Anda di halaman 1dari 29

LAPORAN PRAKTIKUM

SINTESIS METIL SALISILAT

Disusun oleh :
Nama

Kelompok
Hari / Tanggal Praktikum
Asissten

: 1. Yudith Raka Aditya


2. Arief Pangestu
3. Putri Zulva Silvia
: B-11
: 5 Mei 2015
: Dinar Puspita Anggraini

LABORATORIUM REKAYASA PRODUK DAN INTEGRASI PROSES


JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS SULTAN AGENG TIRTAYASA
CILEGON BANTEN
2015

LEMBAR PENGESAHAN PEMBICARAAN AWAL


MODUL :SINTESIS METIL SALISILAT

Catatan:

Cilegon,.2015
Asisten

Cilegon, .2015
Dosenpembimbing

Cilegon, April 2015


Asisten

Cilegon, April 2015


Dosen Pembimbing

Dinar Puspita A.
__________________

Agus
Rochmat,S.Si,
_______________________
M.Far.
NIP.197406182005011002

FAKULTAS TEKNIK UNTIRTA


JURUSAN TEKNIK KIMIA
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

LEMBAR PENUGASAN
Program *) : - TK Lab. Kimia Oraganik
Percobaan No.
Nama Percobaan

:
: Sintesis Metil Salisilat

DITUGASKAN KEPADA KELOMPOK NO:


NIM
: 3335140314
NIM
: 3335141040
NIM
: 3335141314

Nama :Yudith Raka A.


Nama :Arief Pangestu
Nama :Putri Zulva S.

Praktikum Tanggal

: 5 Mei 2015

Sifat Tugas

: Biasa/ Ulangan/ Perbaikan

Keterangan Tugas:

Cilegon, .2015
TTD
(Agus Rochmat, S.Si., M.Far)

LEMBAR PENGESAHAN PEMBICARAAN AKHIR

MODUL :SINTESIS METIL SALISILAT

Catatan:

Cilegon, .2015
Dosenpembimbing

Cilegon, April 2015


Dosen Pembimbing

Agus Rochmat,S.Si, M.Far.


_______________________
NIP. 197406182005011002

ABSTRAK

Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling penting
secara komersial, disamping asam asetil salisilat (aspirin). Metil salisilat
merupakan senyawa ester yang pada suhu ruangan berfase cair (tidak berwarna),
mempunyai aroma yang khas, larut sempurna dalam alkohol namun sukar larut
dalam air. Sintesis metil salisilat ini dilakukan dengan reaksi esterifikasi yaitu
reaksi pembentukan senyawa ester dari asam karboksilat dan alkohol dengan
katalis asam. Metil salisilat sering dikenal dengan nama lain oil of wintergreen
atau minyak betulu. Pada industri farmasi, metil salisilat digunakan sebagai bahan
aktif dalam berbagai formulasi produk untuk mendapatkan efek analgesiknya.
Tujuan dari percobaan ini untuk mempelajari reaksi esterifikasi pembuatan metil
salisilat dan melakukan uji organoleptik pada produk yang dihasilkan. Untuk
melakukan percobaan ini pertama menyiapkan alat dan bahan lalu merefluks,
mendestilasi hingga metanol menguap, kemudian mengambil residu dan
mendekantasi lalu menyaring metil salisilat. Setelah itu melakukan uji mutu kadar
metil salisilat dengan cara titrasi asam basa dan melakukan uji organoleptik
sebelum metil salisilat di titrasi dan setelah di destilasi. Metil salisilat yang
dihasilkan pada percobaan ini terasa hangat dikulit dan beraroma minyak gosok
atau balsam. Rendemen metil salisilat yang diperoleh sebesar 30.7%. Dapat
disimpulkan kandungan metil salisilat yang terbentuk hanya sedikit.

Keyword: esterifikasi, metil salisilat,refluks,destilasi.

KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan yang Maha Esa yang telah
memberikan rahmat dan karunia-Nya sehingga kami dapat melaksanakan
praktikum dan menyelesaikannya dengan baik hingga laporan praktikum dapat
diselesaikan tepat waktu.
Laporan praktikum ini adalah laporan yang kami buat setelah kami
melakukan praktikum mengenai Sintesis Metil Salisilat.Laporan tersebut kami
susun dengan sistematis dan sebaik mungkin berdasarkan pada hasil praktikum
yang sebenarnya.
Kami berharap, semoga laporan praktikum ini bermanfaat untuk pembaca.
Kami menyadari sebagai manusia tidak luput dari kekurangan. Oleh karena
itu,kami akan menerima jika ada saran maupun kritik terhadap laporan praktikum
yang telah kami susun.
Kami juga mengucapkan banyak terima kasih kepada pihak-pihak yang
sangat berperan penting dalam proses kegiatan praktikum ini dan kepada temanteman sekalian yang telah membantu saat praktikum berlangsung.

Cilegon, 7 Mei 2015

Penyusun

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Reaksi pembentukan senyawa ester dari asam karboksilat dan
alkohol dengan katalis asam disebut dengan reaksi esterifikasi. Laju
esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya
mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester. Senyawa
ester yang dihasilkan akan memiliki aroma tertentu dan bersifat khas.
Dalam ilmu kimia dan bidang farmasi reaksi esterifikasi ini cukup penting
mengingat reaksi tersebut merupakan dasar sintesis banyak senyawa kimia
yang dapat berkhasiat sebagai obat. Salah satu penggunaannya adalah
sintesis metil salisilat dari asam salisilat dengan metanol absolut.
Metil salisilat merupakan salah satu turunan dari asam salisilat.
Senyawa ini dapat digunakan sebagai antiiritan dan karminatif dan juga
pada rematik. Metil salisilat merupakan ester aromatis yang memiliki bau
yang cukup menyengat. Senyawa ini sering digunakan dalam obat-obat
gosok seperti rheumason dan sejenisnya. Senyawa metil salisilat dapat
disintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan metanol absolut
dengan katalisator asam kuat dan metode refluks karena reaksinya yang
berjalan lambat. Metode refluk merupakan metode ekstraksi cara panas
(membutuhkan pemanasan pada prosesnya), secara umum pengertian
refluks sendiri adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik
didihnya, selama waktu tertentu dan jumlah pelarut yang relatif konstan
dengan adanya pendingin balik .
Alasan yang melatarbelakangi dilakukannya sintesis metil salisilat
ini yaitu karena metil salisilat hanya sedikit terdapat di alam yaitu pada
tumbuhan. Dan juga tumbuhannya jarang ditemukan. Sedangkan metil
salisilat sangat dibutuhkan dalam pengobatan atau dalam bidang farmasi.
Jalan yang lain untuk mendapatkan metil salisilat yaitu dengan mensintesis
dari asam salisilat.

1.2 Rumusan Masalah


Adapun rumusan masalah pada percobaan ini yaitu bagaimana cara
mensintesis senyawa metil salisilat dengan metode reaksi esterifikasi dan
melakukan uji organoleptik.

1.3 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan sintesis metil salisilat ini, kita akan
mempelajari reaksi esterifikasi pembuatan metil salisilat dan melakukan
uji organoleptik pada produk yang dihasilkan.
1.4 Ruang Lingkup Percobaan
Percobaan sintesis metil salisilat ini di lakukan di Laboratorium
Rekayasa Produk dan Integrasi Proses Fakultas Teknik Universitas Sultan
Ageng Tirtayasa dengan menggunakan bahan yang telah disediakan yaitu,
asam salisilat, methanol absolut, asam sulfat pekat, larutan NaHCO 3 jenuh,
MgSO4 anhidrat, NaOH dan phenolftalein.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Salisilat


Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup
penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis
yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari
pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Perkembangan konsumsi
asam salisilat di Indonesia cenderung meningkat dari tahun-ketahun. Hal
ini didukung dengan adanya industri-industri yang menggunakan asam
salisilat sebagai bahan buku utama, seperti halnya industri pembuatan
aspirin, metil salisilat, salisilamide dan industri yang berhubungan dengan
pencelupan, pembuatan karet dan resin kimia (Rieko dalam Rosita,2007).
Asam salisilat disintesis dengan proses karboksilasi dengan bahan
baku fenol, NaOH, CO2, dan H2SO4. Proses Karboksilasi masih
merupakan proses tunggal hingga saat ini karena merupakan proses
pembuatan paling murah. Rumus kimia dari senyawa ini adalah C7H6O3,
termasuk turunan senyawa aromatik yang mempunyai 2 gugus fungsi,
yaitu: gugus hidroksi dan gugus karboksilat dengan struktur yang dapat
dilihat sebagai berikut .(Yulistia dkk,2013) :
O

OH

OH

Gambar 1. Sruktur Asam Salisilat


Asam salisilat merupakan senyawa golongan asam karboksilat yang
pertama kali digunakan sebagai analgesik. Karena sifatnya yang sangat
iritatif, penggunaannya secara oral dihindari. Telah banyak dilakukan
berbagai modifikasi terhadap struktur asam salisilat untuk memperkecil
efek samping dan untuk meningkatkan aktivitas dari senyawaini
disamping untuk menghasilkan senyawa-senyawa yang dapat digunakan
secara peroral. Modifikasi struktur yang telah dilakukan yaitu pada gugus
karboksil, gugus hidroksi fenolik, maupun pada cincin benzena. Senyawa
hasil modifikasi gugus hidroksi fenolik antara lain ialah asam asetil
salisilat yang berkhasiat sebagai analgesik-antipiretik antiinflamasi dan
antiplatelet. Senyawa hasil modifikasi gugus karboksil antara lain ialah
metil salisilat untuk pemakaian topikal, sedangkan contoh hasil modifikasi
pada cincin benzena ialah diflusinal (Siswandono dan Soekardjo dalam
Daniel dkk, 2000).

Asam salisilat mempunyai dua radikal fungsi dalam struktur


kimianya, yaitu radikal hidroksi feanolik dan radikal karboksil yang
langsung terkait pada inti benzena. Esterifikasi radikal hidroksi fenoliknya
dengan fenol diperoleh ester fenil salisilat yang dikenal dengan nama salol,
sedangkan esterifikasi radikalnya deangan asetil klorida didapatkan ester
asetilsalisilat yang deikenal dengan aspirin salol dan banyak digunakan
dalam bidang kedokteran karena mempunyai sifat analgelik dan antipiretik
(Damin dalam Rosita, 2006).
2.2 Metil Salisilat
Metil salisilat adalah sebuah senyawa organik dan merupakan sebuah
ester. Ester adalah sebuah kombinasi dari sebuah asam organik dan sebuah
alkohol. Metil salisilat juga dikenal sebagai minyak gandapura dan
ditemukan secara alami didalam tanaman. Metil salisilat digambarkan
sebagai sebuah senyawa yang sangat aromatik, cairannya kuning agak
terang. Metil salisilat diperkirakan menjadi pelindung untuk tanaman yang
menghasilkan minyak. Dahulu, Metil Salisilat dihasilkan dari destilasi
ranting birch manis dan tanaman gandapura. Sekarang, metil salisilat
disintesis dan didapatkan dari esterifikasi asam salisilat dengan metanol.
Metil salisilat dapat berupa cairan minyak kuning atau merah. Dapat
berwarna bening juga. Dalam air, metil salisilat terlarut. Asam salisilat
terdiri dari jarum seperti Kristal yang rasanya manis. Dapat larut dibanyak
zat termasuk alkohol, benzena, dan air mendidih. Metanol adalah bagian
dari metil salisilat dan gugus hidroksilnya bereaksi dengan asam asetat.
Hasilnya adalah asam asetilsalisilat yang dikenal sebagai aspirin (Irwandi
dalam Rahmawati, 2014).
Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang paling
penting secara komersial, disamping asam asetil salisilat (aspirin). Metil
salisilat merupakan senyawa ester yang pada suhu ruangan berfase cair
(tidak berwarna), mempunyai aroma yang khas, larut sempurna dalam
alkohol namun sukar larut dalam air. Metil salisilat sering dikenal dengan
nama lain oil of wintergreen atau minyak betulu. Kegunaannya yang luas
dalam berbagai industri membuat permintaan akan komoditas tersebut
meningkat tiap tahunnya. Pada industri farmasi, metil salisilat digunakan
sebagai bahan aktif dalam berbagai formulasi produk untuk mendapatkan
efek analgesiknya. Aroma dan rasanya yang khas juga membuatnya
banyak digunakan di industri makanan atau minuman dan industri
kosmetik (Fatrina dalam Rahmawati, 2013).
Produksi kornersial metil salisilat adalah merupakan basil esterifikasi
asam salilsilat dan metana. Pada sintesis metil salisilat dari asam salisilat
dan metanol dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat ini dibutuhkan
lama pcmanasan sekurang-kurangnya lima jam pada suhu sekitar l000 oC,
tetapi ada prosedur lain yang menyatakan bahwa untuk sintesis metil
salisilat ini hanya diperlukan pemanasan selama tiga jam saja. Lama
pernanasan ini akan mempengaruhi hasil sinresis metil salisilat dan diduga
dengan pemanasan yang lebih lama akan memberikan persentase hasil

