Anda di halaman 1dari 13

PEMBUATAN ASAM FORMIAT

I. TUJUAN
Untuk mengenal pembuatan asam formiat dan reaksi-reaksinya terhadap zat lain.

II. DASAR TEORI


1. Pengertian asam formiat
Asam semut adalah senyawa asam karboksilat yang paling sederhana dengan nama
lain asam format (atau sering disebut asam formiat). Rumus molekul asam formiat adalah
HCOOH dan rumus strukturnya:
Asam formiat ini secara alami terkandung didalam sengat lebah dan semut sehingga
sering disebut asam semut. Nama asam formiat sendiri berasal dari bahasa Latin yaitu
formica yang berarti semut. Pada awalnya, senyawa asam formiat ini diisolasi melalui
distilasi semut, dan saat ini dapat dapat disintesis dengan cara yang lebih mudah di
laboratorium. Asam formiat juga merupakan senyawa intermediat (senyawa antara) yang
penting dalam banyak sintesis kimia.
Beberapa ilmuwan melakukan penelitian yang berhubungan dengan Asam formiat
dari semut tersebut. Brunfles pada permulaan abad ke-16 menyelidiki uap dari semut gunung
penyebab warna merah dari tumbuh-tumbuhan. Et-Muller pada tahun 1684 telah mendistilasi
sejumlah semut gunung yang menghasilkan suatu acid spirit yang dapat merusak besi.
Fisher mendistilasi sejumlah semut dengan air dan ditemukan pada larutan distilatnya suatu
asam menyerupai spirit of vinegar. Pada umumnya, Asam formiat yang dijual dipasaran
mempunyai kadar 85% dan 90% sedangkan dalam bentuk anhidrat tersedia dalam jumlah
bebas. Asam formiat banyak digunakan untuk koagulan karet, conditioner pada pencelupan
tekstil, industri kulit serta sintesa bahan-bahan farmasi dan bahan kimia lain.
2. Sifat Fisika dan Kimia Asam Formiat
Sifat Fisika Asam Formiat Asam semut atau asam formiat atau asam metanoat, yang
memiliki rumus molekul HCOOH, merupakan turunan pertama Asam karboksilat yang paling
kuat dengan gugus molekul yang paling pendek dibandingkan dengan asam karboksilat yang
lain . Asam formiat termasuk dalam katagori asam organik lemah, tapi bersifat sangat korosif,

tidak berwarna, mempunyai bau yang menyengat, dapat menyebabkan iritasi pada mata,
hidung, tenggorokan dan dapat melepuhkan kulit. Asam formiat dapat melarut sempurna
dengan air, aseton,eter, etil asetat, metanol, etanol, dan gliserin. Asam ini dapat membentuk
azeotrop dengan air pada kandungan asam formiat 67% berat (0,1 bar), 78% berat (1 bar),
dan 84% berat (3 bar). Campuran asam formiat dan air memiliki titik eutektik yang membeku
pada suhu 48,5oC dibawah nol dengan komposisi 70% berat asam formiat. Tekanan Asam
formiat sebagai berikut : Tekanan Uap Asam Formiat pada Berbagai Temperatur Temperatur
(oC) Tekanan Uap (mmHg) 0,00 11,16 20,00 33,55 29,96 54,36 39,89 85,18 49,93 130,1
59,98 192,7 79,93 395,6 100,68 762,5 (Kemira Oy Engineering,1980)
3. Sifat sifat Fisik Asam formiat
Sifat Nilai Berat molekul 46,03 gr/mol Titik didih (760 mmHg) 100,8 oC Titik leleh
8,4 oC Spesifik gravity (20oC) 1,22647 Konstanta ionisasi (20 oC) 1,765 10-4 Tegangan
permukaan (22 oC) 37,67 dyne/cm Viskositas (25 oC) 1,57 cp Kapasitas panas cairan (0 oC)
82,8 joulel/mol K Panas pembentukan laten 3031 kal/mol Panas penguapan laten 104 kal/mol
Panas pembakaran cairan (25 oC) 60,9 kkal/mol Panas pembentukan cairan (25 oC)
101,52 kkal/mol
HC T : 578K HCOOCH = CH2 As formiat Asetilen Vinil formiat 2. Bereaksi dengan Olefin
(dengan bantuan hidrogen peroksida) membentuk Glikol formiat.
4. Sifat Kimia Asam Formiat
Asam formiat dapat bercampur sempurna dengan air dan sedikit larut dalam benzene,
karbon tetra klorida, toluene dan tidak larut dalam hidrokarbon alifatik seperti heptana dan
oktana. Asam formiat dapat melarutkan nilon, poliamida tetapi tidak melarutkan Poli Vinil
Chlorida (PVC). Campuran Asam formiat dan air membentuk campuran azeotrop (yaitu
campuran larutan yang mempunyai titik didih mendekati titik beku) dengan kandungan
maksimum Asam formiat 77,5 % pada tekanan atmosfer. Asam formiat akan terdekomposisi
menjadi Karbon dioksida dan air pada temperatur 100 oC atau dalam temperatur kamar bila
ditambahkan katalis Palladium. Asam formiat terhidrasi oleh Asam sulfat pekat dan
menghasilkan Karbon monoksida dan air. Reaksi reaksi lain yang terjadi pada Asam formiat
adalah :
a. Bereaksi dengan Asetilen membentuk Vinil formiat. Reaksinya : HCOOH + HC

