Anda di halaman 1dari 24

LAPORAN PRAKTIKUM SATUAN PROSES 1

HIDROLISIS SINTESA ASAM SALISILAT


DARI METIL SALISILAT

Kelompok 2
Anggota

: 1. M. Ariansyah Zikri
2. Muhammad Ricky
3. Palajuna Septarina
4. Rahma Suryani
5. Restika Alawiyah
6. Sri Beasulani
7. Yonada Khairunnisa

Instruktur

: Ir. Siti Chodijah, M.T

( 061430400322 )
( 061430400325 )
( 061430400327 )
( 061430400329 )
( 061430400330 )
( 061430400332 )
( 061430400334 )

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA


PALEMBANG

HIDROLISIS SINTESA ASAM SALISILAT


DARI METIL SALISILAT

I.

Tujuan Percobaan
Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam salisilat dan dapat mencari mekanisme
reaksinya.

II.

Alat dan Bahan


Alat yang digunakan:
- Labu bundar leher dua 500 ml
- Refluk kondensor
- Erlenmeyer 250 ml
- Labu takar 100 ml
- Hot plate
- Corong kaca / kertas saring
- Pipet volume 25 ml
- Pipet tetes
- Gelas kimia 250 ml dan 400 ml
Bahan yang digunakan :
- NaOH 0,25 mol dalam 100 ml
- Air 50 ml
- Metil Salisilat 0,033 mol dalam 100 ml
- Asam Sulfat 1 M
- Kertas pH universal

III.

Dasar Teori
Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat atau senyawa yang
menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu bersifat basa dalam
larutan air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat basa lemah ataupun
netral. Contoh, larutan air dari ammonium klorida, NH4Cl memberikan larutan asam yang
lemah karena ion NH4 bertindak sebagai suatu asam, tetapi ion Cl tidak bertindak sebagai
basa.
Kation asam dan anion basa
Kation asam dan anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah kovalen polar
dan basa lemah kovalen polar seprti beriku :
BH
dan
A-

H2O

H3O+ +

B-

H2O

HA

OH-

NH3

NC2H3O2

Contoh

NH4+ +

C2H3O2

Suatu ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alkohol dalam kondisi
basa, disini ester adalah metil salisilat dari ester minyak tumbuhan gandapura. Hasil
hidrolisis adalah metanol dan air serta garam natrium dari asam salisilat dan metanom
salisilat dalam bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi.
Mekanisme reaksi dapat ditulis sebagai berikut :
C8H8O3
+
NaOH
C7H4O3Na2
+ CHOH + H2O
C7H4O3Na2
+
H2SO4
C7H6O3
+
Na2SO4
Titik leleh asam salisilat adalah 1550C sedangkan titik leleh metil salisilat adalah -8.30C.
Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan
secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang dapat digunakan sebagai obat luar, yang
terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik.
Disamping itu digunakan pula garam salisilat. Turunanya yang paling dikenal adalah
asam asetilsalisilat.

Hidrolisis berbeda dengan hidrasi. Pada hidrasi, molekul tidak pecah menjadi dua
senyawa baru. Pada reaksi hidrolisis ester oleh asam/basa maka hasilnya adalah suatu
asam karboksilat dan alkohol dan dikatalis oleh asam kemudian dipanaskan maka akan
terjadi kesetimbangan antar ester dengan air. Proses ini disebut esterifikasi fisher yang
berdasarkan teori dari Emil Fisher. Walapun ini merupakan reaksi kesetimbangan namun
dapat menggeser kesetimbangan kekanan dengan menghasilkan ester yang tinggi.
Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam
dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa kemungkinan, yaitu :
o Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H
o Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga menyebabkan ion H+
dalam
air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka larutan bersifat asam.
o Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H+ dalam air akan tetap sama
dengan OH- maka air akan netral (pH=7).
Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya
mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau basa kuat
maka hasil reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali menjadi ion-ionya.
Jika di tinjau dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis garam yang dikenal yaitu :

Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat


Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah
Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah
Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup
tinggi kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai
nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai
bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan
analgesik serta pembuata bahan baku untuk keperluan farmasi.
Asam salisilat yang memiliki rumus molekul C 6H4COOHOH
berbentuk

kristal

kecil

berwarna

merah

muda

terang

hingga

kecoklatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan

titik leleh sebesar 1560C dan densitas pada 250C sebesar 1,443 g/mL.
Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan
panas. Asam salisilat dapat menyub.im tetapi dapat terdekomposisi
dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan
secara cepat pada suhu sekitar 200C. Selain itu asam salisilat mudah
menguap dalam steam. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai
bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin
dan beberapa turunannya.
Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau
wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.
Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa
pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dan
kosmetik

serta

parfum.

Metil

salisilat

telah

digunakan

untuk

pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan


rematik, juga esring digunakan sebagai obat gosok dan balsem. Secara
teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber
poliester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya.
Pembuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan
menhidrolisis metil salisilat dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini
adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan NaOH sebagai
katalis basa. Metode yang digunakan adalah metode refluks, metode
kristalisasi, dan metode rekristalisasi. Metil salisilat akan membentuk
garam natrium salisilat saat direaksikan dengan NaOH yang kemudian
akan membentuk asam salisilat saat direaksikan dengan H2SO4. Asam
salisilat yang diperoleh merupakan kristal putih dengan bentuk kristal
kecil dan rapuh.
Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau
senyawa dengan cara pemnasan tanpa adanya senyawa yang hilang.

Refluks dilkukan dengan mendidihkan cairan dal;am wadah yang


disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan
mengembun kembali ke wadah (Wilcox, 1995). Fungsi refluks atau
pemanasan adalah untuk mereaksikan dengan sempurna dari 2
campuran tersebut sehingga dapat bercampur dengan baik.
Kristalisasi

merupakan

metode

pemurnian

dengan

cara

pembentukan kristal sehingga campuran dapat dipisahkan. Suatu gas


atau cairan dapat mendingin atau memadat serta membentuk kristal
karena proses kristalisasi. Kristal-kristal dapat terbentuk dari larutan
yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin besar kristal, maka
makin baik karena makin kecil kandungan zat pengotornya (Arsyad,
2001).
Rekristalisasi merupakan metode pemurnian Kristal dari zat
pengotor-pengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan
dam pelarut yang bersesuaian pada temperature yang dekat dengan
titik didihnya. Selanjutnya untuk memisahkan pengotor dari zat yang
diinginkan, dilakukan penyaringan dan diteruskan dengan pendinginan
sampai terbentuk Kristal (cahyono, 1991).
Sifat fisik dan kimia bahan :
- Natrium Hidroksida
Rumus molekul
Massa molar
Penampilan
Densitas
Titik lebur
Titik didih
Kelarutan dalam air
Kebasaan (pKb)
- Asam Sulfat

NaOH
39,9971 g/mol
zat padat putih
2,1 g/cm, padat
318 C (591 K)
1390 C (1663 K)
111 g/100 ml (20 C)
-2,43

Rumus molekul
Massa molar
Penampilan
Densitas
Kelarutan dalam air
Keasaman (pKa)
Viskositas

IV.

Langkah Kerja

H2SO4
98,08 g/mol
cairan bening, tak
berwarna, tak berbau
1,84 g/cm3, cair
tercampur penuh
3
26,7 cP (20 C)

V.

1.

Mencampurkan Natrium Hidroksida dengan 50 ml air, dan menambahkan metil

2.

salisilat lalu mendidihkannya selama 20 menit kemudian mendinginkannya.


Menambahkan Asam Sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan sambil

3.
4.

memeriksa keasaman dengan kertas pH. Larutan akhirnya bersifat asam.