yang Iebih tinggi sampai kernudian pada lama pcmanasan tertentu sudah
tidak meningkatkan persentase hasil sintesis metil salisilat (Chasanah
dalam Rahmawati, 2010).
Reaksi pembentukan dari metil salisilat (Daniel dkk,2011):

Gambar 2. Reaksi Pembentukan Metil Salisilat


Tahap 1
OH

OH

CH3

OH
+

CH3OH

Asam Salisilat

H2SO4

H2O

Aquade
s

Metil Salisilat

Metanol

Tahap 2
O

O
C

OH

OH

Asam Salisilat

`Tahap 3

Asam Sulfat

OH

+
O

OH

O
O

CH3
O

OH

+ H3C

H
OH

OH

OH

S
O

OH

OH

HO

Tahap 4
CH3
O

O
O

CH3
O

OH

H2O

OH

OH

Metil Salisilat

Aquades

Gambar 3. Tahap Pembentukan Reaksi

2.3 Esterifikasi
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung
gugusCO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester
dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan
suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi
berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible (Fessenden
dalam Rahmawati, 1982).
Secara umum reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam
karboksilat dengan alkohol yang menghasilkan senyawa ester. Senyawa
ester yang di maksud dalam percobaan ini adalah metil salisilat. Dilakukan
penambahan larutan asam sulfat pekat untuk mempercepat reaksi atau
sebagai katalis. Proses reaksi akan berlangsung lambat tanpa adanya
katalis berupa asam kuat, tetapi reaksi akan mencapai kesetimbangan
dalam waktu yang singkat ketika asam karboksilat dan alkohol direfluks
dengan asam sulfat pekat dalam jumlah sedikit (Rahmawati, 2014).
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Tempat
Praktikum dengan modul Sintesis Metil Salisilat telah dilaksanakan
di Laboratorium Rekayasa Produk dan Integrasi Proses Jurusan Teknik
Kimia Fakultas Teknik Universitas Sultan Ageng Tirtayasa Cilegon.
3.2 Alat dan Bahan
3.2.1 Alat
Alat-alat yang digunakan dalam praktikum kali ini adalah:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.
l.
m.
n.
o.
p.
q.
r.

Batang Pengaduk
Batu Didih
Buret
Corong
Erlenmeyer
Gelas Beker 250 ml
Gelas Ukur 10 ml
Gelas Ukur 25 ml
Kaca Arloji
Kertas Saring
Kondensor Bubble
Kondensor Double Pipe
Labu Leher 3
Pipa T
Pipa Elbow
Pipet Tetes
Spatula
Termometer

1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
2 buah
2 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
2 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah

3.2.2 Bahan
Adapun bahan-bahan yang digunakan adalah:
a.
b.
c.
d.
e.

Asam Salisilat
Asam Sulfat
Larutan NaHCO3 Jenuh
Metanol absolut
MgSO4 Anhidrat

3.3 Prosedur Percobaan


3.3.1 Diagran Alir
Berikut ini merupakan diagram alir dari percobaan metil salisilat:
Asam salisilat 10 gr
Labu leher tiga

