UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

rea Acadmica de Ingeniera Qumica

INFORME N3
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
(QU-335 B)
ALDEHIDOS Y CETONAS (parte 1)
Alumnos (grupo 33):

Aguirre Muoz Estefany

Apaza Huapaya Albert Andres.
Condori Pacco Jackeline Milagros.

Profesores:

Ing. Brea Ore Jorge

Mg. Hermosa Guerra Emilia Gabriela.

Periodo Acadmico: 2016-II

Fecha de realizacin de la prctica: 15 de Septiembre del 2016
Fecha de presentacin de la prctica: 22 de Septiembre del 2016

NOTA

INDICE
1. OBJETIVOS 1
2. FUNDAMENTO TEORICO

3. DATOS Y RESULTADOS

3.1
3.1

DATOS REGISTRADOS Y RESULTADOS

PROPIEDADES FISICOQUMICAS Y PELIGROSIDAD

4. REACCIONE SY MECANISMO DE REACCION

5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO
6. OBSERVACIONES
7. CONCLUSIONES
8. REFERENCIAS

10

3
5

ALDEHIDOS Y CETONAS PROPIEDADES (PARTE 1)

1. OBJETIVOS
Identificar los aldehdos y cetonas con los distintos reactivos a usar.
Entender por qu el benzaldehdo es menos solubles e incluso
insolubles en algunas sustancias.
Identificar que sustancia se obtiene de la oxidacin del benzaldehdo
en la oxidacin atmosfrica.
2. FUNDAMENTO TEORICO

Los aldehdos y cetonas poseen un grupo funciona caracterstico que es el

grupo carbonilo. Para los aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono
terminal y se encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas
nunca ser un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos tomos
de carbono. La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas
En compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono,
forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente
solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos. Los puntos
de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos
del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos
carboxlicos comparables. Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos
debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones
tpicas de adicin nucleoflica.
REACCIONES DE ADICION NUCLEOFILICA
Como se ha explicado, la naturaleza del grupo carbonilo presente en los
aldehdos y las cetonas determina el tipo de reacciones que experimentan estos
compuestos; estas reacciones se denominan adiciones nucleofilicas, y en ellas
intervienen reactivos nucleoflicos. Una sustancia con carcter nucleoflico es la
que tiene pares de electrones que puede compartir con centros de carcter
positivo (electroflicos) existentes en el sustrato; en este caso el sustrato es un
aldehdo o una cetona.
En el grupo carbonilo, el carbono tiene una carga parcial positiva (+&) y el
oxgeno una carga parcial negativa (&-) debido a la polaridad del enlace C=O;
entonces, los reactivos nucleoflicos atacan al carbono positivo, los electrones
del enlace se desplazan hacia el oxgeno, y este generalmente neutraliza su
carga negativa con un protn, que es parte del nuclefilo.

OXIDACION DE ALDEHIDOS A ACIDOS CARBOXILICOS

Las oxidaciones de aldehdos se pueden clasificar en dos clases:
Las que se utilizan para preparar cidos carboxlicos en el laboratorio.

Las que se utilizan con fines cualitativos; o sea, para diferenciar entre un
aldehdo y una cetona.
Con fines cualitativos, para reconocer rpidamente la presencia de un aldehdo,
o para diferenciar entre un aldehdo y una cetona, se utilizan unas pruebas o
ensayos que se basan en la propiedad de los aldehdos de oxidarse cuando se
dejan en contacto con el aire: el oxgeno los oxida al acido correspondiente, por
el contrario las cetonas son difciles de oxidar. La prueba denominada prueba de
Tollens consiste en agregar, a una muestra, unos compuestos que son oxidantes
dbiles y solo reaccionan con los aldehdos 8no con cetonas).
3. DATOS Y RESULTADOS
3.1 Datos registrados.
Reactivo de fehling
REACTIVOS
Fehling1
Sulfato de cobre (II)
Fhehling2
Solucin alcalina de tartrato de sodio
y potasio

REACTIVO 1 (5 ml)
Reactivo de Fehling
Reactivo de Fehling
Reactivo de Fehling

CANTIDAD
7.5 ml
7.5 ml

REACTIVO 2 (1 ml)
Acetaldehdo
acetona
benzaldehido

RESULTADO
Precipitado rojizo
Sin precipitado
Precipitado rojizo

REACTIVO 2 (3 gotas)
Acetaldehdo

RESULTADO
Formacin de espejo de
Plata

REACTIVO 2 (1 gota)
Acetaldehdo

RESULTADO

Reactivo de Tollens
REACTIVO 1 (5 ml)
Reactivo de Tollens
Reactivo de Schiff
REACTIVO 1 (5 ml)
Reactivo de Schiff

Producto de adicin con bisulfito de sodio.