Menjenuhkan lagi dengan 15 ml asam sulfat.
Mendinginkannya dalam wadah es + air untuk mendapatkan kristal, kemudian

5.

menyaring kristal yang terbentuk.


Menguji filtrat dengan menambahkan asam sulfat berlebih, menyaring kristal

6.

yang terbentuk.
Mengeringkan dalam oven pada suhu 110 0C selama 30 menit.

Data Pengamatan

No.
1.

Campuran

Perlakuan
antara

Natrium Setelah

Data Pengamatan
dicampurkan,
larutan

tidak

Hidroksida (NaOH) 100 ml dengan berwarna, tidak terjadi endapan, dan karena

50 ml air (H2O)

NaOH sangat larut dalam air maka ia akan


melepaskan panas ketika dilarutkan. Ketika
NaOH dicampurkan dengan air, maka akan

2.

terjadi reaksi eksoterm.


Natrium Hidroksida 100 ml + 50 ml Campuran tersebut masih
Air + Metil Salisilat 100 ml

tetap

tidak

berwarna, tetapi membentuk endapan yang


berwarna putih. Endapan yang dihasilkan
sangat banyak dan sebagian berbentuk

3.

gumpalan. Larutan bersifat basa dan berbau.


NaOH 100 ml + 50 ml Air + Metil Larutan campuran tersebut dipanaskan
Salisilat 100 ml direfluk selama 20 sampai mencapai titik didih Asam Salisilat.
menit

4.

Endapan

mencapai

suhu

campuran
sampai

ruang.

tersebut
campuran

Larutan

tidak

berwarna.
NaOH 100 ml + Air 50 ml + Metil Penambahan larutan H2SO4 menyebabkan
Salisilat 100 ml + 50 ml H2SO4 1 M

6.

dalam

menghilang.
Setelah direfluk, kemudian campuran Proses pendinginan
didinginkan

5.

di

Penjenuhan
menambahkan

larutan
H2SO4

sebanyak 5 ml

larutan berubah warna menjadi kuning

bening dan belum terbentuk endapan


dengan Larutan bersifat asam, pH = 1 setelah diuji
pekat dengan kertas lakmus. Pada larutan terjadi
proses kristalisasi yaitu pembentukan kristal

7.

sehingga campuran dapat dipisahkan


Proses pendinginan dalam wadah es Larutan diturunkan suhunya dan masih

8.

+ air
terbentuk kristal di bagian dasar labu bundar
Kristal yang didapatkan, kemudian Didapatkan banyak kristal berwarna putih

9.

disaring dengan saringan vakum


dengan beberapa kali penyaringan
Kristal tersebut dikeringkan dan Berat kristal yang dihasilkan yaitu 5,2512
kemudian ditimbang

gram

No
.
1.

Gambar

Keterangan
Pencampuran antara Natrium Hidroksida
dan Metil Salisilat menyebabkan
terbentuknya endapan.

2.

Campuran tersebut kemudian direfluk


selama 20 menit. Tujuannya untuk
mempercepat reaksi.

3.

Setelah direfluk, campuran


dalam wadah berisi es dan air.

4.

Setelah dingin, kemudian campuran


ditambahkan H2SO4. Penambahan H2SO4
berfungsi untuk mempercepat terbentuknya
kristal.

5.

Larutan tersebut bersifat asam setelah


ditambahkan H2SO4 dan memiliki pH = 1
setelah diuji dengan kertas lakmus.

didinginkan

Kristal putih yang merupakan Asam Salisilat


terbentuk di bagian dasar labu bundar.

6.

Kemudian dilakukan penyaringan dengan


penyaring bunchner.

7.

Kristal putih yang merupakan Asam Salisilat


memiliki berat sebesar 5,2512 gram.

VI.

