A.

JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Iodoform
B. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan ini, praktikan diharapkan dapat memahami mengenai:
1. Prinsip kerja dan teknik-teknik kristalisasi zat padat organic
2. Reaksi haloform
3. Kegunaan reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan asam karboksilat, dan untuk
C.

menunjukkan adanya gugus metil keton dan alcohol sekunder

LANDASAN TEORI
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia yang disebut uji iodoform, untuk metil
keton diordinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning.
Uji iodoform

+ 3I2

O
C-CH3

+ CHI3
Sikloheksil
Metil keton
(Fessenden,1996:42)

COiodoform(Kristal kuning)

Hidrogen dalam senyawa karbonil lebih asam dari pada umumnya hydrogen yang
berikatan dengan atom karbon. Akibat dari penempatan gugus karbonil disebelah proton metil
sangat luar biasa, yaitu meningkatnya keasaman sampai lebih dari pangkat 30 dari 10. Ada dua
alasannya pertama karbon karbonil membawa muatan positif parsial elektron ikatan bergeser
kearah karbon karbonil dan menjauhi hydrogen ,sehingga basa mudah mengambil hydrogen
sebagai proton(artinya tanpa mengambil elektron ikatannya. Kedua,anion yang dihasilkan
distabilkan .Anion ini disebut anion enolat, Muatan negatifnya terdistribusi diantara karbon
dan atom oksigen karbonil(Hart,2003:292-293).
Bila campuaran aseton dan H2SO4 pekat didestilasi,terjadi reaksi kondensasi dengan hasil
mesitilena(1,3,5-trimetilbenzena).Reaksi ini merupakan suatu perubahan dari senyawa
alifatikmenjadi senyawa aromatik(Parlan,2003:168-169).

Iod merupakan zat pengoksidasi lembut dan senyawa karbonil metal juga akan
menunjukkan uji positif. Brom dan klor juga bereaksi dengan metal keton, menghasilkan
masing-masing bromoform dan kloroform. Karena bromoform dan kloroform merupakan cairan
yang tidak mencolok, maka pembentukannya tak berguna untuk maksud uji. Namun reaksi
antara suatu metal keton dengan setiap halogen tersebut memberikan suatu metode pengubahan
metal keton ini menjadi asam karboksilat(Fessenden,1986:43).
Senyawa ini diperoleh dari reaksi etil alcohol/aseton dengan iodine dan alkali.Jika
dipakai etil alcohol terjadi reaksi
C2H5OH +4I2 + 6KOH

CHI3 + HCOOK +5KI + 5H2O

Cara lain untuk membuat CHI3 adalah elektrolisis larutan yang mengandung etanol/aseton.
Natrium karbonat, dan kalium iodida. Iodoform adalah zat padat yang berbentuk Kristal dengan
warna kuning limau dam mempunyai bau yang khas.Kegunaan iodoform adalah untuk bahan
antiseptik dan membuktikanadanya etil alcohol lain(melalui uji iodoform)(Parlan,2003:115).
Menurut Fherays(2011),sifat kimia iodoform yaitu
1. Kondensasi lipid etiodid dari alkil menghasilkan cis ( 1-etilguinolin-4-trimetinaiomin)
2. Iodoform dapat dihidrogenasi(metilan iodida)
3. Iodoform bila dipanaskan dengan campuran aniline dan larutan NaOH alcoholat karbilamin
memberikan isosianida
4. Iodoform dan kalium poidat membentuk Cl4
5. Iodoform dapat dihidrolisis dengan kuat
6. Iodoform bial direduksi denagn Na2As2O4 akan membentuk metilen iodide
7. Iodoform bila direaksikan dengan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu pada
lapisanpiridin,setelah dipanaskan
8. Jika Iodoform dipanaskan dalam satu tabung kering akan timbul uap yang berwarna violet dari
iodium
Alkohol merupakan suatau senyawa organic yang tersusun dari atom C,H dan O dengan
rumus umum CnH2n+1OH. Ciri khusus alcohol yaitu terdapatnaya gugus OH pada rantai
karbon .Rantai karbon dapat berupa gugus alkil jenuh maupun tidak jenuh .Gugus alkil
tersubtitusi dan dapat pula terikat pada rantai siklik selain alcohol dengan satu gugus OH dikenal
pula alcohol yang memiliki gugus OH lebih dari satu. Alkohol yang memilki satu gugus OH
disebut alcohol monohidroksi. Alkohol dengan dua gugus OH disebut alcohol dihidroksi dan
seterusnya(Emel,2010).
Menurut Emel(2010),Berdasarkan atom karbon yang mengikat gugus gugus OH alcohol
dapat dikelompokkan menjadi:
a.

