I.

PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Seiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba melakukan
berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi. Sekarang sangat banyak hal- hal
yang menarik yang membuat para ilmuan penasaran untuk mengetahui berbagai macam
hal tentang teknologi, dan khususnya tentang bahan- bahan kimia, reaksi maupun
manfaatnya. Pada makalah ini, kami akan membahas tentang benda- benda atau unsurunsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. Banyak
sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa
aromatik. Michael Farady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan.
Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. Nama aromatik
digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat- sifatnya yang
istimewa.
Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam golongan
senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang
mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12),
maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi.
Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri
khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan
kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan
reduksi). Lebih khusus lagi benzen tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksipereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang
diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak
segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena. Senyawa benzena dan sejumlah
turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik, Penggolongan ini dahulu sematamata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut.
Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa
klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan bukan
atas dasar sifat fisikanya.

1.2 Tujuan
Page | 1

Tujuan dalam pembuatan makalah ini antara lain :

1. Menjelaskan dan mendeskripsi tentang senyawa aromatik benzena dan turunannya.
2. Menjelaskan mamfaat dan dampak dari penggunaan senyawa benzena bagi
kehidupan.

1.3 RUMUSAN MASALAH

Adapun perumusan masalahnya yaitu:
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa benzena ?
2. Apakah senyawa aromatik ?
3. Apa saja yang termasuk senyawa aromatik dan bagaimana strukurnya?
4. Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik heterosiklik?
5. Apa saja syarat senyawa aromatik?
6. Bagaimana cara pembuatan dan penggunaan senyawa aromatik?
7. Bagaimana tata cara penamaan pada senyawa aromatik?

II. PEMBAHASAN

Page | 2

2.1 SENYAWA BENZENA

Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan termasuk dalam
golongan senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain
yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana
(C6H12), maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang
tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena
memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata
jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti
alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi
dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.
Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa
tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.
Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa
aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki
sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya
menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan
struktur dan kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya.

2.2 SENYAWA AROMATIK

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni
senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu
senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah
dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat
pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat
terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton,
biasanya lebih dari 7 ppm.
Page | 3

(Fessenden dan fessenden,454-455:1982).

2.3 SENYAWA AROMATIK DAN STRUKTURNYA

Yang termasuk senyawa aromatis adalah
Senyawa benzena
Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzena

A. BENZENA
Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael
Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu
penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul
C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih
banyak daripada alkena.
Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat ini
sumber utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah petroleum :
sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa
aromatik : rumus struktur mempunyai inti benzena.
a. Struktur Benzena
Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.
Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan
rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara
substitusi.
Contoh:
Reaksi adisi : C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2
Reaksi substitusi : C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl + HCl

Page | 4

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena

tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masingmasing 120. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal
bergantian (terkonjugasi).
Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang
ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan
rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal CC adalah 0,154 nm.
Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua
dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.
Kekul menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon
dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin.
August Kekul pada tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur
benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.
Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian
sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

B. ORBITAL BENZENA
Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakan orbital hibridisasi
sp2 membentuk molekul yang planar. Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk
heksagonal dengan sudut ikatan 120o. Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu
orbital p. Orbital p akan mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan
elektron sebagai sumber elektron.

2.4 SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK

Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima
atau enam bersifat aromatik jika:
semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)
setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p
memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2

Page | 5

(n= 0, 1, 2, 3, )
Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang
menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak
menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam golongan
senyawa homosiklik, yaitu senyawa yang memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem
cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu
jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom
yang bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina adalah senyawa
aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan oleh
atom nitrogen yang terhibridisasi sp2, dan dalam pirimidina dua unit CH digantikan
oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2. Senyawa-senyawa heterosiklik
beranggota lima seperti furan, tiofena, pirol, dan imidazol juga termasuk senyawa
aromatik.

