Anda di halaman 1dari 16

LAPORAN TETAP SATUAN PROSES

NITRASI PEMBUATAN NITROBENZENE

Disusun oleh :
Kelompok II
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Muhammad Ricky
Muhammad Ariansyah Z
Palajuna Septarina
Rahma Suryani
Restika Alawiyah
Sri Beasulani
Yonada Khairunnisa

(061430400325)
(061430400322)
(061430400327)
(061430400329)
(061430400330)
(061430400332)
(061430400334)

Kelas : 3KB
Dosen Instruktur : Taufiq Jauhari,S.T,M.T

JURUSAN TEKNIK KIMIA


POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
TAHUN AKADEMIK 2015/2016

NITRASI
PEMBUATAN NITROBENZENE
I. TUJUAN
-

Mahasiswa dapat membuat Nitrobenzene sebagai contoh dan proses reaksi nitrasi.
Dapat menghitung persen yield produk.

II. TEORI
Nitrasi adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik nitrit (XNO 2) yang dicirikan
dengan penggunaan asa nitrat sebagai reagen, asam sulfat sebagai katalis dan senyawa organik
aromatik berbentuk cincin. Tidak semua senyawa aromatik bentuk cincin dapat mengalami
nitrasi karena syarat nitrasi adalah senyawa aromatik tersebut harus mengandung gugus yang
dapat menarik elektron dengan kaut.
Benzene dan turunnya pada kondisi yang tepat dengan mudah bereaksi substitusi aromatik
elektrofilik (suatu elektrofil disubstitusiakan untuk satu atom hidrogen aromatik).
Pada reaksi substitusi ini, atom hidrogen digantikan oleh Nitro (NO 2), dengan mencampurkan
anatar asam nitrat dan aromatik hidrokarbon dan asam silfat sebagai katalisnya.
H2SO4
ArH + HNO3 ArNO2 + H2O
Fungsi asam sulfat adalah mengubah asam nitrat menjadi ion Nitronium, NO2 yang sangat reaktif
dan bersifat eletrofilik.
Benzena merupakan senyawa aromatic tersederhana dan senyawa yang telah tersering kali
dijumpai. Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun 1825 oleh Michael Faraday dari
residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Dewasa ini sumber utama
benzena, benzena tersubstitusi dan senyawa aromatik lain adalah petroleum. Sampai tahun 1940,
ter batubara merupakan sumber utama. Macam-macam senyawa aromatik yang diperoleh ialah
hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatik (Fessenden dan Fessenden, 1986 : 451).
Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C6H6 maka dapat disimpulkan
bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon
lain yang mengandung 6 buah atom karbon. Misalnya Heksana (C6H14) dan sikloheksena (C6H12)
dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Sifat-sifat kimia
yang diperlihatkan oleh benzena memberikan petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak

segolongan dengan alkana ataupun sikloalkena. Reaksi-eaksi yang umum terjadi pada benzena
dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini karena cincin benzena memiliki
awan elektron (Pi) yang merupakan sumber elektron bagi pereaksi elektrofil.
Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena berlangsung pada tiga tahap, yaitu :
1) pembuatan elektrofil,
2) serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat antara kation benzenonium, dan
3) pelepasan proton menghasilkan produk.
Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya hidrogen,
yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di kelas ini adalah
nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik, asilasi, dan alkilasi reaksi FriedelCrafts

(Anonim 1, 2011).

Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi, benzena menjalani
kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun demikian benzena tidaklah sekali-kali
lamban (inert). Pada kondisi yang tepat benzena mudah beraksi substitusi aromatic elektrofilik :
reaksi dalam mana suatuelektrofil disubstitusikanuntuk satu atom hidrogen pada cincin
aromatic.Elektrofil dapat berupa ion karbonium dengan lambing R+. Dalam hal ini, yang terjadi
adalah reaksi alkilasi yaitu pengikatan gugus alkil pada cincin aromatic. Alkilasi cincin aromatic
disebut juga reaksi Friedel-Crafts(Rasyid, 2009 : 94-95).
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatic. Dalam reaksi ini
suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO 2).
Nitrasi dapat dilakukan denga menggunakan HNO3 dan H2SO4 pekat, atau larutan HNO3 dalam
suasana asam asetat glasial. Pemilihan suatu penitrasi tergantung kepada antara lain keraktifan
senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam
percobaan ini nitrasi benzena dilakukan dengan menggunaka campuran HNO3 pekat dan H2SO4
pekat pada suhu 50-600C (Tim Dosen, 2011 : 11).
Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali diisolasi oleh
Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di
London. Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut
dalam air tapi larut dalam pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida (CCl 4), dan
heksan.
Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk azeotrof dengan air
Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9% air

dan mendidih pada suhu 69,4oC. Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan
menyuling azeotrof itu. Kegunaan benzen selain sebagai pelarut juga digunakan untuk
pembuatan nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain.
Molekul benzen berstruktur datar dan keenam atom C membentuk heksagol beraturan (segi enam
beraturan) masing-masing atom C baru menggunakan 3 elektron valensi untuk mengadakan
ikatan. Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzen dan orbital
ini ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil (CH2=CHCH2CH=CH2).
Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena itu penggunaan dalam
laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen dapat digunakan sebagai pengganti.
Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa
yang disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatik yang paling sederhana, tidak dapat
menghilangkan warna air brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor atau brom.
Sifat-sifat benzen :
1. Berwujud cair, berwarna kuning.
2. Mudah menguap dan terbakar.
3. Berbau harum.
4. Berat jenis 0,87 g/mL.
5. Berat molekul 78,1 g/mol.
6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.
7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.
8. Berbahaya jika mengenai kulit mata.
Nitrobenzen adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C6H5NO2. Nitrobenzen ini
sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan sebagai pelarut.
Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida dan
segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga digunakan sebagai bahan
sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang berfungsi
menyembunyikan bau yang tak sedap.
Penitroan aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam nitrat dan
asam sulfat peka pada suhu 50oC 55oC. Nitrobenzen adalah racun yang jika masuk ke dalam
tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. Dalam senyawa nitrobenzen tak
ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitro

alifatik primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang
mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa terjadi
penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.
Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:
1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam
sebuah molekul.
2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh
atom atau gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa karbon. Umumnya
untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro), H 2SO4 berfungsi
sebagai katalis asam.
C6H6 + HNO3

H2SO4

C6H5NO2 + H2O

Sifat-sifat kimia nitrobenzen :


1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
Kegunaan nitrobenzen :
1. Pembuat anilin.
2. Pembuat parfum dan sabun.
3. Pembuatan semir sepatu.
4. Pembuatan piroksilin.
5. Bahan kimia karet dan peptisida.
III. ALAT DAN BAHAN

Alat
Erlenmeyer 250 ml
Gelas kimia 250 ml, 400 ml
Gelas ukur 100 ml
Corong buchner dan labu buchner 250 ml, kertas saring
Kaca arloji
Pipet ukur dan Bola karet
Corong pisah 250 ml
Spatula

Bahan
-

Penangas minyak
Labu bundar 500 ml
Termometer
Wadah es
Batu didih
Kondenser, klem, statif
Batang pengaduk
Pipet tetes

Asam Nitrat pekat 37,5 ml


Asam Sulfat pekat 40 ml
Benzene 30 ml
Kalsium Diklorida (CaCl2.2H2O) 5 gr
Air aqudest
Es

