INTRODUCCIN A LA QUMICA

ORGNICA
Nomenclatura de Alcanos y Alicclicos

Alfredo Prez Gamboa

1. DEFINICIN
Frmula molecular general CnH2n+2
Se simbolizan como R-H.

Alcanos normales.
Grupo -CH2- (metileno)
Serie homloga.
Presentan propiedades qumicas y fsicas
semejantes
Cambian gradualmente, al adicionar un tomo de
carbono a la cadena.

2. ESTRUCTURA DE LOS ALCANOS

El alcano ms sencillo es el metano.
Estructura tetradrica tridimensional.
Los dems alcanos se construyen al aumentar la cadena carbonada y
agregar la cantidad apropiada de hidrgenos hasta completar las
valencias del carbono.
H

H
CH4

C
H

H
H

Cada carbono de un alcano utiliza sus cuatro orbitales sp3 para formar
cuatro enlaces sigma.
Como consecuencia las molculas de alcanos contienen cadenas de
tomos de carbono en zigzag con ngulos de enlace de 109,5.

CH3CH3

H
H

H
H

H
C

H
H

H
H
CH3CH2CH3

C
C

H
H
H

NOMENCLATURA
NOMENCLATURA COMN
Nombre comn: nombres de uso comn. Los nombres comunes
(permitidos por la UPAC) de los alcanos terminan en ano.

Los primeros cuatro se llaman metano, etano, propano y butano en

ese orden.

CH4
Metano

CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3

Etano

Propano

Butano

Los homlogos superiores se nombran empleando el prefijo numeral

que indica la cantidad de carbonos de la cadena.

El prefijo normal (n-) se usa para cadenas lineales (continuas).

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
n-Butano

n-Hexano

n-Pentano

El prefijo iso- indica que todos los carbonos menos uno, (el
penltimo) estn enlazados en cadena continua.
CH3
CH3CHCH3
Isobutano

CH3

CH3

CH3CHCH2CH3

CH3CHCH2CH2CH3

Isopentano

Isohexano

El prefijo neo- denota un alcano en el que todos los carbonos, menos

dos unidos al carbono 2, estn enlazados en cadena continua.
CH3
CH3CCH3

CH3
neopentano

CH3
CH3CCH2CH3
CH3
neohexano

Nombres comunes y grupos alquilo:

El smbolo general para representar un alcano es R-H.

Carbonos e hidrgenos primarios, secundarios, y terciarios.

As, en la molcula de isopentano, hay nueve hidrgenos primarios,
dos hidrgenos secundarios y un hidrgeno terciario.
1

CH3

CH
CH3
1

CH2

CH3

Los grupos alquilo tienen un hidrgeno menos que los alcanos

correspondientes, usualmente se representan por el smbolo R-.
Se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano por -ilo.

Se clasifican como primarios, secundarios y terciarios de acuerdo

con el tipo de hidrgeno que se ha eliminado.
CH3

CH3CH2-

CH3CH2CH3

CH3CHCH2-

Metil

Etil

Propil

CH3

CH3CH2CH2CH2n-Butil

Isobutil

CH3CH2CH2CH2CH2n-Pentil

CH3CCH3
CH3
Isobutil

CH3CH2CH2CH2CH2CH2n-Hexil

3.2. NOMENCLATURA SUSTITUTIVA

Ejemplo:

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

1) Seleccionar la cadena principal (# de carbonos + ano);

CH3

CH

CH2

CH3

CH3
1

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

# de carbonos = 4 (Prefijo: BUT)

But + ano = butano

2) Nombrar y localizar los radicales y sustituyentes;

1

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

(grupo metilo en el carbono 2)

2-metil

3) Construir el nombre del alcano.

2-metilbutano

10

Las reglas IUPAC permiten el uso de:

a)

nombres comunes de los alcanos no sustituidos como isobutano,

isopentano, neopentano e isohexano.

b) de los radicales no sustituidos como:

isopropil (metiletil o 1-metiletil),
isobutil (2-metilpropil),
isopentil (3-metilbutil),
terc-pentil (1,1-dimetilpropil) e

11

sec-butil (1-metilpropil),
terc-butil (dimetiletil),
neopentil (2,2-dimetilpropil),
isohexil (4-metilpentil).

