Anda di halaman 1dari 18

MAKALAH KIMIA ORGANIK

ALKENA SIMETRIS

Disusun oleh
1.
2.
3.
4.
5.

Siti Masruroh
Siti Nur Asiah
Supatmi
Winda Agustin
Yusrin Ayu Septiani

E0014054
E0014055
E0014056
E0014057
E0014058

PROGRAM STUDI S1 FARMASI


STIKes BHAKTI MANDALA SLAWI
Jl. Cut Nyak Dhien No.16, Desa Kalisapu, Kec. Slawi,
Kabupaten Tegal, Jawa Tengah -52416
Telp. (0283) 6197571 Fax. (0283) 6198450 Homepage website
www.stikesbhamada ac.id email stikes_bhamada @
yahoo.com

2015
KATA PENGANTAR

Puja dan puji syukur senantiasa kami panjatkan atas kehadirat


Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat taufik dan hidayahnya,
sehingga kami mampu menyelesaikan makalah pengantar ilmu
farmasi ini yang berjudul Alkena simetris.
Makalah ini menjelaskan tentang Apa itu alkena, reaksi-reaksi
yang terjadi, serta kegunaannya dalam kehidupan ini. Selain itu
masih banyak hal yang menyangkut alkena dalam makalah ini yang
tidak dapat kita jabarkan satu persatu.
Dalam kesempatan kali ini kami mengucapkan banyak-banyak
terima kasih kepada:
1. Ibu Norma Eralita, M.Pd yang mana telah memberikan tugas
pemmbuatan makalah ini.
2. Orang tua dan teman-teman serta pihak-pihak lain yang tidak
dapat kami sebutkan satu per satu, yang telah membantu proses
pembuatan makalah ini.

Penulis menyadari bahwa makalah ini masih mempunyai banyak


kekurangan. Untuk itu, kami mengharapkan kritik dan saran yang
dapat membantu kami dalam membangun kinerja kami demi
peningkatan makalah kedepannya lagi.
Akhir kata kami sebagai penyusun makalah ini meminta maaf
apabila ada kesalahan kata di dalamnya. Dan kami pun benrharap
semoga dengan dibuatnya makalah ini dapat menambah wawasan
bagi yang membaca dan bisa bermanfaat bagi kami kelak.
Amin.

Slawi, Oktober 2015

Penulis
2

DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL.......................................................................

KATA PENGANTAR.....................................................................

ii

DAFTAR ISI................................................................................

iii

BAB I PENDAULUAN..................................................................

A. Latar belakang ...............................................................


B. Rumusan masalah...........................................................
C. Tujuan..............................................................................

1
1
2

BAB II TINJAUAN PUSTAKA.........................................................

A. Pengertian Alkena...........................................................
B. Sifat-sifat Alkena.............................................................
1) Sifat fisika Alkena..................................................
2) Sifat kimia Alkena .................................................
C. Reaksi-reaksi yang ada pada Alkena...............................

3
3
3
3
4

BAB III PENUTUPAN...................................................................

14

A. Kesimpulan......................................................................
B. Kritik dan saran...............................................................