REACTIVO 1 (10 ml)

Bisulfito de sodio
Bisulfito de sodio
Bisulfito de sodio

REACTIVO 2 (1 ml)
Benzaldehido
Acetaldehido
Acetona

RESULTADO
Cristales blancos
Cristales transparentes
Pequeos cristales
transparentes

Preparacin de las D.N.F.H de algunos aldehdos y cetonas.

REACTIVO 1 (3 ml)
Solucin acida de
2,4-dinitrofenilhidrazina

REACTIVO 2
Etanol (10 ml) +
Acetona (12 gotas)

RESULTADO

Solubilidad del benzaldehdo.

REACTIVO 1 (1 ml)
Agua

REACTIVO 2
Benzaldehdo ( gota a
gota)

RESULTADO

3.2 Propiedades fisicoqumicas y peligrosidad.

ACETONA
BENZALDEHIDO
Propiedades fisicoqumicas
Propiedades
fisicoqumicas
punto
de fusin:
-95C
ACETALDEHIDO
punto
de
ebullicin:
56C
punto de fusin: -26C
Solubilidad
en
agua:
miscible.
punto de ebullicin: 179C
Propiedades
fisicoqumicas
Densidad
relativa
de vapor
punto
de
fusin:
-123C
(aire=1):
2.0
Solubilidad
en
agua
punto
de
ebullicin:
20.2C
g/100ml: (pobre) a 25C
Solubilidad
en de vapor
agua:
Densidad relativa
miscible.
(aire=1): 3.7
Densidad
BISULFITOrelativa
DE SODIO
de vapor
(aire=1): 1.5

Principales riesgos
Principales
riesgos
Altamente
inflamable
Las
mezclas
sonincendio
explosivas.
Combustible.vapor/aire
En caso de
se desprenden
Produce
en elosirritantes.
ojos.
humos (oquemaduras
gases) txicos
Por encima de 63C pueden formarse mezclas
Principales A
riesgos
Inhalacin:
elevadas concentraciones puede
explosivas vapor/aire.
Extremadamente
inflamable
llegar
a producir
nauseas.
Produce
quemaduras
en los ojos.
Las mezclas vapor/aire son explosivas.
Produce
quemaduras
en los
ojos.
Inhalacin:
A elevadas
concentraciones
puede
llegar a producir nauseas.
Inhalacin: A elevadas concentraciones puede
llegar a producir nauseas.

Propiedades fisicoqumicas
punto de fusin: 1.1C
punto de ebullicin: 104C

Principales riesgos
No combustible
Reacciona
violentamente
con
soluciones
concentradas de nitrito o nitrato de sodio
Contacto con los Ojos : Puede causar una
irritacin leve

Solubilidad en agua: Soluble

Densidad relativa de vapor

(aire=1): 2.2
ETANOL
Propiedades fisicoqumicas
punto de fusin: -114C
punto de ebullicin: 78.37C

Inhalacin: Irritante de los rganos respiratorios.

Principales riesgos
lquido inflamable, muy voltil
Las mezclas aire-ter que contengan ms de 1.85
% en volumen son explosivamente peligrosas
moderadamente txico

Solubilidad en agua: Poco

miscible
Densidad relativa de vapor
(aire=1): 2.6

Contacto con ojos: Los irrita levemente

4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCION:

4.1 Prueba de Fehling.
REACTIVO DE FEHLING.

Fehling 2

Fehling 1

Reactivo de fehling

REACTIVO DE FEHLING + ACETALDEHIDO.

O
H3C

C
H

F e h lin g

H3C

C
O

Cu 2O

 REACTIVO DE FEHLING + BENZALDEHIDO.

F e h lin g
H

4.2 Prueba de Tollens.

REACTIVO DE TOLLENS + ACETALDEHIDO.

