MAKALAH KIMIA ORGANIK III

SIFAT-SIFAT INTRAMOLEKUL ORGANIK

DISUSUN OLEH:
KELOMPOK 3
1. AYU RAHMAWATI PUTRI (A1C114001)
2. DESI ANANDA (A1C114008)
3. SITI MARHAMAH (A1C11410)
4. MUNAWIR NURSYAHROBBY (A1C114024)

DOSEN PEMBIMBING:
Dr.rer.nat. MUHAIMIN, S.Pd.,M.Si
Dr.rer.nat. RAYANDRA ASYHAR, M.Si

PENDIDIKAN KIMIA REGULER

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2016/2017
BAB I

PENDAHULUAN
1.1 LATAR BELAKANG
Ikatan merupakan lambang untuk menyatakan jumlah serta ikatan valensi atom dalam
rumus struktur. Ikatan dinyatakan dengan (.) atau (-) yang ditarik antara dua atom, misalnya
pada molekul air H.O.H atau H-O-H. Sedangkan ikatan rangkap dua dan tiga digunakan
untuk menyatakan ketidakjenuhan terutama jika menghubungkan dua atom unsur yang sama.
Panjang ikatan adalah jarak antara duah buah atom yang saling berikatan atau jarak
rata-rata antar dua buah inti yang berikatan kovalen. Faktor-faktor yang menentukan panjang
ikatan salah satunya adalah jari-jari kovalen dan keelektronegatifan. Energi ikatan atau
energi ikat merupakan energi yang dipergunakan untuk memutuskan ikatan antar atom dari
satu mol senyawa dalam bentuk gas dan dihasilkan atom-atom gas.
Bila ditinjau ikatan tunggal antara atom atom yang sama, misalnya Cl Cl, jari-jari kovalen
ikatan tunggal suatu atom yakni setengah panjang ikatannya. Jadi jarak Cl Cl, 988
Ao menghasilkan jari-jari kovalen sebesar 0,99 V bagi atom Cl. Bila terdapat perbedaan
kelektronegativan yang besar antar dua atom, panjang ikatan biasanya lebih kecil dari pada
jumlah jari-jari kovalen, kadang-kadang cukup besar selisihnya.
Orde ikatan dapat dikatakan sebagai banyaknya ikatan yang terbentuk antar 2 molekul.
Saat terdapat molekul dengan ikatan tunggal (satu), maka orde ikatannya akan sama dengan
jumlah ikatannya, yaitu 1. Begitu pula selanjutnya saat terdapat 2 ikatan rangkap dalam
ikatan molekulnya, orde ikatan mereka pun akan menyesuaikan dengan jumlah ikatan
rangkap, yaitu dua.
Suatu molekul dapat bersifat polar dan nonpolar yang dapat di tentukan dengan harga
momen dipolnya. Momen dipol merupakan suatu besaran yang di gunakan untuk menentukan
kepolaran suatu molekul. Dimana jika momen dipol yang di hasilkan lebih besar dari 0 maka
molekul tersebut semakin polar dan jika momen dipol yang di hasilkan sama dengan 0 maka
molekul tersebut bersifat nonpolar. Adanya perbedaan keelektronegatifan antara dua atom
yang membentuk ikatan kovalen menyebabkan atom yang lebih elektropositif kekurangan
rapatan electron, sebaliknya atom yang lebih elektropositif

kelebihan rapatan electron.

Akibatnya pada atom yang parsial negative. Adanya perbedaan muatan parsial ini
menyebabkan timbulnya momen ikatan yang arahnya dari atom dengan muatan parsial positif
ke atom dengan muatan parsial negative. Dari uraian singkat diatas akan mengantarkan kita
pada pembahasan pada makalah ini yakni tentang sifat-sifat intramolekul organik yakni
tentang panjang ikatan, energi ikatan, orde ikatan, momentum dipol yang akan lebih jelas dan
rinci dibahas dalam makalah ini.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 PANJANG IKATAN

Panjang ikatan adalah jarak antara dua buah atom yang saling berikatan atau jarak
rata-rata antara dua buah inti yang berikatan kovalen.
Panjang ikatan (d)

Dibawah ini adalah tabel dari beberapa panjang ikatan berbagai ikatan :
Ikata

Panjang Ikatan

n
HH
CH
NH
OH

(pm)
74
109
101
96

Ikatan
HF
H Cl
H Br
HI

Panjang Ikatan
(pm)
92
127
141
161

Ikatan
CF
C Cl
C Br
CI

Panjang Ikatan
(pm)
133
177
194
213

Panjang ikatan dapat diukur melalui salah satu cara dari:

a.
b.
c.
d.
e.

