Anda di halaman 1dari 11

Laporan Praktikum KI2152

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK


Percobaan 7 & 8
STEREOKIMIA: Sintesis Asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat dari L-fenilalanin
KEISOMERAN GEOMETRI: Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat
Nama

: Aviv Sigit Cahyono

Nim

: 10513035

Kelompok

: Kelompok III

Tanggal Percobaan

: Selasa, 28 September 2015

Tanggal Pengumpulan

: Selasa, 06 Oktober 2015

Asisten

: Jefri (20514062)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK


PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2015

I. Tujuan Percobaan
STEREOKIMIA: Sintesis Asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat dari L-fenilalanin:
1. Menentukan titik leleh dan persen galat Asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat
2. Menentukan rotasi spesifitk dari Asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat
KEISOMERAN GEOMETRI: Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat:
1. Menentukan massa total teoritis dan persen recorvery asam fumarat
2. Menentukan titik leleh dan persen galat asam maleat dan asam fumarat
3. Menentukan persen rendemen asam maleat dan asam fumarat
II. Prinsip Percobaan
Stereokimia adalah studi mengenai tata ruang atom-atom dalam molekul, bagaimana
atom-atom tersusun dalam ruang tiga dimensi membentuk molekul. Stereoisomer adalah
molekul yang berbeda hanya dalam penataan/susunan ikatannya dalam ruang tiga dimensi
atau isomer yang yang mempunyai atom yang terikat satu sama lain tetapi berbeda dalam
orientasi tiga dimensi atom-atom tersebut dalam ruang. Atom karbon yang memiliki empat
gugus yang berbeda terikat padanya disebut sebagai atom khiral. Enantiomer memiliki sifat
fisik dan kimia yang sama, kecuali interaksi senyawa tersebut terhadap cahaya pada bidang
terpolarisasi atau interaksi dengan molekul khiral lainnya. Diastereomer adalah stereoisomer
yang bukan enantiomer.
Struktur ruang atom-atom dalam molekul seringkali sangat menentukan sifat-sifatnya.
Bila dua gugus yang reaktif adalah cis dan trans satu terhadap yang lainnya, maka perbedaan
geometri kadang-kadang mudah ditunjukkan secara kimia, seperti halnya asam maleat dan
asam fumarat, yaitu masing-masing cis-asam butenadionat dan trans-asam butenadionat.
Dalam kimia, isomerisme cis-trans atau isomerisme geometric adalah sebuah bentuk
stereoisomerisme yang menjelaskan orientasi gugus-gugus fungsi dalam sebuah molekul.
Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain
itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan
perputaran ikatan sangat terbatas. Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, ketika gugus
substituent berorientasi pada arah yang sama diastereomernya disebut cis, sedangkan pada
area yang berlawanan disebut trans. Isomer cis-trans memiliki sifat fisika yang berbeda yang
disebabkan oleh bentuk molekul atau momen dipol secara keseluruhan. Bila dua gugus yang
reaktif adalah cis dan trans satu terhadap yang lainnya, maka perbedaan geometri dapat
ditunjukkan secara kimia. Perubahan isomer geometri dapat terjadi melalui penentuan ikatan
rangkap yang untuk sementara waktu diubah menjadi ikatan tunggal, dimana ikatan tunggal

dapat berlangsung putaran bebas. Pengubahan isomer geometri dari satu ke yang lain
III.

dilakukan melalui pembentukan senyawa antara yang bersifat ion atau radikal bebas.
Data Pengamatan
Percobaan 7
Massa L-fenilalanin = 0,832 gram
Titik leleh produk dari asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat = 119 oC
Massa kristal asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat = 0,320 gram
Polarisasinya = -0,4
Panjang Tabung = 20 cm = 2 dm
Percobaan 8
Massa anhidrida maleat = 15 gram
Massa asam maleat = 1,99 gram
Massa asam fumarat sebelum rekristalisasi = 4,69 gram
Massa asam fumarat setelah rekristalisasi = 2,43 gram
Tleleh asam maleat = 135,6 oC
Tleleh asam fumarat = 280 oC
Pengukuran spectrum UV-Vis pada asam maleat : 221 nm, 232 nm, 249 nm, 263 nm.
Pengukuran spectrum UV-Vis pada asam fumarat : 221 nm, 232 nm, 249 nm, 263 nm, 274 nm.