b. Dekomposisi Pada temperatur 200oC, asam formiat terdekomposisi menjadi karbon


monoksida dan air dengan katalis Alumina. Reaksinya : HCOOH Al2O3,T : 200C CO +
H2O
c. Bereaksi dengan Keton dan Amina menjadi Amina primer.
5. Kegunaan Asam Formiat
Asam formiat memiliki banyak kegunaan dan digunakan pada berbagai macam
industri dan reaksi- reaksi. Salah satu industri yang sering menggunakan asam formiat adalah
industri karet. Dalam industri karet, asam formiat digunakan sebagai bahan koagulan untuk
meng-koagulasi karet dari lateks. Kualitas karet yang dihasilkan dengan asam formiat lebih
baik dibandingkan dengan jenis koagulan lainnya. Industri lain yang menggunakan asam
formiat adalah industri tekstil dan kulit. Pada indi=ustri tekstil, asam formiat digunakan untuk
mengatur pH pada proses pemutihan, pencelupan/ pewarnaan. Asam formiat merupakan asam
yang lebih kuat dari asam asetat sehingga menghasilkan produk yang lebih baik. Pada
industri kulit, asam formiat digunakan dalam proses penyamakan kulit yaitu sebagai bahan
pembersih zat kapur dan pengatur pH saat pencelupan. Asam formiat digunakan untuk
menetralkan kapur (deliming) agar kulit menjadi lebih besar dan padat. Asam formiat
merupakan bahan yang mudah menguap sehingga tidak akan tertinggal pada serat kulit. Asam
formiat juga sering digunakan pada peternakan. Pada peternakan, asam formiat untuk
mengawetkan membunuh bakteri yang terdapat pada makanan ternak. Apabila disemprotkan
pada jerami, asam formiat dapat menahan proses pembusukan dan membuat makanan ternak
dapat mempertahankan nutrisinya lebih lama. Kegunaan-kegunaan lain dari asam formiat
adalah sebagai berikut:
a. Reagen pada reaksi kimia organik, sebagai sumber gugus formil dan ion hidrogen.
b. Cleaning / disinfection, sebagai bahan produk pembersih komersial dan disinfektan tong
kayu untuk membuat anggur atau bir.
c. Membersihkan logam asam (industri electroplating)
d. Desulfurisasi flue gas, digunakan dalam proses desulfurisasi SHU (Saarberg-HoelterUmwelttlechnik)
e. Sebagai bahan baku dalam industri farmasi f. Sebagai bahan aditif pada pengeboran
minyak Asam format (nama sistematis: asam metanoat) adalah asam karboksilat yang paling