IV. LANGKAH KERJA


a. Tambahkan 37,5 ml asam nitrat pekat dalam 40 ml asam sulfat pekat di labu bundar 500
ml yang diletakkan diwada berisi es secara perlahan dilemari asam. Suhu di jaga 450C.
b. Tambahkan 30 ml benzene menggunakan pipet tetes sambil diaduk, suhu dijaga 300C.
c. Masukkan batu didih dan lakukan refluk dengan pemanas minyak pada suhu 50 0C selam
40 menit sambil sekali kali labu di guncang.
d. Masukkan campuran yang telah direfluk ke dalam gelas kimia yang berisi 250 ml air
dingin sambil diaduk, dinginkan hingga suhu rungan. Campuran akan terlihat terpisah.
e. Pindahkan campuran kedalam corong pisah, pisahkan bagian asamnya (tes dengan kertas
lakmus), sisihkan \.
f. Tambahkan 25 ml air kedalam nitrobenzene ke dalam 5 gram CaCl2.2H2O, kocok dengan
baik, pisahkan dan larutan dipanaskan hingga terlihat bening, memasukkan ke gelas
kimia kecil dan didinginkan dengan batuan es+garam.
g. Lakukan penyaringan dengan corong kaca, keringkan pada suhu ruang di atas lembaran
kertas saring, timbang hasil.

V. DATA PENGAMATAN
N

Perlakuan

Pengamatan

o
1.

H2SO4 + HNO3

Warna larutan kuning bening dengan

2.

H2SO4 +HNO3 + C6H6

menyengat dan H2SO4.


Berwarna kuning ke orange, pada saat
penambahan C6H6 campuran bergolak
dan terhadap asap. Setelah beberapa
menit larutan membentuk dua lapisan
bagian atas orange dan bagian bawah

3.

kuning bening dan berbau menyengat.


H2SO4 +HNO3 + C6H6 direfluks Larutan berubah warna menjadi warna
selama 40 menit pada temperatur kuning bening seperti minyak.

4.

500C
Larutan yang telah direfluks + air Pada saat penambahan pertama terlihat
250 ml

seperti ada gelembung dan berasap


(lapisan

5.

Larutan
pisah

dipindahkan

endapan.
kecorong Terbentuk

minyak)
dua

serta

lapisan

terbentuk
berdasarkan

perbedaan berat jenis, bagian bawah

6.

nitrobenzene dan bagian atas adalah air.


Larutan diekstraksi menggunakan Nitrobenzene ditambahkan dengan air,

7.

25 ml air
berbentuk 2 lapisan.
Larutan Nitrobenzene + 5 gram Larutan dibentuk

dengan

kocok,

CaCl2.2H2O
8.

terbentuk 2 lapisan, lalu dipanaskan

hingga berwarna kuning bening.


Larutan disaring, di oven serta Diperoleh kristal dari pendinginan dan
ditimbang

penyaringan sebanyak 62,231 gram.

VI. PERHITUNGAN

Secara teori

Diketahui :

V C6H6 = 60 ml

C6H6 = 0,8786 gr/ml BM C6H6 = 78,1121 gr/mol


V HNO3 = 75 ml

BM HNO = 63,021 gr/mol


3

HNO3 = 1,51 gr/ml


C 6 H 6 x V C 6 H 6
BM C 6 H 6

Mol C6H6 :

Mol HNO3 :

gr
x 60 ml
ml
78,1121 gr / mol

gr
x 75 ml
ml
63,012 gr /mol

0,8786

1,51

= 0,6748 mol

HNO 3 x V HNO3
BM HNO 3

= 1,7972 mol

Persamaan Reaksi (Setara)


C6H6

HNO3

C6H5NO2

H2O

M : 0,6748 mol

1,7972 mol

B : 0,6748 mol

0,6748 mol

0,6748 mol

0,6748 mol -

S :

1,1224 mol

0,6748 mol

0,6748 mol

Massa Input
Benzene (C6H6)
M = mol x BM

= 0,6748 mol x 78,1121

gr/mol

= 52,710 gr

Asam NItrat (HNO3)


