I CH3OH + IE) Todas devem ocorrer mesma velocidade.
75

23. Qual dos seguintes haletos de alquilo deve produzir com maior rendimento o
produto de eliminao, quando tratado com etxido de sdio em etanol?
A) CH3CH2Br
B) CH3CH2CH2Br
C) CH3CH2CH2CH2Br
D) CH3CH2CHBr
CH3
E)
CH3
CH3CBr
CH3
24. Qual dos seguintes haletos de alquilo deve sofrer uma reaco de SN2 mais
lentamente?
A) CH3CH2CH2CH2CH2Br
B) CH3CHCH2CH2Br
CH3
C) CH3CH2CHCH2Br
CH3
D) CH3CH2CH2CHBr
CH3
E)
CH3
CH3CCH2Br
CH3
76

25. Qual dos haletos de alquilo seguintes deve reagir mais rapidamente segundo um
mecanismo de SN1?
A) CH3CH2CH2CH2CH2Cl
B) CH3CHCH2CH2Cl
CH3
C) CH3CH2CHCH2Cl
CH3
D)
CH3
CH3CCH2Cl
CH3
E)
CH3
CH3CH2CCl
CH3
26. Qual (quais) das seguintes reaces de substituio nucleoflica pouco

provvel que ocorra(m)?
A) Br- + CH3OH2+ CH3Br + H2O
B) NH3 + CH3OH2+ CH3NH3+ + H2O
C) I- + CH3Cl CH3I + ClD) Mais do que uma das apresentadas.
E) Nenhuma das apresentadas.
27. Qual das seguintes reaces se processa com inverso total da configurao do
tomo de carbono que possui o grupo que sai?
A) SN2
B) SN1
C) E2
D) E1
E) Todas as referidas.
77

28. Qual (quais) das seguintes reaces de substituio nucleoflica pouco

provvel que ocorra(m)?
A) HO- + CH3CH2I CH3CH2OH + IB) I- + CH3CH2H CH3CH2I + HC) CH3S- + CH3Br CH3SCH3 + BrD) Todas as apresentadas.
29. Em soluo aquosa, qual dos seguintes ies o nuclefilo mais forte?
A) FB) ClC) BrD) IE) Todos so igualmente fortes.
30. Qual dos seguintes ies no um bom grupo de sada?
A) HOB) ClC) BrD)
-O S R
E)
-O S O-R
31. Identifique o grupo de sada na seguinte reaco:

+
CH3OH + CH3OH2 CH3OCH3 + H2O
78

A) CH3OH
B) CH3OH2+
C) CH3OCH3
D) H2O
E) Nenhum dos apresentados.
32. Qual dos seguintes haletos de alquilo deve ser o mais reactivo numa reaco de
SN2?
A) CH3CH2CH2CH2Cl
B) CH3CHCH2Cl
CH3
C)
CH3
CH3CCH2Cl
CH3
D) CH3CH2CHCH3
Cl
E)
Cl
CH3CCH3
CH3
33. Qual das seguintes espcies no um nuclefilo?

A) H2O
B) CH3OC) NH3
D) NH4+
E) Todos so nuclefilos.
79

34. Das seguintes afirmaes, qual (quais) (so) verdadeira(s) para uma reaco
de SN2 do (R)-2-bromobutano com o io hidrxido?
A) Duplicando-se a concentrao do io hidrxido duplica-se a velocidade de
reaco. (Considere que todas as outras condies experimentais permanecem
inalteradas).
B) A reaco ocorre com inverso de configurao.
C) Duplicando-se a concentrao do (R)-2-bromobutano duplica-se a velocidade de
reaco. (Considere que todas as outras condies experimentais permanecem
inalteradas)
D) Todas as afirmaes esto correctas.
E) Nenhuma das afirmaes est correcta.
35. Indique qual o nuclefilo mais forte para uma reaco de SN2.
A) H2O
B) ROH
C) RCO2D) HOE) RO36. Qual o nuclefilo mais forte para uma reaco de SN2?
A) HOB) CH3CH2OC)
CH3CO-
D) CH3CH2OH
E) H2O
37. Qual das seguintes espcies no um bom grupo de sada?
A) ClB) BrC) ID) CH3O80

E)
CF3SO
O
38. Qual o nuclefilo mais reactivo em DMF, i.e., em HCN(CH3)2?

A) FB) ClC) BrD) IE) Todos so igualmente reactivos.
39. Qual dos seguintes haletos de alquilo deve sofrer, mais rapidamente, uma
solvlise numa mistura de metanol e gua? Considere que em todos os casos a
concentrao dos reagentes assim como a temperatura so as mesmas.
A)
CH3
CH3CH2CF
CH3
B)
CH3
CH3CH2CCl
CH3
C)
CH3
CH3CH2CBr
CH3
D)
CH3
CH3CH2CI
CH3
81

40. Qual das seguintes reaces de SN2 ocorre mais rapidamente? Considere que
em todos os casos a concentrao dos reagentes assim como a temperatura so as
mesmas.
H O
A) HO- + CH3Cl 2 CH3OH + Cl-
25C
CH3CO2H
CH3OCCH3 + ClB) CH3CO- + CH3Cl
25C
H2O
CH3OH2+
25C
C) H2O + CH3Cl
H
D) CH3OH + CH3Cl
CH3OH

+ Cl
CH3OCH3 + Cl+
25C
H O
E) HS- + CH3Cl 2 CH3SH + Cl-
25C
41. O produto maioritrio da seguinte reaco

CH2Cl
H
OH
OCH3
SN2
CH3
CH2OH
H3CO
deve ser:
CH2OH
H
CH2Cl
OCH3
HO
CH2Cl
H
CH3
CH3
CH3
CH3
II
III
IV
OH
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Uma mistura equimolar de I e II.
42. Aumentando-se a concentrao de qualquer um dos reagentes de uma reaco
de SN2 aumenta-se a velocidade da reaco. Isso acontece porque o aumento da
concentrao aumenta:
82

B) O factor de orientao.
C) A estabilidade do complexo activado.
D) A energia de activao.
E) A quantidade de calor libertado na reaco.
43. Aquecendo-se o cloreto de t-butilo com NaOH 1,0 M numa mistura de gua e
metanol, o produto de reaco maioritrio :
A) (CH3)3COH atravs de uma reaco de SN1.
B) (CH3)3COCH3 atravs de uma reaco de SN1.
C) (CH3)3COH atravs de uma reaco de SN2.
D) (CH3)3COCH3 atravs de uma reaco de SN2.
E) CH2 = C(CH3)2 atravs de uma reaco de E2.
44. Para uma reaco de SN2 tpica, ou seja,
Y- + RX
RY + Xpode prever-se que a entropia de activao (S) :
A) Positiva.
B) Nula
C) Negativa.
D) Tanto positiva como negativa.
E) No possvel prever-se o sinal de S.
45. Qual dos seguintes haletos de alquilo se espera que reaja mais lentamente
quando aquecido em soluo aquosa?
A) (CH3)3C-F
B) (CH3)3C-Cl
C) (CH3)3C-Br
D) (CH3)3C-I
46. As reaces de SN1 so favorecidas:
A) Apenas pelo uso de substratos tercirios.
B) Apenas pelo aumento da concentrao do nuclefilo.
C) Apenas pelo uso de solventes polares.
D) Apenas pelo uso de nuclefilos fracos.
E) Por mais do que um dos factores referidos.
83

47. Qual dos seguintes compostos se deve formar na seguinte reaco?

CH3
CH3OH
Br
H3C
55C
H
OCH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
H3C
CH3
OCH3
H3C
H
II
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Todos
48. Qual das seguintes reaces de SN2 deve ocorrer mais rapidamente numa
mistura de gua e etanol? Considere que em todos os casos a concentrao dos
reagentes assim como a temperatura so as mesmas.
A) I- + CH3CH2Br CH3CH2I + BrB) I - + CH3CH2Cl CH3CH2I + ClC) I - + CH3CH2F CH3CH2I + FD) Br- + CH3CH2Cl CH3CH2Br + ClE) Br- + CH3CH2F CH3CH2Br + F49. Qual das seguintes espcies apresenta, em solvente polar prtico, uma
actividade nucleoflica superior esperada tendo em conta a sua basicidade?
A) HOB) CH3OC) SHD) ClE) H2O
84

50. Qual deve ser o produto maioritrio da seguinte reaco?

H3C
H
(CH3)3CO
H3C
OC(CH3)3
Cl
H3C
(CH3)3COH
55C
CH3
CH3
III
IV
OC(CH3)3
II
A) I
B) II
C) III
D) IV
51. Qual das seguintes reaces de SN2 se espera que ocorra mais rapidamente?
Considere que em todos os casos a concentrao dos reagentes assim como a
temperatura so as mesmas.
A) CH3S- + CH3I CH3SCH3 + I+
B) CH3SH + CH3I CH3SCH3 + I

H
C) CH3O- + CH3I CH3OCH3 + I+
D) CH3OH + CH3I CH3OCH3 + I

H
E) CH3S- + CH3Cl CH3SCH3 + Cl-
85

52. Qual das seguintes reaces de substituio nucleoflica no provvel que

ocorra?
A) I- + CH3CH2Cl CH3CH2I + ClB) I- + CH3CH2Br CH3CH2I + BrC) I- + CH3CH2OH CH3CH2I + HOD) CH3O- + CH3CH2Br CH3CH2OCH3 + BrE) HO- + CH3CH2Cl CH3CH2OH + Cl53. Qual dos seguintes compostos deve ser o mais reactivo numa reaco de SN2?
A) CH3Br
B) CH2 = CHBr
C) CH3CH2Br
D) C6H5Br
E) CH3CHBr
CH3
54. A equao da velocidade de uma reaco de SN1 de um brometo de alquilo
(R-Br) com o io I- :
A) Velocidade = k [RBr]
B) Velocidade = k [I-]
C) Velocidade = k [RBr][I-]
D) Velocidade = k [RBr]2[I-]
E) Velocidade = k [RBr][I-]2
55. Considere a reaco de SN1 do cloreto de t-butilo com o io iodeto.
(CH3)3CCl + I- (CH3)3CI + ClNo se tendo em conta outras alteraes, como que deve ser afectada a
velocidade da reaco se se duplicarem, simultaneamente, as concentraes do
cloreto de t-butilo e de io iodeto?
A) A velocidade permanece inalterada.
B) A velocidade duplica.
C) A velocidade triplica.
D) A velocidade quadruplica.
E) A velocidade aumenta cinco vezes.
86

56. Um aumento da energia cintica das molculas que esto a reagir aumenta:
B) A fraco de molculas com uma orientao apropriada.
C) A fraco de molculas com uma energia superior energia livre de activao.
D) Mais do que uma das hipteses apresentadas.
E) Nenhuma das hipteses apresentadas.
57. O(s) produto(s) maioritrio(s) da seguinte reaco
H
Cl
+I
H3C
CH3CH2OH
25C
Cl
H3C
H3C
H3C
II
III
IV
(so):
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Quantidades iguais de I e II.
58. O estado de hibridao do carbono positivo de um carbocatio :
A) sp4
B) sp3
C) sp2
D) sp
E) s
59. Quantos electres contm a orbital p de um catio metilo, CH3+?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 0
87

60. A reaco,
2O
CH3Cl + HO- H
CH3OH + Cl-
tem os seguintes parmetros termodinmicos a 27C: H = -18 kcal mol-1 e S = 13

cal K-1 mol-1. Qual o valor de G desta reaco?
A) -3918 kcal mol-1
B) -14,1 kcal mol-1
C) -369 kcal mol-1
D) +21,9 kcal mol-1
E) -21,9 kcal mol-1
61. Qual dos seguintes cloretos de alquilo que, apesar de ser primrio,
praticamente no reactivo em reaces de substituio nucleoflica?
A) CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl
B) CH3CH2CH2CHCH2Cl
CH3
C) CH3CH2CHCH2CH2Cl
CH3
D)
CH3
CH3CCH2CH2Cl
CH3
E)
CH3
CH3CH2CCH2Cl
CH3
88

62. Qual (quais) das seguintes afirmaes (so) verdadeira(s) no que diz respeito
ao estado de transio da etapa determinante da velocidade de uma reaco de
SN1?
A) Estruturalmente, assemelha-se muito ao carbocatio intermedirio.
B) Esto a ocorrer tanto a quebra como a formao de ligaes covalentes.
C) A formao do estado de transio uma reaco exotrmica.
D) O estado de transio tem, necessariamente, uma carga global de zero.
E) Mais do que uma das afirmaes apresentadas est correcta.
63. Qual dos seguintes ies o nuclefilo mais forte num solvente polar aprtico, tal
como o sulfxido de dimetilo?
A) IB) BrC) ClD) FE) So todos igualmente fortes.
64. Qual dos seguintes haletos de alquilo deve ser o mais reactivo numa reaco de
SN1?
Br
Br
Br
II
III
Br
Br
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
89

65. Qual dos seguintes haletos de alquilo deve ser o mais reactivo em condies de
reaco de SN1?
H3C
H
C
C6H5Cl
H3C
CH3CH2CH2CH2Cl
Cl
II
III
CH3
Cl
Cl
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
66. Considerando os mesmos compostos da pergunta anterior, qual desses haletos
de alquilo deve ser o mais reactivo em condies de reaco de SN2?
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
67. Qual das seguintes reaces de SN2 se espera que ocorra mais rapidamente?
Considere que em todos os casos a concentrao dos reagentes assim como a
temperatura so as mesmas.
A) CH3CH2F + CNB) CH3CH2Cl + CNC) CH3CH2Br + CND) CH3CH2I + CNE) CH3CH2OH + CN-
90

68. Qual das seguintes reaces se espera que ocorra mais lentamente? Considere
que em todos os casos a concentrao dos reagentes assim como a temperatura
so as mesmas.
A) CH3CH2F + CNB) CH3CH2Cl + CNC) CH3CH2Br + CND) CH3CH2I + CNE) CH3CH2OH + CN69. Considere a reaco de substituio que ocorre quando o (R)-3-bromo-3-metil-hexano tratado com metanol. Qual das seguintes afirmaes verdadeira?
A) A reaco ocorre apenas com inverso da configurao do estereocentro.
B) A reaco ocorre apenas com reteno da configurao do estereocentro.
C) A reaco ocorre com racemizao.
D) No ocorre qualquer reaco.
E) O haleto de alquilo no possui um estereocentro.
70. As reaces de SN2 so favorecidas:
B) Quando se usam substratos primrios.
C) Quando o grupo que sai, L-, uma base forte.
D) Por mais do que um dos factores apresentados.
E) Por nenhum dos factores apresentados.
71. Qual (quais) (so) o(s) produto(s) maioritrio(s) da seguinte reaco?
OH
CH2Cl
SN2
CH3
CH2OH
H3C
CH2OH
CH3
II
CH2Cl
CH2Cl
CH3
HO
III
OH
IV
91

A) I
B) II
C) III
D) IV
72. Se pretendesse converter o 2-cloropentano em pent-2-eno que reagentes
escolheria?
A) NaOH/H2O
B) KOH/CH3OH
C) CH3ONa/CH3OH
D) CH3CH2ONa/CH3CH2OH
E) (CH3)3COK/(CH3)3COH
73. Quando o cloreto de t-pentilo sofre uma solvlise em etanol aquoso
temperatura ambiente que produto(s) se pode(m) formar:
A)
OH
CH3CH2C(CH3)2
B)
OC2H5
CH3CH2C(CH3)2
C) CH3CH = C(CH3)2
D)
CH3
CH3CH2C = CH2
E) Todos.
92