14
14

DAFTAR PUSTAKA

BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Senyawa Hidrokarbon tak jenuh adalah senyawa organik yang mengandung satu
ikatan rangkap dua. Berbeda dengan kelompok hidrokarbon dimana ikatan tunggal C-C
merupakan ikatan sigma pada orbitas hibrid sp3 dari dua atom karbonnya. Maka pada
alkena ikatan ganda dua C=C terbentuk dari ikatan sigma orbital-orbital hibrid sp2.
Hidrokarbon tak jenuh adalah kelompok hidrokarbon yang mempunyai jumlah
atom hidrogen per atom karbon lebih sedikit dibandingkan dengan alkana. Lebih
kecilnya jumlah hidrogen ini disebabkan oleh adanya ikatan ganda antara karbon-karbon,
baik ganda dua maupun ganda tiga. Kelompok hidrokarbon yang dalam ikatan karbonkarbonnya mengandung ikatan ganda dua dinamakan alkena, dimana perbandingan
karbon dan hidrogen dapat ditandai dengan rumus empirik CnH 2n. Berbeda dengan
kelompok hidrokarbon jenuh (Alkena), di mana ikatan tunggal C-C merupakan ikatan
sikma pada orbital hibrida Sp3 dari dua tom karbonnya, maka pada alkena ikatan ganda
dua C=C terbentuk dari ikatan sigma orbital-orbital hibrida sp2 dari dua karbon yang
kemudian dilengkapi dengan ikatan p dari satu orbital p yang tersisa pada masingmasing atom karbon yang bersangkutan.
Dikenal juga senyawa alkena yang mempunyai lebih dari satu ikatan ganda dua,
dan kelompok senyawa ini dikenal dengan nama alkadiena, -tiena, - tetraena, atau
poliena, secara berturut-turut untuk dua, tiga, empat, atau banyak ikatan ganda dua.
Apabila dalam satu molekul terdapat lebih dari satu ikatan ganda, maka strukturnya perlu
digolongkan berdasarkan posisi relatif ikatan-ikatan ganda tersebut. Jika ikatan ganda
terletak bersebelahan satu dengan lain, maka kelompok seperti itu

dinamakan

terkumulasi. Jika ikatan ganda yang terlibat dalam senyawa menempati posisi berselangseling dengan ikatan tunggal, dinamakan terkonyugasi, tetapi apabila ikatan-ikatan ganda
tersebut diantarai oleh dua atau lebih ikatan tunggal,maka susunan seperti ini dinamakan
terisolasi. Dari ketiga susunan di atas, sistem . terkonyugasi merupakan sistem yang
senyawanya banyak ditemukan di alam dengan sifat-sifat kimia yang menarik.

B. Rumusan Masalah

Dalam makalah alkena simetris ini terdapat beberapa rumusan

masalah, ialah sebagai berikut :


1. Apa yang dimaksud dengan alkena?
2. Sifat-sifat apa saja yang ada pada alkena?
3. Reaksi-reaksi apa saja yang terjadi pada alkena?
C. Tujuan

Tujuan yang dapat diambil dari dibuatnya makalah tentang alkena


simetris ialah :
1. Mengetahui maksud atau pengertian dari alkena.
2. Mengetahui sifat-sifat apa saja yang ada pada alkena.
3. Mengetahui reaksi-reaksi apa saja yang terjadi pada alkena.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

A. Pengertian Alkena
Alkena atau olefin merupakan senyawa hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang sangat
reaktif dan memiliki rumus umum CnH2n. Alkena dikatakan tidak jenuh karena memiliki
gugus ikatan rangkap antar atom karbon. Terbentuknya ikatan rangkap ini menyebabkan
alkena memiliki jumlah H yang lebih sedikit apabila dikaitkan jumlah atom C. Ikatan
rangkap yang terdapat pada alkena merupakan ciri khas pada senyawa-senyawa
alkena.Untuk hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang memiliki dua ikatan rangkap karbonkarbon pada molekulnya dinamakan alkadiena.
B. Sifat-sifat Alkena
1. Sifat Fisika
Alkena merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air dan memiliki
massa jenis lebih kecil dari air. Alkena dapat larut dalam alkena lain, pelarut-pelarut
nonpolar dan etanol. Pada temperatur kamar alkena yang memiliki dua, tiga dan empat
atom karbon berwujud gas. Sedangkan Alkena dengan dengan berat molekul lebih tinggi
dapat berupa cair dan padatan pada suhu kamar.