M = mol x BM

= 1,7972 mol x 63,012

gr/mol

= 113,245 gr

Massa Output
Asam NItrat (HNO3)
M = mol x BM

= 1,1224 mol x 63,012


gr/mol

= 70,7246 gr

Nitrobenzen (C6H5NO2)
M = mol x BM
= 0,6748 mol x 123,06

gr/mol

=83,0408 gr

Berat

Air (H2O)
M = mol x BM
= 0,6748 x 18 gr/mol
=12,1464 gr

Neraca Massa

N-

Komponen

o
-

Mol

Input

1 2 -

C6H6
HNO3

3 -

C6H5NO2

4 -

H2O

Massa total

0,6748
1,7972
-

Mol

Output

Molekul(gr/

1,1224

mol)
78,1121
63,012

0,6748

0,6748

123,06
18

Input

(gr)

Output
(gr)

52,710
113,24

5
-

70,724

6
83,040

8
12,146

165,95

4
165,91

18

% yield

=
-

Massa Produk
Massa Reaktan x 100 %
=

%
-

= 50,051%

83,0408
165,9118

% konversi
100 %

x 100

0,6748
0,6748

= 100 %

Mol Reaksi
Mol Awal

x 100%

Secara praktek

Pada praktikum yang telah dilakukan, didapatkan volume Nitrobenzene (C6H5NO2)

m
v

m=xv

= 1,2037 gr/ml x 51,7 ml

= 62,231 gram

Mol nitrobenzene (C6H5NO2) yang dihasilkan :


Mol C6H5NO2

gr
BM

62,231 gram
123,06 gram/ mol

= 0,505 mol
C 6 H 6 x V C 6 H 6
BM C 6 H 6

- Mol C6H6 :

gr
x 60 ml
ml
78,1121 gr / mol

0,8786
-

= 0,6748 mol
HNO 3 x V HNO3
BM HNO 3

- Mol HNO3 :

gr
x 75 ml
ml
63,012 gr /mol

1,51

= 1,7972 mol

Persamaan Reaksi (Setara)

C6H6
+
M : 0,6748 mol
B : 0,505 mol
S : 0,1698 mol

HNO3
1,7972 mol
0,505 mol
1,2922 mol

C6H5NO2
0,505 mol
0,505 mol

H2O
0,505 mol 0,505 mol

Massa Input

Benzene (C6H6)
M = mol x BM
= 0,6748 mol x 78,1121

gr/mol
-

= 52,710 gr

Asam NItrat (HNO3)


M = mol x BM
= 1,7972 mol x 63,012

gr/mol
-

= 113,245 gr

Massa Output
-

Benzene (C6H6)
M = mol x BM
= 0,1698 mol x 78,1121

gr/mol
-

= 13,2634 gr

Nitrobenzen (C6H5NO2)
M = mol x BM
= 0,505 mol x 123,06 gr/mol
= 62,1453 gr

Asam NItrat (HNO3)


M = mol x BM
= 1,2922 mol x 63,012

gr/mol
-

= 81,4241 gr

Air (H2O)
M = mol x BM
= 0,505 x 18 gr/mol
= 9,09 gr

Neraca Massa

N-

Komponen

Mol

Input

Mol

Berat

52,710

13,263

113,24

4
81,424

5
-

1
62,145

C6H6

0,6748

0,1698

2 -

HNO3

1,7972

1,2922

63,012

4 -

H2O

Massa total

0,505
0,505

123,06
18

(gr)

% yield

=
-

Massa Produk
Massa Reaktan x 100 %
=

62,1453
165,922

= 37,45 %
% konversi

Mol Reaksi
Mol Awal

0,6748
0,505

x 100%

= 133,62 %

% Kesalahan

= 25,16 %
-

x 100 %

x 100 %

m. teori x m . praktek
m . teori

83,0408 x 62,1453
83,0408

x 100%

x 100%

(gr)