74. Qual (quais) deve(m) ser o(s) produto(s) maioritrio(s) da seguinte reaco?
H3C
H
-
CN
25C
H
H3C
H3C
Br
CN
CN
Br
H3C
CN
II
H3C
NC
Br
IV
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Uma mistura equimolar de I e III.
75. Se pretendesse sintetizar o 2-metilbut-1-eno a partir do 1-cloro-2-metilbutano
que reagentes usaria?
A) NaOH/H2O
B) KOH/H2O
C) CH3ONa/CH3OH
D) CH3CH2ONa/CH3CH2OH
E) (CH3)3COK/(CH3)3COH
H3C
CH3
CH3O /CH3OH
55C
H
Br
H3C
H3C
CH3
CH3
OCH3
H3C
OCH3
II
H3C
CH3
III
CH2
IV
93

A) I
B) II
C) III
D) IV
77. A reaco do etxido de sdio com o 1-bromopentano a 50C origina,
principalmente:
A) CH3CH2CH2CH = CH2
B) CH3CH2CH = CHCH3
C) CH3CH2CH2CH2CH3
D) CH3CH2CH2CH2CH2OH
E) CH3CH2CH2CH2CH2OCH2CH3
78. Se 0,10 mol de HSCH2CH2OH reagirem a 25C, em primeiro lugar com 0,20 mol
de NaH, em seguida, com 0,10 mol de CH3CH2Br e, finalmente, com H2O, qual deve
ser o produto de reaco maioritrio?
A) HSCH2CH2OCH2CH3
B) CH3CH2SCH2CH2OH
C) CH3CH2SCH2CH2OCH2CH3
D) CH2 = CH2
E) CH3CH3
79. A diferena entre as energias de ligao de reagentes e do estado de transio
de uma reaco designada pela notao:
A) H
B) H
C) G
D) G
E) S
80. Uma afirmao verdadeira acerca do(s) estado(s) de transio de uma reaco
de SN2 :
A) Os dois estados de transio tm energias diferentes.
B) Os estados de transio precedem ou seguem-se a um intermedirio de reaco
instvel.
C) O estado de transio corresponde ao ponto de energia livre mxima da reaco.
D) A existncia do estado de transio implica ser uma reaco exotrmica.
E) O estado de transio tem sempre uma carga global de -1.
94

81. As reaces de eliminao so favorecidas, relativamente s reaces de

substituio nucleoflicas:
A) A temperaturas elevadas.
B) Quando se usa o io t-butxido.
C) Quando se usam nuclefilos que so bases fortes e o substrato um haleto de
alquilo 3.
D) Quando se usam nuclefilos que so bases fortes e o substrato um haleto de
alquilo 2.
E) Em todas estas circunstncias referidas.
82. Para que a reaco de substituio nucleoflica
Br- + CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH2Br
tenha xito necessrio que:
A) A reaco seja levada a cabo a uma temperatura elevada.
B) Se use um grande excesso de Br-.
C) A reaco seja levada a cabo a pH cido.
D) Se use um solvente polar aprtico.
E) A reaco seja levada a cabo a pH bsico.
83. Quando se trata 0,10 mol do composto
CH3
ICH2CCH2CH2I
CH3
com 0,10 mol de NaCN em DMSO a 30C, o(s) produto(s) formado(s) (so):
A)
CH3
NCCH2CCH2CH2I
CH3
B)
CH3
ICH2CCH2CH2CN
CH3
C) tanto A) como B).
95

D)
CH3
NCCH2CCH2CH2CN
CH3
E)
CH3
ICH2CCH = CH2
CH3
84. Quando 0,10 mol de ICH2CH2CH2CH2Cl reage com 0,10 mol de NaOCH3 em
CH3OH a 40C, o produto de reaco maioritrio :
A) CH3OCH2CH2CH2CH2Cl
B) CH3OCH2CH2CH2CH2I
C) CH3OCH2CH2CH2CH2OCH3
D) CH2 = CHCH2CH2Cl
E) CH2 = CHCH2CH2I
85. Qual dos seguintes solventes no um solvente polar aprtico?
A)
CH3CCH3
B)
CH3CN
C)
CH3SCH3
D)
HCN(CH3)2
E) CH3OH
96

86. A nucleofilicidade das espcies no acompanha, necessariamente, a sua

basicidade relativa porque:
A) Nem todos os nuclefilos so bases e vice-versa.
B) No se dispe de medidas experimentais de exactido suficiente para se
poderem fazer comparaes.
C) A nucleofilicidade tem a ver com a termodinmica e a basicidade tem a ver com a
cintica.
D) A basicidade tem a ver com a termodinmica e a nucleofilicidade tem a ver com a
cintica.
E) De facto, os valores relativos acompanham-se um ao outro.
87. Os nuclefilos ambidentados so aqueles que possuem dois locais nucleoflicos.
Qual dos seguintes no um nuclefilo ambidentado?
:CN:
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
:OH
II
:OCH2CH2S:
III
[:O:N::O]
IV
H
N:O:H
H
88. Considerando-se a solvatao relativa dos reagentes e do estado de transio

de reaces de SN, preveja qual das seguintes reaces genricas deve ser a mais
favorecida pelo uso de um solvente polar.
A) Y: + RX RY+ + X:B) Y:-+ RX RY + X:C) Y: + RX+ RY+ + X:
D) Y:- + RX+ RY + X:
E) RX+ R+ + X:
89. O postulado de Hammond-Leffler, quando aplicado a reaces de substituio
nucleoflica e de eliminao, estipula que:
A) Um nuclefilo carregado negativamente mais forte que o seu cido conjugado.
B) Os solventes polares aprticos aceleram fortemente a velocidade de processos
de SN2.
C) As substituies nucleoflicas bimoleculares so, cineticamente, de 2 ordem.
D) O estado de transio de uma etapa de reaco endergnica (uma etapa que
acompanhada de um aumento da energia livre) assemelha-se com o produto dessa
etapa.
E) As reaces de eliminao competem sempre com as reaces de substituio
nucleoflica.
97

90. O que que se pode sempre afirmar relativamente a qualquer reaco de

substituio nucleoflica, seja ela real ou hipottica?
A) H positivo.
B) H negativo.
C) G positivo.
D) G positivo.
E) G negativo.
91. Qual dos seguintes compostos deve dar a razo de produtos E2/SN2 mais
elevada ao reagir com etxido de sdio em etanol, a 55C?
A) CH3CH2CH2CH2CH2Cl
B) CH3CH2CHCH2Cl
CH3
C) CH3CHCH2CH2Cl
CH3
D) CH3CH2CHCH2CH3
Cl
E) (CH3)3CCH2Cl
92. Numa mistura de etanol e gua (60:40) e temperatura ambiente foram
dissolvidas 0,10 mol de CH3CH2CH2OSO2CH3 e 0,10 mol de cada um dos
seguintes sais: NaCl, NaI, NaF e NaBr. Qual deve ser o produto principal da reaco
subsequente?
A) CH3CH2CH2Cl
B) CH3CH2CH2I
C) CH3CH2CH2F
D) CH3CH2CH2Br
E) CH3CH2CH2OCH2CH3
98

93. O io iodeto um bom nuclefilo e ao mesmo tempo um bom grupo para sair.
Qual dos seguintes grficos representa o que se pode esperar que acontea ao
longo do tempo rotao ptica da mistura reaccional, quando se faz reagir o (R)(+)-2-iodobutano com iodeto de sdio?
H
NaI
Rotao ptica
Rotao ptica
acetona
tempo
tempo
tempo
III
Rotao ptica
II
Rotao ptica
Rotao ptica
tempo
tempo
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
Solues
1-D
2-A
3-A
4-E
5-D
6-A
7-B
8-B
9-B
10-D
11-D
12-E
13-B
14-C
15-A
16-A
17-D
18-A
19-D
20-C
21-E
22-D
23-E
24-E
25-E
26-B
27-A
28-B
29-D
30-A
31-D
32-A
33-D
34-D
35-E
36-B
37-D
38-A
39-
D 40-E 41-B
42-A
43-E
44-C
45-A
46-E
47-E
48-A
49-C
50-C
51-A
52-
C 53-A 54-A
55-B
56-D
57-A
58-C
59-E
60-E
61-E
62-A
63-D
64-D
65-E
66-C
67-D
68-E
69- C
70-B
71-B
72-E
73-E
74-C
75-E
76-C
77-E
78-B
79-B
80-C
81-E
82-C
83-B
84-A
85-E
86-D
87-B
88-A
89-D
90-C
91-
D 92-B 93-A
99

100
Alcenos e alcinos: propriedades e sntese
CAPTULO 6
1. O nome sistemtico recomendado pela IUPAC para o seguinte composto
CH3CHCH2CCH2CH3
CH3 CH2
:
A) 4-Etil-2-metilpent-4-eno
B) 2-s-Butilbut-1-eno
C) 2-Isobutilbut-1-eno
D) 2-Etil-4-metilpent-1-eno
E) 2-Metil-4-metileno-hexano
2. Por tratamento com cido sulfrico, qual dos seguintes lcoois sofre mais
rapidamente uma desidratao?
A)
CH3
CH3CHCCH3

HO CH3
B)
CH3
CH3C CHCH3
OH CH3
C)
CH3
CH3CCH2CH2OH
CH3
D)
CH3CH CHCH3
CH3 OH
E) CH3CH2CH2CH2OH
101


Br
CH3CHCH2CCH2CH3
CH2
:
A) 2-Bromo-4-metilen-hexano
B) 2-(2-Bromopropil)but-1-eno
C) 4-Bromo-2-etilpent-1-eno
D) 2-Bromo-4-etilpent-1-eno
E) 2-Bromo-4-etilpent-4-eno
4. Qual das seguintes reaces a menos exotrmica?
A)
H3C
\
CH2CH3
C=C
/
\
H3C
H
B)
H3C
\
/
H
C)
H3C
\
+ 9O2 6CO2 + 6H2O
CH3
CHCH3
/
C=C
\
H
+ 9O2 6CO2 + 6H2O
CH3
C=C
/
\
H3C
CH3
+ 9O2 6CO2 + 6H2O
D) CH2 = CHCH2CH2CH2CH3
+ 9O2 6CO2 + 6H2O
CH2 = CCH2CH2CH3
CH3
+ 9O2 6CO2 + 6H2O
E)
102

5. Qual dos compostos abaixo mencionados se espera que seja o produto

maioritrio da seguinte reaco?
CH3
etanol ; refluxo
CH3CH2CBr + KOH ?
CH3
A)
CH3
CH3CH2COH
CH3
B)
CH3
CH3CH2COCH2CH3
CH3
C)
CH3CH2C = CH2
CH3
D)
CH3CH = CCH3
CH3
E)
CH2 = CHCHCH3
CH3
6. O nome sistemtico recomendado pela IUPAC para o seguinte composto:

CH3CH2CCH2CH2CH2Cl
CH2
:
A) 1-Cloro-4-metileno-hexano
B) 1-Cloro-4-etilpent-4-eno
C) 5-Cloro-2-etilpent-1-eno
D) 1-Cloro-4-metiliden-hexano
E) 2-(3-Cloropropil)but-1-eno
103

7. Quando tratado com H2SO4, qual dos seguintes lcoois produz, inicialmente, o
carbocatio mais estvel?
A)
CH3
CH3CCH2CH3
OH
B)
CH3
CH3CHCHCH3
OH
C)
CH3
CH3CHCH2CH2OH
D)
CH3
HOCH2CHCH2CH3
E)
CH2OH
CH3CHCH2CH3
8. Qual dos alcenos seguintes d origem, por hidrogenao cataltica, ao

3-metilpentano?
A)
H
H
\
/
C=C
/
\
H
CH2CH2CH2CH3
B)
H
H
\
/
C=C
/
\
H
CHCH2CH3
CH3
104

C)
H3C
H
\
/
C=C
/
\
H
CH2CH2CH3
D)
H3C
CH2CH3
\
/
C=C
/
\
H3C
H
E)
H
\
/
C=C
/
\
H
CH2CHCH3
CH3

CH3CHC CCH3
CH2CH3
:
A) 3-Metil-hex-4-ino
B) 4-Metil-hex-2-ino
C) 2-Etilpent-3-ino
D) 4-Etil-2-pentino
E) 3-Metil-hex-2-ino
CH3
CH2CH2CH3
CH3CHCHCHCH = CH2
CH3
:
A) 4,5-Dimetil-3-propil-hex-2-eno
B) 4,5-Dimetil-3-propil-hex-1-eno
C) 3-(2,3-Dimetilpropil)-hex-1-eno
D) 2,3-Dimetil-4-isopropil-hex-5-eno
E) 2,3-Dimetil-4-propil-hex-5-eno
105

11. Um nome sistemtico recomendado pela IUPAC para o seguinte composto

CH3
CH3CHCCH2CH2CH3
CH2
:
A) 2-Metil-3-metilen-hexano
B) 2-Isopropilpent-1-eno
C) 3-Metil-2-propilbut-1-eno
D) 2-Metil-3-propilbut-3-eno
E) 2-Metil-3-propilbut-1-eno
12. Qual o alceno mais simples, i.e., aquele que possui a menor massa molecular,
que pode apresentar actividade ptica?
A) 3-metilpent-1-eno
B) 3-metilpent-2-eno
C) 4-metilpent-1-eno
D) 3-metilbut-1-eno
E) 4-metil-hex-2-eno
13. Submeteu-se a uma combusto completa uma mole de cada um dos seguintes
alcenos. Qual das reaces se espera que seja a menos exotrmica?
A) Pent-1-eno
B) Pent-2-eno
C) 2-Metilbut-1-eno
D) 2-Metilbut-2-eno
E) 3-Metilbut-1-eno
14. Qual o produto maioritrio da seguinte reaco?
CH3
C H OH
CH3CH2CBr + C2H5ONa 2 5
?
CH3
A)
CH2 = CHCHCH3
CH3
106

B)
CH3
CH3CH2COH
CH3
C)
CH3
CH3CH = CCH3
D)
CH3
CH3CH2COCH2CH3
CH3
E)
CH3
/
CH3CH2CH
\
CH3
15. Indique qual a estrutura do 4-etil-2,3-dimetil-hept-2-eno.