2. Sifat kimia
Umumnya alkena lebih aktif dari alkana. Ikatan rangkap yang dimiliki alkena
merupakan ciri khas dari alkena yang disebut gugus fungsi. Reaksi terjadi pada alkena
dapat terjadi pada ikatan rangkap dapat pula terjadi diluar ikatan rangkap. Reaksi yang
terjadi pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi yang ditandai dengan putusnya ikatan
rangkap (ikatan ) membentuk ikatan tunggal (ikatan ) dengan atom atau gugus

tertentu. Selain sifat-sifat tersebut dapat mengalami reaksi polimerisasi dan bereaksi
dengan oksigen (pembakaran).
C. Reaksi-reaksi yang ada pada Alkena
Alkena mempunyai sifat-sifat yang berbeda dengan alkana. Alkena memiliki ikatan
rangkap dua pada rantai karbonnya. Alkena lebih reaktif daripada alkana karena adanya
ikatan rangkap. Alkena dapat mengalami reaksi: reaksi pembakaran, reaksi adisi, reaksi
substitusi dan polimerisasi.
a. Rekasi pembakaran
Alkena, seperti alkana, sangat mudah terbakar. Alkena dapat dibakar dengan api untuk
menghasilkan karbon dioksida dan air. Reaksi pembakaran alkena termasuk eksotermik.

Karena terangnya cahaya api, alkena lebih rendah dapat digunakan sebagai illuminants.
b. Reaksi Adisi
Reaksi Adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rankap dalam suatu
senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga > ikatan rangkap
dua, atau ikatan rangkap dua > ikatan tunggal
Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap
tiga, senyawa alkena atau senyaw alkuna, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain,
Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau
gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.Alkena dan alkuna
dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk
alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka
arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon
yang

lebih

banyak

atom

H-nya

(yang

kaya

semakin

kaya).

(Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov Atom H dari asam halida ditangkap oleh C
berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil)
pada prinsipnya dalam reaksi ini terjadi pemutusan ikatan rangkap dan ikatan yang
terputus digantikan dengan mengikat atom atau gugus atom lain. dalam contoh di atas ikatan
rangkap dua mengalami pemutusan kemudian digantikan dengan mengikat -H dan -Cl dari
HCl. cara pemilihan letak ikatan -H dan -Cl menggunakan aturan Markovnikov yakni "atom
H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak H nya". pada contoh di atas atom C di
sebelah kiri ikatan rangkap tidak mengikat H sedangkan atom C di sebelah kanan ikatan
rangkap mengikat 1 atom H sehingga atom H dari HCl akan diikat oleh atom C di sebelah
kanan ikatan rangkap dan Cl dari HCl akan diikat oleh aotm C di sebelah kirinya. aturan ini
juga berlaku untuk reaksi adisi dengan senyawa lain selain HCl.

Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima
atom atau gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan
rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh.
Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh. Mekanismenya reaksi
adisi: C = C C CC C C = C C C
Adisi pada alkena alkena simetris
Fakta fakta
Semua alkena mengalami reaksi adisi dengan halida-halida hidrogen. Sebuah atom
hidrogen terikat pada salah satu atom karbon yang pada awalnya berikatan rangkap, dan
sebuah

atom

halogen

terikat

pada

atom

karbon

lainnya.

Sebagai contoh, dengan etena dan hidrogen klorida, akan terbentuk kloroetana: But-2-ena
dengan hidrogen klorida akan menghasilkan 2 klorobutana:
jika hidrogen diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kanan ikatan rangkap, dan
klorin diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kiri Hasil reaksi yang terbentuk masih
sama, yaitu 2 - klorobutana. Klorin akan terikat pada atom karbon setelah ujung rantai
molekul hanya terputar dimana hidrogen dan klorin menempati ujung yang berlainan. Ada
perbedaan untuk alkena yang tidak simetris itulah sebabnya alkena yang tidak simetris ini
akan dibahas secara terpisah.
Jika senyawa karbon memiliki ikatan rangkap dua (alkena) atau rangkap tiga (alkuna)
dan pada atom-atom karbon tersebut berkurang ikatan rangkapnya, kemudian digantikan
dengan gugus fungsi (atom atau molekul). Reaksi tersebut dinamakan reaksi adisi.
Perhatikan reaksi antara 1-propena dengan asam bromida menghasilkan 2-bromopropana
sebagai berikut.
Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau rangkap tiga merupakan senyawa
tak jenuh. Pada senyawa tak jenuh ini memungkinkan adanya penambahan atom hidrogen.
Ketika suatu senyawa tak jenuh direaksikan dengan hidrogen halida maka akan
menghasilkan produk tunggal.