Metanol 20 ml
Asam sulfat 2 ml

Refluk
Labu destilasi
Air 250 ml

Destilat

Dekanter
Gelas beker

Cairan

Air 25 ml
Dekanter

NaHCO3 14 ml
MgSO4 5 gr

Erlenmeyer

Ketas saring
Menghitung rendemennya

Gambar 4. Diagram alir pembuatan metil salisilat

Sampel
NaOH 0,1 N 25 ml

Labu leher tiga

Refluks

Indikator fenolftalein 2 tetes

Labu leher tiga

Asam sulfat 0,1 N 50 ml

Buret

Titrasi

Menghitung normalitas

Gambar 5. Diagram alir uji mutu metil salisilat

3.3.2 Prosedur Lengkap


Pembuatan Metil Salisilat
Memasukan ke dalam gelas beker 10 gram asam salisilat, 20 ml
methanol, dan 2 ml asam sulfat pekat. Memindahkan campuran ke dalam
labu leher tiga, memasukan batu didih. Melengkapi labu dengan pendingin

balik, kemudian merefluks selama 1 jam diatas hot plate. Memindahkan


campuran ke dalam labu destilasi. Lalu mendestilasi selama 3 jam hingga
tetesan destilat tidak menetes lagi. Menuangkan residu (cairan dalam labu
destilasi) kedalam dekanter, tambahkan 250 ml air, lalu mengocoknya.
Dari dekanter, residu di pindahkan ke dalam gelas beker. Kemudian, residu
kembali di masukan ke dalam dekanter, dan menambahkan 25 ml air dan
NaHCO3 sebanyak 14 ml. Kemudian mencampurkan residu dengan 5 gram
MgSO4 anhidrat dan mengeringkan residu di dalam erlenmeyer selama 30
menit. Memisahkan residu dan MgSO4 dengan kertas saring, mengecek
kenetralan dengan kertas lakmus Kemudian menghitung rendemennya.
Uji Mutu Kadar Salisilat
Memasukan sampel kedalam labu leher tiga, menambahkan NaOH
0,1 N sebanyak 25 ml. Merefluks selama 1 jam, hingga campuran
homogen. Memindahkan campuran ke dalam Erlenmeyer dan
mendinginkan campuran terlebih dahulu. Setelah itu menambahkan
indikator fenolftalein sebanyak 2 tetes. Menitrasi kelebihan basa dengan
asam sulfat 0,1 N 50 ml hingga warna merah muda hilang. Kemudian
menghitung kadar metil salisilat dan rendemen.

3.4

Gambar Alat
Berikut merupakan alat yang digunakan dalam percobaan ini:

Aliran air masuk


Statif

Kondensor bubble
Termometer
Aliran air keluar
Labuleher tiga

Hot plate

Gambar 6. Alat refluk

Aliran air
Temometer masuk

Aliran air
Kondensor
keluar
double pipe

Labu leher
tiga
Gelas beker
Erlenmeyer
Hot plate

Es batu

Gambar 7. Alat Destilasi

3.5 Variabel Percobaan


Terdapat dua variable pada percobaan ini. Variabel berubahnya
adalah tetesan indikator fenolftalein, NaHCO3, asam salisilat 10 gr, dan
methanol 20 ml. Sedangkan variabel tetapnya adalah H2SO4 0,1 N, NaOH
0,1 N, dan berat MgSO4.