Nombres de grupos radicales alqulicos lineales y

ramificados
CH3

Metil

CH3CH2CH2CH2CH2

Pentil

CH3

CH3
CH3CHCH2CH2

3-Metilbutil
*Isopentil

CH3
CH3CH

12

1-Metiletil
*Isopropil

CH3CH2Etil

CH3CH2CH2Propil

CH3CH2
CH3CH2CH

1-Etilpropil

CH3CH2CH2CH

1-Metilbutil

Nombres de grupos radicales alqulicos lineales y

ramificados
CH3
CH3CCH2

CH3CH2CH2CH2

Butil

CH3

2,2-Dimetilpropil
*Neopentil

CH3
CH3CH2C
CH3

1,1-Dimetilpropil
*terc-pentil

13

CH3
CH3CH2CH

1-Metilpropil
*sec-Butil

CH3
CH3CHCH2

2-Metilpropil
*Isobutil

Nombres de grupos radicales alqulicos lineales y

ramificados
CH3
CH3C

CH3CH2CH2CH2CH2CH2

CH3

Hexil

1,1-Dimetiletil
*tert-Butil
CH3
CH3CHCH2CH2CH2

4-Metilpentil
*isohexil

* para grupos no sustituidos solamente

14

Si dos o ms especies diferentes de cadenas laterales estn

presentes, sus nombres son citados en orden alfabtico.
CH3

CH3

CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH3
CH3CHCH2CH3

5-sec-Butil-2,7-dimetilnonano

CH3

CH3

CH3CH2CHCHCH2CH2CHCH3
CH3

5-Etil-2,6-dimetiloctano

15

Si cadenas con igual longitud compiten en la seleccin de la cadena

patrn o principal en un alcano ramificado, la seleccin adecuada es
la cadena que posea el mayor nmero de cadenas laterales.
CH3

CH3

CH3CHCHCH2CH2CHCH3
CH2CH3

3-Etil-2,6-dimetilheptano
no 5-Isopropil-2-metilheptano

Note que el nombre alternativo 5-etil-2,6-dimetilheptano no

satisface los iniciales requerimientos establecidos para la menor
numeracin posible de los localizadores.

16

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS

CICLOALCANOS
Corresponden a compuestos de cadena cerrada que poseen
carbonos con enlaces simples.
Son anlogos fsica y qumicamente a los alcanos correspondientes,
excepto en su menor estabilidad (mayor reactividad) y en su
conformacin.
Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo- al nombre
del alcano que corresponde al mismo nmero de tomos de carbono
del anillo.

17

18

ciclopropano

ciclohexano

ciclobutano

cicloheptano

ciclopentano

ciclooctano

CH2
CH2
CH3 CH

CH

CH2CH3

CH2

CH

CH2

CH2

CH2CH2CH2CH2CH3

CH2

1-Etil-3-metilcilcopentano

1-Ciclobutilpentano

CH2
CH2 CH

CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH2 CH2
CH2

Hexilciclohexano
1-Ciclohexilhexano

19

1,2-Diciclohexiletano

Grupos monocclicos como sustituyentes

CH3

3-Metilciclobutil

Ciclopropil

1,4-Ciclohexileno

20

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS CICLOS

UNIDOS POR UN ENLACE
Dos anillos iguales: asigna 1 y 1 a los carbonos de unin
Se numeran de forma independiente, uno de ellos con primas.
Se antepone el prefijo bi- al nombre del anillo (entre parntesis)

1,1-Bi(ciclopropilo)
1,1-Bi(ciclopropano)

21

1,1-Bi(ciclopentilo)
1,1-Bi(ciclopentano)

1,2-Dimetil-1,1-bi(ciclobutilo)
1,2-Dimetil-1,1-bi(ciclobuttano)

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS CICLOS

UNIDOS POR UN ENLACE

22

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS CICLOS

UNIDOS POR UN ENLACE
4,4-Dimetil-1,1-bi(ciclohexano)

23

cis-1-Ciclobutil-4-isopropilciclooctano

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS CICLOS

ESPIRO
Hidrocarburos cclicos que contienen uno o ms tomos de
carbonos sencillos comunes a dos o ms anillos
Los tomos comunes son llamados tomos espiro y la unin entre
los anillos son llamadas uniones espiro.