Difraksi elektron
Difraksi sinar X
Studi dari spektra (spektrum)
Gabungan dari ketiga cara diatas
Difraksi elektron (metode terbaru)
Faktor-faktor yang menentukan panjang ikatan adalah jari-jari kovalen dan

keelektronegatifan.
1) Jari-Jari Kovalen (Radius Kovalen )
Jari-jari kovalen adalah setengah dari jarak antara dua inti atom homonuklear yang
berikatan kovalen atau setengah dari jarak ikatan antara dua atom yang sama.
Perbedaan panjang ikatan dalam ikatan antar molekul karena perbedaan pada nomor
atom dalam molekul-molekul tersebut. Jika nomor atom dalam suatu molekul semakin besar

maka semakin besar jari-jari atomnya. Dalam suatu golongan, jari-jari atom semakin ke atas
cenderung semakin kecil. Hal ini terjadi karena semakin ke atas, kulit elektron semakin kecil.
Dalam suatu periode, semakin ke kanan jari-jari atom cenderung semakin kecil. Hal ini
terjadi karena semakin ke kanan jumlah proton dan jumlah elektron semakin banyak,
sedangkan jumlah kulit terluar yang terisi elekteron tetap sama sehingga tarikan inti terhadap
elektron terluar semakin kuat.
Semakin panjang jari-jari atom yang berikatan dalam suatu molekul maka panjang
ikatan akan semakin besar. Jadi, panjang ikatan berbanding lurus dengan jari-jari suatu unsur.

rA = d A

Harga jari-jari kovalen beberapa unsur yang sering dijumpai dalam senyawa organik
tertera dalam tabel berikut.
Tabel Jari-jari kovalen beberapa unsur
Unsur
H
C
N
O
F
Si
P
S
Cl

Jari-jari kovalen, r ( )
0,28
0,77
0,75
0,74
0,72
1,17
1,10
1,04
0,99

Menurut Huggins dan Pauling hubungan antara jari-jari kovalen dan panjang ikatan
adalah
r A-B=r A+r B
Keterangan :
rA-B

= panjang ikatan AB

rA

= jari-jari kovalen atom A

rB

= jari-jari kovalen atom B

Contoh :

1. Panjang ikatan C-C merupakan jumlah jari-jari kovalen kedua atom C. Dengan demikian
jika atom C mempunyai jari-jari kovalen 0,77 Ao, maka panjang ikatan C-C dapat
diperoleh dengan cara berikut :
rC-C = r C + r C
= 0,77 + 0,77
= 1,54

2) Keelektronegatifan
Keelektronegatifan adalah ukuran kemampuan atom untuk menarik elektron luarnya,
atau elektron valensi. Karena elektron terluar yang digunakan untuk ikatan, maka
kelektronegatifan berguna dalam meramalkan dan menerangkan kereaktifan kimia.
Dalam sistem periodik unsur diketahui bahwa :
a

Pada jari-jari atom yang sama, maka semakin banyak proton semakin meningkat
keelektronegatifannya. Atau dalam satu periode makin ke kanan makin meningkat sifat
keelektronegatifannya.
Li < 4 Be <

B < 6C <

N<

O<

keelektronegatifan bertambah

Suatu atom semakin mudah menarik elektron, karena semakin kecil jari-jari atom maka
makin besar keelektronegatifannya. Atau dalam satu golongan makin ke atas sifat
keelektronegatifannya makin meningkat.
9 F > 17 Cl > 35 Br > 53 I

Untukikatan yang dibentukdari atom-atom yang memiliki perbedaan keelektronegatifan,

rumus Pauling dan Huggins tidak dapat diterapkan. Kenyataan memberi petunjuk bahwa
panjang ikatan seperti ini selalu lebih pendek dari pada jumlah jari-jari atom pembentuknya.
Hal initerjadi karena adanya kontraksi akibat perbedaan keelektronegatifan polaritas.
Contoh :
Menurut rumus Pauling, panjang ikatan C-N dengan jari-jari kovalen C dan N berturut-turut
0,77 dan 0,75 Ao adalah sebagai berikut:

rC-N = rC+ rN
=0,77 + 0,75
= 1,52

Koreksi terhadap kontraksi di atas dilakukan oleh Schumacherdan Stevenson dengan

rumus:
r A -B = r A + r B 0,09|X A - X B|

Keterangan :
rA-B = panjangikatan
rA= jari-jarikovalen A
rB= jari-jarikovalen B
XA - XB = Keelektronegatifan A dan B

Disamping itu, Huggins memperkenalkan hubungan antara energy ikatan dan panjang ikatan,
yaitu:
rA-B = rAB + 1/a In EAB
Keterangan :
rA-B=panjangikatan aktual, panjang ikatan pada energi tetap
rAB= Panjangikatan A-B
E = energi ikatan AB
a =tetapan, jika E dinyatakan dengan kkal/g maka a= 4,6
r A-B=r A B+