sederhana. Asam format secara alami terdapat pada antara lain sengat lebah dan semut. Asam
format juga merupakan senyawa intermediat (senyawa antara) yang penting dalam banyak
sintesis kimia . Rumus kimia asam format dapat dituliskan sebagai HCO OH atau CH O .
Di alam, asam format ditemukan pada sengatan dan gigitan banyak serangga dari
ordo Hymenoptera , misalnya lebah dan semut. Asam format juga merupakan hasil
pembakaran yang signifikan dari bahan bakar alternatif, yaitu pembakaran metanol (dan
etanol yang tercampur air), jika dicampurkan dengan bensin . Nama asam format berasal dari
kata Latin formica yang berarti semut. Pada awalnya, senyawa ini di isolasi melalui distilasi
semut. Senyawa kimia turunan asam format, misalnya kelompok garam dan ester ,
dinamakan format atau metanoat. Ion format memiliki rumus kimia HCOO .
Sifat dari asam formiat ini adalah mudah terbakar, tidak berwarna, berbau
tajam/menusuk dan mempunyai sifat korosif yang cukup tinggi. Asam formiat ini mudah
larut dalam air dan beberapa pelarut organik, tetapi sedikit larut dalam benzene, karbon
tetraklorida dan toluene, serta tidak larut dalam dalam karbon alifatik.
Asam formiat mempunyai bobot molekul 46,03 g/mol dan merupakan asam paling
kuat dari deretan gugus asam karboksilat serta berfungsi sebagai reduktor. Asam formiat
dalam keadaan murninya mempunyai titik leleh 8oC, titik didih 101oC, dan rapatan sebesar
1,2 g/ml pada suhu 20oC, secara ideal struktur karbonil senyawa asam formiat mencerminkan
ikatan hydrogen yang kuat antara molekul-molekul asam karboksilat (kira-kira 10 kkal/mol
untuk 2 ikatan hydrogen), maka asam karboksilat ini sering dijumpai dalam bentuk dimer
asam karboksilat / bahkan dalam fasa uap (Fesenden & Fesenden, 1995).
Pemakaian asam formiat didalam negeri terutama untuk :
1. Koagulasi Karet Alam
Sebagai koagulan aid yang akan menghasilkan kualitas karet yang lebih baik.
2. Conditioner Pada Proses Pencelupan Tekstil
Digunakan sebagai bahan kimia pembantu dalam proses pencelupan atau pewarnaan anti
kusut dan anti ciut.
3. Conditioner Pada Proses Penyamakan Kulit
Digunakan dalam proses pembersihan, penghilangan zat kapur dan pewarnaan kulit.

4. Silase
Untuk pencampuran pada makanan ternak
Sebagai penemuan baru Asam Formiat digunakan pula didaerah-daerah pengeboran minyak
dalam tanah yang diduga mengandung minyak, yang seringkali ditemui terjadinya kebuntuan
pada aliran saluran minyak karena adanya partikel-partikel yang ikut terbawa dalam minyak,
dengan pemberian Asam Formiat dilokasi penyebab kebuntuan maka agrerat-agrerat tersebut
akan terhancurkan sehingga aliaran saluran keluarnya minyak yang dibor akan hancur
kembali.
Pembuatan Asam Formiat
1. Hidrolisis Metil Formiat
Pembuatan asam formiat pada proses ini diperoleh melalui dua tahap reaksi, yaitu reaksi
karbonisasi methanol dan reaksi hidrolisis metil formiat. Reaksi ini berlangsung secara
endotermis dan asam formiat yang terbentuk bersifat otokatalis (Ziakowski & Bayne, 1980).
2. Sintesis Langsung Karbon Monoksida dengan Air
Asam formiat pada proses ini diperoleh dengan cara menghidrolisis gas karbon monoksida
secara lansung dengan menggunakan tembaga klorida sebagai katalis.
3. Proses Formamid
Proses ini diperkenalkan pertama kali oleh Meyer dkk, dengan cara mereaksikan karbon
monoksida dan amonia pada 200oC dengan tekanan 150-200 atm, kemudian formamid yang
terbentuk direaksikan dengan asam sulfat menghasilkan asam formiat dan ammonium sulfat.
4. Oksidasi Alkana
Pada proses ini asam formiat yang diperoleh sebagai hasil samping pada reaksi oksidasi
butane dalam proses pembuatan asam asetat. Asam formiat yang diperoleh sebesar 5 %
[w/w], dan proses ini kurang efektif untuk pembuatan asam formiat secara besar-besaran.
5. Reaksi Alkali dengan Karbon Monoksida
Proses ini diawali dengan mereaksikan karbon monoksida dengan natrium hidroksida
membentuk natrium asetat, kemudian natrium asetat yang terbentuk direaksikan dengan asam
sulfat membentuk asam formiat dan garam natrium sulfat. Asam formiat yang terbentuk

