Anda di halaman 1dari 20

LAPORAN PRAKTIKUM KOMPUTASI KIMIA

SPEKTRA INFRA MERAH MOLEKUL ORGANIK

DISUSUN OLEH :
LIZA SRI MARNINGSIH

F1C114024

KRISTIANTY NURVITASARY SITORUS

F1C114026

UTI KHAIRINI

F1C114030

DOSEN PENGAMPU :
DIAH MASTUTIK, S.Pd., M.Si.

PROGRAM STUDI KIMIA


FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS JAMBI
2016
Percobaan III
SPEKTRA INFRA MERAH MOLEKUL ORGANIK
I.

Tujuan
Menghitung dan menandai spektra Vibrasi dari beberapa molekul organik
menggunakan perhitungan semi empiris PM3.

II.

Latar Belakang
Serapan cahaya

dalam

daerah

inframerah

dari

spectrum

elektromagnetik akan mengeksitasikan gerakan vibrasi.Frekuensi serapan


dan

intensitasnya

sangat

sensitive

terhadap

detail

dari

geometri

molecular.Karena itu spektroskopi vibrasi digunakan untuk menentukan


apakah

di

dalam

suatu

senyawa

mengandung

gugus

fungsional

tertentu.Daerah spectra finger print (di bawah 1400 cm-1) dapat digunakan
untuk membandingkan apakah pada suatu sampel tidak diketahui dengan
sampel standar.Jika spektra infra merah dalam daerah ini identik,dapat
dikatakan bahwa 2 senyawa hampir dapat dipastikan sama.Spektra
vibrasi juga bermanfaat sebagai petunjuk yang sensitif tentang perubahan
baik pada geometri maupun struktur elektronik akibat adanya asosiasi
molekul seperti terjadinya ikatan hydrogen atau solvasi.Maka itu dalam
percobaan ini,kita akan menerapkan metode semi empiris PM3 dalam
menghitung dan menandai spectra infra merah dari beberapa jenis
senyawa organic.Hal ini akan menggambarkan pendekatan umum pada
spectra terhitung dan sekaligus dapat mengukur kehandalan metode PM3
dalam kajian spectra vibrasi.
III.

Landasan Teori
Spektroskopi inframerah merupakan metoda untuk menentukan
informasi struktural zat organik. Namun, dewasa ini metode spektroskopi
juga diterapkan pada penelitian untuk zat anorganik. Spektroskopi

inframerah banyak digunakan dalam analisis kualitatif dan analisis


kuantitatif. Metode anaIisisnya berdasarkan pada interaksi gelombang
elektromagnetik pada daerah inframerah dengan materi berupa absorbsi
pada frekuensi atau panjang gelombang tertentu yang berhubungan
dengan keadaan energi transisi antar tingkat vibrasi-rotasi dari molekul
(Conley, 1975).
Frekuensi atau panjang gelombang absorbsi bergantung pada massa
relatif atom-atom dalam gugus fungsional molekul, tetapan gaya ikatan
antar atom dan struktur keseluruhan. Pemanfaatan spektroskopi ini
didasarkan pada letak pita karakteristik vibrasi dari gugus atom tertentu
yang selalu muncul pada ftekuensi yang sama atau berdekatan meskipun
struktur geometri molekulnya berbeda (Sucahyo, 2001).
Salah satu metode spektroskopi yang sangat populer adalah metode
spektroskopi FTIR (Fourier Transform Infrared), yaitu metode spektroskopi
inframerah yang dilengkapi dengan transformasi Fourier untuk analisis
hasil spektrumnya. Metode spektroskopi yang digunakan adalah metode
absorpsi, yaitu metode spektroskopi yang didasarkan atas perbedaan
penyerapan radiasi inframerah. Absorbsi inframerah oleh suatu materi
dapat terjadi jika dipenuhi dua syarat, yaitu kesesuaian antara frekuensi
radiasi inframerah dengan frekuensi vibrasional molekul sampel dan
perubahan momen dipol selama bervibrasi (Chatwal, 1985).
Semua molekul memiliki sejumlah energi dan berada dalam
gerakan konstan. Ikatan yang meregang dan bergerak, atom mengibas
bolak-balik, dan getaran molekul lainnya akan terjadi. Beberapa jenis
getaran yang diperbolehkan adalah sebagai berikut (McMurry, 2012).