Alkohol primer,yaitu alcohol yang gugus OH terikat pada atom C primer

b. Alkohol sekunder,yaitu alcohol yang gugus OH terikat pada atom C sekunder

c. Alkohol tersier yaitu alcohol yang gugus OH terikat pada atom C tersier
Rekristalisasi melibatkan pemurnian zat padat dengan jalan melarutkan zat padat
tersebut, mengurangi volume larutannya dengan pemansan kemudian mendinginkan larutan.
Dengan pemanasan larutan, pelarut akan menguap hingga larutan mencapai titik lewat jenuh,
saat larutan mendingin, kelarutan akan berkurang secaracepat dan senyawa mulai mengendap.
Agar rekristalisasi berjalan baik, kotoran setidak tidaknya harus dapat larut dalam pelarut
rekristalisasi atau mempunyai kelarutan lebih besar daripada senyawa yang diinginkan. Jika hal
ini tidak terpenuhi, kotoran akan ikut mengkristal bersama senyawa yang diinginkan (Hart,
2003 : 294).
Gugus metal dari suatu metal keton (menghasilkan metode pengubahan metal keton ini
menjadi asam karboksilat) diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat
berwarna kuning. Brom dan Klor juga bereaksi dengan metal keton menghasilkan bromoform
dan kloroform (pembentukan tak berguna untuk reaksi uji karena bromoform dan kloroform
merupakan cairan yang tidak mencolok. Istilah umum untuk menyebut CHX3 ialah haloform
(reaksi holoform) (Emel, 2010).
D.ALAT DAN BAHAN
1. ALAT
a. Gelas ukur 10 m dan 100 ml

1 buah

b. Labu isap

1 buah

c. Gelas kimia 100 mL dan 250 mL

1 buah

d. Gelas kimia 800 mL

1 buah

e. Tabung reaksi kecil

6 buah

f. Rak tabung reaksi

1 buah

g. Corong Buchner

1 buah

h.Pipet tetes

6 buah

i. kaki tiga dan kasa asbes

1 buah

j. batang pengaduk

2 buah

k. Melting Point block

1 buah

l. Neraca analitik

1 buah

m. Botol semprot

1 buah

n. Pembakar spritus

1 buah

2. BAHAN
a.kristal kalium Iodida (KI)
b.Larutan aseton (CH3COCH3)
c.Larutan Natrium hipoklorit ( NaOCl)
d.Aquades(H2O)
e.Larutan 1-propanol (CH3CH2CH2OH)
f.Larutan Asetofenon ( C6H5COCH3)
g.Larutan etil asetoasetat (CH3COCH2COCH3)
h.Larutan Etanol 95% (C2H5OH)
i.Larutan natrium hidroksida 10% (NaOH)
j.Larutan Dioksan
k. Larutan natrium hidroksida encer (NaOH)
l. Larutan kalium iodida-iodin
m.Kertas saring whatman
n. pipa kapiler
o. korek kayu
E.PROSEDUR KERJA
1.Pembuatan Iodoform
a.Menimbang Kristal kalium iodida sebanyak 6 gram
b.Memasukkan Kristal kalium iodida kedalam gelas kimia 250 mL
c.Melarutkan dengan aquades sebanyak 100 mL,kemudian menambahkan aseton.
d.Menambhakan sedikit demi sedikit sambil dikocok larutan natrium hipoklorit 5 %
diperoleh dan menghitung sampai zat padat iodoform tidak terbentuk lagi (diperlukan kurang
lebih 65 ml)
e. Mendiamkan campuran reaksi selama 10 menit dan sring dengan penyaring Buchner.
f. Mencuci Kristal dua atau tigga kali dengan air dan biarkan kering di oven.
g. Menimbang Kristal yang diperoleh,menguji titik lelehnya dan menghitung rendemennya.
2.Pengujian iodoform
a. memasukkan 4-5 tetes larutan 1-propabol,asetofenon,dan etiasetoasetat,masing-masing ke
dalam tabung reaksi yang berbeda.

