Radicales

Se denomina radicales a las porciones de molculas que poseen una composicin y estructura
caractersticas. En realidad no se trata de radicales reales (como son los radicales libres), puesto
que no estn aislados del resto de la molcula, sino de un artificio til para el estudio y
nomenclatura de la estructura de molculas complejas.
La nomenclatura de los compuestos orgnicos (Ver: Qumica orgnica ) hace un uso sistemtico
de estos radicales, como ocurre por ejemplo con los grupos qumicos laterales de una cadena
principal de tomos de carbono : Metilo, etilo, propilo, isopropilo o butilo son los nombres de los
radicales ms comunes en este campo, aunque obviamente existen muchos ms.
El cuadro siguiente muestra algunos de los radicales derivados de:
Alcanos

Alquenos

Alquinos

Metil (o): CH 3

Metileno: CH 2 =

etinilo: HC = CH

Etil (o): CH 3 CH 2

Vinilo: CH 2 = CH

2 Propinilo: H C = C CH 2

Propil (o): CH 3 CH 2 CH 2 2propenilo: CH 2 = CH CH 2 1propinilo: CH 3 C = C

n
Butil(o): CH 2 CH 2 CH 2
CH 3

1Propenilo: CH 3 CH = CH

Podramos decir, entonces, que los radicales son cadenas de carbono que pierden un hidrgeno, el
que puede ser sustituido por un grupo funcional para formar otro compuesto orgnico, o bien
funcionar como fragmentos (ramificaciones) de cadenas de carbonos que se unen a otra cadena
principal.
Podramos decir, entonces, que los radicales son cadenas de carbono que pierden un hidrgeno, el
que puede ser sustituido por un grupo funcional para formar otro compuesto orgnico, o bien
funcionar como fragmentos (ramificaciones) de cadenas de carbonos que se unen a otra cadena
principal.
Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente al nmero de carbonos (en el caso de un
carbono met , dos carbonos et , tres carbonos prop ) y el sufijo il . Adems, cuando
funcionan como ramificacin, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan.
La numeracin de las cadenas ms largas (aquellas desde donde se ramifican los radicales) se
inicia desde el extremo que tiene un radical ms cercano.
En el caso del propano (3 tomos de carbono), ste puede dar origen a dos radicales: si el radical
se forma a expensas del carbono 1 ( CH 2 ), se forma el radical 1-propilo, pero si se forma a partir
del carbono 2 ( CH ), para ramificarse, se forma el radical 2-propilo o isopropilo .
(Ver: PSU: Qumica: Pregunta 09_2005 )

El compuesto ms simple que se puede hacer con radicales es el 2metilpropano .

2 metilpropano.
La frmula del 2 metilpropano sera C 4 H 10 , y su cadena principal es de 3 carbonos (propano) y
en el carbono 2 tiene un radical metil (CH 3 ).
(Ver: PSU: Qumica; Pregunta 10_2006 )
En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por
ejemplo, en una cadena de doce carbonos el 2etil, 5metil, 7butil, quedara 7-butil-2-etil-5metildodecano. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre ellos.
Nomenclatura de Radicales de alcanos
Cuando los alcanos pierden un hidrgeno , se transforman en radicales alquilo , los que se
nombran cambiando la terminacin "ano" del correspondiente alcano por " il " o " ilo "; pudiendo
unirse a un grupo funcional o a otra cadena carbonada.
Tabla de radicales derivados de un alcano que pierde un hidrgeno

Frmula

Nombre
del
alcano

CH4

Metano CH3

CH3 CH3

Radical

Etano CH3 CH2

Nombre
Metil(o)
Etil(o)

CH3 CH2 CH3

Propano CH3 CH2 CH2

Propil(o)

CH3 CH2 CH2 CH3

Butano CH3 CH2 CH2 CH2

Butil(o)

CH3 (CH2)3 CH3

Pentano CH3 (CH2)3 CH2

Pentil(o)

CH3 (CH2)4 CH3

Hexano CH3 (CH2)4 CH2

Hexil(o)

CH3 (CH2)5 CH3

Heptano CH3 (CH2)5 CH2

Heptil(o)

CH3 (CH2)6 CH3

Octano CH3 (CH2)6 CH2

Octil(o)

Para ver ms sobre el tema ir a: Nomenclatura de alcanos y Numeracin de cadenas de

carbono
Hasta aqu hemos visto alcanos a los cuales se le disminuye solo un hidrgeno en un mismo
extremo, pero si se disminuyen dos hidrgenos en un mismo extremo?