A)
CH3
H2C = CCHCHCH2CH2CH3
CH3
CH2CH3
B)
CH3
H3CC = CCHCH2CH2CH3
CH3
CH2CH3
C)
CH3
H3CCHCHC = CHCH2CH3
CH3
CH2CH3
107

D)
CH3
H3CCHCHCHCH = CHCH3
CH3
CH2CH3
E)
CH3
H3CCHCHCHCH2CH = CH2
CH3
CH2CH3
16. O ndice de deficincia de hidrognio (IDH) de um composto com a frmula

molecular C10H8 :
A) 3
B) 4
C) 5
D) 6
E) 7
17. Um composto com a frmula molecular C6H6 absorve, por hidrogenao
cataltica, trs moles de hidrognio. De entre as seguintes, escolha uma estrutura
possvel para este composto.
H
H
H
H2C
H
C
H
C
CH2
H
I
HC
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
II
C
H2
C
CH3
HC
IV
III
C
H2
C
H2
C
CH
108

18. Qual dos seguintes compostos deve ter o menor calor molar de hidrogenao
(em valor absoluto)?
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
II
III
CH2
CH3
CH3
CH3
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
19. Escolha, de entre os reagentes apresentados a seguir, um reagente que poderia

ser usado para distinguir experimentalmente o ciclo-hexano do ciclo-hexeno.
A) H2O/H+
B) H2/Zn
C) Zn/acetona
D) NaNH2/NH2
E) Br2/CCl2
20. Qual (quais) dos seguintes mtodos pode(m) ser usado(s) para sintetizar o
4,4-
dimetil-hex-2-ino?
A)
CH3
C2H5CC C:-Na+ + CH3I
CH3
B)
CH3
CH3CC C: Na+ + C2H5CH2Br
CH3
109

C)
CH3
NaNH (excesso)
2
CH3CH2CBr2CC2H5
NH3 liq.
CH3

21. Qual dos seguintes alcenos deve ter o maior calor molar de combusto (em valor
absoluto)?
A) CH2 = CH2
B) CH3CH = CH2
C)
CH3C = CCH3
D)
CH3
CH3C = CHCH3
E)
CH3
CH3C = CCH3
CH3
22. Qual dos seguintes compostos tem um ndice de deficincia de hidrognio igual
a trs?
H3C
H3C
CH3
H3C
II
III
H2C
IV
V
110

A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
23. Qual o nmero mximo de estereoismeros que possvel existir com a
seguinte frmula
Cl
CH3CHCHCH = CHCH3 ?
CH3
A) 4
B) 6
C) 8
D) 10
E) 12
24. Qual dos seguintes lcoois deve ser o mais facilmente desidratado?
A)
CH3
CH3CH2CCH2CH3
OH
B)
CH3
CH3CH2CHCHCH3
OH
C)
CH3
CH3CH2CHCH2CH2OH
D)
CH3
HOCH2CHCH2CH2CH3
E)
CH2OH
CH3CH2CHCH2CH3
111

25. Qual dos seguintes compostos pode existir sob a forma de ismeros (E)/(Z) ?
A) Pent-1-eno
B) Hex-3-eno
C) Ciclopenteno
D) 2-Metilbut-2-eno
E) 3-Etilpent-2-eno
26. Em qual dos seguintes compostos no possvel a existncia de isomerismo
cis/trans?
A) Hex-2-eno
B) 3-Metilpent-2-eno
C) Hex-3-eno
D) 2-Metilbut-2-eno
E) Pent-2-eno
27. Qual dos seguintes compostos ter o menor calor molar de combusto (em valor
absoluto)?
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
II
III
CH3
CH2
IV
CH3
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
CH3
28. Um composto com a frmula molecular C10H14 reage com um excesso de

hidrognio na presena de um catalisador, dando origem a um composto com a
frmula molecular C10H18. O composto em causa pode ter:
A) Um anel e trs ligaes duplas.
B) Dois anis e duas ligaes duplas.
C) Dois anis e uma ligao tripla.
D) Nenhum anel e duas ligaes duplas.
E) Mais do que uma das respostas apresentadas est correcta.
112

29. Por hidrogenao cataltica, um composto de frmula molecular C9H12 absorve

2 mol de hidrognio. Qual das estruturas seguintes uma possvel estrutura para
esse composto?
I
H3C
H2
C
H2
C
H2
C
CH3
CH3
II
H
C
C
C
CH3
C
H
IV
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
30. Qual deve ser o produto maioritrio da desidro-halogenao, por tratamento com
etxido de sdio em etanol, do cis-1-bromo-2-metilciclo-hexano?
CH3
CH3
CH3
II
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Nenhum dos compostos apresentados.
III
CH2
IV
31 Qual dos seguintes alcenos deve ter o maior calor molar de combusto (em valor
absoluto)?
A) Pent-1-eno
B) cis-Pent-2-eno
C) 2-Metilbut-1-eno
D) 2-Metilbut-2-eno
E) trans-Pent-2-eno
113

32. Qual das seguintes reaces deve ser a mais exotrmica?

A) H3C
CH2CH3
/
/
H3C
C=C
\
B)
H3C
C)
CH3
CHCH3
/
/
H
+ 9O2 6CO2 + 6H2O
C=C
\
H3C
\
+ 9O2 6CO2 + 6H2O

H
CH3
/
C=C
/
\
H3C
CH3
+ 9O2 6CO2 + 6H2O
D)
CH2 = CHCH2CH2CH2CH3 + 9O2 6CO2 + 6H2O
E)
CH2 = CCH2CH2CH3 + 9O2 6CO2 + 6H2O
CH3
33. Qual dos seguintes compostos pode apresentar isomerismo (E)/(Z)?

A) Pent-1-eno
B) Pent-2-eno
C) 2-Metilpent-2-eno
D) 3-Metilpent-1-eno
E) Hex-1-eno
34. Quais dos seguintes compostos podem apresentar isomerismo (E)/(Z)?
I. Pent-1-eno ; II. Pent-2-eno ; III. 2-Metilpent-2-eno ; IV. 1,2-Dibromoeteno ;
V. 1,2-Dicloroetano
A) II, III, IV
B) I, III, V
C) II, IV
D) II, III
E) II, IV e V.
114


H3C
Br
(CH ) CO
3
3
CH3C CHCH3
(CH3)3COH
H3C
A) (CH3)2C = C(CH3)2
B) (CH3)3CCH = CH2
C) (CH3)2C = CHCH3
D) (CH3)2C = CHCH2CH3
E) Nenhum dos compostos referidos.
36. Quantas ligaes (sigma) existem nas molculas do seguinte composto?
CH2 = CHC CH
A) 6
B) 7
C) 8
D) 9
E) 10
37. Qual (quais) (so) a(s) caracterstica(s) dos alcinos que torna(m) difcil a
preparao do ciclo-hexino?
A) A necessidade de linearidade da ligao tripla.
B) A grande densidade electrnica entre os tomos de carbono de uma ligao
tripla.
C) O facto de a ligao tripla carbono-carbono ser curta.
D) Nenhuma resposta est correcta.
E) Todas as respostas esto correctas.
CH3
CH OH
3
CH3CH2CCl + CH3ONa
?
55C
CH3
115

A) CH2 = CHCHCH3
CH3
B)
CH3
CH3CH2COCH3
CH3
C)
CH3
CH3CH = CCH3
D) CH3CH2C = CH2
CH3
E)
CH3
/
CH3CH2CH
\
CH3
39. Qual dos seguintes compostos o produto maioritrio da seguinte reaco?

CH3
(CH ) COK
3
3
CH3CH2CBr
(CH3)3COH
CH3
A)
CH3
CH3CH2COC(CH3)3
CH3
B) CH3CH = CCH3
CH3
C) CH2 = CHCHCH3
CH3
116

D)
CH3
CH3CH2COH
CH3
E) CH3CH2C = CH2
CH3
H3C
Cl
\
/
C=C
/
\
Br
CH2CHCH3
H3C
:
A) (E)-2-Bromo-3-cloro-5-metil-hex-2-eno
B) (E)-2-Bromo-3-cloro-5-metil-hex-3-eno
C) (Z)-2-Bromo-3-cloro-5-metil-hex-3-eno
D) (Z)-2-Bromo-3-cloro-5-metil-hex-2-eno
E) (E)-2-Metil-5-bromo-4-cloro-hex-4-eno
41. Quando sujeito a uma combusto completa, qual dos alcenos seguintes liberta a
menor quantidade de calor por mole de composto?
A)
H
H
\
/
C=C
/
\
H
CH2CH2CH2CH3
B)
H
H3C
\
/
C=C
/
\
H
CH2CH2CH3
C)
H3C
CH2CH2CH3
\
/
C=C
/
\
H
H
117

D)
E)
H
CH2CH2CH3
\
/
C=C
/
\
H
CH3
CH3CH2
H
\
/
C=C
/
\
H
CH2CH3
42. Sabendo que:

H , Pt
X(C8H14) 2
Y(C8H16)
25C
pode concluir-se que X tem:

A) Nenhum anel e nenhuma ligao dupla.
B) Nenhum anel e uma ligao dupla.
C) Um anel e uma ligao dupla.
D) Dois anis e nenhuma ligao dupla.
E) Uma ligao tripla.
43. Qual dos alcenos seguintes deve libertar a maior quantidade de calor por mole
de composto quando sujeito a uma hidrogenao cataltica?
A)
H
\
B)
H3C
C)
H
/
C=C
/
\
H
CH2CH2CH2CH3
H
\
/
C=C
/
\
H
CH2CH2CH3
H3C
CH2CH2CH3
\
/
C=C
/
\
H
H
118

D)
CH3CH2 CH2CH3
\
/
C=C
/
\
H
H
E)
CH3CH2 H
\
/
C=C
/
\
H
CH2CH3
44. Qual das estruturas apresentadas uma possvel estrutura de um composto

com um ndice de deficincia de hidrognio igual a 3 e que absorve uma mole de
hidrognio quando submetido a uma hidrogenao cataltica?
II
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
45. Qual dos seguintes lcoois deve ser o que desidrata mais facilmente?
OH
OH
OH
II
III
OH
OH
IV
V
119

A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
46. Uma mole de cada um dos seguintes alcenos submetida a uma combusto
completa. Qual libertar a menor quantidade de calor?
II
IV
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
Br
Cl
:
A) (E)-1-Bromo-1-cloro-2-metil-hex-1-eno
B) (Z)-1-Bromo-1-cloro-2-metil-hex-1-eno
C) (E)-2-Bromoclorometileno-hexano
D) (Z)-2-Bromoclorometileno-hexano
E) 2-(E,Z)-Bromoclorometil-hex-1-eno
120

48. Qual dos seguintes alcenos o mais estvel?
II
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
49. Quantos alcenos existem com a frmula molecular C5H10?

A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
50. Para qual dos seguintes alcenos o ismero cis no corresponde ao ismero (Z)
ou o ismero trans no corresponde ao ismero (E)?
A)
H3C
\
B)
Cl
H3C
\
/
C=C
/
\
Cl
CH3
C)
CH2CH3
/
C=C
/
\
H
H
Br
\
Br
/
C=C
/
\
I
H
121

D)
E)
Cl
\
Br
/
C=C
/
\
F
F
CH3CH2
COOH
\
/
C=C
/
\
ClH2C
CH2CH3
51. O termo mais especfico que designa a relao de isomeria existente entre o
cis-hex-3-eno e o trans-hex-3-eno :
A) Estereoismeros.
B) Enantimeros.
D) ismeros de constituico.
E) ismeros configurao.
52. O nome ambguo "metilciclo-hexeno" pode referir-se, no contando com os
estereoismeros, a quantos compostos diferentes?
A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
53. No que diz respeito estabilidade relativa de alcenos, qual das seguintes
afirmaes falsa?
A) A menos que a hidrogenao dos alcenos d origem ao mesmo alcano, os
calores de hidrogenao no podem ser usados para se avaliar a sua estabilidade
relativa.
B) Em geral, quanto maior for o nmeros de grupos alquilo ligados aos tomos de
carbono da ligao dupla de um alceno, maior ser a sua estabilidade.
C) Quanto maior for a quantidade de calor libertada na combusto de alcenos
isomricos, maior ser a sua energia potencial qumica.
D) Os trans-cicloalcenos so sempre mais estveis que os respectivos ismeros cis.
E) Os calor molares de combusto podem ser usados para medir a estabilidade
relativa de alcenos isomricos, mesmo que os seus produtos de hidrogenao no
sejam idnticos.
122

54. Um composto X com a frmula molecular C7H10 origina, por hidrogenao

cataltica, um composto Y com a frmula molecular C7H14. O que que se pode
afirmar relativamente ao composto X?
A) X pode ter uma ligao tripla e um anel.
B) X pode ter duas ligaes duplas e um anel.
C) X pode ter uma ligao dupla e dois anis.
D) X pode ter uma ligao dupla e uma ligao tripla.
E) Mais do que uma das afirmaes apresentadas.
55. O nome sistemtico recomendado pela IUPAC para o di-isobutilacetileno :
A) 2,7-Dimetiloct-4-eno
B) 2,7-Dimetiloct-4-ino
C) 3,6-Dimetiloct-4-ino
D) 2,5-Dietil-hex-3-ino
E) 2,2,5,5-Tetrametil-hex-3-ino
56. O pent-2-ino um ismero de constituio de qual dos seguintes compostos?
II
III
CH3
H3CH2CC
CH
H2C
C
CH2CH3
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
57. Quantas ligaes existem nas molculas do seguinte composto?
CH2 = CHC CH
A) 0
B) 1
C) 2
D) 3
E) 4
123

58. Qual das seguintes reaces d origem a pent-2-ino?

NaNH
CH CH CH I
2
3
2
2
A) HC CH
1 mol
NaNH
CH CH I
2
3
2
B) CH3C CH
C)
Br
Zn
CH3CHCHCH2CH3
CH3CO2H
Br
H+
D) CH3CH2CHCH2CH3
calor
OH
E)
Br
NaOC H
2
5
CH3CHCH2CH2CH3
C2H5OH
59. A estrutura do produto obtido pela reaco do but-2-ino com Li/C2H5NH2 :

A)
H
H3C
\
/
C=C
/
\
H
CH3
B)
CH3
H3C
\
/
C=C
/
\
H
H
C)
NHC2H5
H3C
\
/
C=C
/
\
H
CH3
D)
E)
H3C
CH3
\
/
C=C
/
\
C2H5NH
H
CH2 = CHCH2CH3
124

60. Qual(quais) das seguintes redues do pent-2-ino no est(esto) correcta(s)?

H
2 CH CH CH CH CH
A) CH3CH2C CCH3
3
2
2
2
3
Pt
B)
CH3CH2 CH3
\
/
H
CH3CH2C CCH3
Ni2B
C)
C=C
/
\
H
H
CH3CH2 CH3
\
/
Li
CH3CH2C CCH3
NH3 liq.
C=C
/ \
H
H
D) Todas esto correctas.

E) Nenhuma est correcta.
Solues
1-D
2-B
3-C
4-C
5-D
6-C
7-A
8-B
9-B
10-B
11-B
12-A
13-D
14-C
15-B
16-E
17-C
18-A
19-E
20-D
21-E
22-B
23-C
24-A
25-B
26-D
27-A
28-E
29-D
30-A
31-A
32-D
33-B
34-C
35-B
36-B
37-A
38-C
39-E
40-A
41-D
42-C
43-A
44-C
45-C
46-D
47-A
48-A
49-E
50-C
51-C
52-B
53-D
54-E
55-B
56-A
57-D
58-B
59-A
60-C
125

126
Alcenos e alcinos: reaces
CAPTULO 7
Alcenos e alcinos: reaces de adio
1. Qual o produto principal da hidratao, catalisada por cido, do 2-metilbut-2-
eno?
A)
B)
CH3
CH3CHCH2CH2OH
CH3
CH3CHCHCH3
OH
C)
OH
(CH3)2CCH2CH3
D)
CH3
HOCH2CHCH2CH3
E)
CH3
CH3 C CHCH3
HO
OH
2. Considere o tratamento do ciclo-hexeno com KMnO4, a frio e em meio alcalino.

Supondo que ocorre uma adio sin, o arranjo espacial dos dois grupos hidroxilo no
produto da reaco :
A) equatorial-axial
B) axial-axial
C) equatorial-equatorial
D) coplanar
E) trans
127


CH3
HCl
CH3
H3C
Cl
H3C
Cl
Cl
Cl
II
III
CH3
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
CH2Cl
Cl
4. Qual dos seguintes compostos o produto principal do tratamento do

1-metilciclo-hexeno com HCl?
CH3
CH3
CH3
Cl
Cl
Cl
II
III
CH3
CH2Cl
Cl
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
IV
128

5. A adio de bromo ao ciclo-hexeno produz o(s) produto(s) representado(s) pela(s)

estrutura(s):
H
H
Br
Br
Br
Br
II
Br
Br
III
A) S I
B) S II
C) II e III
D) S III
E) I e II
6. O composto mais resistente aco de KMnO4, em meio alcalino e a quente, :
A) Pentano
B) Pent-1-eno
C) Pent-2-eno
D) Pent-2-ino
E) Ciclopenteno
7. Qual das seguintes reaces d origem a um composto meso?
H O
A) Ciclobuteno + H+ 2
CCl
B) Ciclobuteno + Br2
OH
H O
C) Ciclobuteno X 2
H+
CCl
4
D) Ciclobuteno + Cl2
Pt
E) Ciclobuteno + D2
129

8. Qual a estrutura do composto X ?

O
1) O3
2) Zn, H2O
H3C
CH3
O
CH2
H
H
H2C
C
H
C
H3C
CH2
C
H
CH2
II
CH2
III
H
C
H2C
C
H3C
CH2
CHO
C
H3C
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
9. Qual o produto principal da reaco do IBr com o but-1-eno?