Aturan Markovnikov: adisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H akan
mengikat atom H lebih banyak Contoh : CH2 = CH2
hydrogen

etana

CH

CH

Etuna hidrogen etana.

+ H2

CH3-CH3 Etena

2H2

CH3-CH3

Elektron p dari ikatan karbon-karbon ganda yang tersedia untuk elektrofil (spesies
apapun mencari elektron). Dengan demikian, reaksi yang ditunjukkan oleh penambahan
alkena sebenarnya elektrofilik reaksi adisi. Beberapa reaksi adisi berlangsung melalui
mekanisme radikal bebas.
Adisi hydrogen
Alkena menambah hidrogen dengan adanya platinum atau nikel katalis, untuk
membentuk alkana. Reaksi disebut sebagai hidrogenasi, adalah reaksi eksotermis. C nH2n + H2
CnH2n + 2 +panas Reaksi ini dikenal sebagai Reaksi reduksi Sabatier-Senderens. CH 2 = CH2
+ H2 CH3-CH3 +132,2kJ etana
Adisi halogen
Alkena bereaksi dengan halogen membentuk dihaloalkanes. Urutan reaktivitas adalah,
klorin> brom> iodin. Cukup mencampurkan dua reaktan, biasanya dalam pelarut inert
seperti karbon tetraklorida, terbaik melakukan reaksi.

propena

1,2-dibromopropana

Adisi bromin berguna untuk mendeteksi ikatan rangkap karbon-karbon. Ketika larutan
5% dari bromin dalam karbon tetraklorida ditambahkan ke alkena. Hal ini menunjukkan
adanya ikatan ganda dalam molekul. Tes ini disebut test bromin.

Mekanisme adisi halogen


Penambahan halogen ke ikatan rangkap terjadi melalui langkah-langkah berikut.
Contoh pada etena:

Etena mengalami efek elektromerik

Karena dekat dengan ikatan rangkap karbon-karbon, molekul halogen non-polar akan
terpolarisasi

Molekul halogen terpolarisasi membentuk kompleks transisi negara dengan etena.

Ion X menempel pada karbon bermuatan positif

Adisi asam halogen


Alkena dengan larutan pekat asam halogen memberikan halo alkana. Urutan reaktivitas
adalah, HI > HBr > HCl
Sebagai contoh:

Reaksi etena memberikan

etana

haloetane

2-butena dengan HBr memberikan

2-butena

2-Bromobutana

Dengan demikian, alkena simetris memberikan hanya satu produk, karena kesetaraan dua
atom karbon (H dan X dapat menambah molekul dengan cara apapun).
Dalam alkena asimetris, penambahan asam halogen berlangsung dengan cara di mana
oleh atom halogen (bagian negatif dari molekul yang akan ditambahkan) menambah atom
karbon, yang memiliki jumlah yang lebih kecil dari atom hidrogen di atasnya. Misalnya,
dalam kasus propena, produk yang diperoleh adalah 2-Iodopropana, bukan 1-Iodopropana.

I menjadi bagian negatif dari molekul menambahkan, pergi ke nomor karbon 2 karena
hanya memiliki satu H-atom di atasnya. (jumlah yang lebih kecil dari H-atom)
Ini aturan penambahan asam halogen untuk alkena asimetris dikenal sebagai aturan
Markownikoff ini (1869).

Aturan Markownikoff
Ini adalah aturan empiris tetapi dapat dijelaskan secara teoritis atas dasar bahwa
penambahan terjadi dengan mekanisme polar. Misalnya, penambahan HI untuk propilena.
Karena gugus metil adalah elektron-memukul mundur, molekul propilena terpolarisasi
sebagai berikut.