Cuando a un alcano se le disminuyen dos hidrgenos en un mismo extremo, se cambia la

terminacin "il" por "ilideno" .
Ejemplos:
Etilideno : CH3CH
Propilideno : CH3CH2CH
Butilideno : CH3CH2CH2 CH
Pentilideno : CH3 CH2CH2CH2CH
Hexilideno : CH3CH2CH2CH2CH2 CH
Luego, cuando a un alcano se le disminuye en un extremo tres hidrgenos se le asigna la
terminacin "ilidino" .
Ejemplos:
Etilidino : CH3C
Propilidino : CH3CH2C
Butilidino : CH3CH2CH2C
Pentilidino : CH3CH2CH2CH2C
Hexilidino : CH3 CH2CH2 CH2CH2C
En los alquenos y alquinos , se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran
agregando la terminacin "enil" o "inil", segn convenga, como en los ejemplos que siguen:
2Etenil (vinil): CH2CH
2Propenil (alil): CH2CH CH2
Butenil: CH2CHCH2CH2
Pentenil: CH2CHCH2CH2CH2
Cuando en ambos carbonos de los extremos se disminuye un hidrgeno cambia la
terminacin "il" por "ileno" o
"ilino"
:
Dimetileno : CH2CH2
trimetileno : CH2CH2CH2
Butenileno : CH CHCH2CH2
Pentenileno : CHCHCH2 CH2CH2
Hexinileno : CCCH2CH2CH2CH2

Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye dos o tres hidrgenos en un solo extremo, la

terminacin que se les da es "ideno" o " idino" segn convenga:
Etenilideno : CH2 C
2Propinilideno : CH CCH
3Butenilidino : CH2 CHCHC
4Pentinilideno : CHCCHCH CH
Radicales en hidrocarburos con cadenas ramificadas
Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas).
As:

Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la ms larga) y
luego se indica la posicin y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del
extremo ms cercano a un radical. Como en el siguiente ejemplo:

Si la cadena presenta 2 a ms radicales, el orden alfabtico prima:

El orden alfabtico no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos:

Ejemplo:

Los hidrocarburos acclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como
derivados de la cadena principal que contiene el mximo nmero de enlaces dobles y/o triples.
Cuando hay posibilidad de eleccin, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con
ms tomos de carbono; la cadena que contiene ms enlaces dobles; la ms ramificada... etc.

6 Butil 6(1etil1metilbutil)4,5,9trimetildodecano
Nota: Habr notado que las cadenas laterales tambin pueden contener ramas; en este caso
se numeran como cadena independiente, empezando por el enlace libre ()
Veamos otro ejemplo:

El nombre correspondiente es:

8(1etil1metilpropil)5(1metil2butenil)3,4,7trimetilundecano
NOTA: Para identificar la cadena principal en el ejemplo anterior se opta por aquella que
posee ms enlaces dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga
ms tomos de carbono; nuevamente notamos que hay opcin, entonces nos decidimos por
aquella que contiene ms cadenas laterales.
Fuentes Internet

Prefijos iso-, sec-, terc- y neo- en radicales alqulicos

complejos.

En la nomenclatura IUPAC se aceptan los siguientes

nombres especiales para grupos alquilo ramificados:

1 entrada Formulacin orgnica

alonsoformula

En galego

En catal

Qu son? | Cmo se nombran? | Si nos dan la frmula | Si nos

dan el nombre | Ejemplos | Modelos moleculares | Ejercicios
Qu son?
Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que
estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su frmula emprica es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos.

Cmo se nombran?

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los

prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran
mediante los prefijos griegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin
"-ano".
Frmula

Nombre

Radical

Nombre

Metano

Metil-(o)

Etano

Etil-(o)

Propano

Propil(o)

Butano

Butil-(o)

Pentano

Pentil(o)

Hexano

Hexil-(o)

Heptano

Heptil(o)

Octano

Octil-(o)

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

N de C

Nombre

N de C

Nombre

nonano

30

triacontano

10

decano

31

hentriacontano

11

undecano

32

dotriacontano

12

dodecano

40

tetracontano

13

tridecano

41

hentetracontano

14

tetradecano

50

pentacontano

15

pentadecano

60

hexacontano

16

hexadecano

70

heptacontano

17

heptadecano

80

octacontano

18

octadecano

90

nonacontano

19

nonadecano

100

hectano

20

icosano

200

dihectano

21

henicosano

300

trihectano

22

docosano

579

nonaheptacontapentahectano

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la

eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de
valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la
terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie
de normas para su correcta nomenclatura.

Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero

de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.

3-metilhexano

Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando

por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la
posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal,

precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin
"-il" para indicar que son radicales.

Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero

localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.

4-etil-2-metil-5-propiloctano

Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros

localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo
"di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetilbutano

Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos

carbonos, se nombran por orden alfabtico anteponiendo su nmero
localizador a cada radical. en el orden alfabtico no se tienen en cuenta los
prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-,
m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metiloctano

Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma

independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los
dems radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la
primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos
en cuenta la "d" para el orden alfabtico, por ser un radical complejo. En las
cadenas laterales el localizador que lleva el nmero 1 es el carbono que
est unido a la cadena principal.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano

Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos

independientemente de por que extremo de la cadena principal
contemos, se tendr en cuenta el orden alfabtico de las ramificaciones.

4-etil-5-metiloctano

Si nos dan la frmula

Busca la cadena ms larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los

carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin.
Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores
seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo nombra
la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

Si nos dan el nombre

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los

radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el
esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada
carbono.

Ejemplos

3-metilpentano

4-etil-2,4dimetilhexano

3-isopropil-2,5dimetilheptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos

radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (ismero do
propilo)
(1-metiletilo)
isobutilo
(2-metilpropilo)

secbutilo (butilo secundario)

(1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario)

(1,1-dimetiletilo)
isopentilo
(3-metilbutilo)
neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)