A)
CH3CH2CHCH2I
Br
B)
CH3CH2CHCH2Br
C)
CH3CH2CHCH2Br
Br
I
CH3CCH2Br
CH3
D)
130

E)
CH3CHCHCH3
Br
10. A ozonlise dum determinado alceno, seguida de tratamento com zinco e gua,
origina um nico produto orgnico. Esse alceno adiciona hidrognio, em presena de
um catalisador, dando origem ao 3,4-dimetil-hexano. A estrutura do alceno :
A)
H3C CH3

CH3CH = C CHCH2CH3
(cis ou trans)
B)
H3C CH2CH3

CH3CH2C = CCH3 (cis ou trans)
C)
CH3
CH2 = CHCHCHCH2CH3
CH3
D)
CH2
CH3CH2CCHCH2CH3
CH3
E)
CH3CH2CH CHCH = CH2
CH3
H3C
131

11. Quando o ciclopenteno reage com uma soluo aquosa de bromo, qual dos
seguintes produtos no se forma?
H
OH
OH
Br
Br
Br
Br
II
I
H
III
Br
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
OH
Br
OH
IV
12. Qual a estrutura de X?

O
(1) O 3
HCCH2CHCH3 + HCH
(2) Zn, H2O
CH3
A)
B)
H
H
\
/
C=C
/
\
H
CH2CH2CH2CH3
H
H
\
/
C=C
/
\
H
CHCH2CH3
CH3
H3C
H
\
/
C)
C=C
/
\
H
CH2CH2CH3
132

H3C
CH2CH2CH3
\
/
D)
C=C
/
\
H
H
E)
H
H
\
/
C=C
/
\
H
CH2CHCH3
CH3
13. Qual alceno origina apenas CH3CH2COOH quando oxidado com permanganato
de potssio a quente e em meio alcalino?
H3C
H
\
/
A)
C=C
/
\
H
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
H3C
\
/
B)
C=C
/
\
H
H
CH2CH3
H3C
\
/
C)
C=C
/
\
H3C
H
CH3CH2 H
\
/
D)
C=C
/
\
H
CH2CH3
H3C
H
\
/
E)
C=C
/
\
H
CH(CH3)2
133

14. Qual dos seguintes produtos resulta da adio, catalisada por cido, de gua ao
2-metilbut-1-eno?
A)
CH3
CH2CHCH2CH3
OH
B)
CH3
CH3CCH2CH3
OH
C)
CH3
CH3CHCHCH3
OH
D)
CH3
CH3CHCH2CH2OH
E)
CH3CH2CHCH2OH
CH3
15. Que produto resulta da seguinte reaco?

1) KMnO4/H2O
a frio, diludo
O
O
OH
MnO4
OH
II
OH
OH
OH
IV
OH
III
OH
134

A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
16. O composto, C, tem a frmula molecular C7H12. Por hidrogenao cataltica,
1 mol de C absorve 1 mol de hidrognio e origina um composto com a frmula
molecular C7H14. Por ozonlise e tratamento subsequente com zinco e gua, o
composto C origina apenas:
O
H
H3C
O
A estrutura do composto C :
CH3
H2
C
H3C
C
CH3
H
C
C
H2
CH2
CH2
CH3
II
I
CH3
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
III
CH3
IV
17. Quantos compostos podem resultar da adio de bromo a CH2 = CHCH2CH3 ?

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
135

18. Indique a estrutura do produto principal que se forma na seguinte reaco:
CH +
2 HCl
Cl
H
C
CH2CHCl2
C
CHCl
CH2
II
III
CCl2CH3
CHClCH2Cl
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
19. Qual dos seguintes compostos o (Z)-3-cloro-hept-3-eno?
A)
B)
C)
Cl
CHCH2CH3
CH3CH
\
/
C=C
/
\
H
H
CH3CH2 H
\
/
C=C
/
\
CH3CH2CH2 Cl
CH3CH2 CH2CH2CH3
\
/
C=C
/
\
Cl
H
136

D)
CH3CH2
H
\
/
C=C
/
\
Cl
CH2CH2CH3
E)
CH3CH2 Cl
\
/
C=C
/
\
H
CH2CH2CH3
20. A adio de cloreto de hidrognio (HCl) ao seguinte composto origina:

HC
CH2
Cl
HCl
CH3
Cl
CH3
H3C
Cl
Cl
CH3
Cl
Cl
Cl
CH3
CH3
CH3
II
III
A) I e II
B) I e III
C) II e III
D) I, II e III
E) S III
21. Qual das seguintes sequncias reaccionais serve para converter o cis-but-2-eno
em trans-but 2-eno?
A) 1 mol de Br2/CCl4; depois 2 mol de NaNH2; depois 1mol de H2/Ni2B(P-2).
B) 1 mol de Br2/CCl4; depois 2 mol de NaNH2; depois Li/NH3 liq.
C) 2 mol H3O+/H2O, aquecimento; depois KMnO4 a frio e diludo.
D)2 mol de HBr; depois 2 mol NaNH2; depois 2 mol H2, Pt.
137

22. A adio de cloreto de hidrognio ao seguinte composto d origem a:

HC
CH2
Cl
HCl
CH3
CH3
Cl
CH3
H
H3C
CH3
Cl
Cl
CH3
Cl
H3C
Cl
Cl
II
III
A) I e II
B) I e III
C) II e III
D) I, II e III
E) III
23. Um composto desconhecido, A, tem a frmula molecular C7H12. Por oxidao
com uma soluo aquosa quente de permanganato de potssio d origem a:
CH3CHCOOH e CH3CH2COOH.
CH3
Qual (quais) das seguintes estruturas pode(m) representar o composto A?
A) CH3C=CHCH=CHCH3
CH3
B) CH3CHCH = CHCH2CH3
CH3
C) CH3CHC CCH2CH3
CH3
D) CH3CHCH2C CCH3
CH3
E) Mais do que uma.
138

24. Um alceno, X, com a frmula molecular C7H10, por hidrogenao cataltica,

adiciona uma mole de hidrognio. Por tratamento com KMnO4, a quente e em meio
bsico, seguida de acidificao origina o composto:
COOH
COOH
CH2
HC
CH2
CH2
HC
CH2
II
III
IV
Qual uma possvel estrutura do composto X?

A) I
B) II
C) III
D) IV
25. Indique a estrutura do produto maioritrio que se forma na seguinte reaco:
CH + 2 Cl2
Cl
C
CHCl
CCl2CHCl2
CH2
II
Cl
III
CCl2CH3
CHCl
IV
V
139

A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
Br2
H2O
Br
Br
OH
OH
Br
Br
II
III
Br
OH
Br
OH
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
O
O
27. Que composto(s) produz(em) CH3CH2CH2CH + CH3CH por tratamento com

O3, seguido de Zn/H2O?
A) Hex-1-eno
B) cis-Hex-2-eno
C) trans-Hex-2-eno
D) Mais do que um dos citados.
E) Nenhum deles.
140


CH3
+ HI
CH3
CH3
CH3
CH2I
II
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
IV

CH3
H2SO4
H2O
CH3
CH3
CH3
OH
OH
OH
II
III
CH3
CH3
OH
OH
OH
IV
141

A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
30. A adio de 2 mol de HCl ao but-1-ino d origem a:
A) CH3CH2CH2CHCl2
B) CH3CH2CCl2CH3
C) CH3CH2CHClCH2Cl
D) CH3CH2CH = CHCl
E) CH3CHClCHClCH3
31. O ciclo-hexeno reage com o bromo produzindo 1,2-dibromociclo-hexano. As
molculas do produto so:
A) Uma forma racmica e, na sua conformao mais estvel, tm ambos os tomos
de bromo em posio equatorial.
B) Uma forma racmica e, na sua conformao mais estvel, tm um tomo de
bromo equatorial e um axial.
C) Um composto meso e, na sua conformao mais estvel, tm ambos os tomos
de bromo equatoriais.
D) Um composto meso e, na sua conformao mais estvel, tm um tomo de
bromo equatorial e um axial.
E) Um par de diastereoismeros que, nas suas conformaes mais estveis, um
temum tomo de bromo equatorial e outro axial e o outro tem ambos os tomos de
bromo em posio equatorial.
32. Considere a adio de HCl ao 3-metilbut-1-eno. O produto maioritrio da reaco
:
A) 1-Cloro-2-metilbutano.
B) 1-Cloro-3-metilbutano.
C) 2-Cloro-2-metilbutano.
D) 2-Cloro-3-metilbutano.
E) 1-Cloropentano.
33. Qual o produto final da seguinte sntese?
H /Ni 2 B (P-2)
(1) OsO4
CH3C CCH3 2
C4H8
produto final
(2) NaHSO3
142

CH3
OH
HO
H
CH3
HO
HO
CH3
H
HO
CH3
H
H
CH3
OH
CH3
II
CH3
OH
H
CH3
HO
IV
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Uma mistura equimolar de III e IV.
34. Um alceno com a frmula molecular C8H14 tratado com ozono e depois com
zinco e gua. O produto isolado dessa reaco
Qual a estrutura do alceno?
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
II
IV
III
143

35. Um mtodo de converso do trans-but-2-eno em cis-but-2-eno puro :

Ni B(P 2)
2
A) trans-but-2-eno + H2

CCl
2NaNH
Na
4
2
produto
produto
B) trans-but-2-eno + Br2
NH3 liq.
NH3 liq.
calor
C) trans-but-2-eno + H+
CCl
2NaNH
NH3 liq.
Ni2B(P-2)
4
2
2
produto
produto
D) trans-but-2-eno + Br2

36. A ozonlise (seguida de hidrlise) de um alceno no simtrico e no ramificado
d origem a:
A) Um nico aldedo.
B) Um aldedo e uma cetona.
C) Duas cetonas diferentes.
D) Dois aldedos diferentes.
E) Uma nica cetona.
37. A reaco do BrCl (monocloreto de bromo) com o 1-metilciclopenteno origina
como produto principal :
CH3
Br
CH3
Cl
Cl
Cl
Br
Br
II
I
Br
CH3
III
CH3
CH2Cl
Cl
Br
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
144

38. Qual dos seguintes compostos pertence classe de substncias geralmente

conhecidas como haloidrinas?
A) BrCH2CH2Cl
B)
ClCH2COH
C) ICH2CH2OH
D) FCH2CH2NH2
E) HOCH2C = O
Cl
Solues
1-C
2-A
3-B
4-C 5-C
6-A
7-E
8-B
9-A
10-B
11-E
12-E
13-D
14-B
15-C 16-E 17-B 18-D 19-D 20-B
21-B
22-B
23-C
24-A
25-C
26-A
27-D
28-A
29-B 30-B 31-A 32-D 33-B 34-C
35-D
36-D
37-D
38-C
145

146
Reaces radicalares
CAPTULO 8
Reaces radicalares
1. Uma reaco em cadeia uma reaco que:
A) Envolve uma srie de etapas.
B) Envolve duas etapas com energias de activao iguais.
C) Pode ser iniciada pela luz.
D) Envolve uma srie de etapas, cada uma das quais originando um intermedirio
reactivo que efectua a etapa seguinte.
E) Envolve espcies radicalares que possuem uma estabilidade fora de comum e,
portanto, provocam um rendimento quntico elevado.
2. Quantos electres esto na orbital p do carbono de um radical metilo, CH3 ?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 0
3. Em qual das seguintes reaces no existe como intermedirio um carbocatio?
A) CH3CH = CH2 + HBr CH3CHCH3
Br
B) CH3CHCH3 + H2SO4 CH3CH = CH2 + H2O
OH
H O
C) CH3CH = CH2 + Hg(OAc)2 2 CH3CHCH2HgOAc + CH3COOH
OH
D) CH3CH = CH2 + H2SO4 CH3CHCH3
OSO3H
R OO R
E) CH3CH = CH2 + HBr CH3CH2CH2Br
147

Reaces radicalares
4. O estado de hibridao do tomo de carbono de um radical metilo :

A) sp
B) sp2
C) sp3
D) sp4
E) p3
5. Um exemplo de uma reaco com uma Eact = 0 :
A) Br + Br Br Br Br + Br
B) F + CH4 H F + CH3
C) CH3 + CH3CH3 CH4 + CH3CH2
D) Br + H Br H Br + Br
E) CH3 + CH3 CH3 CH3
6. Qual das seguintes reaces deve ter a menor energia de activao?
A) CH4 + Cl CH3 + HCl
B) CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl
C) CH3CHCH3 + Cl CH3CHCH2 + HCl
CH3
CH3
CH3
D) CH3CHCH3 + Cl
CH3
CH3 C CH3
HCl
CH3
CH3
E) CH3 C CH3 + Cl CH3 C CH2 + HCl
CH3
CH3
7. Qual (quais) das reaces abaixo apresentadas deve(m) ter um H igual a zero?
A) H H 2H
B) H + CH3 H CH3 H + H
C) CH3 + CH3 CH3 CH3
D) CH3 + CH3 H CH3 H + CH3
E) As reaces (B) e (D).
148

Reaces radicalares
8. Qual das seguintes reaces deve ser exotrmica?

A) CH3 CH3 2CH3
B) CH3 + CH4 CH4 + CH3
C) 2(CH3)2CH (CH3)2CH CH(CH3)2
D) H + (CH3)3CH (CH3)3CH + H
E) Nenhuma delas.
9. Qual (quais) das seguintes reaces deve(m) ser endotrmica(s)?
A) H H 2H
B) H + CH3 H CH3 H + H
D) CH3 + CH3 H CH3 H + CH3
E) Todas elas.
10. Qual o produto da reaco
perxidos
CH3CH2CH=CH2 + CBr4 ?
A) CH3CH2CH=CHCBr3
B) CH3CH2CHCH2CBr3
Br
C) CH3CH2CHCH2Br
CBr3
D) CH3CH2CH2CH2CBr3
E) No ocorre nenhuma reaco.
11. Qual dos seguintes radicais o mais estvel?
CH2
A) CH3CHCH2CH3
CH3
B) CH3CHCH2CH2
149

Reaces radicalares
CH3
C) CH2CHCH2CH3
CH3
D) CH3CH C HCH3
CH3
E) CH3 C CCH2CH3
12. Qual dos seguintes radicais tem uma energia potencial mais prxima do
hidrocarboneto a partir do qual formado?
A) CH3CH2CH2
B) (CH3)2CH
C) (CH3)3C
D) CH2 = CH
E) CH2 = CH C HCH3
13. Indique a estrutura do produto principal que se forma na seguinte reaco:

CH3
Br2
h
CH2Br
H3C
?
CH3
Br
Br
II
III
Br
CH3
IV
V
150
Br

Reaces radicalares
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
CH3
HBr
perxidos
CH3
CH3
CH3
Br
Br
OR
II
III
Br
CH3
CH3
Br
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
IV
15. Que produto(s) monobromado(s) resulta(m) da reaco do isobutano (1 mol)

com Br2 (1 mol), na presena de luz e a 25C?
A) 1-Bromo-2-metilpropano (quase exclusivamente).
B) 2-Bromo-2-metilpropano (quase exclusivamente).
C) Uma mistura com 50% (A) e 50% (B).
D) Uma mistura com 90% (A) e 10% (B).
E) Brometo de butilo.
151

Reaces radicalares
16. Que produto(s) resulta(m) da reaco do etano com o cloro na presena de luz?
A) CH2ClCHCl2
B) CH3CHCl2
C) CH3CH2Cl
D) ClCH2CH2Cl
E) Todos.
17. Quantos monoclorobutanos diferentes (incluindo os estereoismeros) se formam
na clorao do butano por via radicalar?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
18. Contando com os estereoismeros, quantos derivados monoclorados devem
resultar da reaco do 2-metilbutano com o cloro?
A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
19. Quantos derivados monoclorados (contando com os estereoismeros) devem
resultar da reaco do 2,2-dimetilbutano com o cloro?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
20. Contando com os estereoismeros, quantos compostos monoclorados devem
resultar da clorao, por via radicalar, do pentano?
A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
152