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Percobaan


Tabel 1. Data hasil percobaan
Data
Aroma metil salisilat
Volume percobaan metil salisilat
Volume H2SO4 untuk titrasi

Hasil
Aroma balsam atau minyak gosok atau
wintergreen
5,1 ml
2,4 ml

4.2 Pembahasan
Praktikum sintesis metil salisilat ini bertujuan untuk mengenal reaksi
esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah
asam karboksilat (asam salisilat) dan alkohol primer (metanol) pada
suasana asam dengan katalis H2SO4 dengan suhu yang tinggi untuk
menghasilkan senyawa utama berupa ester dan produk samping berupa air.
Dari kedua bahan awal tersebut yang dibutuhkan dari asam salisilatnya
adalah salisilatnya, sedangkan dari methanol yang dibutuhkan adalah
metilnya sehingga bila digabungkan akan menjadi metil salisilat. Adapun
mekanisme reaksi pembuatan metil salisilat yaitu, pada tahap pertama
protonasi atom H dan H2SO4. PEB pada atom O asam salisilat menarik
atom H+ dan terjadi ikatan antara O dengan H (O-H). Atom menjadi tidak
ideal dan bermuatan positif karena hanya memiliki satu PEB. Ikatan
rangkap pada C dan O (C=O) memiliki ikatan dan ikatan , ikatan
lebih lemah dan mudah putus. Oleh karena itu ikatan putus dan
memberikan elektronnya ke atom O. Atom O menjadi netral kembali
dengan memiiliki dua PEB, tetapi atom C bertmuatan positif (karbokation)
karena tidak stabil hanya memiliki tiga tangan. Gugus OH pada metanol
menyerang C karbokation dan terjadi ikatan antara C dengan O (C-O).
Asam salisilat berikatan dengan metanol, atom O pada metanol bermuatan
positif karena tidak stabil hanya memiliki satu PEB, PEB yang lain
diggunakan untuk berikata dengan C. Elektron pada ikatan (O-H)
menyerang atom O dan memberikan elektronnya ke atom O lalu melepas
H, sehingga ikatan O dan H putus lalu ikatan O-H yang lain memberikan
elektron pada ikatannya ke ikatan C-O, sehingga atom H terdeprotonasi,
dan di tarik oleh gugus OH dan ikatan (dengan O), sehingga terbentuk
metil salisilat sebagai produk dan H2O sebagai produk samping.

Reaksi esterifikasi ini bersifat reversibel dan sangat lambat. Sintesis


metil salisilat diawali dengan mencampurkan asam salisilat, metanol
absolut, dan asam sulfat pekat di dalam labu leher tiga. Asam sulfat pekat
digunakan sebagai katalis untuk menurunkan energi aktivasi sehingga
kesetimbangan reaksi bisa lebih cepat tercapai. Reaksi ini termasuk reaksi
endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan tersebut dapat
menyerap panas dari lingkungan. Karena itu, agar reaksi esterifikasi dapat
terus berlanjut hingga tercapai kesetimbangan, maka suasana lingkungan
harus dibuat panas. Berdasarkan hal tersebut, selanjutnya merefluks ketiga
bahan tersebut selama 1 jam. Alasan perlakuan refluks terhadap campuran
adalah untuk membuat larutan tersebut mencapai titik homogen, sehingga
reaksi esterifikasi dapat terus berlangsung hingga tercapai kesetimbangan.
Setelah merefluks, akan mulai tercium aroma balsam atau minyak
gosok. Selanjutnya larutan tersebut di destilasi. Destilasi ini bertujuan
untuk memisahkan residu dengan destilat. Residu yang dihasilkan berupa
metil salisilat dan destilat yang dihasilkan berupa metanol. Destilasi
dilakukan selama 3 jam dan menjaga suhu pada 70-80oC. Setelah 3 jam
tetesan destilat akan berhenti menetes. Proses selanjutnya yakni
mendekantasi hasil residu. Dekantasi residu tersebut dalam dekanter
dilakukan dengan menambahkan air mendidih sebanyak 250 ml secara
cepat. Fungsi dekantasi ini bertujuan untuk melihat kandungan metil
salisilat yang memiliki nilai densitas lebih tinggi dari air yang ditandai
mengendapnya hasil metil salisilat dan juga membentuk metil salisilat
dalam bentuk cair. Untuk minyak pada umumnya memiliki massa jenis
yang lebih ringan dari pada air namun tidak pada metil salisilat kerena
metil salisilat memiliki massa jenis yang lebih berat dari air, selain itu
metil salisilat juga memiliki densitas sebesar 1,44 g/cm3 lebih besar dari
densitas air yang bernilai 1 g/cm3.
Selanjutnya mengeluarkan hasil metil salisilat lalu memasukkannya
dalam gelas beker, setelah itu memasukan kembali metil salisilat ke dalam
dekanter yang telah di bersihkan. Menambahkan NaHCO3 dan aquades.
Aquades ditambahkan untuk membilas metil salisilat agar tidak ada zat
pengotor, dan NaHCO3 ditambahkan untuk menghilangkan H+ yang
berperan sebagai katalis. Tujuan dari menghilangkan H+ karena katalis
boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepat reaksi, namun
setelah reaksi selesai bereaksi, katalis harus melepaskan reaksinya dengan
bahan awal tersebut. Pada saat ditambahkan natrium bikarbonat terjadi
fenomena yaitu munculnya gelembung-gelembung yang merupakan gas
CO2. Hal ini terjadi karena natrium bikarbonat bereaksi pada larutan
tersebut dan akhirnya melepas CO2 yang menghasilkan gelembung.