IV.

Pengolahan Data

Percobaan 7
Rotasi Spesifik
Dik : c = 1,4
[] =

l=2
100 x
cxl
[ 100 x (0,4 ) ]
1,4 x 2

= -14,29

% galat titik leleh asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat :


rendementeoritis
teoritis x 100 %
=

119121
121
=

x 100 % = 1,65 %

Percobaan 8
Rendemen total teoritis = massa asam maleat + massa asam fumarat

= 1,99 gram + 4,69 gram


= 6,68 gram
% Rendemen asam fumarat = (massa sebelum rekristalisasi / rendeman total) x 100%
= (4,69 / 6,68) x 100 %
= 70,21 %
% Rendemen asam maleat = (massa sebelum rekristalisasi / rendeman total) x 100%
= (1,99 / 6,68) x 100 %
= 29,79 %
% Recovery asam fumarat = (massa setelah rekristalisasi / massa sebelum rekristalisasi) x 100%
= (2,43 / 4,69) x 100%
= 51,81 %
% Galat titik leleh asam maleat = |rendemen-teoritis| / teoritis x 100%
= |135,6-135| / 135 x 100%
= 0,44 %
% Galat titik leleh asam fumarat = |rendemen-teoritis| / teoritis x 100%
= |280-287| / 287 x 100%
= 2,43 %
V. Pembahasan
Pada percobaan stereokimia: Sintesis asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat dari L-fenilalanin.
Ketika dimasukkan 0,832 gram L-fenilalanin di labu erlenmeyer yang telah ditambahkan
larutan H2S4 yang bersifat sangat korosif. Larutan diaduk dengan pengaduk magnet agar
sampel dapat tercampur dengan baik. Kemudian larutan didinginkan dengan penangas es dan
di jaga suhunya 3-5 oC. Ketika larutan sudah dingin ditambahkan ke dalam larutan tetes demi
tetes larutan NaNO2. Tetapi NaNO2 adalah zat pengoksidasi kuat sehingga sangat
berpengaruh dalam penambahan larutan tersebut. Suhu tetap di jaga agar tidak terbentuk asap
coklat nitrogen oksida yang dihasilkan pada saat penambahan. Waktu penambahan larutan
NaNO2 berlangsung selama 45 menit. Setelah proses penambahan selesai, pengadukan
campuran reaksi tetap dilakukan dan larutan pada labu erlenmeyer ditutup dengan kertas
aluminium foil dengan diberi lubang kecil untuk keluarnya gas.
Larutan yang diperoleh pada percobaan di atas didinginkan hingga 0,5 oC agar hasil yang
diperoleh lebih maksimal. Penangas es digunakan kembali dan ditambahkan NaCl serta

aseton. Hal ini dilakukan agar suhu penangas es bisa lebih rendah. Endapan yang diperoleh di
saring dengan penyaring vakum menggunakan corong Buchner. Sehingga diperoleh massa
Asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat sebesar 0,320 gram. Kemudian asam 2-hidroksi-3fenilpropanoat di ukur titik lelehnya diperoleh sebesar 119 oC. Berdasarkan literatur asam 2hidroksi-3-fenilpropanoat memiliki titik leleh yakni 121 oC. sehingga titik leleh yang
diperoleh dari asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat tidak berbeda jauh dengan data literatur.
Hasil sintesis yang diperoleh dari asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat sangat kecil. Hal ini
mungkin karena terjadi kesalahan pada saat penambahan larutan, alat yang digunakan tidak
bersih sehingga adanya senyawa-senyawa lain yang mengganggu jalannya reaksi, terjadi
kesalahan ketikan menjaga suhu agar tetap konstan dan sebagainya.
Kemudian dilakukan pengukuran rotasi spesifik dengan menggunakan polarimeter (c =
1,4). Nilai polarisasi yang diperoleh dalam percobaan ini sebesar -0,4. Nilai polarisasi yang
bagus adalah 0. Karena pada mekanismenya reaksinya adalah SN 1 pada pecobaan
sintesisasam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat. Di reaksi SN 1 terdapat tahap karbokahonasi
(pembuatan atom C jadi karbokation) yang membuatnya dapat di serang dari dua arah yang
berbeda. Pada SN 1 senyawa akan memutar ke kanan atau ke kiri sehingga campuran
senyawa 50:50. Pada percobaan ini, di peroleh hasil -0,4 sehingga senyawanya lebih
dominan memutar ke arah kiri. Mekanisme reaksi sintesis asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat
dari L-fenilalanin sebagai berikut:

