Carbohidratos Quimica Organica

CARBOHIDRATOS
INTRODUCCIN
Este nombre se deriv de las investigaciones de los primeros qumicos, quienes

observaron que al calentar azcares por un perodo prologado de tiempo, en un
tubo de ensayo abierto, obtenan un residuo negro, carbn y gotas de agua
condensadas en las paredes del tubo.
Adems, el anlisis qumico de los azcares y otros carbohidratos indicaron que
contenan nicamente carbono, hidrgeno y oxgeno y muchos de ellos tenan la
frmula general Cx(H2O)y.
Ahora se sabe que algunos carbohidratos contienen nitrgeno y azufre adems de
carbono, hidrgeno y oxgeno. No son compuestos hidratados, como lo son
muchas sales inorgnicas (por ejemplo, el sulfato de cobre pentahidratado
CuSO4.5H2O.
Actualmente, el nombre de carbohidratos se utiliza para designar una clase de
compuestos que son aldehdos o cetonas polihidroxiladas, o sustancias que
producen estos compuestos por hidrlisis (reaccin con agua). Los carbohidratos
son los principales componentes de casi todas las plantas, comprenden del 60 al
90% de su masa seca. En contraste, el tejido animal contiene una cantidad
comparativamente pequea de carbohidratos (por ejemplo, menos del 1% en el
hombre). Los vegetales utilizan los carbohidratos tanto como fuente de energa as
como tejido de sostn, de la misma manera que los animales emplean las
protenas. Los animales no realizan esta sntesis, por lo tanto, dependen del reino
animal como fuente de estos compuestos vitales. El hombre, otra especie animal,
no solo utiliza carbohidratos en su alimentacin (aproximadamente del 60 al 65%
en masa de la dieta mundial), sino tambin para su vestimenta (algodn, lino,
rayn), habitacin (madera), combustible (madera) y productos de papel (madera).
UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLOPgina 1
CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos, tambin conocidos como glcidos, hidratos de carbono y
Sacridos son aquellas molculas orgnicas compuestas por carbono, hidrgeno y
Oxgeno que resultan ser la forma biolgica primaria de almacenamiento y
consumo de energa.
De acuerdo a la cantidad de molculas que intervienen en su formacin nos
encontramos con diferentes tipos de carbohidratos, los monosacridos (una sola
molcula), los disacridos (dos molculas), los oligosacridos (de tres a nueve
molculas) y los polisacridos (cadenas ramificadas de ms diez molculas).
1. Clasificacin de carbohidratos :
Los carbohidratos desde el punto de vista qumico son aldehdos o cetonas
polihidroxilados. Esto significa que en su estructura tienen: un grupo formilo o un
grupo oxo y varios grupos hidroxilo.
Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehdos, cetonas y alcoholes
respectivamente. Para recordar:
Grupo funcional
Tipo de compuesto
Alcoholes
Nombre
Estructura
Hidroxilo
-OH
CARBOHIDRATOS
Aldehdos
Formilo
Cetonas
Oxo
-CHO
CARBOHIDRATOS
a) Monosacridos
Son las unidades ms sencillas de los carbohidratos.
Clasificacin
Los monosacridos se clasifican en base a dos criterios:
Grupo funcional
Nmero de tomos de carbono
En base al grupo funcional los monosacridos se clasifican en dos grupos:

o Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de
aldehdos).
o Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de cetonas.
CARBOHIDRATOS
Los monosacridos forman estructuras cclicas al cerrarse la cadena abierta