Selanjutnya hasil tersebut dikeluarkan kembali dan ditempatkan di


erlenmeyer. Lalu mengecek dengan kertas lakmus untuk membuktikan
bahwa hasil tersebut bersifat netral. Menambahkan MgSO4 pada hasil
metil salisilat. Penambahan MgSO4 bertujuan untuk mengikat kandungan
air yang terkandung pada hasil metil salisilat. Selanjutunya melakukan
penyaringan dengan kertas saring untuk memisahkan MgSO4 dengan metil
salisilat. Dan mendapatkan volume metil salisilat sebanyak 5,1 ml.
Lalu melakukan uji mutu dari sampel, uji mutu yang dilakukan
adalah dengan uji organoleptik, yaitu suatu metode uji yang melibatkan
pengindraan. Uji yang dilakukan yaitu dengan mengoleskan sampel pada
kulit, maka yang dirasakan yaitu hangat pada kulit. Selain itu dengan
penciuman, dan bau yang tercium adalah bau balsam atau minyak gosok.
Selain itu uji yang dilakukan adalah menambahkan sample dengan NaOH,
lalu merefluks dan menambahkan indikator fenoftalein, maka sample
berubah menjadi warna merah muda, setelah itu melakukan titrasi asam
basa dengan asam sulfat untuk mengetahui kelebihan basa hingga warna
merah muda menghilang. Volume H2SO4 yang digunakan untuk titrasi
sebanyak 2,4 ml.
Hasil rendemen yang diperoleh pada percobaan ini sebesar 30.7%
sedangkan di jurnal sebesar 96.7%. Hal ini terjadi disebabkan perbedaan
jumlah bahan yanng di gunakan karena pada jurnal jumlah bahan yang di
gunakan lebih banyak di bandingkan percobaan metil salisilat ini, sehingga
metil salisilat yang terbentuk jelas lebih sedikit. Tidak selamanya reaksi
kimia organik berlangsung sempurna, banyak faktor yang
mempengaruhinya, salah satunya adalah suhu, kemungkinan saat proses
refluk berlangsung suhu yang di gunakan tidak selalu dalam keadaan
optimum. Akibatnya asam salisilat dengan metanol tidak bereaksi
sempurna menyebabkan metil salisat dalam produk sedikit.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini yaitu :
a) Metil salisilat dapat disintesis dengan menggunakan metode esterifikasi
yakni menggunakan asam salisilat dan metanol dengan katalis asam
(H2SO4),kemudian direfluks.
b) Metil salisilat yang diperoleh berupa cairan berbau aroma khas minyak
gosok atau balsam dan kuning kecoklatan.
c) Hasil yang didapatkan yaitu metil salisilat sebanyak 5,1 ml, kadar metil
yang diperoleh sebesar 3.074gr, rendemennya sebesar 30,7% dan
setelah di uji organoleptik terasa hangat di kulit.
5.2 Saran
Adapun saran dari kelompok kami untuk praktikum selanjutnya yaitu :
a) Katalis H2SO4 pekat diganti dengan asam kuat lain seperti HF, HI, HCl,
dan lain-lain untuk membandingkan hasil akhir produk.
b) Pada saat proses refluks sebaiknya dilakukan dengan waktu lebih lama
atau lebih sebentar untuk membandingkan hasil akhir.
c)
Sebaiknya digunakan CaCl2 untuk membantu mengeringkan residu.