Reaksi SN 1 :

Reaksi Gugus Tetangga :

Pada percobaan keisomeran geometri ini dilakukan pengubahan asam maleat menjadi asam
fumarat. Sebelum dilakukan pengubahan menjadi asam fumarat terlebih dahulu dilakukan
pembuatan asam maleat yang menggunakan anhidrat maleat sebagai bahan utama dalam
percobaan ini. Anhidrat maleat ditambahkan pada air suling yang telah dididihkan. Dalam hal
ini air suling berfungsi sebagai pelarut sehingga mempermudah terjadinya pembukaan ikatan
pada senyawa siklik dari anhidrat maleat dan terbentuk karbokation. Mekanisme reaksinya
sebagai berikut:

Ketika dilakukan perhitungan, persen rendemen asam maleat yang diperoleh 29,79 %.
Nilai rendemen yang diperoleh dapat dikatakan cukup kecil dan hal ini menunjukkan bahwa
tingkat efisien proses yang dilakukan juga kecil. Hal ini juga dapat dilihat dari kristal asam
maleat yang terbetuk sekitar 1,99 gram. Dengan % rendemen yang diperoleh sebesar 29,79
%, hal ini dapat disebabkan oleh proses pemanasan yang kurang stabil dan proses
pengkristalan yang kurang sempurna atau kristal tidak semua terkumpul dalam kertas saring,

sehingga saat dilakukan penimbangan diperoleh massa kristal yang berbeda dengan massa
awal dari anhidrida maleat yaitu 15 gram.
Berdasarkan literatur titik leleh asam maleat adalah 135 oC. Sedangkan titik leleh asam
maleat yang diperoleh dalam percobaan ini sebesar 135,6 oC. hal ini menunjukkan bahwa
senyawa yang diperoleh pada percobaan diperkirakan adalah senyawa maleat. Karena titik
leleh maleat yang diperoleh dalam percobaan tidak berbeda jauh dengan data literatur asam
maleat. Kelarutan asam maleat dalam air adalah sekitas 44,1 gr/100 gr air pada 25 oC.
sehingga sebagian asam maleat lainnya larut dalam air yang kemudian digunakan untuk
mengubah asam maleat menjadi asam fumarat. Mekanisme reaksinya sebagai berikut:

Pada percobaan pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat, larutan filtrat maleat
dari proses sebelumnya ditambahkan HCl pekat dan direfluks perlahan-lahan selama 10
menit. Dalam hal ini HCl berfungsi sebagai katalis yang digunakan untuk memprotonasi
salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada atom karbon dapat beresonansi dan
terjadi rotasi pada ikatan tunggal. Ikatan tunggal tersebut beresonansi kembali dan ion H +
dihasilkan lagi dari reaksi pada tahap keempat. Kemudian terbentuk endapan kristal asam