b. Menambahkan 5 mL larutan dioksan kedalam masing-masing tabungmmengocok

sampai
semuanya larut dan menambahkan 1 mL NaOH dan 10 tetes larutan KI-I2
c. Kemudian mebagi dua larutan masing-masing tabung kedalam tabung yang lain(bagian 1 dan
bagian 2 ).
d. Memanaskan tabung bagian dua ,sedangkan bagian 1 didiamkan pada suhu kamar selama
beberapa menit
e. Setelah dipanaskan selama 3 menit pada suhu 60C,tabung bagian 2 ditambahkan beberapa
tetes bahan uji iodium sampai warna coklat tidak hilang lagi setelah pemanasan.
f. Untuk menghilangkan kelebihan iodine,masing-masing tabung ditambahkan dengan 5 tetes
NaOH dan 5 tetes Aquades dan membiarkan 10 menit.
F.HASIL PENGAMATAN
N

Aktivitas / Perlakuan

Pengamatan

O
1

Pembuatan iodoform

a.

Menimbang 6 KI

b.

Melarutkan 6 g KI dengan 100 mL Larutan kuning dan dingin

6 gram KI ( putih)

aquades
c.

Menambahkan 2 mL aseton

Larutan bening dan berminyak

d.

Menambahkan sedikit demi sedikit Larutan kuning

NaOCl samapi 65 mL

e.

Mendiamkan selama 10 menit

Endapan kuning turun kedasar gelas

kimia

f.

Menyaring larutan dengan corong Kristal kuning

Buchner

g.

Memgeringkan

kristal

didalam Kristal kering berwarana kuning dan

oven

berbentuk serbuk

h.

Kristal ditimbang

Diperoleh 4,1691 gram

i.

Menguji titik leleh kristal

Titik leleh 122-128C

2.

Pengujian Iodoform
-Tabung 1

a.

5 tetes propanol + 5 mL larutan Larutan bening terdapat gelembung

dioksan + 1 mL NaOH

b.

Menambahkan 10 tetes larutan KI Larutan coklat

I2

c.

Membagi larutan dua bagian

-bagian 1
1.Mendiamkan larutan beberapa Larutan coklat
menit
2. Menambahkan 5 tetes NaOH + Larutan coklat
5 tetes air
-Bagian 2
1.Memanaskan larutan selama 3 Larutan coklat
menit pada suhu 60C
2.Menambahkan 5 tetesNaOH dan Larutan coklat
5 tetes air
-Tabung 2

a.

5 tetes asetofenon + 5 mL larutan Larutan keruh dan terdapat gelembung

dioksan + 1 mL NaOH

b.

Menambahkan 10 tetes larutan KI Larutan coklat

I2

c.

Membagi larutan dua bagian

-bagian 1
1.Mendiamkan larutan beberapa Larutan coklat
menit
2. Menambahkan 5 tetes NaOH + Larutan coklat
5 tetes air
-Bagian 2
1.Memanaskan larutan selama 3 Larutan coklat
menit pada suhu 60C
2.Menambahkan 5 tetesNaOH dan Larutan coklat dan terbentuk endapan
5 tetes air

kuning

-Tabung 3
1.

5 tetes etilasetoasetat

+ 5 mL Larutan bening dan berminyak

larutan dioksan + 1 mL NaOH

2.

Menambahkan 10 tetes larutan KI Larutan coklat

I2
Membagi larutan dua bagian
-bagian 1
1.Mendiamkan larutan beberapa Larutan coklat
menit
2. Menambahkan 5 tetes NaOH + Larutan coklat
5 tetes air
-Bagian 2
1.Memanaskan larutan selama 3 Larutan coklat
menit pada suhu 60C
2.Menambahkan 5 tetesNaOH dan Larutan kuning
5 tetes air

G.ANALISIS DATA
Dik.