Reaces radicalares
21. Qual(quais) das seguintes reaces em fase gasosa (so) uma possvel etapa
de terminao da reaco em cadeia de clorao do metano, iniciada pela luz?
A) Cl Cl 2Cl
B) Cl + CH4 CH3 + H Cl
D) CH3 + Cl Cl CH3Cl + Cl
E) Mais do que uma das referidas.
22. A reaco do 1-buteno com o HBr na presena de perxidos origina o 1bromobutano. O mecanismo da reaco envolve:
A) O ataque do alceno por um io Br+.
B) O ataque do alceno por um io H+ .
C) O ataque do alceno por um tomo de bromo, Br.
D) O ataque do alceno por um tomo de hidrognio, H.
E) A isomerizao do 2-bromobutano produzido inicialmente.
23. As espcies radicalares podem ser produzidas por:
A) Uso de temperaturas elevadas.
B) Irradiao com luz.
C) Reaco de uma molcula com outro radical.
D) As respostas A) e B) esto correctas.
24. A clorao por via radicalar s origina um derivado monoclorado no caso do:
A) Propano.
B) Butano.
C) Isobutano.
D) Isopentano.
E) Neopentano.
25. Quantos derivados monoclorados se formam na clorao do hexano por via
radicalar (incluindo estereoismeros)?
A) 3
B) 4
C) 5
D) 7
E) 8
153

Reaces radicalares
26. Mais do que um composto monoclorado pode ser obtido na clorao, por via
radicalar, do:
A) Ciclopentano
B) Neopentano
C) Isobutano
D) Etano
E) Metano
27. Se o clorociclopentano fosse clorado de modo a formar todos os compostos
possveis diclorados e a mistura de produtos fosse sujeita a uma destilao
fraccionada, quantas fraces seriam, teoricamente, obtidas?
A) 3
B) 4
C) 5
D) 7
E) 9
28. A clorao, por via radicalar, do (R)-2-cloropentano forma uma mistura de
dicloropentanos que contm:
A) Trs compostos opticamente activos.
B) Dois compostos aquirais.
C) Dois compostos meso.
D) Um par de diastereoismeros.
E) Uma mistura racmica.
29. Qual das afirmaes verdadeira para uma etapa de terminao de uma
reaco em cadeia?
A) Forma-se um novo radical.
B) O processo endotrmico.
C) Eact = 0.
D) H > 0.
E) Forma-se um produto que imune a uma reaco posterior.
30. Qual dos seguintes compostos no se deve formar na clorao do metano a
temperatura elevada?
A) CCl4
B) HCCl3
C) CH2Cl2
D) CH3CH3
E) CH2 = CH2
154

Reaces radicalares
31. Quantidades equimolares de cinco alcanos competem na reaco com o bromo

a 300C. Com qual dos seguintes alcanos deve ocorrer a maior extenso de
reaco?
A) Etano
B) Propano
C) Butano
D) Isobutano
E) Pentano
32. Incluindo os estereoismeros, qual o nmero total de tricloropropanos que
pode ser produzido pela clorao, por via radicalar, do propano?
A) 4
B) 5
C) 6
D) 7
E) 8
33. Na clorao, por via radicalar, do 3-cloropentano forma-se uma mistura de
dicloropentanos que, numa destilao fraccionada rigorosa, origina as seguintes
fraces:
A) 4 fraces, 3 opticamente activas.
B) 4 fraces, 2 opticamente activas.
C) 4 fraces, 4 opticamente activas.
D) 4 fraces, nenhuma opticamente activa.
E) 7 fraces, todas opticamente activas.
34. Considere a clorao, iniciada pela luz, do (S)-2-clorobutano seguida de uma
cuidadosa destilao fraccionada (ou separao por GLC) de todos os produtos com
a frmula C4H8Cl2. Quantas fraces (no total) sero obtidas e quantas destas
fraces sero opticamente activas?
A) Trs fraces no total, todas opticamente activas.
B) Quatro fraces no total, trs opticamente activas.
C) Cinco fraces no total, todas opticamente activas.
D) Cinco fraces no total, quatro opticamente activas.
E) Cinco fraces no total, trs opticamente activas.
155

Reaces radicalares
35. Qual das seguintes combinaes de reagentes pode protagonizar um exemplo

elucidativo de uma adio anti-Markovnikov?
A) CH2=CHCH3 + HCl + ROOR
B) CH3CH=CH2 + H2O + Cl2
C) CH3CH=CHCH3 + HBr + ROOR
D) CH3CH2CH=CH2 + HBr + ROOR
E) CH3CH2CH=CH2 + Br2 + ROOR
36. O 2-metil-2-buteno reage com o HBr na presena de perxidos, originando
maioritariamente:
A) (CH3)2CHCH2CH2Br
B) (CH3)2CHCHCH3
Br
C) (CH3)2CCH2CH3
Br
D)
CH3
BrCH2CHCH2CH3
Br
E) (CH3)2CCHCH3
Br
37. Incluindo os estereoismeros, quantos derivados monoclorados podem ser
formados na clorao do 1-bromobutano?
A) 4
B) 5
C) 6
D) 7
E) 8
156

Reaces radicalares
38. Que produto resulta da seguinte reaco?

HBr
perxidos
Br
Br
OOH
II
Br
III
Br
Br
IV
OOH
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
39. De acordo com a explicao actual do papel dos clorofluorocarbonetos
atmosfricos na depleo do ozono, a espcie que destri, i.e., reage
irreversivelmente com o ozono, .
A) F
B) Cl
C) O
D) O2
E) FO
Solues
1-D
2-A
3-E
4-B
5-E
6-D
7-E
8-C
9-A
10-B
11-E
12-E
13-B
14-A
15-B
16-E
17-C
18-E
19-D
20-C
21-C
22-C
23-E
24-E
25-C
26-C
27-C
28-B
29-C
30-E
31-D
32-C
33-A
34-E
35-D
36-B
37-D
38-A
39-B
157

158
lcoois e teres
CAPTULO 9
lcoois e teres
1. O nome IUPAC correcto para o composto
OH
CH3CHCH2CHCH3
CH2
CH3
A) 2-Etilpentan-4-ol
B) 4-Etilpentan-2-ol
C) 3-Metilpentan-5-ol
D) 5-Metil-hexan-2-ol
E) 4-Metil-hexan-2-ol
2. O nome IUPAC para o lcool isobutlico :
A) 2-Metilpropan-1-ol
B) 2-Metilbutan-1-ol
C) 1-Metilpropan-1-ol
D) 1,1-Dimetiletan-1-ol
E) 3-Metilpropan-1-ol
3. A estrutura correcta do lcool benzlico :
OH
OCH3
II
H3C
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
CH2OH
OH
III
H3C
IV
CH2OH
159

lcoois e teres
4. O nome IUPAC para o composto

CH3
CH3CCH2CH = CH2
OH
:
A) 4-Penten-2-metil-2-ol
B) 4-Metilpent-1-en-2-ol
C) 2-Metilpent-4-en-2-ol
D) 4-Metilpent-1-en-4-ol
E) 4-Hidroxi-4-metilpent-1-eno
5. Quantos teres com a frmula C4H10O so possveis?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
6. Qual dos seguintes compostos tem o ponto de ebulio mais elevado?
A) CH3CH2CH2CH3
B) CH3CH2OCH3
C) CH3CH2CH2OH
D) CH3CHCH3
OH
E) HOCH2CH2OH
7. Qual o nome IUPAC para o composto
CH3OCH2CH2OCH3 ?
A) 1,4-Dioxano
B) etilenoglicol-dimetil ter
C) 1,4-Dioxapentaleno
D) 1,2-Dimetoxietano
E) 1,2-Dietoximetano
160

lcoois e teres
8. Qual dos seguintes reagentes pode servir para distinguir o but-1-eno do

CH3CH2CH2CH2OH?
A) Bromo em tetracloreto de carbono.
B) Soluo aquosa diluda de permanganato de potssio.
C) xido de crmio em cido sulfrico.
D) Todos os referidos.
E) Nenhum dos referidos.
9. Qual dos seguintes compostos tem o ponto de ebulio mais elevado?
A) CH3CH2CH2CH2CH3
B) CH3CH2CH2CH2OH
C) CH3CH2CH2OCH3
D) CH3CH2CH2Cl
E) CH3CH2OCH2CH3
10. O nome IUPAC para o composto
CH2CH3
CH3CH2COH
CH2CH3
:
A) 1,1,1-Trietilmetanol
B) 1,1-Dietilpropan-1-ol
C) 2-Etilpentan-1-ol
D) 3-Etilpentan-3-ol
E) t-Heptanol
11. Qual a relao existente entre os lcoois I e II?
H
OH
CH3
CH3
OH
II
A) So duas conformaes do mesmo composto

B) So ismeros de constituio.
C) So enantimeros.
D) So diastereoismeros.
E) So idnticos.
161

lcoois e teres
12. Qual a relao existente entre os lcoois I e II?

H
CH3
OH
CH3
OH
A) So duas conformaes do mesmo composto.

B) So ismeros de constituio.
C) So enantimeros.
D) So diastereoismeros.
E) So idnticos.
II
13. Aquecendo CH3CH2OCH2CH2CH3 com excesso de HBr concentrado obtm-se:

A) CH3CH2OCH2CH2CH2Br
B) BrCH2CH2OCH2CH2CH3
C) CH3CH2OH e CH3CH2CH2Br
D) CH3CH2Br e CH3CH2CH2OH
E) CH3CH2Br e CH3CH2CH2Br
14. Qual dos seguintes compostos o menos solvel em gua?
A) ter dietlico
B) Metilpropilter
C) Butan-1-ol
D) Butan-2-ol
E) Pentano
15. O nome correcto IUPAC para o t-butanol :
A) 1-Butanol
B) 2-Metilpropan-1-ol
C) 2-Metilpropan-2-ol
D) Butan-2-ol
E) 1,1-Dimetiletan-1-ol
16. Qual(quais) dos seguintes reagentes pode(m) converter o propan-1-ol em
1-
bromopropano?
A) HBr concentrado e calor
B) PBr3
C) NaBr/H2O e calor
162

lcoois e teres
17. Qual dos seguintes compostos tem o ponto de ebulio mais baixo?
OH
OH
O
II
III
CH2OH
OH
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
18. O processo industrial mais importante na produo de metanol :

A) Adio de gua ao etino.
B) Destilao da madeira.
C) Hidrogenao cataltica do dixido de carbono.
D) Reduo do metanal.
E) Reduo cataltica do monxido de carbono.
19. O n de pentanis de cadeia no ramificada que so opticamente activos :
A) 0
B) 2
C) 3
D) 4
E) 6
20. Qual o nome correcto para o seguinte composto?
H
H3CH2C
OC6H5
CH3
A) s-Butilfenilter
B) Isobutilfenilter
C) t-Butilfenilter
D) (R)-2-Fenxibutano
E) (S)-2-Fenxibutano
Solues
1-E
2-A
3-B
4-C
5-C
6-E
7-D
14-E
15-C
16-D
17-A
18-E
19-B
20-E
163
8-A
9-B
10-D
11-D
12-C 13-E

164
Compostos aromticos
CAPTULO 10
Compostos aromticos
1. Qual das seguintes afirmaes no verdadeira para o benzeno?
A) O benzeno tende a sofrer reaces de substituio em vez de reaces de
adio, apesar de o seu ndice de deficincia de hidrognio ser elevado.
B) Todos os tomos de hidrognio do benzeno so equivalentes.
C) As ligaes carbono-carbono do benzeno so alternadamente curtas e compridas
ao longo do anel.
D) Apenas se conhece um o-diclorobenzeno.
E) O benzeno mais estvel que o composto hipottico 1,3,5-ciclo-hexatrieno.
2. So conhecidos trs dimetilbenzenos, C6H4(CH3)2. Um deles (pelo menos) reage
com
cido
ntrico
(na
presena
de
cido
sulfrico),
dando
origem,
maioritariamente, a dois dimetilnitrobenzenos, C6H3NO2(CH3)2. A estrutura desse(s)

dimetilbenzeno(s) (so):
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
A) S I
B) S II
C) S III
D) I e II
E) I e III
II
III
3. Em qual dos seguintes compostos as ligaes CC so mais curtas?

H3 C
CH3
H2C
CH2
HC
II
IV
CH
III
165

Compostos aromticos
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
4. Qual das seguintes espcies qumicas se espera que seja aromtica?
II
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
5. Qual (quais) dos seguintes compostos se espera(m) que tenha(m) uma energia de
ressonncia significativa?
II
III
A) I
B) II
C) III
D) Todos os apresentados
E) Nenhum dos apresentados
166

Compostos aromticos
6. Qual das seguintes espcies qumicas se espera que seja aromtica?
II
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Nenhuma delas
7. Qual dos reagentes seguintes pode servir para um teste qumico simples que
permite distinguir o benzeno do 1-hexeno?
A) Ag(NH3)2OH
B) Br2 em CCl4
C) AgNO3 em C2H5OH
D) CuCl em NH3/H2O
E) Nenhum deles.
8. Qual (quais) dos dibromobenzenos pode(m), teoricamente, dar origem a trs
derivados mononitrados?
A) o-Dibromobenzeno
B) m-Dibromobenzeno
C) p-Dibromobenzeno
D) Todos os referidos.
E) Nenhum dos referidos.
9. O ciclopentadieno apresenta uma acidez muito mais elevada do que a esperada
para um hidrocarboneto. Uma explicao para isso a seguinte afirmao:
A) Os tomos de carbono do ciclopentadieno tm todos hibridao sp2.
B) O ciclopentadieno aromtico.
C) A remoo de um proto do ciclopentadieno origina um anio aromtico.
D) A remoo de um tomo de H do ciclopentadieno origina um radical muito
estvel.
E) A remoo de um io hidreto do ciclopentadieno produz um catio aromtico.
167

Compostos aromticos
10. No modelo de orbitais moleculares do benzeno as seis orbitais p combinam-se

para formar quantas orbitais moleculares?
A) 6
B) 5
C) 4
D) 3
E) 2
11. Considere o modelo de orbitais moleculares do benzeno. No estado
fundamental quantas orbitais esto preenchidas com electres?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
12. No modelo de orbitais moleculares do benzeno quantos electres esto
deslocalizados ao longo do anel?
A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 6
13. As ligaes CC no benzeno so:
A) De igual comprimento e mais curtas que a ligao dupla do eteno.
B) De igual comprimento, sendo este intermdio entre o da ligao dupla e o da
ligao simples.
C) De comprimento diferente, sendo alternadamente curtas e compridas ao longo do
anel.
D) Devidas apenas sobreposio de orbitais p.
E) De comprimento igual e intermdio entre o da ligao CC no eteno e no etino.
14. Actualmente sabe-se que as duas estruturas de Kkul propostas para o
benzeno se relacionam da seguinte maneira:
A) Ambas so igualmente correctas como uma estrutura para o benzeno.
B) A molcula de benzeno descrita alternadamente por cada uma das estruturas
C) As duas estruturas esto num estado de equilbrio rpido.
D) Nenhuma das estruturas descreve adequadamente o benzeno; o benzeno um
hbrido de ressonncia das duas.
E) Nenhuma das afirmaes apresentadas est correcta.
168

Compostos aromticos
15. Qual dos seguintes anulenos no deve ser aromtico?