Cu 2O

4.3 Prueba de Schiff

5. ACELTALDEHIDO.

4.4 Producto de adicin con bisulfito de sodio.

BENZALDEHIDO.

O
CH

SO 3

2-

H
SO3

N a+

OH

SO3

OH

SO3Na

ACELTALDEHIDO.

ACETONA.

Na , HSO 3

H3C

O , Na

O
CH3

4.5 Preparacin de las D.N.F.H

4.6 Solubilidad del benzaldehdo

H3C

CH3
HSO 3

OH
H3C

CH3
HSO 3

6. OBSERVACIONES:
Reactivo de fehling
La reaccin con los reactivos de Fehling 1 y 2 es instantnea y de color
azul elctrico.
Luego de aadir el acetaldehdo al reactivo de Fehling la solucin es
color rojo ladrillo en la parte superior y oscuro en la parte inferior, y se
observ la formacin de precipitado rojizo durante el calentamiento con
agitacin.
Luego de aadir acetona al reactivo de Fehling no hubo cambio de color
ni la formacin de precipitado durante el calentamiento con agitacin.
Luego de aadir el benzaldehdo al reactivo de Fehling hubo un ligero
cambio de color, siendo una reaccin exotrmica y formndose una fase

de color verdosa en la parte superior, y formacin de precipitado rojizo

durante el calentamiento con agitacin.
Reactivo de Tollens
La solucin de Tollens es incolora pero al aadir las 3 gotas de
acetaldehdo se observa rpidamente que la solucin se hace plomo
oscuro. Y al calentarlo sin agitacin se observa la formacin de un espejo
plateado en la parte superior de la pared del tubo y conforme se va
calentando se va formando inferiormente en toda la pared del tubo.
Producto de adicin con bisulfito de sodio.
La solucin de bisulfito de sodio y de benzaldehdo son incoloras.
Al agitar, se not la formacin de un precipitado blanco lechoso y con
superficie lquido blanco (el benzaldehdo no termino de reaccionar). Se
form cristales blancos.
La solucin de bisulfito de sodio y acetona (incoloros ambos), se not
que la reaccin fue ms
ligera en comparacin con la del
benzaldehdo, despus de la agitacin se form un precipitado
transparente. Se form cristales transparentes.
La solucin de bisulfito de sodio y acetaldehdo (incoloros ambos), se
not que la reaccin fue an ms ligera en comparacin con la del
benzaldehdo, despus de la agitacin se form un precipitado
transparente. Se form pequeos cristales transparentes.

7. CONCLUSIONES:
Reactivo de fehling
El mtodo usando el reactivo de fehling es muy efectivo para reconocer
un aldehdo de una cetona, por la formacin de un precipitado rojizo con
los aldehdos y sin reaccin con las cetonas.

 Reactivo de Tollens
El mtodo usando el reactivo de Tollens se usa para identificacin de
aldehdos por la formacin de plata, en forma de espejo en las paredes
del tubo durante su calentamiento.
Adicin con bisulfito de sodio
Cuando se adicionan bisulfito de sodio a aldehdos y cetonas no impedidas los
productos son las combinaciones bisulfticas. Son slidos cristalinos que se pueden
purificar con facilidad por recristalizacin.
En el caso de la cetona, se formaron muy pequeos cristales y esto debido a que
posiblemente estamos tratando con una cetona con altos efectos estricos.

8. REFERENCIAS
C. David Gutsche y Daniel J. Pasto. Fundamentos de qumica orgnica.
Espaa 1979. Pg.: 347-349
Extrado de:
https://books.google.com.pe/books?
id=fgUboUID62oC&pg=PA347&dq=reactivo+de+fehling&hl=es&sa=X&ved=0
ahUKEwid472ahJ_PAhWMHB4KHbq7DlkQ6AEIKDAB#v=onepage&q=reacti
vo%20de%20fehling&f=false
Bayer Walter. Manual de qumica orgnica.. Espaa 1987. Pg.: 211-212
Extrado de:
https://books.google.com.pe/books?
id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA211&dq=reconocer+de+aldehidos+y+cetonas+toll
ens&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwiVs7yYhp_PAhUI7B4KHbWDDnEQ6AEIJj
AC#v=onepage&q=reconocer%20de%20aldehidos%20y%20cetonas
%20tollens&f=false