mostrada anteriormente.
Ejemplo:
Por el nmero de tomos de carbono los monosacridos se clasifican en:
CARBOHIDRATOS
Tipo
Nmero de
tomos de
carbono
Ejemplo
Triosa
Gliceraldehdo
Tetrosas
Eritrosa
Pentosas
Ribosa
Hexosa
Fructosa
b)
DISACRIDOS
Los disacridos estn formados por la unin de dos monosacridos, generalmente
hexosas y son los oligosacridos de mayor importancia biolgica y estn formados
por la unin de dos hexosas. Su frmula general es C 12H22O12
El enlace que se establece entre las dos unidades de monosacridos recibe el
nombre de enlace glucosdico (ms correctamente O-glucosdico), y consiste en la
unin de dos grupos OH (hidroxilo) con prdida de una molcula de agua. Este
enlace se forma entre un carbono (llamado anomrico) del primer monosacridos
y cualquier otro del segundo. Esta, como todas las reacciones que se dan en las
clulas no es espontnea sino est catalizada por enzimas. La reaccin es
reversible, pero en la naturaleza requiere tambin la presencia de enzimas
hidrolticas especficas para cada disacrido (maltasa, sacarosa, etc.).
CARBOHIDRATOS
C) TRISACARIDOS
La rafinosa es un trisacridos que se encuentra libre en la naturaleza es [O-alfa-Dgalactopiranosil-(1 --> 6)-O-alfa-D-glucopiranosil-(1 ---> 2)-beta-D-frucofuransido]
se encuentra en abundancia en la remolacha azucarera y en otras muchas plantas
superiores.
La melecitosa, o melicitosa, es un azcar trisacrido no reductor, que se puede

extraer de jugos de varios rboles, incluyendo alerces, pino Douglas Pseudotsuga,
o de miel hecha de esas exudaciones. Puede parcialmente hidrolizarse a glucosa
y a turanosa, siendo sta un ismero de la sacarosa.
PENTOSAS
D-Ribosa
D-
D-Xilosa D-Lixosa
CARBOHIDRATOS
Arabinos
a
HEXOSAS
D-Alosa
D-Gulosa
D-Altrosa
D-aIdosa
D-Glucosa
D-Manosa
D-Galactosa
D-Talosa
2) GLICERALDEHDOS
Existen dos configuraciones posibles, conocidas como ismeros D y L.
Todos los dems azucares se consideran estructuralmente derivados del Dy L
gliceraldehidos por lo que se agrupan en las llamadas familias D y L
CARBOHIDRATOS
En el Gliceraldehido al igual que en cualquier otro monosacridos en funcin de

donde se encuentre situado el grupo OH perteneciente al ltimo carbono
asimtrico (aquel que tiene los cuatro sustituyentes diferentes), hablaremos de
forma dextrgira (D) o forma Levgira (L). En el gliceraldehido solo hay la
posibilidad de un carbono asimtrico. En la figura el grupo OH se encuentra a la
derecha por tanto se trata del D-Gliceraldehido. A la forma D y forma L de un
monosacridos son ismeros.
3) REACCIONES QUMICAS DE LOS MONOSACRIDOS
3.1 REACCIN DE OXIDACIN:

Las aldosas se pueden oxidar de 4 formas diferentes:
CON LOS REACTIVOS DE TOLLENS O FEHLING
CARBOHIDRATOS
Se basa en el carcter reductor de los monosacridos. Si el glcido que se
investiga es reductor, se oxidar dando lugar a la reduccin del sulfato de
cobre (II), de color azul, a xido de cobre (I), de color rojo-anaranjado .
Inicio de la reaccin
si da positivo:
ejemplos (dos positivos y uno

negativo)
Las aldosas reciben el nombre genrico de "azcares reductores", reducen

oxidantes suaves como los reactivos de Tollens (espejo de plata), Fehling y
Benedit (Pptado. Rojizo de Cu2O). Todo esto se debe a la presencia de la
estructura abierta en el equilibrio de la ciclacin.
CARBOHIDRATOS
Un monosacridos con el C1 oxidado a carboxilo, recibe el nombre de cido
Aldnico.
CON AGUA DE BROMO

Oxida aldosas pero no cotosas y siendo un reactivo acido no produce
isomerizacin de la molcula. Esto se puede utilizar para diferenciar aldosas de
cotosas y con este reactivo se sintetiza el acido aldnico de una aldosa
Ejemplo:
Glucosa + agua de bromo = cido Glucnico (monocarboxlico)
el cual est en equilibrio con la lactona (ster cclico) conocida como
Gluconolactona
CON CIDO NTRICO