Dit.

Volume aseton = 2 ml
aseton
= 0,792 g/ml
Mm aseton
= 58 g/mol
Massa KI
= 6 gram
Mm KI
= 166 g/mol
Volume NaOCl = 51 ml
NaOCl
= 2,5 g/ml
Massa CHI3 = 4,1691 gram
% rendemen = ?

Penyelesaian
Massa aseton

= aseton x V aseton
= 0,792 g/ml x ml
= 1,584 g

Mol aseton

=
= 0.027 mol
Mol KI

=
= 0,036 mol

Massa NaOCl

= NaOCl x V NaOCl
= 2,5 g/ml x 65 ml
= 162,5 g

Mol NaOCl

=
= 2.181 mol

CH3-CO-CH3 + 3NaOCl + 3KI

m : 0.027
b : 0,012
s

0,036
0,036

: 0.015

CH3-C-ONa + 3KCl + CHI3 + 2NaOH

0,012

0,036

0,012

0,012

0,036

0,012

Jadi mol Iodoform (CHI3) = 0,012 mol

Massa CHI3 (teori)

Rendemen

= mol CHI3 x Mm CHI3

= 0,012 m0l x 394 g/mol
= 4,728 g

x 100 %

x 100 %

88,70 %

H. PEMBAHASAN
Reaksi iodoform yaitu suatu reaksi spesifik terhadap senyawa yang mengandung gugus
metal keton. Gugus metal keton dari suatu metil keton diordinasi dalam suasana basa sampai
terbentuk iodoform padat berwarna kuning. Pada percobaan ini, Kristal kalium iodide dilarutkan
dalam air yang berfungsi untuk membebaskan iod dimana KI yang merupakan penyedia I - dapat
bereaksi, menghasilkan larutan bening. Gugus metal keton yang digunakan dalam percobaan ini
adalah aseton. Kemudian setelah Kristal larut maka menambahkan aseton yang menghasilkan
larutan bening berminyak, Ditambahkan dengan aseton karena aseton berfungsi sebagai bahan
dasar dalam pembuatan iodoform. Sebelum ditambahkan dengan aseton Kristal dilarutkan
dengan air karena aseton adalah suatu zat yang memiliki sifat mudah menguap sehingga dengan
adanya penambahan air diharapkan penguapan berkurang atau terjadi penguapan sehingga
volume aseton yang diperlukan pada reaksi tidak berkurang. Setelah ditambahkan dengan aseton
selanjutnya

ditambahkan

larutan

natrium

hipoklorit

yang

akan

bereaksi

dengan

aseton,menghasilkan larutan kuning, dimana penambahan natrium hipoklorit dilakukan sedikit

demi sedikit dan juga dilakukan pengadukan yang bertujuan agar terjadi tumbukan

antar

molekul yang terdapat dalam campuran agar reaksi terjadi dengan sempurna. Adapun fungsi dari
penambahan KI yaitu untuk bereaksi dengan NaOCl membentuk KCl dan NaOI. Selanjutnya
NaOI ini akan terurai dalam larutan membentuk NaO+ dan I- . Setelah penambahan aseton Iakan bereaksi dengan aseton menghasilkan CH3COCI3 kemudian bereaksi kembali dengan NaOdan H dari gugus aseton membentuk CH3CONa yang merupakan gugus garam karbosilat dan
juga membentuk CHI3 yang merupakan iodoform.
Setelah campuran tercampur dengan sempurna, larutan kemudian didiamkan selama 10
menit dengan tujuan agar pemisahan antara kristal dengan larutannya berlangsung baik dan
efektif

dan agar endapan yang terbentuk terendapkan semua. Setelah beberapa menit larutan

tersebut disaring dengan menggunakan corong burchner yang dapat mempercepat proses
penyaringan karena dilengkapi dengan labu isap. Selain itu pada corong Buchner juga di
lengkapi dengan kertas saring whatman yang mempunyai pori-pori lebih rapat dibandingkan
dengan kertas saring biasa sehingga pada saat di saring Kristal iodoform yang diperoleh tidak
ikut bersama pelarutnya dan juga agar diperoleh Kristal murni serta Kristal yang dihasilkan
lebih cepat kering. Setelah itu Kristal kemudian di cuci dengan air sebanyak 2-3 kali yang
bertujuan untuk mengikat sisa-sisa garam yang merupakan hasil reaksi lain yang masih terdapat

