Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia de Braslia

Relatrio 06

Sntese e Purificao da Acetanilida

Discente: Patrcia Vieira

Docente: Giovanni Leite
Componente curricular: Lab. de Qumica
Orgnica

Gama- DF
2016
1- INTRODUO

2- OBJETIVOS

Compreender a reao e o mecanismo da reao de esterificao;

Sintetizar essncias de algumas frutas;
Realizar clculos estequiomtricos usuais de um Laboratrio de Sntese Orgnica;
Elaborar esquemas reacionais e equacionar dados e grandezas fsicas;
Aprender a pesquisar dados fsico-qumicos e informaes de segurana dos
compostos nos mecanismos de busca virtuais.

3- MATERIAIS E REAGENTES

A tabela 1 mostra a relao de materiais e reagentes utilizados nos procedimentos

laboratoriais:
Tabela 1: Materiais e reagentes utilizados no experimento.

Materiais
0
2
0
1
0
1
0
1
0
1
0
1
0
2
0
1
0
1
0
1
0
1
0
3

Reagentes

Bquer de 250 mL

Acetato de sdio anidro

Banho de gelo,

cido actico glacial

PF

Anilina.

Bomba de vcuo

Anidrido actico,

Kitasaco

gua destilada

Erlenmeyer de 250 mL

Carvo ativado

Papel filtro pregueado

Bicarbonato de sdio

Agitador e aquecedor magntico

Tubos capilares
Termmetro
Funil de Buchner,
Pipeta volumtrica 10 mL

4- PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS

4.1 Sntese da Acetanilida

Em um bquer de 250 mL, na capela foi preparado uma suspenso com 2,1 g de

acetato de sdio anidro em 7,9 mL de cido actico glacial.

Adicionou-se agitando constantemente, 7,6 mL de anilina. Em seguida adicionou-se

8,5 mL de anidrido actico, em pequenas pores.

Terminada a reao, foi despejado a mistura reacional, em 200 mL de H 2O sob

agitao.
A mistura foi resfriada em banho de gelo, filtrado os a vcuo e lavado com H 2O
gelada, e seco.

4.2 Recristalizao

Em um erlenmeyer de 250 mL foi aquecido 100 mL de gua destilada. Num outro

erlenmeyer colocou-se a acetanilida a ser recristalizada.

Adicionou-se, aos poucos a gua quente sobre a acetanilida at que houvesse completa

dissolvuo.
Adicionou-se 0,5 g de carvo ativado, ferveu-se por alguns minutos e filtrou a soluo

quente atravs de papel filtro pregueado.

Em seguida deixou-se em repouso para permitir a formao de cristais.
Filtro-se novamente usando um funil de Buchner, secou-se os cristais e determinou-se
o ponto de fuso e o rendimento obtido.

5-

RESULTADO E DISCUSSO.

V= 0,20 mol

46 g
1 mol ) .

1 mL
0,789 g ) = 11,66 mL

6- CONCLUSO

Com base nos resultados obtidos no procedimento experimento para a sntese de

essencial por esterificao, pode se concluir que: apenas a reao 3 de sntese de etanoato de
pentila foi feita com xito, as demais reaes ficaram com o odor de seus respectivos
solventes (lcoois), mostrando que possvel que o equilbrio nestas reaes por algum
motivo estava deslocado para a formao dos reagentes.

7- QUESTIONRIO
Questo 1) Fornea as reaes e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento.
Resposta:
Questo 2) Qual a funo da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de
sntese? Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio reacional.
Resposta:
Questo 3) Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fuso mais alto,
justificando cada escolha:
a) Um cido carboxlico e o seu respectivo sal;
b) cido propinico e lcool n-pentlico;
c) ter etlico e lcool etlico;
Resposta:
Questo 4) Por qu recomendvel utilizar apenas uma quantidade mnima de solvente no
processo de recristalizao? Ao purificar um composto por recristalizao, aconselhvel
esfriar a soluo lenta ou rapidamente? Explique:
Resposta:

Questo 5) Alm do resfriamento, cite outra (s) tcnica (s) utilizada para iniciar a formao
de cristais.
Resposta:

8- REFERNCIAS

MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Prticas de Qumica Orgnica. 2 Edio. Campinas,

SP: Editora tomo, 2012.
Quim. Nova, Vol. 36, NO. 6,890-893, 2013.
Disponvel em: < http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc19/a11.pdf>
Acesso em: 19 de Setembro de 2016.
Disponvel em: < http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm>
Acesso em: 19 de Setembro de 2016
Disponvel em: <http://alunosonline.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.html>
Acesso em: 19 de Setembro de 2016