Los cidos aldaricos se obtienen por la oxidacin fuerte del azcar, con HNO3,
oxidando el grupo aldehdo (CHO) y el alcohol (CH2OH) a COOH.
CARBOHIDRATOS
3.2.
FORMCIN DE OSAZONAS
Se forman cuando los azcares reaccionan con fenilhidrazina. Emil Fischer
desarroll y us la reaccin para identificar azcares cuya estereoqumica
difera por slo un carbono quiral. La reaccin involucra la formacin de un par
de funcionalidades fenilhidrazona, concomitante con la oxidacin del grupo
hidroximetileno adyacente al centro formilo.
4) Alargamiento de la cadena Carbonada de Aldosa:

4.1. Sntesis de Kiliani - Ficher
CARBOHIDRATOS
Es un mtodo para convertir la aldosa en otra, con un carbono mas, es decir se
emplea para sintetizar carbohidratos nuevos y adems para determinar sus
configuraciones.
A continuacin ilustramos la sntesis completa de Kiliani Fisher para la conversin
de una aldopentosa en 2 hexosas. La adicin de cianuro a la aldopentosa genera
un nuevo centro quiral, en torno al cual hay 2 configuraciones posibles, por lo que
se obtiene dos
Cianohidrinas diastermeras que dan 2 cidos aldnicos y finalmente dos aldosas

diastermeras.
CARBOHIDRATOS
Las asignaciones para la eritrosa y la treosa se basan firmemente en sus
respectivas oxidaciones a cidos meso y (+-)-tartricos cuando se trata con acido
ntrico.
5) Reduccin de los Monosacridos:
La reduccin suave del grupo carbonilo de los monosacridos (aldosas y cetosas)

produce Alditoles.
Ejemplo: Manosa + H, Ni ------------------>
Manitol
CARBOHIDRATOS
6) Acortamiento de la cadena carbonada de Aldosa:

6.1.Degradacin de Ruff:
La degradacin de Ruff es un proceso que consta de dos parte, comenzando por
la oxidacin, utilizando agua de Bromo, de la aldosa a acido adnico. Cuando se
hace reaccionar el acido adnico con perxido de hidrogeno y sulfato de hierro
(III), el grupo carboxilo se oxida a CO y se obtiene una aldosa con un carbono
menos.
La degradacin de Ruff se utiliza principalmente para la determinacin
estructural y la sntesis de nuevos azucares.
Una segunda aplicacin de esta reaccin convierte la D-arabinosa en D-Eritrosa.
7) Conversin de una Aldosa en su Epmera:

Se establece un equilibrio entre un cido aldnico y su epmero cuando aqul est
en presencia de una amina terciaria, en particular piridina. Esta reaccin es la
base del mejor mtodo para convertir una aldosa en su Epmera, puesto que la
CARBOHIDRATOS
nica configuracin que es afectada es la del C-2. Se oxida la aldosa con agua de
bromo al cido aldnico, el que se trata luego con piridina. Se separa el cido
aldnico epmero formado de esta mezcla equilibrada y luego se reduce (en forma
de lactona) a la aldosa Epmera.
8) Estructura Cclica de la D(+)-GLUCOSA:

8.1 GLUCOSIDOS
CARBOHIDRATOS
Hemos visto pruebas que indican que la D-(+)-glucosa es un aldehdo
pentahidratado, tambin hemos visto su configuracin, de modo que podramos
pensar que ha quedado establecido la estructura de la glucosa de la sgte manera:
Sin embargo, se acumulan hechos que no concuerdan con eta estructura, as

tenemos los siguientes:
a) La D-(+)-glucosa no da ciertas reacciones tpicas de los aldehdos. Aunque se
oxida fcilmente, falla la prueba de Schiff y no forma un producto de adicin
con bisulfito.
b) La D-(+)-glucosa existe en dos formas ismeras que sufren mutorrotaciones.
Cuando se disuelven cristales de la D-(+)-glucosa ordinaria de pf. 146 en
agua, disminuye gradualmente la rotacin especfica de +113 inicialmente a
+52, 7. Por otra parte, cuando se disuelven cristales de D-(+)-glucosa de p.f.
150 (obtenida por cristalizacin a temperaturas superiores a 98) en agua,
aumenta gradualmente la rotacin especfica de +19 iniciales, hasta +52,7.
La forma de rotacin especfica ms positiva se llama -D-(+)-glucosa y la
de rotacin inferior -D-(+)-glucosa.
CARBOHIDRATOS
La variacin de sus rotaciones hasta alcanzar el valor de equilibrio se denomina
mutorrotacin, es decir que vara su actividad ptica
con el tiempo. Este
fenmeno se debe a que la estructura habitual de los azucares no es la forma