Radiasi inframerah (2500-50000 nm atau 4000-200 cm-1) dapat


menyebabkan terjadinya vibrasi dan atau rotasi suatu gugus fungional
dalam molekul sehingga gugus fungsi yang berlainan dalam suatu struktur
kimia masing-masing akan menunjukkan spektrum serapan inframerah
yang karakteristik.
Atom-atom di dalam molekul tidak dalam keadaan diam, tetapi
biasanya terjadi peristiwa vibrasi. Hal ini
bergantung pada atom-atom dan kekuatan
ikatan yang menghubungkannya. Vibrasi
molekul sangat khas untuk suatu molekul
tertentu dan biasanya disebut vibrasi finger print. Vibrasi molekul dapat
digolongkan atas dua golongan besar, yaitu vibrasi regangan (stretching)
dan vibrasi bengkokan (bending).
Dalam vibrasi regangan, atom bergerak terus sepanjang ikatan
yang menghubungkannya sehingga akan terjadi perubahan jarak antara
keduanya, walaupun sudut ikatan tidak berubah. Vibrasi regangan ada dua
macam, yaitu Regangan Simetri (unit struktur bergerak bersamaan dan
searah dalam satu bidang datar)
dan

Regangan

Asimetri

(unit

struktur bergerak bersamaan dan


tidak searah tetapi masih dalam
satu bidang datar).
Jika sistem
merupakan

bagian

tiga
dari

atom
sebuah

molekul yang lebih besar, maka dapat menimbulkan vibrasi bengkokan


atau vibrasi deformasi yang mempengaruhi osilasi atom atau molekul
secara keseluruhan. Vibrasi bengkokan ini terbagi menjadi empat jenis,

yaitu Vibrasi Goyangan (Rocking - unit struktur bergerak mengayun


asimetri tetapi masih dalam bidang datar), Vibrasi Guntingan (Scissoring unit struktur bergerak mengayun simetri dan masih dalam bidang datar),
Vibrasi Kibasan (Wagging - unit struktur bergerak mengibas keluar dari
bidang datar), dan Vibrasi Pelintiran (Twisting - unit struktur berputar
mengelilingi ikatan yang menghubungkan dengan molekul induk dan
berada di dalam bidang datar).
Vibrasi yang digunakan

untuk

identifikasi

adalah

vibrasi

bengkokan, khususnya goyangan (rocking), yaitu yang berada di daerah


bilangan gelombang 2000 400 cm-1. Karena di daerah antara 4000 2000
cm-1 merupakan daerah yang khusus yang berguna untuk identifkasi gugus
fungsional. Daerah ini menunjukkan absorbsi yang disebabkan oleh vibrasi
regangan. Sedangkan daerah antara 2000 400 cm -1 seringkali sangat
rumit,

karena

vibrasi

regangan

maupun

bengkokan

absorbsi pada daerah tersebut (Giwangkara, 2007).

mengakibatkan

IV.

Prosedur Percobaan
1.

Gambarlah molekul dengan menu draw,klik dan geser untuk membuat struktur
tanpa hidrogen. Untuk meletakkan atom O dan N ke dalam struktur,L-klik ganda
pada menu draw. Anda akan mendapatkan tabel periodik Klik ganda pada atom
yang dipilih dan tambahkan atom tersebut ke posisi yang diinginkan. Untuk
membuat ikatan rangkap dua 2 L-klik pada ikatan tunggal (pada mode
draw,maka akan di hasilkan ikatan rangkap dua. L-klik untuk mendapatkan
ikatan rangkap tiga . jika anda R-klik,anda akan mengurangi ikatan rangkap
menjadi

rangkap

dua.Jika

sudah

di

dapat

posisi

yang

benar

untuk

karbon,oksigen dan nitrogen dalam struktur molekul,pilih add H dan model


build pada menu model build.
2.