DAFTAR PUSTAKA

Agus dkk. 2015. Modul Praktikum Kimia Organik. Laboratorium Pengembangan


Produk,
Universitas Sultan Ageng Tirtayasa.

Daniel dkk. 2011. Sintesis N,N-Etana-1,2-diylbis(2-Hidroksi Benzamida)


melalui Reaks Amidasi Metil Salisilat dengan Etilendiamina.
Program Studi Kimia F.MIPA, Universitas Mulawarman. Vol. 10
Ebel, Siegrried. 1992. Obat Sintetik, Buku Ajar dan Buku Pegangan. UGM
Press : Yogyakarta.
Fessenden, J. R. Dan Fessenden, S. J., 1981, Kimia Organik, Erlangga,
Jakarta.
Rahmawati, Huda. 2014. Jurnal Praktikum Kimia Organik II Metil
Salisilat. Program Studi Pendidikan Kimia, Universitas Negeri
Syarif Hidayatullah.
Velly dkk. 2013. Optimasi transpor asam salisilat melalui teknik membran
cair fasa ruah. Laboratorium foto/elektrokimia, jurusan kimia
F.MIPA, Universitas Andalas.

LAMPIRAN

A.Perhitungan
2NaOH + H2SO4
2

Na2SO4 + 2H2O

Sampel + NaOH

Sisa NaOH + H2SO4

NH2SO4 = M x n
0,1

= mol
Vtitrasi

0,1

= mol
2,4 ml

0,24 ml = mol

mol

= 0,24
2

0,12 mmol

Bereaksi = y a
= 25 0,12 = 23,8
Mencari Vsisa NaOH (a)
Grek NaOH

Grek H2SO4

M2

0,1 m x V1

0,12 mmol

V1

0,12 mmol
0,1 M

23,8 ml x 152,2 mg

3622,36 ml.mg

M1x V1

Yang bereaksi

NaOH

V2

H2SO4

1,2 ml

V1 . M1 . n

V2 . M2 . n

V1 . N1

V2 . N2 . 2

V1 V2 . N . 2 =

25ml V2.N.2

Mg metil salisilat =

25 (VH2SO4

x NH2SO4)

x 2

NNaOH
=

25 (2,4) x 2

3074,44 mg

3,07444 gr

x 152,2

Kadar metil salisilat = ( VNaOH - 2 x VH2SO4 ) x 152,2

Rendemen

( 25 - 2 x 2,4 ) x 152,2

3074,44 mg

3,07444 gr

= VNaOH 2 x VH2SO4 x 152,2 x 100%


Gr sampel
=

25 2 x 2,4

x 152,2 x 100%

10
=

307, 444 mg x 100%

0.307444 gr x 100%

= 30.7 %

B. Fenomena

x 152,2

Proses refluk

Proses pengdukan

Metil salisilat

Proses destilasi

Proses pemisahan metil salisilat

Pegujian kadar asam dengan lakmus

Penabahan MgSO4

Penyaringan metil salisilat

Setelah Titrasi

Penyaringan metil salisilat

Proses titrasi

C . Mekanisme Reaksi

Tahap 1
OH

OH

CH3

OH
+

Asam Salisilat

H2SO4

CH3OH

H2O

Aquade
s

Metil Salisilat

Metanol

Tahap 2
O

O
C

OH

+
O

OH

S
H

Asam Salisilat

+
OH

OH

O
O

Asam Sulfat

`Tahap 3
CH3
O

OH

+ H3 C
OH

Tahap 4

H
OH

OH

OH

S
O

OH

HO

CH3
O

O
O

CH3
O

OH
OH

H2O

OH

Metil Salisilat

Aquades

Anda mungkin juga menyukai