2-Iodopropana
Oleh karena itu, proton dari asam iodat, akan terikat pada atom karbon bermuatan negatif
dan ion iodida ke karbon positif.
Efek peroksida
Jenis dari penambahan hidrogen bromida ke alkena tidak simetris dengan adanya oksigen
dan peroksida bertentangan dengan aturan Markownikoff. Ini penambahan HBr ke alkena
tidak simetris terhadap aturan Markownikoff ini dikenal sebagai efek peroksida, atau aturan
anti-Markownikoff ini.

Misalnya, reaksi propena dengan HBr dengan adanya peroksida, membentuk 1bromopropana bukan 2-brompropana.
Jenis dari penambahan hidrogen klorida atau hidrogen iodida tidak terpengaruh oleh adanya
peroksida.
Adisi asam sulfat
Sesuai aturan alkena Markownikoff ini mudah menambah asam sulfat pekat untuk
membentuk sulfat hidrogen alkil. Sebagai contoh
Etena :

Etena

asam sulfat

etilhidrogensulfat

Propena :

Iso-propil hidrogensulfat
Alkil hidrogen sulfat pada mendidih dengan air memberikan alkohol dan asam sulfat.
Alkohol dibuat dari alkena diperoleh dari cracking minyak bumi. Sebagai contoh,

etil hidrogen sulfat

1- propena

etanol

asam sulfat

1-kloro-2-propanol

Adisi air (Hidrasi alkena)


Molekul air menambah molekul alkena ke ikatan rangkap dengan adanya asam encer dan
katalis. Misalnya, etana memberikan etanol ketika campuran etena dan uap melewati asam fosfat
dan silika pada tekanan 65 atm, dan pada 300C.
9

Etana

etenol

Adisi oksigen
Alkena rendah dicampur dengan udara dan lewat di bawah tekanan lebih dari katalis
perak pada 200-400 C. Hal ini memberikan epoksida dengan menambahkan satu atom
oksigen ke ikatan rangkap. The epoksida yang diperoleh digunakan dalam deterjen.

Etena

etena epoksida

Adisi ozon
Ozonida terbentuk ketika alkena menambahkan molekul ozon ke ikatan rangkap.
Misalnya, etena memberikan etena ozonida.

Etena

etenaozonida

Ozonida pada hidrolisis dengan air dengan adanya zat pereduksi memberikan aldehida.

Oksidasi alkena dengan ozon diikuti dengan dekomposisi ozonide dibentuk dengan air,
disebut sebagai ozonolysis. Sifat produk (aldehid dan keton) terbentuk karena ozonolysis
tergantung pada lokasi dari ikatan rangkap dalam alkena induk. Oleh karena itu, reaksi ini
menyediakan cara yang sangat nyaman penempatan posisi ikatan ganda dalam molekul
apapun. Seperti pada contoh di atas, satu-satunya produk yang terbentuk pada hidrolisis
ozonide etena adalah formaldehida (mengandung satu unit karbon masing-masing) maka
ikatan ganda hanya memiliki satu unit karbon di kedua sisi.

10

Dalam contoh berikut,

Produk ozonolysis adalah, aseton (3 karbon Unit) dan asetaldehida (2 satuan karbon).
Itu berarti lokasi ikatan rangkap berada di antara dua rantai karbon dari 2 karbon dan 3
atom karbon.
Alkena dapat segera teroksidasi, tetapi sifat dari produk tergantung pada zat pengoksidasi
yang digunakan. Ketika alkena dioksidasi oleh alkali KMnO4 , senyawa dihidroksi (diol atau
glikol) terbentuk. Oleh karena itu reaksi ini, digunakan sebagai uji Bayer untuk jenuh (adanya
ikatan ganda atau triple) dalam molekul apapun.

