1. Julgue os itens a seguir.

( ) A oxidao do pentanal produz cido pentanico.

( ) A reduo da propanona produz 1-propanol.
( ) O propino quando colocado em soluo de KMnO4 com pH maior que 7
produz o
2-oxopropanal.
( ) O alceno quando realiza oxidao branda produz aldedo e cetona
2. (UFV) A reao de oxidao de um lcool de frmula molecular C 5H12O
com KMnO, forneceu um composto de frmula molecular C 5H10O. Assinale a
opo que apresenta a correlao CORRETA entre o nome do lcool e o
nome do produto formado:
a) 3-metilbutan-2-ol, 3-metilbutanal
b) pentan-3-ol, pentan-3-ona
c) pentan-1-ol, pentan-1-ona
d) pentan-2-ol, pentanal
e) 2-metilbutan-1-ol, 2-metilbutan-1-ona
3. (ITA) Qual das opes apresenta uma substncia que ao reagir com um
agente oxidante ([O]), em excesso, produz um cido carboxlico?
a) 2-propanol.
b) 2-metil-2-propanol.
c) ciclobutano.
d) propanona.
e) etanol.
4. (PUC-SP) Em dois bales distintos, as substncias A e B foram colocadas
em contato com dicromato de potssio (K2Cr2O7) em meio cido,
temperatura ambiente. Nessas condies, o dicromato um oxidante
brando. No balo contendo a substncia A foi observada a formao do
cido propinico (cido propanico), enquanto que no balo que continha a
substncia B formou-se acetona (propanona). As substncias A e B so,
respectivamente,
a) cido actico e etanal.
b) propanal e 2-propanol.
c) butano e metil-propano.
d) propanal e 1-propanol.
e) propano e propanal.

5. (SANTA CASA) A transformao do lcool etlico em acetaldedo uma

___________. A reao deve ser realizada destilando-se o aldedo que se
forma porque o ________ pode ser obtido do acetaldedo, no mesmo meio de
reao. A lcool etlico tem ponto de ebulio _________ do que o acetaldedo
devido presena de pontes de hidrognio __________.
a) oxidao, lcool etlico, maior, intermoleculares.
b) oxidao, lcool etlico, menor, intermoleculares.
c) reduo, lcool actico, maior, intramoleculares.
d) reduo, lcool etlico, menor, intramoleculares.
e) oxidao, lcool actico, menor, intramoleculares.
6) Quando um lcool secundrio sofre oxidao, o produto principal :
a) cido carboxlico.
b) lcool secundrio.
c) ter.
d) lcool tercirio.
e) cetona.
7. (FEI) A oxidao energtica do metil-2-buteno produz:
a) propanona e etanal
b) etanal e etanico
c) metil 2,3 butanodiol
d) propanona e etanoico
e) butanona, gua e gs carbnico
8. (UFPR-2 Fase) Ao se deixar uma garrafa de vinho aberta (exposta ao ar)
por longo tempo, o vinho se degrada e comumente as pessoas dizem que
virou vinagre. Na presena de oxignio atmosfrico, uma das possveis
reaes com o etanol presente no vinho, que reage formando um
composto carbonilado (composto X) e gua. Na sequncia, o composto X
tambm reage com o O2, formando cido actico (ou cido etanoico),
principal componente do vinagre.
a) Escreva a equao qumica balanceada que descreve a reao entre
etanol e oxignio, formando o composto X e gua.

b) Qual o nome (usual ou oficial IUPAC) do composto X?

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9. Para que a oxidao de uma substncia orgnica com n tomos de

carbono por molcula fornea uma cetona com igual nmero de tomos de
carbono, essa substncia pode ser um:
a) aldedo.
b) cido carboxlico.
c) lcool tercirio.
d) lcool secundrio.
e) lcool primrio.
10. O composto abaixo com R1 e R2 radicais alquila. Ao sofrer oxidao
energtica com reagente adequado e quebra de ligao dupla, forma:

a) somente aldedos.
b) somente cetonas.
c) somente lcoois secundrios.
d) aldedos e cetonas.
e) lcoois secundrios e cidos carboxlicos.
11. Os produtos da oxidao a fundo do 2-metil-2-penteno com
permanganato de potssio so:
a) propanona.
b) cido propanico.
c) propanona e cido actico.
d) propanona e cido propanico.
e) cido propanico.
12) Um alceno de frmula molecular C5H10 ao ser oxidado com soluo
cida de permanganato de potssio deu origem a acetona(propanona) e
cido etanico em proporo equimolar. O nome do alceno :
a) 1-penteno.
b) 2-penteno.
c) 2-metil-1-buteno.

d) 2-metil-2-buteno.
e) 2-etil propeno.
13. Reaes de oxidao de lcoois primrios, secundrios e aldedos do,
respectivamente:
a) cetona, cido carboxlico e gs carbnico.
b) aldedo, ster e cetona.
c) gs carbnico, cetona e anidrido.
d) cido carboxlico, cetona e cido carboxlico.
e) ter, cetona e cido carboxlico.
14. (Cesgranrio) Um lcool de frmula molecular C 4H10O produz, por
desidratao, um alceno que possui estereoismeros geomtricos. A
oxidao branda deste lcool produzir:
a) 2 butanol.
b) 1 butanol.
c) butanal.
d) butanona.
e) butanico.
15. (PUC-PR) A reao de ozonlise dos alcenos produzir como produto
molculas de:
a) lcoois ou cidos carboxlicos.
b) dilcoois ou cidos carboxlicos.
c) lcoois ou fenis.
d) cetonas ou aldedos.
e) cetonas ou cidos carboxlicos.
16. (PUC-MG) A ozonlise do composto metil - 2 - buteno, em presena de
zinco metlico, produz:
a) propanal e etanal.
b) metanal e etanal.
c) etanal e propanona.
d) propanal e propanona.
17. Represente as reaes de oxidao do 3 hexeno com permanganato de
potssio em meio cido e em meio bsico.

18. O que determina o tipo de oxidao a que alcenos e alcinos podem ser
submetidos?
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Gabarito
1-VFVF 6-E

11-D 16-C

2-B

7-D

12-D 17-

3-E

8-

13-D

4-B

9-D

14-D

5-A

10-B

15-D

18-O Que determina o tipo de oxidao o meio. Se ele for de KMnO4, alcalino ou neutro a
frio, a oxidao ser branda. Contudo, se ele for de KMnO4 em meio cido e quente, a
oxidao ser energtica.