aldehdica o cetnica abierta que hemos considerado hasta ahora, sino que en la
mayor parte de las molculas se establece reversiblemente un enlace
hemiacetlico interno entre el carbonilo y uno de los hidroxilo dando lugar a
molculas en anillo.
El enlace hemiacetlico crea un nuevo centro de simetra, con lo que cada azcar
en forma abierta puede originar dos formas cerradas epimricas en el carbono
hemiacetlico. Estos epmeros reciben el nombre de Anmeros.
FIG 1. Estructuras cclicas de la D-(+)- Glucosa
(Proyeccin de Fisher)
(Proyeccin de Haworth)
conformativa)
(Proyeccin
CARBOHIDRATOS
Debido a los a los ngulos y longitudes de enlace de las formas abiertas, el
hidroxilo ms accesible al carbonilo suele ser el que origina anillos furansicos.
Sin embargo la mayor libertad de los anillos piransicos, aumentan su estabilidad
termodinmica, por lo que los anillos de 6 eslabones son los que predominan en
todos los monosacridos libres.
En las proyecciones de Fisher de las formas hemiacetlicas la geometra
molecular queda muy distorsionada. Una representacin de las proyecciones de
Haworth, se procede as:
a) El carbono que aportara su hidroxilo al enlace hemiacetlico se hace girar de
manera que el grupo OH quede en la parte inferior de la molcula. Fig. 2- A y
b) A continuacin se cierra el anillo por la parte posterior de la molcula. Fig. 2-C.
en el carbono carbonlico aparece el nuevo centro asimtrico.
c) La molcula se gira 90 hacia la derecha, de modo que el oxigeno
hemiacetlico permanece en la parte posterior. Fig. 2-D.
Los sustituyentes que estaban situados a la derecha de la molcula quedan
ahora por debajo del plano del anillo, y los que estaban a la izquierda
quedan situados por encima.
d) En general, el hidroxilo, anomrico queda hacia abajo en la forma y hacia
arriba en la forma .
Fig. 2 Paso de la forma abierta de la glucosa a la forma piransica segn
CARBOHIDRATOS
Haworth.
8.2. Formacin de glicsidos metilacin

Los glicsidos son compuestos orgnicos en los que existe una unin
hemiactatico entre el grupo reductor de un azcar y un grupo de hidroxilo
alcohlico o fenlico, de un compuesto que no es azcar llamado aglicon,
aglicona. Si esta unin se lleva a cabo entre los tomos de oxigeno de los dos
compuestos forma un O-glicsido, que son los que se encuentran en la naturaleza
en mayor numero. Los anmeros alfa y beta origina respectivamente alfa y beta
glicsidos. Estos glicosidos no presentan mutorrotacin. Son estables en medio
bsico.
CARBOHIDRATOS
Formacin del enlace glicosdico o enlace acetlico:
Un enlace glicosdico se forma entre el hemiacetal grupo de un sacrido (o una
molcula derivada de un sacrido) y el grupo hidroxilo de algunos compuestos
orgnicos, tales como el alcohol.
La figura inferior muestra la formacin de etilglucsido (un O-glicsido) a partir de
glucosa y etanol.
Se conocen glucsidos formados a partir de los alcoholes ms variados. Tambin

tiene importancia biolgica la unin N-glicosidica entre el carbono anomrico de
un azcar y una amina.
El nuclesido guanosina es un N-glicsido
Metilacin a fondo:
CARBOHIDRATOS
Los monosacridos al reaccionar con el metanol en medio acido, dan lugar al

correspondiente metilglicosido. En medio bsico, todos los grupos OH de un
monosacrido pueden aceptar grupos metilos procedentes de agentes
metilantes como el sulfato de metilo o el ioduro de metilo. Los enlaces ter as
formados resisten la hidrlisis, a diferencia del enlace glucosidico.
En esta reaccin, la plata ayuda a separar los tomos de iodo, haciendo que los
metilos se vuelvan ms reactivos.
el tratamiento de este producto con HCL diluido, solo hidroliza uno de estos
grupos generando un tetra-o-metil-D-glucosa en estas condiciones suaves solo
se rompe la unin acetalica reactiva, mientras que los dems grupos OCH3.
Sujetos por medio de enlaces ter ordinarios permanecen intactos
- 2,3,4,6-Tetra -O- metil-D-glucosa