Perhitungan

- Pembuatan larutan NaOH 0,25 mol dalam 100 ml

M=

n
v

gram = M . V . BM

0,25mol
0,1 l

= 2,5 M

= 2,5 M . 0,1 l . 40 gr/mol


= 10 gram

- Pembuatan larutan Metil Salisilat 0,033 mol dalam 100 ml

M1 =

mol
v olume
0,033mol
0,1 l

= 0,33 M

. .1000
BM

M2 =

g
.1,18.1000
m3
152,15 g/mol

0,99
=

= 7,6779 M

M1 . V1 = M2 . V2
0,33 M . 100 ml = 7,6779 M . V2
V2 = 4,2981 ml
- Pembuatan larutan Asam Sulfat 1 M dalam 50 ml

M2 =

. .1000
BM
0,98

g
. 1,8 4 .1000
m3
98 g /mol

= 18,4 M

- Perhitungan Neraca Massa secara Teori

M1 . V1 = M2 . V2

1 M . 50 ml = 18,4 M . V2
V2 = 2,7174 ml

Reaksi ( setara )
C8H8O3

2NaOH

C7H4O3Na2

CH3OH

H2O

0,033

0,25

0,033

0,066

0,033

0,033

0,033 mol

0,184

0,033

0,033

0,033 mol

C7H4O3Na2

H2SO4

C7H6O3

0,033

0,05

0,033

0,033

0,017

mol

Na2SO4
-

mol

0,033

0,033

mol

0,033

0,033

mol

- Neraca Massa

Komponen
C8H8O3
NaOH
H2SO4
C7H6O3
Na2SO4
CH3OH
H2O
Total

mol
0,033
0,25
0,05
-

Input
BM
152
40
98
138
142
32
18

gram
5,016
10
4,9
19,916

mol
0,184
0,017
0,033
0,033
0,033
0,033

- Perhitungan Neraca Massa secara Praktek

Berat cawan ( A)
Berat cawan + berat kristal (B)
Berat kristal (C7H6O3)

: 50,6911 gram
: 55,94230 gram
: 5,2512 gram

Output
BM
40
98
138
142
32
18

gram
7,36
1,666
4,554
4,686
1,056
0,594
19,916

Mol C7H6O3

Massa C 7 H 6 O3
BM C 7 H 6 O3

5,2512 gram
gr
138
mol

= 0,038 mol

Reaksi ( setara )
C8H8O3

2NaOH

C7H4O3Na2

CH3OH

H2O

0,038

0,25

0,038

0,076

0,038

0,038

0,038 mol

0,174

0,038

0,038

0,038 mol

C7H4O3Na2

H2SO4

C7H6O3

0,038

0,05

0,038

0,038

0,012

mol

Na2SO4
-

mol

0,038

0,038

mol

0,038

0,038

mol

- Neraca Massa secara praktek

Komponen
mol

Input
BM

gram

mol

Output
BM

gram

C8H8O3
NaOH
H2SO4
C7H6O3
Na2SO4
CH3OH
H2O
Total

0,038
0,25
0,05
-

152
40
98
138
142
32
18

5,776
10
4,9
20,676

0,174
0,012
0,038
0,038
0,038
0,038

- Perhitungan % konversi dan % yield

% konversi teori

0,033
0,033

x 100 %

= 100 %

% konversi praktek

0,038
0,033

x 100 %

= 115,15 %

% yield

massa produk praktek


massa produk teori

5,2512 gram
4,554 gram

x 100 %

= 115,30 %

- % kesalahan dalam pembuatan Asam Salisilat

% kesalahan =

teori praktek
teori

x 100 %

x 100 %

40
98
138
142
32
18

6,96
1,176
5,244
5,396
1,216
0,684
20,676

0,0330,038
0,033

= 15,15 %

VII.