3
9,09

165,95

165,92

5
-

Output

1 -

C6H5NO2

Molekul(gr/

3 -

Input

Output

mol)
78,1121

VII. ANALISA PERCOBAAN


-

Pada praktikum kali ini adalah nittrasi pembuatan Nitrobenzene. Nitrasi adalah

suatu reaksi pembentukan senyawa organik nitrit (NO 2) yang dicirikan dengan penggunaan asam
nitrat sebagai reagen, asam sulfat sebagai katalis dan senyawa organik aromatik berbentuk
cincin. Benzene dan turunnya pada kondisi yang tepat dapat dengan mudah bereaksi substitusi
aromatik elektrofilik (suatu elektrofil disubstitusikan untuk suatu atom hidrogen aromatik).
-

Pada praktikum ini pertama yang dilakukan pencampuran dengan menambahkan

37,5 ml asam nitrat pekat kedalam 40 ml asam sulfat pekat di dalam labu bundar 500 ml yang
diletakkan diwadah berisi batu es secara perlahan di lemari asam. Setelah itu menambahkan 30
ml benzene menggunakan pipet tetes sambil diaduk pada suhu 30 0C. Pada saat penamabhan
larutan benzene menghasilkan gas berwana coklat kehitaman dimana gas yag dihasilkan sangat
berbahaya bagi kesehatan. Kemudian memasukkan batu didih dan melakukan refluk dengan
penangas minyak pada suhu 500C selama 40 menit sambil sekali kali labu diguncang. Pada saat
refluk larutan menghasilkan gas yang sama dan lebih sedikit berbahaya dari yang sebelumnya,
dikarenakan pemanasan di atas suhu 500C. Setelah larutan dingin dipindahkan ke dalam gelas
kimia dan dinginkan serta diaduk agar larutan homogen. Kemudian menambahkan 25 ml air ke
dalam Nitrobenzene dan dilakukan ekstraksi sebanyak 3 kali. Pada saat larutan dimasukkan ke
dalam corong pisah dan diamkan beberapa jam terjadi atau larutan terbentuk 2 lapisan fasa yang
terpisah, lapisan atas adalah air dan lapisan bawah kuning seperti minyak itu adalah larutan
nitrobenzene. Terbentuknya dua lapisan ini karena adanya perbendaan sifat kepolaran diman air
bersifat polar dan nitrobenzene bersifat non polar.
-

Kemudian larutan nitrobenzene ditambahkan kedalam 5 gram CaCl2.2H2O, kocok

dengan baik, pisahkan dan larutan dipanaskan hingga terlihat bening, memasukkan ke gelas
kimia kecil dan didinginkan dengan batuan es+garam. Stelah itu dilakukan penyaringan denagn
corong pisah dan pompa vakum, setelah itu keringkan pada suhu ruang dan timbang. Didapatkan
62,231 gram nitrobenzene.
-

VIII. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan praktikum yang dilakukan, dapat disimpulkan bahwa :


1. Nitrasi adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik (XNO2) yang dicirikan dengan
penggunaan asam nitrat sbeagi reagen
2. Asam sulfat sebagi katalis dan senyawa organik aromatik berbentuk cincin.
3. Perbedaan senyawa aromatik dan alifatik terletak pada reaksinya, dimana senyawa
aromatik benzene cenderung beraksi substitusi, sedangkan alifatik cenderung bereaksi
secara adisi.
4. Didapatkan data :
- Gram C6H6NO2
- % yield
- % konversi
% kesalahan

= 62,231 gram
= 133,62 %
= 100 %
= 25,16 %

DAFTAR PUSTAKA
-

- TimPenyusun.2015.PenuntunPraktikumSatuanProses.Palembang:PoliteknikNegeri
Sriwijaya.
- http://ekaandrians.blogspot.co.id/2014/09/nitrasi-pembuatan-nitrobenzene.html
- http://kimiaunand2012.blogspot.co.id/2013/05/sintesis-nitrobenzen.html

GAMBAR ALAT
-

Gelas kimia

Erlenmeyer
-

Gelas ukur

Kaca arloji

Labu Buchner
-

Spatula
-

Pipet tetes

Corong Buchner

Termometer air raksa

Batang Pengaduk

Pipet ukur

Bola karet