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Propiedades de los Aldehdos y

Cetonas
Los aldehdos y las cetonas: son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el
grupo carbonilo en posicin terminal mientras
que las cetonas lo presentan en posicin
intermedia. El primer miembro de la familia
qumica de los aldehdos es el metanal o
formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el
primer miembro de la familia de las cetonas es la
propanona o acetona (dimetil acetona)

Propanona

Metanal

Las cetonas aromticas reciben el nombre de


felonas.

Metil-fenil-cetona

Propiedades Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a
los aldehdos y cetonas en compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro
tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente
son solubles en solventes orgnicos.

Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de
los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos
carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin
de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.
(Constantes fsicas de algunas aldehidos y cetonas)
Nombre

Pto. de fusin(C) Pto. de ebullicin(C)

Solubilidad (gr/100 gr
de H2O)

Metanal

-92

-21

Muy soluble

Etanal

-122

20

Soluble al infinito

Propanal

-81

49

16

Benzaldehdo

-26

178

0,3

Propanona

-94

56

Soluble al infinito

Butanona

-86

80

26

2-pentanona

-78

102

6,3

3 pentanona

-41

101

Acetofenona

21

202

Insoluble

Propiedades Qumicas:
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de
Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman
alcoholes secundarios.

La reaccin de adicin nucleoflica en las


cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido cianhdrico, el sulfito
cido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4
dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos qumicos.
Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar
origen a otros compuestos
mediante reacciones de sustitucin
halogenada, al reaccionar con los halgenos
sustituyen uno o varios hidrgenos del

carbono unido al carbonilo.Este mtodo


permite obtener la monobromoactona que es
un poderoso gas lacrimgeno.
Reacciones de condensacin aldlica: En esta
reaccin se produce la unin de dos aldehdos o
dos cetonas en presencia de una solucin de
NaOH formando un polmero, denominado aldol.
Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se
oxidan con facilidad frente a oxidantes
dbiles produciendo cidos. Mientras que las
cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy
enrgicos que puedan romper sus cadenas
carbonadas. Es as que las reacciones de
oxidacin permiten diferenciar los aldehdos
de las cetonas en el Laboratorio.
Sntesis y obtencin de aldehdos y cetonas
alifticas:
Los aldehdos y cetonas pueden ser obtenidos
mediante la oxidacin de alcoholes.

La hidratacin de alquinos en presencia de


cido sulfrico en solucin acuosa y sulfato
mercrico permite obtener aldehdos y
cetonas.

Sntesis de Aldehdos Aromticos:


Los aldehdos aromticos presentan un anillo
aromtico unido al grupo carbonilo. El
representante
de este grupo de compuestos es el benzaldehido.
La obtencin del benzaldehido puede ser
mediante oxidacin del tolueno, del cloruro de
bencilo o por hidrlisis del cloruro de
bencilideno.

Benzaldehido

Sntesis de cetonas aromticas


Las cetonas aromticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromticos unidos al grupo
carbonilo.

Metal-fenil-cetona

difenil-cetona
La mayora de las cetonas aromticas se
preparan por acilacin de Friedel-Crafts,
donde el benceno reacciona con los cloruros
de cido en presencia de cloruro de aluminio.
As el grupo acilo entra al anillo para
producir las fenonas.

Uso de los aldehdos y cetonas:


Aldehdos:
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con
mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtencin de resinas
fenlicas y en la elaboracin de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol,
TNPE) as como en la elaboracin de resinas
alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de
los llamados plsticos tcnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitucin de piezas
metlicas en automviles y maquinaria, as como
para cubiertas resistentes a los choques en la
manufactura de aparatos elctricos. Estos
plsticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)
Cetonas:
La cetona que mayor aplicacin industrial
tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas,
aunque su mayor consumo es en la
produccin del plexigls, emplendose
tambin en la elaboracin de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son
la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y
la ciclohexanona que adems de utilizarse
como disolvente se utiliza en gran medida
para la obtencin de la caprolactama, que es
un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y

tambin por oxidacin del cido adpico que


se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual
se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo
(olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal
(esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la
muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los
aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

aldehido ansico

muscona

civetona

Bibliografa
Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA
ALCOHOLES
Generalidades.- Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los
hidrocarburos, al sustituirse en stos los tomos de hidrgeno por grupos OH.
Segn el nmero de grupos OH en la molcula, unido cada uno de ellos a
distinto tomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los
alcoholes alifticosmonovalentes son los ms importantes y se llaman
primarios, secundarios y terciarios, segn que el grupo OH se encuentre en un
carbono primario, secundario o terciario:

R-CH2OH
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol teciario

Nomenclatura

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo


el sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo
tendramos alcohol metlico, alcohol etlico,alcohol proplico, etc.

IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del


hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica
un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -lque se

trata de un alcohol), e identificando la posicin del tomo del carbono al que


se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH


que se encuentre.

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el
agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los
alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula
sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de
agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula
depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la
cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a
parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su
solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes
polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos
aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin
afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el
enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros
tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando
una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en
el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y
ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos
puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente
como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol
tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.
Propiedades qumicas de los alcoholes
Artculo principal: Reacciones de alcoholes.
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al
que presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se
desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo

hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente


del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra
enlazado a uncarbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico
impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo
aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos
ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que
el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base
muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al
alcohol con un cido muy fuerte.
Halogenacin de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes
consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un
alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta
varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,
entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos
estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para
producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario
es necesaria la presencia de uncido de Lewis, un "activador", como el cloruro
de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente
usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a
bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a
yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de
fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Vase tambin: Halogenuros de alquilo.
Oxidacin de alcoholes

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a


formaldehdo y/o cido frmico, como la reaccin de AdkinsPeterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin


en el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene
un cido carboxlico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo,


entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son
menos estables que los terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes


suaves, si se utiliza un enrgico como lo es el permanganato de
potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos
una cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera
metano.
Deshidratacin de alcoholes

La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en


la transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos
de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido
mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando
una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual
tiene una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por
defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente
convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del
ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H 2SO4) cido sulfrico el
cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y
agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de
Appel.
Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la
ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden
hacerse combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o
el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias
no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en
frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes
sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis
orgnica.