CARBOHIDRATOS
(Azcar reductor)
Tambin puede haber enlace glicosidico entre dos glucosas
DISACRIDOS
CARBOHIDRATOS
Son carbohidratos que constan de 2 unidades de monosacridos las cuales se
liberan al ser sometidos a hidrlisis.
Caractersticas
El enlace glucosdico se puede formar entre cualquier grupo del oxhidrilo en el
monosacrido componente. As pues, aunque ambo componente azcares son
iguales (e.g., glucosa), diversas combinaciones en enlace (regiochemistry) y
stereochemistry
(alfa
beta)
resultado
en
los
disacridos
que
son
diastereoisomers con diversas caractersticas qumicas y fsicas.

Dependiendo de monosacrido los componentes, disacridos son a veces
cristalinos, a veces solubles en agua, y a veces azucarados y pegajososensacin.Los disacridos ms comunes son:
a) MALTOSA:
La maltosa o azcar de malta es un disacrido formado por dos glucosas unidas
por un enlace glucosdico producido entre el oxigeno del primer carbono
anomrico (proveniente de -OH) de una glucosa y el oxgeno perteneciente al
cuarto carbono de la otra. Por ello este compuesto tambin se llama alfa
glucopiranosil (1-4) alfa glucopiranosa. Al producirse dicha unin se desprende
una molcula de agua y ambas molculas de glucosa quedan unidas mediante un
oxgeno monocarbonlico que acta como puente. Tiene una carga glucmica muy
elevada.
CARBOHIDRATOS
La maltosa presenta en su estructura el OH hemiacetlico por lo que es un azcar
reductor, da la reaccin de Maillard y la reaccin de Benedict .A la maltosa se le
llama tambin azcar de malta, ya que aparece en los granos de cebada
germinada. Se puede obtener mediante la hidrlisis del almidn y glucgeno. Su
frmula es C12H22O11.
Se obtiene por hidrlisis parcial del almidn con acido acuoso.
Tambin se cataliza la hidrlisis por medio de la enzima diastasa, que se
encuentra en la malta.
Reduce los reactivos de Felhing y Tollens por lo que es un azcar reductor.
Reacciona con fenilhidrazina para dar una osazona.Sufren mutorrotacin
b) CELOBIOSA:
La celobiosa es un azcar doble (disacrido) formado por dos glucosas unidas por
los grupos hidroxilo del carbono 1 en posicin beta de una glucosa y del carbono 4
de la otra glucosa. Por ello este compuesto tambin se llama beta glucopiranosil
(1-4) beta glucopiranosa. Al producirse dicha unin se desprende una molcula de
agua y ambas
CARBOHIDRATOS
Glucosas quedan unidas mediante un oxgeno monocarbonlico que acta como
puente. La celobiosa aparece en la hidrlisis de la celulosa. Su frmula es
C12H22O11. No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrlisis de la
celulosa. y est formado por dos molculas de glucosa unidas por enlace (1-4).
b) LACTOSA:
La lactosa es el disacrido ms importante en la leche: por lo tanto, a veces se
denomina azcar de leche. La hidrlisis hace que la lactosa produzca glucosa y
galactosa. La estructura de la lactosa (vista 3d ) es bastante diferente a la de la
maltosa. El tomo de carbono anomrico de la galactosa est unido al cuarto
tomo de la glucosa por un enlace glicosdico -1,4.
CARBOHIDRATOS
c)
SACA
ROSA:
La sacarosa o azcar de mesa, es el agente edulcorante ms utilizado en el