Pilih setup, semiempirical dan PM3. klik Ok.

3.

Pilih compute dan kemudian Geometry optimization.

4.

Jika perhitungan selesai, pilih compute dan kemudian vibrations.

5.

Setelah perhitungan selesai, pilih Vibrational Spectrum.Spectrum dari frekuensi


yang terkait dengan setiap mode normal akan di tampilkan garis vertikal pada
bagian atas menunjukkan semua frekuensi dasar vibrasi.Perlu dicatat bahwa
semua ini adalah IR-aktif.Spektrum di bagian bawah berhubungan dengan
intensitas IR.

6.

Klik pada Animate Vibrations dan diatur Frames 10 dan Amplitude 1.

7.

L-klik pada vibrasi IR-aktif. Garis yang di pilih akan di tandai dengan warna
ungu. Informasi pada garis ini akan di tujukan tentang sifat spektra dan akan
muncul pada bagian bawah dari kotak.

8.

untuk visualisasi gerakan vibrasi dari garis dipilih, pilih Ok.kotak dialog akan
hilang dan gerakan vibrasi akan di gambarkan. Untuk menghentikan vibrasi,pilih
cancel. Kemudian pilih Compute dan Vibration Spektrum untuk kembali pada
kotak dialog.

9.

untuk setiap molekul, coba untuk mencari mode vibrasi yang berhubungan
dengan ikatan yang di tandai pada tabel hasil percobaan. Setelah mendapatkan
vibrasi gambarkan gerakan vibrasinya, kemudian catat frekuensi dan bandingkan
dengan cara literatur untuk vibrasi ini.
Menggambarkan cis 2-butena
Jika anda memodelkan 2-butena anda akan mendapatkan isomer trans,anda
harus mengubahnya menjadi bentuk cis. Klik pada selections tool pada sisi kiri
dan geser dari C-1 ke C-4. Keempat karbon akan ditandai dengan warna hijau.

Pilih menu build dan pilih contrain bond torsion di lanjutkan dengan pilihan cis
kemudian Ok. Matikan fungsi pilihan pada atom karbon dengan R-klik pada
bidang yang kosong. Akhirnya klik ganda pada selection tool,bentuk trans akan di
ubah menjadi cis.

V.

Hasil

Molekul

Butana

Cis-2butena

1-butuna
Benzena

Methanol

Asam
asetat

Bilangan
Gelombang

Bilangan
Gelombang

Eksperimental
(cm-1)

Terhitung
(cm-1)

(Strech atau Bend)

C-H dari CH3

2800-3000

2945.76

Symmetry (Strecthing)

C-H dari CH2

2800-3000

2959.10

Symmetry (Strecthing)

C-H dari CH3

1450

1439.56

Scissoring (Bending)

C=C

1640

1879.79

Twisting (Bending)

Csp3-H

2800-3000

3040.71

Symmetry (Strecthing)

Ikatan

Gerakan Vibrasi

Csp2-H

3000-3100

3166.67

Asymmetry
(Strecthing)

CC

2200

2325.57

Symmetry (Strecthing)

Csp2-H

3300

3362.74

Symmetry (Strecthing)

C=C

1600-1500

1547.23

Rocking (Bending)

Csp2-H

3000-3100

3074.49

Symmetry (Strecthing)

O-H

3300

3896.75

Asymmetry
(Strecthing)

C-O

1050

1163.62

Scissoring (Bending)

C=O

1710

1979.77

Twisting (Bending)

3852.97

Asymmetry
(Strecthing)

1239.25

Asymmetry
(Strecthing)

O-H
C-O

3000
1100

VI.