A) [6]-Anuleno
B) [14]-Anuleno
C) [16]-Anuleno
D) [18]-Anuleno
E) [22]-Anuleno
16. Qual dos seguintes compostos no deve ser aromtico?
II
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
17. Qual (quais) das seguintes ciclizaes deve(m) ocorrer com uma diminuio de
energia dos electres ?
I
H2 C
H
C
H
C
II
H2 C
H
C
CH2
+ H2
III
H2C
H
C
CH2
+ H2
IV
H2 C
H
C
CH2
+ H2
CH2
+ H2
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Todas as apresentadas
169

Compostos aromticos
18. Qual das seguintes afirmaes, relativas ao radical ciclopentadienilo, est

correcta?
A) aromtico.
B) No aromtico.
C) Obedece regra de Hckel.
D) Sofre as reaces caractersticas do benzeno.
E) Tem uma nuvem electrnica cclica de 6 electres .
19. Sabendo que o tiofeno uma molcula aromtica que reage de um modo
semelhante ao benzeno, quantos monobromotiofenos (neutros) podem ser obtidos
da seguinte reaco?
Br2
FeBr3
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5
20. A 2-bromo-4-nitroanilina pode ser representada pela estrutura:
Br
Br
NH2
O2N
Br
NH2
NO2
NH2
NO2
II
NO2
III
Br
Br
O2 N
OCH3
OCH3
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
170

Compostos aromticos
21. Quantos "dibromofenis" existem?

A) 8
B) 7
C) 6
D) 5
E) 4
22. Porque que a desidrogenao do ciclo-hexa-1,3-dieno muito fcil?
A) Ele facilmente reduzido.
B) O hidrognio uma molcula pequena.
C) O ciclo-hexa-1,3-dieno no possui energia de ressonncia.
D) Ele adquire uma estabilidade considervel ao transformar-se em benzeno.
E) Ele no sofre desidrogenao.
23. O nome correcto do seguinte composto
Br
NH2
Br
:
A) 3,4-Dibromoanilina
B) 2,4-Dibromoanilina
C) 2,5-Dibromoanilina
D) 3,6-Dibromoanilina
E) 2,6-Dibromoanilina
24. Qual das seguintes espcies qumicas deve ser aromtica?
II
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Nenhuma delas.
171

Compostos aromticos
25. Qual das seguintes afirmaes verdadeira para o benzeno?

A) O benzeno tende a sofrer reaces de adio em vez de substituio.
B) Todos os tomos de hidrognio do benzeno so equivalentes.
C) As ligaes CC do benzeno so alternadamente curtas e compridas ao longo
do anel.
D) O anel de benzeno um hexgono distorcido.
E) O benzeno tem a estabilidade esperada para o ciclo-hexatrieno.
26. Qual das seguintes espcies qumicas aromtica?
II
IV
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
27. No modelo de orbitais moleculares do benzeno, quantos electres se

encontram nas orbitais moleculares ligantes?
A) 6
B) 5
C) 4
D) 3
E) 2
28. Qual dos seguintes ies deve ser aromtico?
2
III
II
IV
172

Compostos aromticos
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
29. Qual (quais) dos trs dibromobenzenos existentes, por reaco com cido ntrico
e sulfrico, d (do) origem a apenas um derivado mononitrado?
A) o-Dibromobenzeno
B) m-Dibromobenzeno
C) p-Dibromobenzeno
D) Mais do que um dos apresentados
E) Nenhum deles
30. Qual das seguintes espcies qumicas deve ser antiaromtica?
III
II
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
31. Qual das seguintes espcies qumicas deve ser aromtica?
II
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Nenhuma das apresentadas
173
IV

Compostos aromticos
32. Com base na teoria das orbitais moleculares e na regra de Hckel qual (quais)
das seguintes espcies qumicas deve(m) ser aromtica(s)?
H
H
III
II
IV
N
H
VI
VII
IX
VIII
A) I e V
B) III e VIII
C) IV, VII e IX
D) IV, VI, VII e IX
E) Todos os apresentados.
33. Um diclorobenzeno que por reaco com cido ntrico e cido sulfrico pode,
teoricamente, dar origem a trs produtos mononitrados o:
A) o-Diclorobenzeno.
B) m-Diclorobenzeno.
C) p-Diclorobenzeno.
D) Nenhum deles.
E) Todos eles.
34. Qual dos seguintes compostos tem a ligao CC mais comprida?
H3C
CH3
H2C
I
H2 C
CH2
HC
II
H
C
H
C
CH
III
CH2
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
174

Compostos aromticos
35. Com base na teoria das orbitais moleculares e na regra de Hckel qual das
seguintes espcies qumicas deve ser aromtica?
III
II
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
36. Teoricamente, uma nica molcula de um dos compostos seguintes rodar o
plano de luz polarizada. Qual o composto?
A) Butilbenzeno
B) Isobutilbenzeno
C) s-Butilbenzeno
D) t-Butilbenzeno
E) Nenhum deles
37. Tolueno a designao comum de:
A) Hidroxibenzeno
B) Aminobenzeno
C) Metilbenzeno
D) Etilbenzeno
E) Metoxibenzeno
38. Qual dos compostos seguintes no o cido 2-bromo-5-nitrobenzico?
O2N
O2N
COOH
Br
Br
NO2
Br
COOH
COOH
II
NO2
COOH
III
Br
NO2
COOH
Br
IV
175

Compostos aromticos
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
39. O nome correcto do seguinte composto
CH3
C
H
CH2CH2CH2CH3
:
A) s-Hexilbenzeno
B) 2-Fenil-hexano
C) (R)-2-Fenil-hexano
D) (S)-2-Fenil-hexano
E) Butilmetilfenilmetano
40. Quantos dicloronaftalenos so possveis?
A) 7
B) 8
C) 9
D) 10
E) 12
41. Entre os requisitos da regra de Hckel para o carcter aromtico, apenas um
deles pode ser posto de lado no caso de certos compostos considerados como
aromticos. Qual ?
A) O anel tem de ser plano.
B) O sistema tem de ser monocclico.
C) Tm de existir (4n + 2) electres .
D) O nmero de electres de Hckel tem de ser completamente deslocalizado.
E) Todos estes requisitos tm de se aplicar em todos os casos.
42. Qual (quais) das seguintes espcies qumicas (so) aromtica(s)?
H3C
II
176
H3C
III
IV

Compostos aromticos
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Mais do que uma
43. Qual das seguintes a melhor representao do naftaleno?
III
II
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
44. Dos seguintes compostos com 10 tomos de carbono, qual deve possuir a maior
energia de ressonncia?
II
IV
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
177

Compostos aromticos
45. Em que caso o par de electres indicado no contribui para o sistema aromtico
III
II
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Em nenhum dos apresentados
46. Qual o nico dos seguintes reagentes que reage com o benzeno, sob as
condies especificadas?
A) Cl2, FeCl3, aquecimento
B) H2, 25C
C) Br2/CCl4, 25C, escuro
D) KMnO4/H2O, 25C
E) H3O+/H2O, aquecimento
47. Considerando o ciclo-octatetreno, qual das seguintes afirmaes no
verdadeira?
A) O composto descora rapidamente solues Br2/CCl4.
B) O composto descora rapidamente solues aquosas de KMnO4.
C) O composto adiciona facilmente hidrognio.
D) As suas molculas no so planares.
E) O composto tem uma estabilidade comparvel do benzeno.
48. Em qual das seguintes espcies qumicas a aplicao da tcnica do polgono-ecrculo revela que cada uma das orbitais no-ligantes do diagrama de orbitais
moleculares ocupada por electres no emparelhados?
A) Ciclobutadieno
B) Benzeno
C) Catio ciclopropenilo
D) Anio ciclopentadienilo
E) Catio ciclo-heptatrienilo
178

Compostos aromticos
49. Lembrando que o benzeno tem uma energia de ressonncia de 36 kcal mol-1 e
que o naftaleno tem uma energia de ressonncia de 61 kcal mol-1, preveja que
posies so preferencialmente ocupadas por tomos de bromo quando o
fenantreno (representado abaixo) sofre a adio de Br2.
4
7
8
1
10
A) 1, 2
B) 1, 4
C) 3, 4
D) 7, 8
E) 9, 10
50. Quando a anilina sofre uma clorao para, qual dos seguintes contribuintes para
o hbrido de ressonncia excepcionalmente estvel?
NH2
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Nenhum deles.
51.
Nas
NH2
Cl
reaces
NH2
Cl
II
de
NH2
Cl
III
substituio
aromtica
Cl
IV
electroflica
do
benzeno
monossubstitudo, o termo desactivador, que se aplica ao grupo existente, quer

dizer:
A) Que o anel de benzeno fica menos estvel.
B) Que o io arnio no se forma.
C) Que, relativamente ao benzeno e nas mesmas condies, o composto reage
mais lentamente.
D) Que a energia de activao do estado de transio que leva formao do io
arnio fica mais baixa.
E) Que a reaco se vai dar no grupo j existente.
179

Compostos aromticos
52. Qual (quais) das seguintes afirmaes descreve(m) mais correctamente a razo
pela qual os halogneos, apesar de serem desactivadores, so orientadores
orto/para nas substituies aromticas electroflicas de halobenzenos?
A) Por efeito indutivo os halogneos so dadores de electres; em termos de
ressonncia so retiradores.
B) Por efeito indutivo os halogneos so retiradores de electres; em termos de
ressonncia so dadores de electres.
C) Por efeito indutivo os halogneos so retiradores de electres; em termos de
ressonncia tambm so retiradores de electres.
D) As afirmaes A) e B) esto ambas correctas.
E) As afirmaes B) e C) esto ambas correctas.
53. Quando a anilina sofre uma reaco de clorao qual (quais) dos seguintes
produtos de reaco se forma(m) preferencialmente?
NH2
+
NH2
NH2
NH2
Cl
Cl
H
Cl
Cl
A) II
B) I e II
C) II e III
D) I e IV
E) II e IV
II
III
IV
54. Porque razo os grupos retiradores de electres num anel de benzeno orientam
a substituio preferencialmente para as posies meta?
A) O io arnio resultante do ataque meta possui duas estruturas de ressonncia
especialmente estveis e uma razoavelmente estvel, enquanto que o ataque orto
ou para origina duas estruturas de ressonncia razoavelmente estveis e uma
especialmente estvel.
B) O intermedirio resultante do ataque meta possui duas estruturas de ressonncia
especialmente estveis e uma razoavelmente estvel, enquanto que o ataque orto
ou para origina trs estruturas de ressonncia razoavelmente estveis.
C) O intermedirio resultante do ataque meta possui uma estrutura de ressonncia
especialmente estvel e duas razoavelmente estveis, enquanto que o ataque orto
ou para origina trs estruturas de ressonncia razoavelmente estveis.
180

Compostos aromticos
D) O intermedirio resultante do ataque meta possui trs estruturas de ressonncia

razoavelmente estveis, enquanto que uma das estruturas de ressonncia do
intermedirio resultante do ataque orto ou para especialmente instvel.
E) As posies meta so sempre mais reactivas.
55. Suponha que pretendia obter o o-bromonitrobenzeno atravs de uma reaco de
substituio aromtica electroflica. Qual das seguintes afirmaes est correcta?
A) Obtinha-se entre os produtos principais da bromao do nitrobenzeno.
B) Obtinha-se entre os produtos principais da nitrao do bromobenzeno.
C) As afirmaes A) e B) esto correctas porque os dois substituintes so
activadores.
D) Nenhuma das afirmaes est correcta porque os dois substituintes so
orientadores meta.
E) O o-bromonitrobenzeno no pode ser obtido atravs de reaces deste tipo.
56.
Existem
trs
dimetilbenzenos,
C6H4(CH3)2.
Pelo
menos
um
destes
dimetilbenzenos reage com cido ntrico (em presena de cido sulfrico)

originando,
maioritariamente,
apenas
um
nitrodimetilbenzeno
diferente,
C6H3NO2(CH3)2. A estrutura desse(s) dimetilbenzeno(s) (so):

CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
A) S I
B) S II
C) S III
D) I e II
E) I e III.
II
III
57. Qual o produto maioritrio resultante da seguinte reaco de substituio

aromtica electroflica? (o grupo amina fortemente activador; considere apenas
uma mono-substituio).
181

Compostos aromticos
NH2
HNO3
H2SO4
NH2
NH2
NH2
NO2
C)
B)
A)
NO2
NO2
D)
II
III
E) I + III
I + II
58. Qual dos seguintes compostos deve ser o mais reactivo em relao bromao
do anel?
NH2
NH
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
CH3
CH3
CH3
II
III
IV
59. Numa nitrao do anel, qual dos seguintes compostos origina a maior
quantidade de produto meta?
182

Compostos aromticos
O
NH
CH3
CH3
O
II
OCH3
III
CH3
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
Cl2, h
H3CH2C
400 - 600C
Cl
H3CH2C
H3CH2C
Cl
ClH2CH2C
II
H3CHC
Cl
III
IV
A) I
B) II
C) Uma mistura de I e II
D) III
E) IV
183

Compostos aromticos
COOH
HNO3
H2SO4
COOH
COOH
COOH
COOH
NO2
COOH
COOH
O2N
COOH
NO2
II
III
A) I
B) II
C) III
D) Quantidades aproximadas de I e II
E) Quantidades aproximadas de I, II e III
Cl
SO3
H2SO4
Cl
Cl
Cl
Cl
SO3H
Cl
Cl
HO3S
Cl
SO3H
A) I
B) II
C) III
D) Quantidades iguais de I e II
E) Quantidades iguais de I e III
II
III
184

Compostos aromticos

O
Br2
C
CH2
O
Br
CH2
CH2
II
Br
Br
FeBr3
CH2
III
CH2
Br
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Quantidades aproximadas de I e III
64. Que reagentes usaria para levar a cabo a seguinte transformao?