Etena

etana-1,2-diol

Diasamkan kalium permanganat (atau kalium dikromat) mengoksidasi senyawa


dihidroksi jadi diproduksi sebagai reaksi terhadap keton dan / atau asam karboksilat. Sebagai
contoh,

11

Reaksi Substitusi
Pada suhu tinggi (500 C), alkena yang lebih tinggi memberikan produk substitusi
dengan klorin. Sebagai contoh,
CH3-CH=CH2 + Cl2 ClCH2-CH=CH2 +HCl
Propena

3-chloropropene

Alkena rantai cabang memberikan reaksi substitusi dengan mudah. Misalnya isobutena
memberikan produk substitusi dengan klorin bahkan pada suhu kamar.

Polimerisasi
Penambahan polimerisasi adalah proses dimana sejumlah besar molekul dari spesies
yang sama bergabung bersama (tanpa eliminasi molekul sederhana seperti HX, H2O, dll,)
untuk membentuk molekul raksasa, yang disebut polimer. Alkena mengalami penambahan
polimerisasi bila dipanaskan di bawah tekanan, dengan adanya katalis yang cocok. Ketika
etena dipanaskan hingga 1000C di bawah tekanan 1.000 atm dengan adanya oksigen, kita
mendapatkan polietena

Demikian pula, ketika vinil klorida dipolimerisasi dengan adanya katalis peroksida,
membentuk polivinil klorida (PVC)

12

Isomerisasi
Alkena bila dipanaskan sendiri pada suhu tinggi (500-700 C) atau pada suhu yang lebih
rendah (200-300 C) isomerizes dengan adanya katalis, seperti Al2 (SO4) 3. Isomer alkena
karena,

Pergeseran dari ikatan rangkap yang cenderung bergerak ke arah pusat rantai, misalnya,
pentena-1 isomerizes untuk pentena-2.
CH3-CH2-CH2-CH=CH2 CH3-CH2-CH=CH-CH3
Pentena

2-pentena

Perpindahan dari gugus metil, misalnya, butena-1 isomerizes untuk 2-methylpropene


(iso-butena).

BAB IV
PENUTUP
A. Kesimpulan
1) Senyawa Hidrokarbon tak jenuh adalah senyawa organik yang mengandung satu
ikatan rangkap dua. Berbeda dengan kelompok hidrokarbon dimana ikatan tunggal
C-C merupakan ikatan sigma pada orbitas hibrid sp3 dari dua atom karbonnya. Maka
pada alkena ikatan ganda dua C=C terbentuk dari ikatan sigma orbital-orbital hibrid
sp2.
2) Alkena atau olefin merupakan senyawa hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang sangat
reaktif dan memiliki rumus umum CnH2n. Alkena dikatakan tidak jenuh karena
memiliki gugus ikatan rangkap antar atom karbon.
3) Alkena lebih reaktif daripada alkana karena adanya ikatan rangkap. Alkena dapat
mengalami reaksi: reaksi pembakaran, reaksi adisi, reaksi substitusi dan polimerisasi.
13

DAFTAR PUSTAKA
http://astri15widyarini.blogspot.co.id/2013/09/alkena.html
http://baberian.blogspot.co.id/2011/03/adisi-alkena.html
http://viviputri14.blogspot.co.id/2012/10/alkena.html
http://tatangsma.com/2014/09/sifat-kimia-alkena.html
Anonim. 2010. Senyawa Hidrokarbon (http://slideshare.com/senyawa hidrokarbon) Diakses: 27
Februari 2013 pukul 20.00
Anonim. 2011. Pendalaman Tentang Kimia Organik (http://staff.uny.ac.id/
sites/default/files/Pendalaman%20materi%20kimia%20organik.pdf) Diakses: 27 februari
pukul 20.00
Hart Harold, dkk.2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi 11. Jakarta : Erlangga.
Pine Stanley H, dkk. 1988. Kimia Organik 1. Bandung : ITB Bandung.

14

15