Analisa Percobaan

x 100 %

Pada praktikum kali ini, dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui proses sintesa
asam salisilat dan mekanisme reaksinya. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis
ester dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Reaksi hidrolisis adalah suatu
reaksi kimia antara suatu zat / senyawa yang menghasilkan air. Hidrolisis ester dalam
basa merupakan reaksi irreversible. Metode yang digunakan adalah metode refluks,
metode kristalisasi dan metode rekristalisasi.
Metil Salisilat ketika direaksikan dengan NaOH, maka akan menghasilkan garam
natrium salisilat, methanol, dan air. Kemudian garam natrium salisilat tersebut
direaksikan dengan asam sulfat maka akan dihasilkan asam salisilat, sesuai dengan
persamaan reaksi berikut

C8H8O3

2NaOH

C7H4O3Na2

H2SO4

C7H4O3Na2
C7H6O3

+
+

CH3OH

H2O

Na2SO4

Pencampuran antara metil salisilat dan Natrium Hidroksida akan membentuk


endapan dan larutan berubah warna dari bening menjadi putih. Penambahan NaOH pada
reaksi hidrolisis ini berfungsi untuk mengikat salisilat. Setelah itu, campuran tersebut
direfluks selama 20 menit, endapan di dalam campuran akan menghilang. Dengan adanya
proses pemanasan, maka dapat mempercepat reaksi keduanya. Tujuan dari pereflukan ini
adalah agar dalam proses pemanasan dengan menggunakan suhu yang tinggi, zat yang
dipanaskan tidak mengalami penguapan volume zat yang terkandung di dalamnya. Pada
proses ini dihasilkan natrium salisilat yang kemudian didinginkan terlebih dahulu dan
ditambahkan H2SO4 yang menyebabkan larutan bersifat asam dan diperoleh pH = 1
setelah diuji dengan kertas lakmus. Penambahan H2SO4 dilakukan pada saat dingin
karena reaksi H2SO4 merupakan reaksi eksotermal, yaitu reaksi yang menghasilkan
panas. Campuran tersebut kemudian didinginkan untuk proses kristalisasi, proses ini
bertujuan agar kristal yang terbentuk lebih cepat. Kristal dengan jumlah yang banyak
akan terbentuk dalam campuran tersebut.
Untuk memisahkan kristal yang berada di bagian dasar labu bundar dalam
campuran tersebut, maka dilakukan penyaringan. Proses penyaringan mengunakan

penyaring Buchner, penggunaan penyaring Buchner ini bertujuan agar jika bahan yang
digunakan mengandung gas yang berbahaya, gas tersebut langsung bisa diembunkan
kristal yang sudah melewati proses penyaringan tersebut kemudian dikeringkan dan
ditimbang.
Kristal Asam Salisilat yang didapat yaitu 5,2512 gram dengan % kesalahan
sebesar 15,15 %. Adanya % kesalahan bisa disebabkan karena kurang teliti dalam
pembuatan larutan.

VIII. Kesimpulan

Dari percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :


- Asam Salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH dan juga
penambahan asam sulfat.
- Natrium Hidroksida digunakan sebagai katalis dalam rekasi tersebut.
- Dari hasil percobaan, didapatkan

Berat Kristal ( C7H6O3 )

: 5,2512 gram

% konversi teori

: 100 %

% konversi secara praktek

: 115,15 %

% yield secara praktek

: 115,30 %

- Mekanisme reaksi yang terjadi yaitu


C8H8O3

2NaOH

C7H4O3Na2

H2SO4

:
C7H4O3Na2
C7H6O3

DAFTAR PUSTAKA

+
+

CH3OH
Na2SO4

H2O

Tim Penyusun. 2015. Penuntun Praktikum Satuan Proses 1. Politeknik Negeri Sriwijaya :
Palembang.
Basri, S. 1996. Kamus Kimia. Bineka Cipta : Jakarta.
Fessenden.1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga

GAMBAR ALAT

No

Gambar

Nama Alat

.
1.

Erlenmeyer

2.

Labu Ukur

3.

Gelas Kimia

4.
Corong gelas

5.

Pipet Tetes

6.

Pipet Ukur

7.

Bola Karet

8.
Batang pengaduk

9.
Spatula

10.

Kaca Arloji

11.

Termometer