pada Kristal. Setelah itu Kristal yang terbentuk pada kertas saring

kemudian dimasukkan

kedalam oven yang bertujuan unutk mempercepat proses pengeringan. Setelah kering Kristal
kemudian ditimbang dan ditentukan titik lelehnya. Adapun berat Kristal yang diperoleh sebesar
4,1691 gram.Sedangkan secara teori berat Kristal seharusnya iperoleh yaitu 4,7 gram.Adapun
factor yang menyebabkan sehinnga hasil yang diperoleh tidak sesuai dengan teori yaitu reaksi
antara aseton dan iodine kurang sempurna artinya tidak semua membentuk iodoform.Proses
pengeringa n dalam oven terlau lama yang menyebabkan Kristal hangus sehingga mengurangi
berat.Setelah ditimbang dilakukan pengujian titik leleh dari Kristal tersebut dan diperoleh titik
leleh dari Kristal tersebut yaitu 122-128C. sedangkan menurut teori titik leleh dari Kristal
iodofor murni yaitu 119-123C ,Penyebab tingginya titik leleh yang diperoleh yaitu karena masih
terdapat zat pengotor didalan Kristal dimana titik leleh zat pengotor lebih tinggi daripada titik
leleh Kristal sehingga Kristal telah habis meleleh sedangkan zat pengotornya belum meleleh
secara keseluruhan.
Kristal iodoform yang di peroleh berwarna kuning berbentuk serbuk dan baunya yang
sedikit mirip bau obat. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa bentuk dari Kristal
iodoform yaitu berbentuk serbuk dan berwarna kuning. Adapun mekanisme reaksi pada
pembentukan iodoform yaitu
Tahap 1
H3C-CO-CH3+NaOCl + KI

HC3-CO-CH3 + NaOI + KCl

Tahap 2
H3C-CO-CH3 + NaOI

H3C-CO-CH2I + NaOH

H3C-CO-CH2I + NaOI

H3C-CO-CHI2 + NaOH

Tahap 3

Tahap 4
H3C-CO-CHI2 + NaOI

H3C-CO-CI3 + NaOH

H3C-CO-CI3 + NaOI

H3C-CO-ONa + CHI3

Tahap 5

Natrium etanoat
2.Pengujian iodoform

iodoform

Pngujian iodoform meru[akan uji khas untuk senyawa metal keton.Hidrogen pada
kedudukan alfa bersfat asam dan hasil penggunaanya menghasilkan anion enolat.Selanjutnya
anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa hidrokarbonil untuk
iodine.Pada percobaan ini dilakukan tiga pengujian dengan iodoform yang berbeda-beda yaitu
a.pengujian iodoform dengan 1-propanol
Pada pengujian ini dilakukan dengan cara memasukkan larutan 1-propanol kedalam
tabung reaksi kemudian ditambahkan larutan dioksan sebagai reagen dan NaOH 10% yang
nantinya akan bereaksi lebih lanjut pada sampel.Fungsi dari penambahan NaOH ini yaitu untuk
mengendapkan iodoform,Setelah ditambahkan NaOH menghasilkan larutan bening dan terdapat
gelembung.Larutan ini kemudian ditambahkan dengan larutan iodium yang berfungsi sebagai
penyedia gugus I.setelah itu larutan dibagi dua kedalan tabung reaksi yang lain.Bagian 1 di
diamkan pada suhu kamar dan bagian 2 dipanaskan untuk mempercepat pembentukan
iodoform.Karena iodoform belum terbentuk pada suhu kamar.setelah dipanaskan selama 3 menit
menambahkan bahan uji iodine sampai warna coklat dari iodine tidak hilang lagi.Kemudian
tabung bagian 1 dan 2 masing-masing ditambahkandengan NaOH encer yang berfungsi sebagai
penghilang kelebihan iodium,hasik dari penujian ini tidak etrbentuk ebdapan kuning baik tabung
1 maupun tabung 2,karena pada larutan 1-propanol tidak terdapat H alfa yang dapat disubtitusi
oleh I .Karena substitusi tersebut hanya dapat berlangsung pada H alfa yang mempunyai gugus
karbonil yang sangat elektronegatif yang mampu menarik electron ikatan pada H alfa sehingga
ikatan antara H alfa dengan C semakin dekat dan lemah akibat H alfa tersebut mudah
tersubstitusi oleh adanya gugus I.hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa satusatunya alcohol primer yang dapat menghasilkan iodoform adalah etanol.Adapun reaksi yang
terjadi yaitu
CH3CH2CH2OH + KI