Pembahasan
Dalam percobaan ini bertujuan untuk menghitung dan menandai spektra
vibrasi dari beberapa molekul organik menggunakan perhitungan semi empiris PM3.
Yang mana Pada percobaan ini digunakan program hyperchem untuk menghitung
bilangan gelombang dari molekul organik yang ingin ditentukan. Adapun molekul
organik yang ingin dihitungan adalah butane, cis-2-butuna, 1-butuna, benzena,
methanol dan asam asetat.
Pada percobaan ini masing-masing ikatan pada molekul organik tersebut
ditentukan jenis vibrasi dan bilangan gelombangnya dibandingkan dengan bilangan
gelombang eksperimental. Dari perbandingan nilai bilangan gelombang ini juga
dapat ditentukan jenis vibrasi yang terjadi sehingga masing-masing molekul
memiliki karakteristik yang berbeda. Dalam penentuan spektra inframerah dari
molekul tersebut didasarkan dari hukum Hooke sehingga masing-masing molekul
akan memiliki spektra yang berbeda yang dicirikan dari jenis ikatan dan jenis
atomnya akan memiliki vibrasi yang berbeda sehingga dapat dibedakan.Dimana
Spektroskopi inframerah itu merupakan metoda untuk menentukan informasi
struktural zat organik. Dan seiring perkembangannya metode spektroskopi juga
diterapkan pada penelitian untuk zat anorganik. Spektroskopi inframerah banyak
digunakan dalam analisis kualitatif dan analisis kuantitatif. Metode anaIisisnya
berdasarkan pada interaksi gelombang elektromagnetik pada daerah inframerah
dengan materi berupa absorbsi pada frekuensi atau panjang gelombang tertentu
yang berhubungan dengan keadaan energi transisi antar tingkat vibrasi-rotasi dari
molekul.

Radiasi

inframerah

(2500-50000

nm

atau

4000-200

cm -1)

dapat

menyebabkan terjadinya vibrasi dan atau rotasi suatu gugus fungional dalam
molekul sehingga gugus fungsi yang berlainan dalam suatu struktur kimia masingmasing akan menunjukkan spektrum serapan inframerah yang karakteristik. Atomatom di dalam molekul tidak dalam keadaan diam, tetapi biasanya terjadi peristiwa
vibrasi.

Hal

ini

bergantung

pada

atom-atom

dan

kekuatan

ikatan

yang

menghubungkannya. Vibrasi molekul sangat khas untuk suatu molekul tertentu


dan biasanya disebut vibrasi finger print. Vibrasi molekul dapat digolongkan atas

dua golongan besar, yaitu vibrasi regangan (stretching) dan vibrasi bengkokan
(bending).
Dari hasil percobaan yang diperoleh terdapat perbedaan bilangan gelombang
eksperimental dengan bilangan gelombang terhitung yang menyebabkan hasil
spektrumnya juga berbeda dari yang seharusnya. Perbedaan nilai ini dapat
disebabkan oleh perbedaan keadaan yang digunakan secara eksperimental dan
perhitungan dari program sehingga menyebabkan nilainya berbeda. Salah satu
perbedaan keadaan yang dimaksud adalah perbedaan fasa dari molekul dimana
dalam perhitungan menggunakan program ini semua fasanya dianggap dalam
keadaan gas sehingga hasil yang diperoleh akan memiliki perbedaan yang konsisten.
Oleh karena itu, dalam penentuan bilangan gelombang terhitungnya didasarkan
pada nilai bilangan gelombang eksperimental yang mendekati dari nilai bilangan
gelombang terhitungnya.
Dari bilangan gelombang terhitung ini masing-masing ikatan pada molekul
ditentukan jenis vibrasi yang terjadi sehingga dapat memberikan kebenaran
informasi dari molekul yang ditentukan tersebut. Untuk masing-masing molekul
untuk setiap jenis ikatan dan atom yang berbeda akan memiliki jenis vibrasi yang
berbeda. Jenis vibrasi yang dimaksud disini adalah stretching (symmetry dan
asymmetry) dan bending (twisting, rocking, scissoring, dan wagging).
Dalam vibrasi regangan, atom bergerak terus sepanjang ikatan yang
menghubungkannya sehingga akan terjadi perubahan jarak antara keduanya,
walaupun sudut ikatan tidak berubah. Vibrasi regangan ada dua macam, yaitu
Regangan Simetri (unit struktur bergerak bersamaan dan searah dalam satu bidang
datar) dan Regangan Asimetri (unit struktur bergerak bersamaan dan tidak searah
tetapi masih dalam satu bidang datar).