2.5 SYARAT SENYAWA AROMATIK

Persyaratan Senyawa Aromatik:
1. Molekul harus siklik dan datar .
2. Memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya
delokalisasi elektron pi).
3. Memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya
delokalisasi elektron pi) siklooktatetraena tidak aromatik 8 elektron pi.

Page | 6

(Fessenden dan fessenden,463-464:1982).

A. Aturan Huckel
Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel,mengusulkan bahwa
untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar,monosiklik (satu cincin) harus
memilki elketron pi sebanyak 4n + 2,dengan n adalah sebuahn bilangan bulat.
Menurut aturan Huckel,suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2,6,10 atau 14
dapat bersifat aromatik,tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi,tidak dapat.
Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memnuhi aturan Huckel untuk
aromatisitas.
Agar bersifat aromatik, semua elektron pi harus berpasangan,sehingga
dimungkinkan overlapping (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi
delokalisasi sempurna. Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi
yang serupa dengan sistem pi benzena,maka orbital 1,2, dan 3 akan terisi
dengan enam elektron pi.Dua elektron pi sisanya masing-masing akan menempati
orbital berdegenerasi 4 dan 5 (aturan Hund).Maka tidak semua elektron pi akan
berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal.Jadi sikooktatetraena tidak
akan bersifat aromatik. (Fessenden dan fessenden,464-464:1982).
Senyawa aromatis harus memenuhi kriteria:
Siklis
Mengandung awan elektron p yang terdelokalisasi di bawah dan di atas
bidang molekul
Ikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggal
Mempunyai total elektron p sejumlah 4n+2, dimana n harus bilangan bulisal:
bila jumlah elektron p suatu cincin siklik = 12, maka n=2,5 maka bukan
senyawa aromatis.

B. Ion Siklopentadiena
Siklopentadiena adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik.Alasan utama
mengapa tidak aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3,tidak
sp2.Karbon sp3 ini tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi,tetapi bila
diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon
tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi
sepasang elektron.
Page | 7

C. Anion Aromatik Kation Aromatik

Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2.
Apakah salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masing-masing ion
memiliki lima orbital molekul (terbentuk dari lima orbital p,satu per
karbon).Anion siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n +),mengisi tiga
orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan.Maka anion itu bersifat
aromatik.Tetapi kation itu hanya mempunyai empat elektron (4n) yang harus
mengisi tiga orbital.Maka elektron pi ini tak akan semuanya berpasangan.Jadi
kation itu tidak bersifat aromatik.

2.6 SIFAT FISIK DAN KIMIA

Sifat Fisik:
Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Benzena digunakan sebagai pelarut.
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang
polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
Larut dalam berbagai pelarut organik.
Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.
Densitas : 0,88

Sifat Kimia:
Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai
pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
Page | 8

Merupakan senyawa nonpolar. Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan
menghasilkan banyak jelaga. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada
adisi.
CARA PEMBUATAN REAKSI BENZENA
1. Memanaskan kalsium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan
menghasilkan benzena.

O
C

O
O

Ca

+ Ca(OH)2

+ 2 CaCo3

2. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan

benzena.

SO3H + H2O

HCl

+ H2SO4

3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

OH + Zn

+ ZnO

Page | 9

4. Dengan mengalirkan etuna melalui pipa pijar.

3CH

CH

KEGUNAAN DAN DAMPAK BENZENA DALAM KEHIDUPAN

A. Kegunaan
1. Benzena digunakan sebagai pelarut.
2. Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik,
karet buatan dan pewarna.
3. Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
4. Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu
benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan
membuat sejenis karet sintetis) dan nilon66.
5. Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam ohidroksibenzoat. Ester dari
asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama
aspirin atau asetosal.
6. Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan
olahan.
7. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.
Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium,
dan proses ini disebut diazotisasi.
8. Toluena
Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan
baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT).
9. StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena,
suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik,
bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.
10. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku
pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