mundo. Se conoce con nombres tales como azcar de remolacha, azcar de caa,
o simplemente azcar. La hidrlisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa.
Comparada con la maltosa y la lactosa, la sacarosa tiene un conjunto de
propiedades nicas; no presenta mutorrotacin y no es un azcar reductor. Estas
propiedades son el resultado de poseer una unin glicosdica a-1,2 en lugar de
una unin glicosdica. Los tomos de carbono anomricos de ambos azcares
estn unidos por un enlace glicosdico a-1,2; por lo tanto, no hay ningn tomo de
carbono anomrico que sufra mutorrotacin u oxidacin (vista 3d ).
La sacarosa tiene una rotacin especfica de -66.5, pero si se hidroliza produce
cantidades iguales de glucosa y fructosa. Puesto que una mezcla en equilibrio de
glucosa que tiene una rotacin especfica negativa mayor (-92.4) que una mezcla
en equilibrio de glucosa que tiene una rotacin positiva (-52.7), la rotacin neta de
los productos es levorrotatoria.
La sacarosa es probablemente el compuesto orgnico de mayor venta en el
mundo. El azcar refinado es un slido cristalino blanco; el azcar sin procesar es
CARBOHIDRATOS
de color pardo castao y contiene entre 96 y 98% de sacarosa, el resto son
melasas.
CARBOHIDRATOS
POLISACRIDOS
La mayora de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la
forma de polmeros de alto peso molecular llamados polisacridos. Los bloques
monomricos para construir los polisacridos pueden ser muy variados; en todos
los casos, de todas maneras, el monosacrido predominante que se encuentra en
los polisacridos es la D-glucosa. Cuando los polisacridos estn compuestos de
un solo tipo de monosacrido, se llaman homopolisacrido. Los polisacridos
compuestos por ms de un tipo de monosacridos se llaman heteropolisacridos.
a) Glicgeno
El glicgeno es la forma ms importante de almacenamiento de carbohidratos en
los animales. Esta importante molcula es un homopolmero de glucosa en
uniones -(1,4); el glicgeno es tambin muy ramificado, con ramificaciones (1,6) cada 8 a 19 residuos. El glicgeno es una estructura muy compacta que
resulta del enrollamiento de las cadenas de polmeros. Esta compactacin permite
que grandes cantidades de energa de carbonos sea almacenada en un volumen
pequeo, con poco efecto en la osmolaridad celular.
CARBOHIDRATOS
b) Almidn
El almidn es la forma ms importante de almacenamiento de carbohidratos en las
plantas. Su estructura es idntica a la del glicgeno, excepto por un grado ms
bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos). El almidn que no se ramifica se
llama amilosa; el almidn que se ramifica amilopectina.
CARBOHIDRATOS
Amilosa
Amilosa (30%) como podemos ver tiene una forma lineal, la cual se encuentra
enrollada en una hlice, las cuales se forman por maltosa, las cuales se unen por
enlacesa81-4) estructura helicoidal.Amilopectina (70%) igualmente formada por
maltosa las unen enlaces a(1 -4), teniendo ramificaciones en la posicin a(1 -6)
Amilopectina
c) Celulosa
La celulosa es un polmero con cadenas largas sin ramificaciones de -D-Glucosa
y se distingue del almidn por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por
debajo del plano de la molcula. La ausencia de cadenas laterales permite a las
CARBOHIDRATOS
molculas de celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rgidas. La