mempunyai kapasitas kecil dan garam natrium sulfat yang terbentuk sebagai produk samping
dapat mengakibatkan kerugian pada proses ini (Ziakowski & Bayne, 1980).

III. ALAT DAN BAHAN


1. Alat
a. Labu destilasi
b. Pendingin liebig 80cm
c. Pipa along
d. Erlenmeyer
e. Tabung reaksi.
f. Pipet tetes

2. Bahan
a. Gliserol
b. Amonia
c. Asam oksalat
d. KMnO4
e. HgO
f. Serbuk Mg

IV. CARA KERJA


1. Pembuatan
a. Masukkan 5 gram gliserol dan 5 gram asam oksalat yang mengandung air kristal ke dalam
labu destilasi yang telah dihubungkan dengan pendingin liebig, panaskan akan terjadi gas,
amati.
b. Setelah beberapa lama pengeluaran, tambahkan 2,5 gram asam oksalat lagi, tampung
destilat.
2. Reaksi
a. Peruraian merkuri formiat
Haluskan HgO, kocoklah dengan destilat, pisahkan oksida air raksa dengan menyaring,
panaskan filtrat, amati.
b. Peruraian perak formiat
Sebagian destilat + larutan amonia hingga hampir netral, tambahkan beberapa tetes perak
nitrat dan panaskan hati-hati, amati.
c. Oksidasi asam formiat dengan KMnO4
Sebanyak 2 ml destilat, bubuhkan sedikit KMnO4 dan biarkan beberapa lama, amati.
d. Reduksi dengan serbuk magnesium
Sebanyak 5 ml destilat + serbuk Mg, pisahkan Mg yang tersisa, tunjukkan adanya
formaldehid di dalam filtrat.

V. PERHITUNGAN

VI. HASIL PENGAMATAN


1. Uji Organoleptis
Larutan

Warna

Larutan destilasi selama

Bau

Bentuk

Kekuningan

Menyengat

Cair

Bening

Menyengat

Cair

45
Larutan destilasi akhir

2. Reaksi yang terjadi


Reaksi
Peruraian

Sebelum
merkuri

formiat

a. warna : bening
b. Bau : menyengat
c. Bentuk : cair

Sesudah
a.

