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Aldehdos y Cetonas

Los aldehdos y las cetonas


comparten
muchas
propiedades, por la presencia
del grupo carbonilo y se
diferencian por la ubicacin
del mismo. Los aldehdos
presentan mayor reactividad
que las cetonas en reacciones
que son comunes.

El grupo carbonilo es fcilmente atacable por reactivos polares


o iones, razn por la cual los aldehdos y cetonas dan
esencialmente reacciones de adicin al doble enlace. En general
estos compuestos son muy reactivos, con olores caractersticos ;
se utilizan como disolventes, en la fabricacin de plsticos,
adhesivos y agentes para embalsamar. Algunos ejemplos son la
propanona o acetona que se utiliza como disolvente en los
quitaesmaltes para uas, el formaldehdo y el benzaldehdo se
emplean en perfumera, el aldehdo cinmico que es un
constituyente de la esencia de canela.

Estructura
Muchos compuestos presentan el grupo carbonilo (carbono
unido con doble enlace al oxgeno) .
.
(Grupo carbonilo)

Con excepcin del formaldehdo, todo el resto de aldehdos


tienen el grupo carbonilo unido en un lado a un carbono y en el
otro a un hidrgeno . Si en lugar de ello el grupo carbonilo est
unido a dos tomos de carbono, el compuesto es una cetona.
Los aldehdos se abrevia a veces CHO
Pueden ser alifticos o aromticos.

Formaldehdo

NOMENCLATURA
En el sistema IUPAC, los aldehdos y las cetonas se denominan con el nombre
del hidrocarburo de origen terminado en al o en ona, respectivamente. En el
caso de los aldehdos no es necesario indicar la posicin del grupo carbonilo
porque siempre se encuentra al extremo de la cadena de tomos de carbono .
Para las cetonas, si es necesario , hay que indicar el nmero del carbono
donde se halla la funcin cetona.

3-pentanona

butanona
propanona

Propanal

Butanal

Nomenclatura

Muchos aldehdos poseen nombres comunes:

Acetaldehdo

fenilacetaldehdo

Formaldehdo

Benzaldehdo

propionaldehdo

1.

Los monoaldehdos acclicos se nombran cambiando la terminacin o del


hidrocarburo correspondiente por al.

CH3CH2CH2CH2CH2CHOH
Hexanal

CH2=CHCH2CH2CHO
4pentenal

2. Los dialdehdos acclicos se nombran agregando el sufijo dial al nombre del


hidrocarburo.

OHCCH2CH2CH2CH2CH2CHO
Heptanodial
3. Los polialdehdos acclicos donde ms de dos grupos CHO est unidos a la
misma cadena lineal se nombran usando los sufijos tricarbaldehdo , tetracarbaldehdo, etc.,
con el nombre de la cadena

CHO
OHCCH2CHCH2CHO

1,2,3Propanotricarbaldehdo
3. Los aldehdos cclicos con uno o ms grupos CHO unidos al sistema de anillo se
nombran agregando los sufijos carbaldehdo, dicarbaldehdo tricarbaldehdo, etc., al
nombre del sistema de anillos.

Nomenclatura Comn
Los nombres comunes de los aldehdos se basan en los nombres
comunes de los cidos correspondientes. Estos nombres se
forman cambiando la terminacin ico u oico del cido por
aldehdo.

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono.

Ar
Cetona aliftica

Cetona Mixta

Ar

Ar

Cetona aromtica

NOMENCLATURA DE CETONAS
NOMENCLATURA IUPAC
1. Las monocetonas, donde el grupo carbonilo es parte de la cadena
o del anillo, se nombran cambiando la terminacin o del
hidrocarburo correspondiente por ona. La posicin del grupo
carbonilo se indica por el nmero ms bajo posible.
CH3CH2COCH2CH3
3pentanona

CH2CHCOCH2CH2CH3
1Hexen3ona

2. Las policetonas se nombran aadiendo los sufijos diona, triona,


tetrona, etc. Al nombre del hidrocarburo correspondiente.
O
CH3COCH2CH2CH2COCH3
2,6Heptadiona
1,2,4Ciclopentanotriona

NOMENCLATURA COMUN CETONAS


Para las cetonas se nombran los grupos sustituyentes unidos al
grupo carbonilo, primero el radical ms pequeo, seguido del
nombre del radical ms largo y se agrega la palabra cetona.