Dalam
satu

contoh

percobaan ini salah


yang

mengalami Regangan

Simetri adalah Cis 2 Butana pada ikatan Csp 3-H dan Regangan Asimetri yang juga
terjadi pada molekul Cis 2 Butana yaitu pada ikatan Csp 2-Hnya.Dan masih ada
molekul lainnya yang juga mengalami Regangan Simetri dan Asimetri yang dapat
dilihat pada Hasil Percobaan.

Jika sistem tiga atom merupakan bagian dari sebuah molekul yang lebih
besar, maka dapat menimbulkan vibrasi bengkokan atau vibrasi deformasi yang
mempengaruhi osilasi atom atau molekul secara keseluruhan. Vibrasi bengkokan ini
terbagi menjadi empat jenis, yaitu Vibrasi Goyangan (Rocking - unit struktur
bergerak mengayun asimetri tetapi masih
dalam bidang datar), Vibrasi Guntingan
(Scissoring

mengayun

unit
simetri

struktur

bergerak

dan masih dalam

bidang datar), Vibrasi Kibasan (Wagging unit struktur bergerak mengibas keluar
dari bidang datar), dan Vibrasi Pelintiran
(Twisting

unit

struktur

berputar

mengelilingi ikatan yang menghubungkan


dengan molekul induk dan berada di dalam bidang datar).
Vibrasi yang digunakan untuk identifikasi adalah vibrasi bengkokan, khususnya
goyangan (rocking), yaitu yang berada di daerah bilangan gelombang 2000 400 cm1

. Karena di daerah antara 4000 2000 cm -1 merupakan daerah yang khusus yang

berguna untuk identifkasi gugus fungsional. Daerah ini menunjukkan absorbsi yang
disebabkan oleh vibrasi regangan. Sedangkan daerah antara 2000 400 cm 1

seringkali

sangat

rumit,

karena

vibrasi

regangan

maupun

bengkokan

mengakibatkan absorbsi pada daerah tersebut.


Dalam Percobaan ini molekul yang mengalami vibrasi bengkok yaitu ada
beberapa diantaranya yaitu molekul Butana yang mengalami vibrasi scissoring pada
ikatan C-H dari CH3 dan selain molekul butana yang juga mengalami vibrasi
scissoring yaitu adalah molekul methanol pada ikatan C-O. Selain vibrasi scissoring
juga ada vibrasi Twisting yang dialami oleh molekul Cis 2 Butana pada iakatan C=C
dan juga pada molekul asam asetat pada ikatan C=O.dan selain itu juga ditemukan
molekul yang mengalami vibrasi Rocking yaitu pada molekul Benzena pada ikatan
C=Cnya.setelah melihat adanya vibrasi stretching (Regangan) dan Vibrasi Bending
(bengkokan) maka dapat dilihat perbedaannya yaitu pada vibrasi stretching
merupakan perubahan panjang atau lebih pendek namun tidak menyebabkan
perubahan momen dipol (momen dipol 0) sehingga IR tidak aktif sedangkan Vibrasi
bending merupakan perubahan sudut ikatan yang pasti menyebabkan perubahan
momen dipol sehingga IR aktif.
Dari hasil yang diperoleh terdapat pola dimana untuk jenis vibrasi stretching
symmetry akan berada pada daerah serapan bilangan yang lebih besar dibandingkan

dengan vibrasi stretching asymmetry yang biasanya akan berada daerah serapan
gelombang yang lebih kecil yaitu pada daerah yang disebut fingerpoint. Sedangkan
untuk jenis vibrasi bending akan memiliki bilangan gelombang pada daerah yang
lebih kecil dari vibrasi stretching tapi lebih besar daripada daerah fingerpoint. Hal ini
mengindikasikan bahwa energi untuk vibrasi stretching lebih besar dari vibrasi
bending sehingga dapat diketahui bahwa untuk menggerakkan ikatan-ikatan sigma
akan lebih sulit dibandingkan dengan ikatan phi. Selain itu, massa dari atom juga
dapat membuat perbedaan bilangan gelombang seperti perbedaan untuk ikatan C-H
dan C-O dimana kedua ikatan ini akan memiliki perbedaan nilai gelombang yang
signifikan. Hal ini dapat disebabkan dari hokum Hooke diman semakin besar massa
atom dari ikatan diatomik tersebut akan membuat bilangan gelombangnya akan
bergeser kearah yang lebih kecil sehingga dapat dibedakan. Adapun persebaran
daerah serapan tersebut adalah sebagai beikut (Smith, 2010).