b.Pengujian iodoform dengan asetofenon

Pada pengujian ini dilakukan dengan menggunakan asetofenon dengan perlakuan yang
sama pada pengujian dengan propanol.Pengujian ini menunjukkan hasil yang positif yang di
tandai dengan terbentuknya endapan kuning pada tabung yang telah dipanaskan sedangkan pada
tabung yang di diamkan tidak menunjukkan hasil yang positif karena tidak dipanaskan.Dimana

iodoform belum terbentuk pada suhu kamar,TErbentuknya endapan kuning karena pada
asetofenon terdapat H alfa yang dapat di subtitusi oleh I,sama halnya dengal alcohol primer
dalan hal ini hanya etanol .Adapun reaksinya yaitu
C6H5-CO- CH3 +KI + NaOH

NaO-CO-C6H5 + CHI3

d. Pengujian iodoform dengan etilasetoasetat

Pada pengujian ini dilakukan dengan menggunakan etilasetoasetat dengan perlakuan
yang sama pada pengujian dengan propanol dan asetofenon.Pengujian ini menunjukkan hasil
yang negatif yang ditandai dengan tidak terbentuknya endapan kuning,meskipun memiliki H alfa
yang cukup.Hal ini dikarenakan etilasetoasetat yang memiliki gugus karbonil lebih dari satu
sehingga H alfa mudah lepas tanpa terdistribusi melainkan membentuk H + atau dengan kataa
lain sampel ini sangat bersifat asam.Reaksi yang terjadi yaitu
H3C-CO-CH2 C-OC2H5 + KI+ NaOH
I.KESIMPULAN DAN SARAN
1.KESIMPULAN
a. Teknik teknik dari kristalisai iodoform yaitu proses pelarutan,pengadukan,pencucian, dan
penguapab sehingga diperoleh Kristal sebesar 4.1692 gram dengan persen rendemen 88,70% dan
titik lelehnya 122-128C.
b. Reaksi haloform adalah suatu reaksi yang menghasilkan pembentukan CHX3 dari metal keton
yang mengalami halogenasi dalam suasana basa
c. Pengujian iodoform menunjukkan hasil yang positif yang ditandai dengan terbentuknya endapan
kuning iodoform.Asetofenon memberikan hasiil yang positif pada pengujian dan hasil negative
pada 1-propanol dan etilasetoasetat
2.SARAN
a. sebaiknya praktikan memperhatikan dan melakukan percobaan dengan cermat sesuai prosedur
kerja dan penambahan NaOCl. Larutan harus diaduk dengan baik sehingga KI dapat bereaksi
sempurna dengan baik dan membentuk Kristal iodoform yang maksimal
b. Sebaiknya proses pengeringan tidak terlalu lama karena akan menguragi berat Kristal yang
diperoleh

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden.!996.Kimia Organik edisi ke tiga.Jakarta :Erlangga

Fherays.2011.Sintesis iodoform.http://fherays.Wordpress.com/2011/06/16.sintesis iodoform/.Diakses pada
tanggal 27 November 2012
Hart,Harold.2003.Kimia organik edisi kesebelas.Jakarta:Erlangga
Parlan dan wahjudi.2003.Kimia Organik 1.Malang:JICA
Parlan dan wahjudi. 2003.Kimia Organik 1.Malang :Universitas Negeri Malang
Seran,emel.2010.Alkohol.http://wanibesak.Wordpress.com/tag/alcohol-sekunder.Diakses pada tanggal 27
November 2012