Warna

Reaksi kimia
hijau

kekuningan

HCOOH + Hg + O2
---> HgO + H2CO3

b. Bau : menyrngat
c. Bentuk : cair

Peruraian

perak

formiat

Oksidasi asam formiat


dengan KMnO4

a. Warna : bening

a. Warna : keruh

b. Bau : menyengat

b. Bau : menyengat

c. Bentuk : cair

c. Bentuk : cair

a. Warna : ungu

a. Warna : ungu

b. Bau : menyengat

b. Bau : menyengat

c. Bentuk : cair

c. Bentuk : cair

HCOOH

AgNO3

--->

NH3

Ag

NH4NO3 + CH4
HCOOH

KMnO4

---> KMnO4 + CO2 +


H2O

d. Endapan : coklat
Reduksi asam formiat
dengan Magnesium

a. Warna : biru tua

a. Warna : ungu

b. Bau : menyengat

b. Bau : menyengat

c. Bentuk : cair

c. Bentuk : larutan
berbusa

HCOOH + Mg --->
Mg(CO)2 + H2O

VII. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini dilakukan pembuatan asam formiat yang juga dikenal sebagai asam
semut yang merupakan senyawa organik yang mengandung gugus karboksil (CO2H) dan
merupakan bagian dari senyawa asam karboksilat. Pada praktikum kali ini juga dilakukan
reaksi asam formiat dengan zat lain.

Pembuatan asam formiat dilakukan dengan mereaksikan gliserol dengan asam oksalat yang
mengandung air kristal ke labu alas bulat yang telah dihubungkan dengan pendingin liebig
dan dipanaskan selama 45 menit. Pemanasan ini dilakukan untuk mengetahui gas karbon
dioksida yanh dihasilkan. Setelah beberapa lama pengeluaran gas, di tambahkan asam oksalat
lagi dan kemudian dilanjutkan destilasi sampai larutan habis. Hasil destilasi inilah yang
disebut asam formiat. Asam formiat ini tidak berwarna, berbentuk cair dan berbau
menyengat. Asam formiat mudah mengiritasi kulit dan mata sehingga dalam melakukan
reaksi selanjutnya harus dilakukan dengan hati-hati.
1. Peruraian merkuri formiat
Peruraian merkuri formiat dilakukan dengan mengocok destilat dengan HgO yang telah
dihaluskan kemudian di saring dan dipanaskan. Tujuan dari penyaringan ini adalah untuk
memisahkan oksida air raksa dari HgO dan asam formiat. Hasil pemanasan larutan menjadi
berwarna hijau kecoklatan dan terdapat endapan coklat kehitaman.
Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut.
HCOOH + Hg + O2 HgO + H2CO3
2. Peruraian perak formiat
Peruraian perak formiat dilakukan dengan menambahkan destilat dengan amonia sampai
netral. Untuk mengetahui penetralan dilakukan uji dengan menggunakan kertas lakmus.
Larutan ini menghasilkan amida dan air. Kemudia ditambahkan perak nitrat dan dipanaskan.
Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut.
HCOOH + NH3 + AgNO3 Ag + NH4NO3 + CH4
3. Oksidasi asam formiat dengan KMnO4

Oksidasi dilakukan dengan mencampur destilat dengan KMnO4 karena KMnO4 merupakan
oksidator yang kuat sehingga menghasilkan gas CO2 dan endapan berwarna coklat. Endapan
ini merupakan endapan MnO2.
Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut.
HCOOH + KMnO4 KMnO4 + CO2 + H2O atau
3HCOOH + 2MnO 4 - 3CO 2 + 2MnO 2 + 2OH - + 2H2O
4. Reduksi dengan Magnesium
Reduksi dengan magnesium bertujuan untuk menunjukkan adanya formaldehid pada larutan.
Dari hasil reaksi terbukti adanga formaldehid yang di tunjukkan dengan larutan yang berbusa.
Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut.
HCOOH + Mg Mg(CO)2 + H2O

VIII. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil pengamatan diatas dapat disimpulkan bahwa :
1. Pembuatan asam formiat dengan melakukan destilasi gliserol dan asam oksalat.
2. Dilakukan 4 reaksi yaitu peruraian merkuri formiat, peruraian perak formiat oksidasi
dengan KMnO4, dan reduksi dengan magnesium.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik jilid 2. Jakarta : Erlangga


Riswiyanto. 2009. Kimia organik. Jakarta : Erlangga
Tim KBI Oragnik. 2011. Praktikum Sintesis Organik. Depok: Departemen Kimia Fmipa UI