Dari hasil spektrum yang didapat dibandingkan dengan spektrum dari


ekperimental terlihat perbedaan yang signifikan. Perbedaan ini ditandai dari puncak
yang karakteristik untuk setiap ikatan dimana dalam eksperimental (instrument)
hasil spektrum yang diperoleh memiliki puncak yang karakteristik yang dapat
langsung dibedakan sedangkan dalam perhitungan, karakteristik ini tidak dapat
dibedakan secara langsung sehingga dengan perhitungan ini akan memiliki data yang

berbeda dari yang seharusnya.


Dilihat dari hasil yang diperoleh ini bisa dikatakan cukup memuaskan
karena dapat menentukan bilangan gelombang dari molekul-molekul organik secara
tepat dan diharapkan data tersebut dapat menentukan jenis vibrasi secara tepat yang
dimana dalam eksperimental jenis vibrasi tidak dapat ditentukan secara langsung
sehingga dengan menggunakan program ini kita dapat mengetahui perilaku (vibrasi)
dari molekul tersebut secara tepat.

VII.

Kesimpulan
Dengan

mengetahui

data

bilangan

gelombang

eksperimental,

melalui

perhitungan PM3 dapat diketahui vibrasi yang terjadi pada ikatan senyawa yang
dianalisis

berikut

dengan

bilangan

gelombang

terhitungnya.

Dari

bilangan

gelombang terhitung ini masing-masing ikatan pada molekul ditentukan jenis vibrasi
yang terjadi sehingga dapat memberikan kebenaran informasi dari molekul yang
ditentukan tersebut. Untuk masing-masing molekul untuk setiap jenis ikatan dan
atom yang berbeda akan memiliki jenis vibrasi yang berbeda. Jenis vibrasi yang
dimaksud disini adalah stretching (symmetry dan asymmetry) dan bending (twisting,
rocking, scissoring, dan wagging). Dimana Vibrasi ini terjadi akibat adanya pengaruh
Radiasi infamerah (2500-50000 nm atau 4000-200 cm-1) sehingga Atom-atom di
dalam molekul tidak dalam keadaan diam, melainkan berotasi yang menunjukkan
spektrum inframerah yang karakteristik.

DAFTAR PUSTAKA

Conley, R. T.1975.Infrared Spectroscopy.Boston : Allyn and Bacon Inc.


Chatwal, G.1985.Spectroscopy Atomic and Molecule.Bombay: Himalaya Publishing
House.
Giwangkara,E.G.2007.Spektrofotometri Infra Merah Transformasi Fourier.Solo : Solo Press.
McMurry, J.2012.Organic Chemistry 8th edition. Belmont : Cengage Learning.
Smith, J. G.2010.Organic Chemistry 3th edition.New York: McGraw-Hill.
Sucahyo, E.2001. Sintesis dan Kajian Pengaruh Tingkat Keasaman (pH) Dopan H2S04
Terhadap Konduktivitas Listrik Polionilin.Surabaya : Jurusan Fisika FMlPA ITS.

LAMPIRAN
Butana C-H dari CH3

Butana C-H dari CH2

Butane C-H dari CH3

Cis 2 Butana C=C

Cis 2 Butana Csp3-H

Cis 2 Butana
Csp2-H

1-butuna CC-H
1-butuna Csp-H

Benzena C=C
Benzena Csp2-H

Methanol O-H

Methanol C-O

Asam Asetat C=O

Asam asetat O-H

Asam asetat C-O