fumarat dari larutan panas setelah dilakukan refluks. Larutan didinginkan pada suhu kamar
dan direkristalisasi dengan air. Pada tahap rekristalisasi digunakan air sebagai pelarut yang
sesuai agar asam fumarat yang termasuk senyawa polar sehingga akan larut dalam pelarut
polar juga.
Persen rendemen asam fumarat yang diperoleh dalam percobaan adalah 70,21 % dan
persen recovery asam fumarat adalah 51,81 %. Nilai rendemen pada asam fumarat sangat
besar sehingga tingkat efisiensi pembentukan asam fumarat juga lebih tinggi dibandingkan
asam maleat sebesar 29,79 %. Hal ini dapat dilihat dari Kristal asam fumarat yang terbentuk
yakni 4,69 gram. Sehingga rendemen total teoritis yang diperoleh dari data diatas di mana
untuk massa asam maleat dan massa asam fumarat adalah 6,68 gram. Hasil ini diperoleh dari
massa asam maleat sebesar 1,99 gram dan massa asam fumarat 4,69 yang telah dijumlahkan.
Pengukuran titik leleh asam fumarat yakni 280 oC. sedangkan berdasarkan literatur asam
fumarat menyublim pada suhu 287 oC. Ketika dilakukan pengukuran spectrum UV-Vis pada
asam maleat : 221 nm, 232 nm, 249 nm, 263 nm dan pengukuran spectrum UV-Vis pada
asam fumarat : 221 nm, 232 nm, 249 nm, 263 nm, 274 nm. Panjang gelombang pada asam
maleat dan asam fumarat hampir sama tetapi panjang gelombang yang diukur dengan
menggunakan spectrum UV-Vis pada asam fumarat memiliki 5 panjang gelombang sampai
pada 274 nm. Sedangkan pada asam maleat panjang gelombangnya ada 4 ketika dilakukan
pengukuran dengan spectrum UV-Vis yakni sampai panjang gelombang 263 nm.
Adanya perbedaan bahwa titik leleh asam lebih tinggi dari titik leleh
asam maleat. Pada persen galat titik leleh asam maleat diperoleh sebesar
0,44 %. Sedangkan persen galat titik leleh asam fumarat diperoleh sebesar 2,43 %. Hal ini
disebabkan oleh senyawa yang berisomer trans cenderung lebih stabil
sehingga diperlukan kalor yang cukup besar untuk memutuskan ikatan
pada atom-atomnya. Selain itu kestabilan senyawa yang berisomer cis
dan trans dapat dijelaskan dengan ikatan hidrogen. Asam maleat
(senyawa cis) memiliki ikatan hidrogen intramolekul yang merupakan
ikatan hidrogen yang terjadi dalam
asam fumarat (senyawa

trans)

satu

molekul.

membentuk

Sedangkan

pada

ikatan intermolekul yang

merupakan ikatan hidrogen yang terjadi antar molekul-molekul satu sama

lain. Senyawa yang membentuk ikatan hidrogen intermolekul cenderung


lebih stabil sehingga titik lelehnya lebih tinggi dibandingkan dengan
senyawa yang membentuk ikatan hydrogen intramolekul. Selain itu
rintangan sterik asam maleat lebih besar daripada asam fumarat
sehingga lebih stabil dan ikatan hidrogen pada asam fumarat lebih
banyak daripada asam maleat sehingga asam fumarat lebih stabil.
VI.

Kesimpulan
Dari hasil percobaan stereokimia: Sintesis Asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat dari Lfenilalanin. Pada titik leleh asam 2-hidroksi-3-fenilpropanoat diperoleh sebesar 119 oC dan
persen galat titik leleh diperoleh sebesar 1,65 %. Untuk nilai rotasi spesifik asam 2-hidroksi-

3-fenilpropanoat diperoleh sebesar -14,29.


Dari hasil percobaan pada percobaan keisomeran geometri ini dilakukan pengubahan
asam maleat menjadi asam fumarat. Pada nilai rendemen massa total teoritis
diperoleh sebesar 6,68 gram dan persen recovery asam fumarat diperoleh sebesar 51,81
%. Sedangkan titik leleh asam maleat adalah 135,6 oC dan titik leleh asam fumarat adalah 280
o

C. Untuk persen galat asam maleat adalah 0,44 % dan persen galat asam fumarat adalah 2,43

%. Persen rendemen asam maleat dan asam fumarat yang diperoleh sebesar 29,79 % dan
70,21 %.
VII.

Daftar Pustaka
Mayo, D.W., Pike, R.M., Forbes, D.C. (2011), Microscale Organic
Laboratory: with Multistep and Multiscale Synthesis, 5 th edition, John
Wiley & Sons, New York. Hal. 153-154, 412.
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M. (1992). Experiments and Techniques in
Organic Chemistry, Prentice Hall Inc., New Jersey. Hal. 488-490.
Williamson (1990), Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3
edition, Boston. Halaman 707-707.

rd