Etilbenzeno 1-Cloro-1-feniletano
A) Cl2, h,
B) Cl2, FeCl3
C) SOCl2
D) C2H5Cl, AlCl3
E) HCl, O2
65. Que reagentes usaria para levara a cabo a seguinte transformao?
Isopropilbenzeno 1-Cloro-2-isopropilbenzeno + 1-Cloro-4-isopropilbenzeno
A) Cl2, luz
B) Cl2, FeCl3
C) SOCl2
D) C2H5Cl, AlCl3
E) HCl, perxidos
185

Compostos aromticos
66. Que reagente(s) poderia usar para distinguir, atravs de um teste qumico
simples, os seguintes compostos?
H
C
CH
CH2
A) NaOH/H2O
B) Br2/CCl4
C) Ag(NH3)2OH
D) CrO3/H2SO4
E) H2SO4 conc.
67. Qual deve ser o produto maioritrio resultante da reaco seguinte?
COOH
Br2
FeBr3
SO3H
COOH
COOH
COOH
COOH
Br
Br
SO3H
SO3H Br
SO3H
SO3H
Br
II
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Quantidades aproximadas de II e IV
186

Compostos aromticos
68. Qual dos seguintes compostos deve ser o mais reactivo em relao a uma
substituio aromtica electroflica?
OH
CH3
Br
II
CHO
NO2
IV
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
69. Quando a anilina sofre uma clorao em posio para um dos hbridos de
ressonncia do io arnio formado excepcionalmente estvel. Qual ?
NH2
NH2
Cl
NH2
Cl
II
NH2
Cl
III
Cl
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Nenhum destes
187

Compostos aromticos

Cl2
CH2CH2CH3
Cl
400C
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
CHCH2CH3
Cl
Cl
II
III
CH2CHCH3
CH2CH2CH2Cl
Cl
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
71. Que composto deve dar a menor razo de produtos orto/para numa bromao?
A) Tolueno
B) Isopropilbenzeno
C) Butilbenzeno
D) s-Butilbenzeno
E) t-Butilbenzeno
72. Considere as estruturas apresentadas a seguir. Qual delas deve ser um
contribuinte relativamente estvel do hbrido que se forma quando o tolueno sofre
uma bromao?
CH3
CH3
Br
CH3
CH3
Br
Br
Br
II
CH3
Br
III
188
IV

Compostos aromticos
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
NO2
Br2
FeBr3
SO3H
NO2
NO2
NO2
NO2
Br
Br
SO3H
SO3H Br
SO3H
SO3H
Br
II
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) II e IV em quantidades aproximadas.
74. Qual dos seguintes compostos deve ser o mais reactivo na bromao do anel?
CH3
NO2
Cl
II
IV
CF3
NH2
III
V
189

Compostos aromticos
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
75. Que reagentes usaria para conseguir a seguinte transformao?
t-Butilbenzeno cidos (p-t-butilbenzenossulfnico + o-t-butilbenzenossulfnico)
A) HNO3/H2SO4
B) t-C4H9Cl/AlCl3
C) H2SO3/perxidos
D) SO3/H2SO4
E) SO2/H2SO3
76. Que reagentes usaria para, atravs de um teste qumico simples, distinguir o
tolueno do vinilbenzeno?
A) NaOH/H2O
B) Br2/CCl4
C) Ag(NH3)2OH
D) HCl/H2O
E) CuCl em NH3/H2O
O
C
Br2
NH
O
C
Br
FeBr3
O
NH
NH
II
Br
O
C
NH
III
Br
O
C
O
NH
IV
NH
Br
V
Br
190

Compostos aromticos
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
78. Quando o bromobenzeno sofre uma p-clorao qual das seguintes estruturas
no contribui para o hbrido de ressonncia do intermedirio formado?
Br
Br
Cl
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Todas contribuem
Br
Cl
II
Br
Cl
III
Cl
IV
79. Quando presente num anel de benzeno, qual dos seguintes grupos no um
director meta?
A) NHCOCH3
B) NO2
C) N(CH3)3+
D) CN
E) CO2H
80. Que reagente(s) usaria para conseguir a seguinte transformao?
Etenilbenzeno cido benzico
A) Cl2, calor e luz
B) Cl2, FeCl3
C) KMnO4, OH-, calor (depois H3O+)
D) HNO3/H2SO4
E) SO3/H2SO4
191

Compostos aromticos

COOH
SO3
H2SO4
COOH
COOH
COOH
COOH
SO3H
COOH
COOH
HO3S
COOH
SO3H
II
III
A) I
B) II
C) III
82. Qual dos seguintes compostos deve ser o mais reactivo em relao nitrao do
anel?
A) Benzeno
B) Tolueno
C) m-Xileno
D) p-Xileno
E) cido benzico
83. Considere a nitrao de cada um destes 5 benzenos dissubstitudos. Em qual
dos casos a seta no indica a posio principal de nitrao?
O
Cl
CH3
COOH
Cl
NH
CH3
NO2
NO2
OH
II
III
192
CH2CH3
CH3
IV
V
Compostos aromticos
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
84. Qual dos seguintes compostos deve ser o menos reactivo relativamente a uma
substituio aromtica electroflica?
NH2
CH3
Br
II
CHO
NO2
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
III
85. Qual deve ser o produto maioritrio obtido da mononitrao do mdiclorobenzeno?

Cl
Cl
Cl
NO2
Cl
Cl
O2N
Cl
NO2
II
III
A) I
B) II
C) III
193

Compostos aromticos
86. Qual dos seguintes compostos deve dar a maior quantidade de produto meta
quando sujeito a nitrao do anel?
COOH
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
CH2COOH
CH2CH2COOH
II
III
CH2CH2CH2COOH
CH2CH2CH2CH2COOH
IV
87. Que reagentes usaria para fazer a seguinte transformao?

Etilbenzeno 1-Cloro-2-etilbenzeno + 1-Cloro-4-etilbenzeno
A) Cl2, luz
B) Cl2, FeCl3
C) SOCl2
D) C2H5Cl, AlCl3
E) Nenhum deles
88. Quando o tolueno reage sucessivamente com 1) Cl2 (grande excesso),
aquecimento e luz e 2) Br2 e FeBr3, o produto maioritrio :
CH2Br
CCl3
CCl3
CCl3
Br
Br
Cl
Br
II
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Uma mistura de III e IV
194
IV

Compostos aromticos

COOH
HNO3
H2SO4
SO3H
COOH
COOH
COOH
COOH
O2N
NO2
SO3H
SO3H
O2N
SO3H
SO3H
NO2
II
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) I e II em quantidades aproximadas.
IV
90. Considerando uma mononitrao, qual (quais) (so) o(s) produto(s)

maioritrio(s) da seguinte reaco?
O
C
HNO3
CH2
O
NO2
H2SO4
O
CH2
II
NO2
O2N
O
O
C
CH2
CH2
CH2
IV
III
NO2
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) I e II em quantidades aproximadas.
195

Compostos aromticos
91. Qual dos seguintes compostos deve dar a maior quantidade de produto meta
quando sujeito bromao do anel?
OH
COOH
NH2
II
III
OCH3
CH3
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
92. Que reagente(s) usaria para conseguir a seguinte transformao?
Tolueno o- + p-clorotolueno
A) Cl2, luz
B) Cl2, FeCl3
C) SOCl2
D) C2H5Cl, AlCl3
E) HCl, perxido
93. Qual dos seguintes grupos no um director orto-para em substituies
aromticas electroflicas?
A) CF3
B) OCH3
C) CH3
D) F
E) NH2
196

Compostos aromticos
CH3
HNO3
H2SO4
CO2H
CH3
CH3
CH3
NO2
NO2
SO3H
CO2H
CO2H
CO2H
II
III
A) I
B) II
C) III
D) I e II em quantidades aproximadamente iguais
E) I e III em quantidades aproximadamente iguais
95. Numa substituio aromtica electroflica em que entre no anel um terceiro
grupo, qual dos seguintes compostos dar essencialmente um nico produto?
Cl
OCH3
Br
Cl
CH2CH3
CH3
II
CH3
OH
COOH
CH3
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
III
IV
197

Compostos aromticos
96. Qual a caracterstica comum a todos os grupos directores orto-para?

A) Tm um tomo de oxignio ligado directamente ao anel aromtico.
B) O tomo ligado ao anel aromtico possui um par de electres no partilhado.
C) O grupo tem a capacidade de deslocalizar a carga positiva do io arnio.
D) O tomo ligado directamente ao anel aromtico mais electronegativo que o
carbono.
E) O grupo contm uma ligao mltipla.
97. Qual dos seguintes substituintes desactiva o anel de benzeno mas um director
para as posies orto e para nas substituies aromticas electroflicas?
A) OCH2CH3
B) NO2
C) F
D) CF3
E) NHCOCH3
98. Numa substituio aromtica electroflica a espcie que ataca (o electrfilo)
necessariamente:
A) Uma espcie neutra
B) Uma espcie carregada positivamente
C) Um cido de Lewis
D) Um proto
E) Um carbocatio
99. Qual dos seguintes compostos deve ser o mais reactivo em relao nitrao do
anel?
O
CH3
OH
HN
CH3
II
III
CH3
IV
V
198

Compostos aromticos
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
100. A bromao ou a clorao aromtica electroflica do benzeno requer, alm do
halogneo:
A) O io hidrxido
B) Uma base de Lewis
C) Um cido de Lewis
D) Um perxido
E) Luz ultravioleta
101. O cido benzico sujeito aos seguintes reagentes: (1) HNO3, H2SO4; (2) Br2,
FeBr3. Qual o produto final desta sequncia de reaces?
COOH
COOH
COOH
NO2
Br
NO2
Br
NO2
CH2Br
II
Br
III
CH3
Br
NO2
NO2
COOH
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
199

Compostos aromticos
102. Na nitrao do benzeno, qual destes o melhor modelo para o estado de

transio da etapa determinante da velocidade?
+
H
NO2
O2N
O2N
II
III
O2N
NO2
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
IV
103. Quando a mistura de cidos ntrico e sulfrico usada na nitrao de um

composto aromtico qual o papel do cido sulfrico?
A) O cido sulfrico remove a gua formada no processo de nitrao.
B) O cido sulfrico participa na formao do verdadeiro electrfilo.
C) A reaco catalisada pelo cido sulfrico.
D) O grupo cido sulfnico tem de ser introduzido inicialmente e depois substitudo
pelo grupo nitro.
E) O cido sulfrico providencia o necessrio pH baixo para a reaco.
104. Preveja a(s) posio(ou posies) preferencial (preferenciais) de nitrao do
composto seguinte:
OH
1
6
2
3
CH3
A) 2 e 4
B) S 4
C) S 5
D) 2 e 6
E) 4 e 6
200

Compostos aromticos
105. O composto
CF3
:
A) nitrado rapidamente nas posies orto-para.
B) nitrado lentamente nas posies orto-para.
C) nitrado rapidamente na posio meta.
D) nitrado lentamente na posio meta.
E) no nitrado sob quaisquer condies.
106. Que caracterstica comum a todos os grupos directores meta?
A) O tomo directamente ligado ao anel tem uma carga positiva ou parcialmente
positiva.
B) O tomo directamente ligado ao anel est duplamente ligado a oxignio.
C) Esto presentes no grupo um ou mais tomos de um halogneo.
D) Esto presentes no grupo um ou mais tomos de oxignio.
E) O grupo est ligado ao anel por um tomo de carbono.
107. Ordene os seguintes compostos por ordem decrescente de reactividade em
substituies aromticas electroflicas.
O
OCH3
Br
CH3
II
III
NO2
CH3
IV
A) V > II > I > III > IV

B) II > V > III > I > IV
C) IV > I > III > V > II
D) III > II > I > IV > V
E) IV > V > II > I > III
201

Compostos aromticos
108. Se uma mistura equimolar de clorobenzeno e acetanilida forem postas a reagir

com uma quantidade deficiente de Br2 em presena de FeBr3, qual deve ser o
produto principal destas reaces competitivas?
Br
Cl
Cl
Br
II
Br
Cl
Br
NH
NH
O
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
III
H3C
O
Br
H3C
109. Qual das seguintes estruturas no deve ser um contribuinte do hbrido de

ressonncia do catio benzilo?
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
II
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
Solues
1-C
2-A
3-C
4-E
5-D
6-B
7-B
8-B
9-C
10-A
11-C
12-E
13-B
14-D
15-C
16-E
17-B
18-B
19-B
20-C
21-C
22-D
23-C
24-A
25-B
26-B
27-A
28-B
29-C
30-C
31-C
32-D
33-B
34-A
35-E
36-C
37-C
38-D
39-
D 40-D 41-B
42-E
43-A
44-C
45-B
46-A
47-E
48-A
49-E
50-C
51-C
52-B
53-B
54-D
55-B
56-E
57-D
58-A
59-B
60-E
61-C
62-B
63-D
64-A
65-B
66-C
67-C
68-A
69-C
70-C
71-E
72-C
73-C
74-E
75-D
76-B
77-E
78-E
79-A
80-C
81-C
82-C
83-C
84-E
85-B
86-A
87-B
88-B
89-C
90-D
91-B
92-B
93-A
94-B
95-D
96-C
97-C
98-C
99-A
100-C 101-A 102-B 103-B 104-
E 105- D 106-A 107-B 108-D 109-A

202

Aldedos e cetonas
CAPTULO 11
Aldedos e cetonas
1. Qual o nome IUPAC do seguinte composto?
O
A) 2-Metil-hexan-4-ona
B) 2-Metil-hexan-3-ona
C) 5-Metil-hexan-3-ona
D) Etil isopropil cetona
E) Isobutilpropanona
2. Qual dos seguintes compostos um acetal?
O
H3C
H3CO
OCH3
OH
II
O
O
CH3
CH3
H3C
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Nenhum
3. Qual o nome correcto do seguinte composto?
CH3
CH3
CH3
CH3
203

Aldedos e cetonas
A) t-Butil metil cetona

B) 2,2-Dimetilpentan-4-ona
C) 4,4-Dimetilpentan-2-ona
D) Iso-hexanona
E) Isopentil metil cetona
4. Dissolvendo benzaldedo em lcool metlico estabelece-se um equilbrio com que
composto?
OH
CH3
A)
B)
OCH3
OCH3
OCH3
C)
OCH3
D)
Respostas A) e B)
E)
Respostas B) e C)
5. Qual um nome correcto do composto seguinte?

O
H3C
CH3
CH3
A) Isobutil metil cetona

B) Isopentil metil cetona
C) 2-Metil-hexan-5-ona
D) Iso-heptanona
E) 5-Metil-hexan-2-al
204

Aldedos e cetonas
6. Que composto se deve formar quando HCl gasoso for adicionado a uma soluo
de benzaldedo em metanol?
CH3
O
OH
CH3
A)
D)
OH
CH3
O
B)
E)
Cl
Cl
C)
OCH3
7. Indique um nome correcto para o composto seguinte:

O
A) 3-Benzilpropanona
B) 3-Fenilpropanal
C) 3-Benzilpropanal
D) Nonanona
E) Nonanal
8. Qual dos seguintes compostos um acetal?
O
O
H3C
OH
OCH3
II
III
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Todos os apresentados.
205
CH
OH
CH3
IV

Aldedos e cetonas
9. Qual a frmula geral de um tioacetal?
SR'
D)
A)
R
OH
SR'
SR'
E)
B)
R
SR'
OR'
SH
C)
R
SR'
10. Qual dos compostos apresentados a seguir deve ter o ponto de ebulio mais
elevado? (Todos tm aproximadamente a mesma massa molecular)
A)
D)
B)
E)
Cl
OH
C)
H
11. Que composto se forma quando HCl gasoso adicionado a uma soluo
metanlica de propanal?
206

Aldedos e cetonas
A)
D)
OCH3
OCH3
H3C
CH
O
B)
OH
E)
OH
Nenhum
C)
OCH3
CH
OCH3
12. Preveja qual deve ser o produto maioritrio da seguinte reaco:
H3C
CH2CHO
HOOC
CH2COO
+ Ag(NH3)2
H2O
H3C
CH2COO
II
H3C
COO
III
H3C
CH2CH2OH
OHC
IV
CH2CHO
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
207

Aldedos e cetonas
13. Dissolvendo-se propanal em lcool metlico estabelece-se um equilbrio com que

outro composto?
O
OCH3
D)
A)
OCH3
OCH3
OH
OH
E)
B)
OCH3
OCH3
C)
OCH3
OCH3
14. Qual um nome correcto para o seguinte composto?