celulosa es el material estructural ms comn en las plantas.
La madera consiste principalmente de celulosa, y el algodn es casi celulosa pura.
La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes
por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los
rumiantes. La celulosa se puede modificar en el laboratorio tratndola con cido
ntrico (HNO3) para reemplazar todos los grupos hidroxilos con nitratos (-ONO2) y
producir el nitrato de celulosa (nitrocelulosa o algodn explosivo) que es un
componente de la plvora sin humo. La celulosa parcialmente nitrada, piroxilina,
se usa en la produccin del colodin, plsticos, lacas, y esmaltes de uas.
CARBOHIDRATOS
Celulosa
d) Hemicelulosa
Las hemicelulosas son polisacridos que, excluyendo la celulosa, constituyen las
paredes celulares de las plantas y se pueden extraer con soluciones alcalinas
diluidas. Las hemicelulosas forman aproximadamente una tercera parte de los
carbohidratos en las partes maderosas de las plantas. La estructura qumica de
las hemicelulosas consiste de cadenas largas con una gran variedad de pentosas,
hexosas, y sus correspondientes cidos ronicos. Las hemicelulosas se
encuentran en frutas, tallos de plantas, y las cscaras de granos. Aunque las
hemicelulosas no son digeribles, pueden ser fermentadas por levaduras y
bacterias. Los polisacridos que producen pentosas al desdoblarse se llaman
pentosanos. La xilana es un pentosano que consiste de unidades de D-xilosa
conectadas por enlaces 14.
CARBOHIDRATOS
Xilana
e) Quitina
La quitina es un polmero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina. Se encuentra
en las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos de los artrpodos y
otros animales inferiores, e.g., insectos, arcnidos, y crustceos. La quitina se
puede considerar un derivado de la celulosa en el cual los grupos hidroxilos del
segundo carbono de cada glucosa han sido reemplazados por grupos acetamido (NH(C=O) CH3).
Quitina
f) Beta-Glucano
Los beta-glucanos consisten de polisacridos no ramificados de -D-Glucosa
como la celulosa, pero con un enlace 13 por cada tres o cuatro enlaces 14.
Los beta-glucanos forman molculas largas y cilndricas que pueden contener
CARBOHIDRATOS
hasta 250,000 unidades de glucosa. Los betas glucanos se encuentran en las
paredes de las clulas del endospermo de granos como la cebada y la avena, y
ayudan a reducir las enfermedades del corazn bajando el nivel de colesterol y
reduciendo la reaccin glicemia de los carbohidratos. Se usan comercialmente
para sustituir grasas y para modificar la textura de los productos alimenticios.
Beta-Glucano
9. BIBLIOGRAFA:
es.wikipedia.org/wiki/Glcido
www.alimentos-carbohidratos.com/
www.eufic.org/article/es/.../Basic-carbohidratos
CARBOHIDRATOS
www.alimentos-carbohidratos.com/alimentos-bajoscarbohidratos.html
www.aula21.net/Nutriweb/glucidos.htm
ANEXOS
CARBOHIDRATOS
CARBOHIDRATOS

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Este nombre se deriv de las investigaciones de los primeros qumicos, quienes

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Los monosacridos se clasifican en base a dos criterios:

Nmero de tomos de carbono

En base al grupo funcional los monosacridos se clasifican en dos grupos:

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Los monosacridos forman estructuras cclicas al cerrarse la cadena abierta

Por el nmero de tomos de carbono los monosacridos se clasifican en:

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La melecitosa, o melicitosa, es un azcar trisacrido no reductor, que se puede

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En el Gliceraldehido al igual que en cualquier otro monosacridos en funcin de

3) REACCIONES QUMICAS DE LOS MONOSACRIDOS

3.1 REACCIN DE OXIDACIN:

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ejemplos (dos positivos y uno

Las aldosas reciben el nombre genrico de "azcares reductores", reducen

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CON AGUA DE BROMO

CON CIDO NTRICO

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4) Alargamiento de la cadena Carbonada de Aldosa:

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Cianohidrinas diastermeras que dan 2 cidos aldnicos y finalmente dos aldosas

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5) Reduccin de los Monosacridos:

La reduccin suave del grupo carbonilo de los monosacridos (aldosas y cetosas)

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6) Acortamiento de la cadena carbonada de Aldosa:

7) Conversin de una Aldosa en su Epmera:

8) Estructura Cclica de la D(+)-GLUCOSA:

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Sin embargo, se acumulan hechos que no concuerdan con eta estructura, as

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con el tiempo. Este

fenmeno se debe a que la estructura habitual de los azucares no es la forma

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8.2. Formacin de glicsidos metilacin

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Se conocen glucsidos formados a partir de los alcoholes ms variados. Tambin

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Los monosacridos al reaccionar con el metanol en medio acido, dan lugar al

- 2,3,4,6-Tetra -O- metil-D-glucosa

Tambin puede haber enlace glicosidico entre dos glucosas

diastereoisomers con diversas caractersticas qumicas y fsicas.

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La sacarosa o azcar de mesa, es el agente edulcorante ms utilizado en el

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molculas de celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rgidas. La

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