Page | 10

11. Natrium Benzoat

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan
pengawet makanan dalam kaleng.
12. Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama
karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh
bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

2.7 Tata Nama Senyawa Aromatik

Zat aromatik banyak memiliki nama yang nonsistematis. Aturan IUPAC
mempertahankan beberapa nama yang telah dipakai secara meluas. Dengan demikian,
metilbenzena dikenal dengan nama toluena, hidroksibenzena dikenal dengan
fenol, aminobenzena dikenal dengan anilin, dan seterusnya.
Turunan benzena monosubstitusi secara sistematis dinamai sesuai dengan nama
hidrokarbon lainnya dengan benzena sebagai nama induk. C6H5Br disebut
bromobenzena, C6H5NO2 disebut nitrobenzena, C6H5CH2CH2CH3 disebut
propilbenzena.
Nama Umum untuk Beberapa Senyawa Aromatik
Rumus

Nama

Rumus

Nama

Page | 11

Benzena tersubstitusi dengan alkil, sering disebut arena, penamaan lain yang
bergantung pada ukuran gugus alkil. Jika gugus alkil memiliki enam atau kurang atom
karbon, senyawa arena dinamakan alkilbenzena. Jika gugus alkil memiliki 6 atau
lebih atom karbon, senyawa tersebut dinamakan fenilalkana.

Benzena disubstituen dinamai dengan awalan orto (o-), meta (m-), atau para (p-).
Orto adalah benzena dengan dua substituen yang berada pada posisi 1,2; meta untuk
posisi 1,3; para untuk posisi 1,4.

Tata nama orto, meta, para juga berguna ketika kita mendiskusikan reaksi pada
benzena. Sebagai contoh, kita dapat menggambarkan reaksi bromin dan toluena

Page | 12

dengan mengatakan, reaksi berlangsung pada posisi para, atau dengan kata lain
atom brom berada pada posisi para terhadap gugus metil pada cincin benzena.

Benzena dengan substituen lebih dari dua dinamai dengan menomori posisi
substituen sehingga masing-masing substituen dapat nomor terkecil. Substituen ditulis
berdasarkan abjad pada nama senyawa.

Perhatikan pada contoh ketiga, toluena digunakan sebagai nama induk daripada
benzena. Beberapa senyawa aromatik monosubstituen pada tabel 1 bisa digunakan
sebagai nama induk dengan tetap menempatkan substituen di atom C nomor 1 pada
cincin benzena. Contoh lain adalah sebagai berikut.

Kesimpulan
Page | 13

III. Penutup
3.1 Kesimpulan
Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena
yang mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat ketidak jenuhan
yang tinggi. Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan
membentuk cincin yangikatannya berselang-seling. Senyawa benzena dan turunannya
termasuk senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang dapat
ditentukan oleh struktur dan sifat fisika kimianya. Ikatan rangkap pada benzena
berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena, karena ikaan rangkap pada benzena tidak
mengalami reaksi adisi. Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada
benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan
masing-masing 120. ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara
ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal karena terkonjugasi. Di samping benzena dan
turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu
Page | 14

mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti

alkena. Pada umumnya benzena digunakan sebagai pelarut dan namun ada juga yang
berfungsi sebagai obat, pengawet makanan dan sebagainya. Sedangkan dampak
senyawa benzena karena sangat beracun dapat menyebabkan kanker bahkan kematian
apabila terhirup dengan konsentrasi tinggi.

3.2 Saran
Berhati-hatilah menggunakan senyawa benzena karena senyawa benzena bersifat
karsinogenik. Gunakanlah secukupnya jika diperlukan.

Daftar Pustaka

Budimarwanti, 2008, Struktur, tatanama, aromatisitas dan reaksi substitusi elektrofilik

senyawa benzena, Jogjakarta: Ebook digital

Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik, Jakarta: Erlangga.

Tim Dosen Universitas Airlangga, 2009, senyawa organik, Surabaya: Universitas Airlangga.

Page | 15