Dimetil-cetona

Dietilcetona

Metil-etilcetona

Metil-propilcetona

Polaridad del enlace C=O


El oxgeno del grupo carbonilo tiene dos pares de
electrones solitarios y es ms electronegativo
que el carbono, lo que provoca una polarizacin
del enlace carbono-oxgeno, generando carga
parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre
el oxgeno. Dicha polarizacin convierte al
carbono en electrfilo y al oxgeno en nuclefilo.
Ataque del electrfilo a travs del Oxgeno

Agua, alcoholes, etc


Se dan reacciones de adicin nucleoflica

PROPIEDADES FSICAS

Puntos de fusin y ebullicin


Esta polarizacin hace que los puntos de ebullicin de aldehdos y
cetonas sean ms elevados que los de los hidrocarburos de peso
molecular similar, debido a las interacciones entre dipolos.

Fuerzas
de
interaccin causante
de
los
mayores
puntos de ebullicin y
fusin
comparados con los
alcanos de un tamao
de cadena similar.
Mayor polaridad en
estas molculas que
en los alcanos.

Propiedades Fsicas
El nico compuesto gaseoso entre los aldehdos y las cetonas es el
formaldehdo HCHO, p. eb 21oC. El acetaldehdo CH3CHO, es un lquido de p.
eb. 20oC.

Los aldehdos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua,
posiblemente por formacin de enlaces de hidrgeno con el agua . Los
aldehdos y cetonas de cinco o ms tomos de carbono son insolubles en
agua. Todos los aldehdos y las cetonas son solubles en ter.
Los aldehdos y las cetonas acclicas, con un solo grupo carbonilo son menos
densos que el agua, mientras que la mayora de los aldehdos y las cetonas
aromticas son ms densos que el agua. Los compuestos con un solo grupo
carbonilo son incoloros y los compuestos con dos grupos carbonilos son de
color amarillo.
La mayora de los aldehdos y cetonas tienen olores agradables, son
constituyentes de aceites esenciales de plantas, por lo que son empleados en
perfumera, sin embargo algunos aldehdos de bajo peso molecular presentan
olores desagradables.

PROPIEDADES QUMICAS
La reactividad de los aldehdos y cetonas se debe a la polaridad del grupo carbonilo.
Pueden dar reacciones de adicin electroflica, si se considera que sobre el carbono
existe cierta carga positiva que le permite interaccionar con sustancias dadoras de
electrones, por otra parte, en el tomo de oxgeno hay una cierta carga negativa que
le permite actuar como dador de electrones.
La reaccin ms comn es la adicin nucleoflica y un protn al enlace doble C=O.
Cuando un nuclefilo ataca al grupo al grupo carbonilo, el tomo de carbono cambia
la hibridacin de sp2 a sp3 . Los electrones del enlace son desplazados hacia el
tomo de oxgeno para formar un anin alcxido, el cual se protona para generar el
producto de adicin nucleoflica.

Reacciones de cetonas y aldehdos


adicin nucleofilica

ADICION DE HCN
Las cianhidrinas [3] se forman por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con cido
cianhdrico [2] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el
mismo carbono.

Etapa 1. Los iones cianuro actan como nuclefilos atacando al carbono carbonilo.
El cido cianhdrico es demasiado dbil para generar cantidades importantes de
cianuro, por ello, se aade cianuro de sodio o potasio al medio, garantizando la
cantidad suficiente de cianuro para que la reaccin transcurra en buen rendimiento.

Etapa 2. En este paso el in alcxido [4] se protona


arrancando hidrgenos al cido cianhdrico. En esta etapa se
regeneran los iones cianuro.

cianhidrna

ADICION DE ALCOHOLES
Los aldehdos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catlisis
cida, formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene
evolucionan por reaccin con un segundo equivalente de alcohol a acetales.

ADICIN DE BISULFITO DE SODIO


El bisulfito de sodio se adiciona a la mayora de aldehdos y muchas cetonas ,
especialmente metilcetonas, para formar productos de adicin bisulftica.

La reaccin se realiza mezclando el aldehdo o la cetona con una solucin


acuosa concentrada de bisulfito de sodio. El producto se separa como un
slido cristalino.

OXIDACIN Y REDUCCIN
OXIDACIN
Los aldehdos y las cetonas se diferencian por su comportamiento hacia los
agentes oxidantes . Los aldehdos se oxidan fcilmente a cidos.

Las cetonas no tienen un hidrgeno unido al carbono carbonilo y los aldehdos s .


Este hidrgeno es atrado en la oxidacin, como un protn.
Esta gran diferencia en la facilidad de oxidacin se usa para distinguir los aldehdos
de las cetonas. Los aldehdos se oxidan a cidos carboxlicos con oxidantes tan dbiles como
el in plata.

OXIDACION CON EL REACTIVO DE TOLLENS


El reactivo de Tollens es una solucin amoniacal de una sal de plata
monovalente. El Ag(OH) forma con el NH3, el correspondiente complejo
amoniacal.