O
A) 2,5-Dimetil-hexan-6-al
B) 2,5-Dimetil-hexanal
C) 2-Aldeidoiso-hexano
D) 3,5-Dimetil-heptanona
E) 1-hidro-2,5-dimetil-hexan-1-ona
15. Qual o nome sistemtico (IUPAC) de:
OH
208

Aldedos e cetonas
A) 4-Oxo-5-fenil-hexan-2-ol
B) 2-Fenil-5-hidroxi-hexan-3-ona
C) 5-Fenil-2-hidroxi-hexan-4-ona
D) 1-Feniletil 2-hidroxipropil cetona
E) 3-Ceto-2-fenil-5-hidroxi-hexano
16. Qual o nome apropriado para a seguinte estrutura?
CHO
Cl
CH3
A) 2-Cloro-5-aldeidotolueno
B) 6-Cloro-3-aldeidotolueno
C) 2-Metil-4-aldeidoclorobenzeno
D) 4-Cloro-3-metilbenzaldedo
E) 4-Metil-5-cloro-2-benzaldedo
17. Os acetais so instveis na presena de uma soluo aquosa de:
A) HCl
B) NaOH
C) KHCO3
D) Na2CO3
E) NaCl
18. Considere os seguintes diis geminais. Qual deve ser o mais estvel?
OH
OH
A)
CF3
F3C
CH
D)
HO
OH
OH
OH
B)
CH
Cl
E)
CH
OH
OH
OH
C)
OH
209

Aldedos e cetonas
19. A relao entre a propanona e o propen-2-ol designada pelo termo:

A) Tautmeros
B) Ismeros conformacionais
C) Diastereoismeros
D) Estruturas de ressonncia
E) Estereoismeros
20. Qual , em geral, a ordem decrescente de reactividade destes compostos de
carbonilo em relao a reagentes nucleoflicos?
O
O
CH3
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
II
III
O
CH3
CH3
H3C
H
CH3
H
CH3
IV
CH3
A) I > III > V > II > IV

B) IV > II > I > III > V
C) IV > I > III > II > V
D) II > I > V > III > IV
E) III > V > IV > II > I
Solues
1-C
2-C
3-C
4-A
5-B
6-A
7-B
14-B
15-B
16-D
17-A
18-A
19-A
20-B
210
8-B
9-D
10-B
11-C
12-B
13-B

cidos carboxlicos e derivados
CAPTULO 12
1. Que reagente poderia usar para distinguir, atravs de um teste qumico simples, o
cido benzico da benzamida?
A) NaOH diludo, a frio
B) NaHCO3 diludo, a frio
C) H2SO4 concentrado, a frio
D) Mais do que um dos apresentados
E) Nenhum dos apresentados
2. Em qual das seguintes sequncias os compostos esto ordenados por ordem
decrescente de acidez?
A) CH3COOH > H2O > CH3CH2OH
B) CH3CH2OH > CH3COOH > H2O
C) CH3COOH > CH3CH2OH > H2O
D) H2O > CH3COOH > CH3CH2OH
E) CH3CH2OH > H2O > CH3COOH
>
>
>
>
>
HCCH > NH3

HCCH > NH3
NH3 > HCCH
HCCH > NH3
HCCH > NH3
3. A razo para a diferena de comportamento entre o p-cresol e o cido benzico

em relao a solues de hidrogenocarbonato de sdio :
-
A) O pKa do HCO3 encontra-se entre o pKa do cido benzico e o pKa do p-cresol.

B) O pKa do HCO3 maior que o pKa do p-cresol.
C) O pKa do H2CO3 encontra-se entre o pKa do cido benzico e o pKa do p-cresol.
D) O pKa do H2CO3 maior que o pKa do p-cresol.
E) O CO2 mais solvel em fenis do que em cidos carboxlicos.
4. Que reagente o melhor para, atravs de um teste qumico simples, fazer-se a
distino entre CH3CH2COOH e CH3COOCH3?
A) H2SO4 conc.
B) Br2/CCl4
C) CrO3/H2SO4
D) NaHCO3/H2O
E) KMnO4/H2O
5. Qual dos seguintes compostos deve ser o cido mais forte?
A) CHCl2CH2CH2CO2H
B) ClCH2CHClCH2CO2H
C) CH3CCl2CH2CO2H
D) CH3CHClCHClCO2H
E) CH3CH2CCl2CO2H
211

6. Qual deve ser o produto da seguinte reaco

O
18
CH3
CH3
OH
OH
A)
D)
CH3
CH3
CH3
CH3
18
18 O
B)
E)
CH3
CH3
CH3
CH3
O
18
18 O
C)
CH3
CH3
O
18
7. Qual dos seguintes deve ser o cido mais forte?

Cl
COOH
Cl
COOH
Cl
II
III
Cl
IV
Cl
Cl
COOH
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
COOH
Cl
COOH
212

8. Qual das seguintes reaces pode resultar na formao de acetato de propilo?
A)
CH3CH2CH2OH
H+
+
H3C
OH
O
B)
CH3CH2CH2OH
piridina
+
H3C
Cl
O
H3C
C)
CH3CH2CH2OH
piridina
O
H3C
O
D)
Todas as reaces
E)
Nenhuma das reaces
9. Qual dos seguintes cidos ter o valor mais baixo de pKa?

A) CH3COOH
B) ClCH2COOH
C) Cl2CHCOOH
D) Cl3CCOOH
E) ICH2COOH
10. Qual dos seguintes compostos deve ser o mais cido?
O
D)
A)
H3C
B)
CH3CH2OH
C)
C6H5OH
H3C
OH
E)
CH3
H2O
213

11. Qual dos seguintes compostos deve ser o mais reactivo em reaces
nucleoflicas de substituio no acilo?
O
D)
A)
H3C
H3C
NH2
O
E)
B)
H3C
H3C
Cl
OCH3
C)
H3C
CH3
12. Qual das seguintes reaces pode servir para a sntese de acetato de benzilo?
O
H3C
A)
C6H5CH2OH
piridina
O
H3C
O
O
B)
C6H5CH2OH
H+
+
H3C
OH
C)
C6H5CH2OH
piridina
+
H3C
D)
Apenas as reaces A) e C)
E)
As reaces A), B) e C)
Cl
13. A reactividade relativa de compostos de acilo em relao substituio

nucleoflica :
A) Amida > ster > anidrido > cloreto de acilo
B) Cloreto de acilo > ster > anidrido > amida
C) ster > cloreto de acilo > anidrido > amida
D) Cloreto de acilo > anidrido > ster > amida
E) Anidrido > cloreto de acilo > ster > amida
214

14. O produto, G, da seguinte sequncia reaccional :

CH3
OH
Produto
orgnico
+
C6H5
CH2CH3
Cl
H2O
G + C6H5COO
CH3
CH3
H
OH
OH
HO
H2C
CH2CH3
CHCH2CH3
H3CHC
CHCH3
CH2CH3
II
A) I
B) II
C) Quantidades iguais de I e II
D) III
E) IV
III
IV
15. Qual o produto da seguinte reaco:

O
+ CH3CH2CH2OH
OCH2CH2CH3
CH2CH2CH3
OH
OH
OH
CH2CH2CH3
O
II
III
OCH2CH2CH3
OCH2CH2CH3
OCH2CH2CH3
O
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
IV
215

16. Qual dos seguintes compostos deve ser o cido mais forte?
A) CHF2CH2CH2COOH
B) CH2FCHFCH2COOH
C) CH3CF2CH2COOH
D) CH3CH2CF2COOH
E) CH3CH2CH2COOH
17. Qual dos seguintes compostos capaz de formar uma -lactona?
A) HOCH2CH2CH2CH2COOH
B) HOOCCH2CH2CH2COOH
C) CH3CHCH2CH2COOH
OH
D) CH3CH2CHCH2COOH
OH
E) CH3CH2CH2CHCOOH
OH
18. Que reaco pode ser usada para sintetizar o acetato de etilo?
O
A)
CH3CH2OH
H+
+
H3C
OH
O
B)
CH3CH2OH
piridina
+
H3C
Cl
O
H3C
C)
CH3CH2OH
piridina
O
H3C
O
D)
S as reaces B) e C)
E)
As reaces A), B) e C)
216

19. Qual deve ser o produto final da reaco seguinte?

O
CH3
C6H5
Cl
Piridina
Produto
orgnico
OH /H2O
Produto + C H COO6 5
final
OH
A) cis-3-Metilciclopentanol
B) trans-3-Metilciclopentanol
C) Quantidades iguais de A) e B)
D) 3-Metilciclopentanona
E) Nenhum dos referidos
20. Qual dos seguintes cidos carboxlicos deve sofrer uma descarboxilao quando
aquecido a 100-150C?
O
A)
OH
HO
O
O
B)
H3C
OH
O
C)
HO
OH
D)
Mais do que um deles
E)
Nenhum deles
21. Que reaco pode dar origem ao (S)-butan-2-ol?

-
A) (R)-2-Bromobutano + CH3CO2-Na+
Produto
OH , H2O
B) (R)-2-Bromobutano
OH , H2O
C) Acetato de (S)-sec-butilo
OH , H2O
D) Todas as apresentadas
217

22. Em qual das seguintes sequncias os compostos esto listados por ordem
decrescente de acidez?
A) CH3CO2H > CH3CH2OH > C6H5OH > H2O
B) C6H5OH > CH3CO2H > H2O > CH3CH2OH
C) CH3CO2H > H2O > C6H5OH > CH3CH2OH
D) H2O > CH3CO2H > C6H5OH > CH3CH2OH
23. Que reagente deve ser o melhor para, atravs de um teste qumico simples, se
distinguir C6H5CH=CHCOOH de C6H5CH=CHCH3?
A) H2SO4 conc.
B) Br2/CCl4
C) CrO3/H2SO4
D) NaHCO3/H2O
E) KMnO4/H2O
24. Qual dos seguintes compostos um anidrido?
O
H3C
OH
II
O
O
O
O
O
III
IV
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) Mais do que um dos apresentados
A) cido benzico
B) cido 4-nitrobenzico
C) cido 4-metilbenzico
D) cido 4-metoxibenzico
E) cido 4-iodobenzico
218


A) CH3CO2H
B) ICH2CO2H
C) BrCH2CO2H
D) ClCH2CO2H
E) FCH2CO2H
27. Qual o nome mais apropriado para o seguinte composto?
O
A) Isopropanoato de propilo
B) Isopropxido de propanolo
C) Propanoato de isopropilo
D) Etil isopropil cetona
E) Propionato de 1-metiletilo
28. Qual dos seguintes compostos no deve sofrer hidrlise quer em meio cido
quer em meio bsico?
O
A)
Cl
O
B)
NH2
O
C)
O
D)
O
E)
O
29.
Teoricamente
pode
prever-se
que
uma
reaco
(1:1)
de
anidrido
acticopropinico com lcool metlico forma maioritariamente:

A) Acetato de metilo + cido propinico
B) Acetona + cido propinico
C) Propionato de metilo + cido actico
D) Acetato de metilo + cido actico
E) Etil metil cetona + cido actico
219

30. Qual dos seguintes compostos no pode ser formado atravs de um ataque
nucleoflico por um reagente apropriado ao cloreto de acetilo?
O
A)
NH2
O
B)
OC2H5
O
C)
Cl
Cl
O
D)
OH
O
E)
O
31. A hidrlise alcalina de um ster envolve o ataque inicial pelo io hidrxido ao

carbono do carbonilo. Como que os seguintes cinco substituintes devem ser
colocados de modo a representar a ordem decrescente das velocidades de hidrlise
de benzoatos de etilo p-substitudos?
A) NO2 > H > Cl > CH3 > OCH3
B) NO2 > Cl > H > CH3 > OCH3
C) OCH3 > CH3 > Cl > H > NO2
D) Cl > NO2 > H > OCH3 > CH3
E) H > Cl > CH3 > OCH3 > NO2
32. A desidratao intramolecular formando um monoster cclico mais provvel de
acontecer quando qual dos seguintes compostos aquecido em presena de cido?
A) CH3CH2CH2CHOHCO2H
B) CH3CH2CHOHCH2CO2H
C) CH3CH2CH2CH2CO2H
D) CH3CHOHCH2CH2CO2H
E) HO2CCH2CH2CO2H
220

33. Os - e -hidroxicidos podem ser esterificados, intramolecularmente, formando

compostos que se conhecem como:
A) Anidridos
B) Cicloalcenos
C) Lactonas
D) Lactamas
E) Cetonas cclicas
34. A reaco de um cido carboxlico de cadeia longa com hidrxido de potssio
origina um produto que geralmente conhecido como:
A) Anidrido de cido
B) ster
C) Sabo
D) Cloreto de acilo
E) Amida
35. Qual um nome correcto do seguinte composto?
O
A) 2-Metilbutanoato de 2-metilbutilo
B) 3-Metilbutanoato de 2-metilbutilo
C) Isovalerato de 3-metilbutilo
D) Isovalerato de isopentilo
E) Isobutirato de isopentilo
36. Qual o nome sistemtico (IUPAC) do seguinte composto?
O
Cl
Cl
A) Cloreto de -clorovalerilo
B) Cloreto de 2-cloropentanolo
C) Cloreto de 1-cloropentanolo
D) 1,2-Dicloropentanal
E) Cloreto de 1-cloro-1-butanocarbonilo
221

37. Qual o produto da reaco seguinte

O
CH3OH
A)
CH3OCH2CH2CH2CO2H
B)
HOCH2CH2CH2CO2CH3
C)
CH3OCH2CH2CH2CO2CH3
D)
CH3O2CCH2CH2CH2CO2CH3
OH
O
E)
CH3
38. Em qual das seguintes espcies todas as ligaes carbono-oxignio tm o

mesmo comprimento?
A) Carbonato de dietilo
B) Butanoato de metilo
C) Acetato de ltio
D) Anidrido propinico
E) cido pentanico
39. O isobutirato de neopentilo tem o seguinte nome sistemtico (IUPAC):
A) 1-Metilpropanoato de 1,1-dimetilpropilo
B) 2-Metilpropanoato de 1,1-dimetilpropilo
C) 1-Metilpropanoato de 2,2-dimetilpropilo
D) 2-Metilpropanoato de 2,2-dimetilpropilo
E) 3,3-Dimetilbutanoato de 2-metilpropilo
40. Uma amostra de 0.2505 g de um cido orgnico monoprtico foi titulada com
20.10 mL de NaOH 0.0750 M. Qual das seguintes uma frmula possvel do cido?
A) C6H5CO2H
B) p-CH3C6H4CO2H
C) m-ClC6H4CO2H
D) o-NO2C6H4CO2H
E) p-BrC6H4CO2H
222

Solues
1-D
2-A
3-C
4-D
5-E
6-A
7-C
8-D
9-D
10-A
11-B
12-E
13-D
14-A
15A
16-D
17-A
18-E
19-A
20-D
21-D
22-E
23-D
24-B
25-B
26-E
27-C
28-D
29-A
30-C
31-B
32-D
33-C
34-C
35-B
36-B
37-B
38-C
39-D
40-D
223

224
Bibliografia
Bibliografia
Diploma IV, developed by Brownstone Research Group, Wiley College Software
published by John Wiley & Sons, Inc. (1995).
Organic Chemistry, T.W.G. Solomons and C.B. Fryhle, 7th edition (2000), John Wiley
& Sons, Inc.
225

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UNIVERSIDADE DE TRS-OS-MONTES E ALTO DOURO

Exerccios de resposta mltipla coligidos, traduzidos e adaptados por:

Vila Real, 2005

Compostos de carbono representativos..............................................................

Alcanos e cicloalcanos. Conformaes de molculas.........................................

Reaces de substituio nucleoflica e de eliminao em haletos de alquilo....

Alcenos e alcinos: reaces de adio................................................................

cidos carboxlicos e derivados...........................................................................

Compostos de carbono. Introduo

3. Na seguinte estrutura, qual a carga formal do tomo de oxignio?

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono. Introduo

6. Qual das seguintes molculas possui um momento dipolar nulo?

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono. Introduo

8. Indique qual o elemento mais electronegativo:

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono. Introduo

12. A carga formal do enxofre no cido sulfrico,

E) Todas so estruturas de ressonncia do CH3NO2.

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono. Introduo

15. Qual (quais) dos seguintes pares no corresponde(m) a estruturas de

D) Cada um destes pares representa estruturas de ressonncia.

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono. Introduo

E) Todas so estruturas de Lewis correctas.

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono. Introduo

21. A primeira sntese de um composto orgnico a partir de um precursor inorgnico

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono. Introduo

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono. Introduo

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono. Introduo

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono representativos

2. Qual dos seguintes compostos um lcool secundrio?

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono representativos

3. Qual dos seguintes compostos uma amina secundria?

4. Qual das seguintes molculas tem momento dipolar nulo?

5. Considere as seguintes estruturas:

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono representativos

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono representativos

8. Qual dos seguintes compostos uma cetona?

9. Qual dos seguintes compostos um ster?

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono representativos

10. O seguinte composto, um estrognio sinttico, um contraceptivo oral

Alm de ter um esqueleto de alcano (mais correctamente de um cicloalcano) esta

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono representativos

13. Qual (quais) dos seguintes pares de compostos representa(m) ismeros de

Mais do que um par

14. Qual dos seguintes compostos um haleto de alquilo 3?

Lus H. Melo de Carvalho

Compostos de carbono representativos

15. Qual dos seguintes compostos uma amina 3?