24

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS CICLOS

ESPIRO
Carbono espirnico
Ordenados de
menor a mayor
5 carbonos unidos
al espirnico
(anillo mayor)

4 carbonos unidos
al espirnico
(anillo mayor)
Nmero total de tomos de carbono: 10

Nombre:
Espiro[4,5]decano

25

[4.5]

Decano

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS CICLOS

ESPIRO
Los hidrocarburos espiro son nombrados por la combinacin del
prefijo espiro con el nombre del hidrocarburo acclico conteniendo
el mismo nmero total de tomos de carbono e interponiendo una
expresin entre corchetes denotando el nmero de tomos
(excepto los tomos espiro) en cada anillo.

Espiro[3,4]octano

26

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS CICLOS

ESPIRO

Espiro[3,4]octano
La numeracin de un sistema espiro se inicia en un tomo
adyacente al tomo espiro (si los anillos no son de igual tamao, el
anillo ms pequeo es nombrado primero) y procediendo
alrededor de un anillo, pasando por el tomo espiro y entonces
alrededor del otro anillo.

27

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS CICLOS

ESPIRO
Si una insaturacin est presente, a los tomos de carbono que
posean los enlaces dobles y triples se les da la menor numeracin
posible, consistente con los principios de numeracin tratados
anteriormente.
6
9

10

Espiro[4,5]decano

28

4
8

9
1CH3

1-Metilespiro[3,5]nona-5-eno

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS CICLOS

ESPIRO
Para sistemas que contienen ms de dos anillos, los prefijos
diespiro, triespiro, etc son usados para denotar el nmero de
uniones espiro.
La numeracin se inicia en un tomo de carbono de un anillo
terminal y procede a travs del sistema policclico por la trayectoria
que posibilite la asignacin de los nmeros ms bajos a los tomos
espiro.
Con corchetes, las longitudes de las cadenas entre los tomos
espiro son citadas en el orden correspondiente a la secuencia de
numeracin total del sistema cclico.

29

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS CICLOS

ESPIRO

14

16

15

17
1

13
8
12
9
11

10

6
7

3
5
4

Diespiro[5,1,7,2]heptadecano

30

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS

HIDROCARBUROS ALICCLICOS PUENTES
Hidrocarburos cclicos que contienen uno o ms pares de tomos
de carbono comunes a dos o ms anillos.
Mtodo de von Baeyer.
El nmero de anillos dado es igual al nmero mnimo de enlaces
que se requiere romper para convertir el sistema cclico puente en
un hidrocarburo acclico con el mismo nmero de tomos de
carbono.

Los prefijos biciclo, triciclo, tetraciclo, etc. son usados para denotar
el nmero de anillos determinados.

31

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS

HIDROCARBUROS ALICCLICOS PUENTES

Un sistema biciclo

Un sistema triciclo

32

Los tomos de carbono comunes a dos o ms anillos son llamados

cabezas de puente y cada enlace, tomo o cadena unido a estos
carbonos son llamados puentes.

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS

HIDROCARBUROS ALICCLICOS PUENTES
El nombre de un hidrocarburo alicclico est formado por la
combinacin del apropiado prefijo ciclo con el nombre del
hidrocarburo acclico conteniendo el nmero total de tomos de
carbono e interponiendo una expresin entre corchetes denotando
la cantidad de tomos a cada lado del puente en orden
descendente.

Biciclo-[1,1,0]butano

33

Biciclo[2,2,1]heptano

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS

HIDROCARBUROS ALICCLICOS PUENTES
La numeracin de un sistema de anillo puente comienza en un
tomo cabeza de puente y procede a lo largo del puente mayor
hasta el otro cabeza de puente, desde donde contina a lo largo
del otro puente atrs del primer cabeza de puente; el puente ms
corto es numerado de ltimo.

Si una insaturacin est presente, a los tomos de carbono que

posean el doble y triple enlace le son dadas las menores
numeraciones posibles consistentes con los principios de
numeracin de ciclos dados anteriormente

34

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS

HIDROCARBUROS ALICCLICOS PUENTES

8,8-Dimetilbiciclo[3,2,1]octano

35

Biciclo[4,3,2]undeca-7-eno

NOMENCLATURA Y CONFORMACIN DE LOS

HIDROCARBUROS ALICCLICOS PUENTES
Al nombrar sistemas que contienen ms de dos anillos, numerales
super-escritos son usados para especificar la localizacin de
puentes adicionales.
2

1
4

Triciclo[1,1,0,02,4]butano

36

NOMENCLATURA DE BICICLOS
7

3
6

exo

endo

37

Biciclo[2,2,1]heptano
(norbornano)