1
E AB
4,6

r A-B=r A B +

2.303
Iog E AB
4,6

1
r A-B=r A B+ Iog E AB
2
rAB

= rA+ rB

Dengan

demikan,

1
r A-B=r A+r B Iog E AB
2
rA dan rB adalah jari-jari kovalen A dan B pada energi tetap.
r AB> r AB 0,8

2.2 ENERGI IKATAN

Energi ikatan adalah energi yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan kovalen antara
dua atom secara homolitik (dibagi rata) atau masing-masing membawa jumlah elektron yang
sama. Lawan dari energi ikatan adalah energi disosiasi. Energi dissosiasi adalah energi yang
dibebaskan pada saat ikatan terbentuk.
Ada dua cara dalam melakukan penentuan energi ikatan :
1. Cara spektroskopi

E=h

.CV

2. Cara penurunan persamaan Vant Hoff

d In K
H

1
R
d
T
Keterangan :
K = Tetapan kesetimbangan
T = Suhu
H = Kalor dissosiasi
R

= Tetapan Gas (1,199 kal/o mol).

Energi ikatan dwiatom berkisar mulai 36 135 kkal/mol. Energi ikatan tertinggi (135
kkal/mol) yang dimiliki oleh molekul HF dan energi ikatan terendah (36 kkal/mol) yang
dimiliki oleh molekul I2.
Untuk molekul poliatom, maka yang dihitung adalah

(jumlah) ikatan yang ada

dalam molekul, misalnya energi ikatan untuk S8 merupakan delapan kali ikatan S-S.
Begitupun juga energi ikatan P4 adalah empat kali ikatan P-P.
ES8 = 8 (S-S)

E P4 = 4 (P-P)

Untuk ikatan kovalen heterogen A-B dapat dihitung dengan menggunakan persamaan
rata-rata geometri seperti berikut:
E A A x E B B

EA-B =

H-

C-

N-

O-

F-

Si-

S-

Cl-

Br-

I-

104

99
80

84
62
32

110
81
33

135
102
66
44
37

81
68
89
128
43

81
65
71
61
49

103
77
37
49
61
66
61
58

87
64
61
73
53
52
46

71
56
51
37
43

H
C
N
O
F
Si
S
Cl
B
r
I

Tabel Energi ikatan antara dua atom yang disebut tabel segitiga Energi (kkal/mol)

Energiikatanrangkapdapatdilihatsebagaiberikut:

C=C

: 142 kkal/mol

CC

: 186 kkal/mol

C=N

: 121 kkal/mol

CN

: 191 kkal/mol

2.3 ORDE IKATAN

Orde ikatan menunjukkan jumlah ikatan. Orde ikatan dapat dikatakan sebagai
banyaknya ikatan rangkap yang terbentuk antar 2 molekul. Saat terdapat molekul dengan
ikatan tunggal (satu), maka orde ikatannya akan sama dengan jumlah ikatannya, yaitu 1.
Begitu pula saat terdapat 2 ikatan rangkap dalam ikatan molekulnya, orde ikatannya akan
menyesuaikan dengan jumlah ikatan rangkap, yaitu 2.
Ikatan tunggal C-C, artinya ikatan mempunyai orde ikatan = 1.
Ikatan tunggal C=C, artinya ikatan mempunyai orde ikatan = 2.
Orde ikatan (P) adalah ukuran pada molekul diatomik. Dimana orde ikatan merupakan
selisih jumlah elektron di orbital ikatan dengan jumlah ikatan elektron di orbital non ikatan
yang kemudian dikalikan setengah.
P= (jmlh elektron di orbital ikatan - jmlh elektron di orbital non ikatan)

2.4 MOMEN DIPOL

Molekul yang mempunyai momen dipol () adalah molekul yang mempunyai kutub
kutub positif dan negatif.
Contoh:

Pada gambar ini, digunakan variasi warna dalam mengambarkan destribusi muatan dalam
molekulnya. Warna merah menujukan tempat persebaran elektron terbanyak (muatan
negative), dan warna biru menujukan tempat elktron paling sedikit(muatan positif).
Momen dipole senyawa diatomic dan poliatomik

Pada H2O memiliki persebaran elektron lebih banyak ke atom o, maka air (H20 memiliki sifat
dipolar ketika berada di medan listrik. Maka air memiliki momen dipol).
Beberapa molekul memiliki ikatan polar, tetapi tidak memiliki momen dipole. Ini disebabkan
kerena persebaran elektronnya terdapat pada posisi yang berlawanan sehingga muatannya
saling menetralisir. Hal ini terjadi pada molekul C02. C02 memiliki bentuk molekul linear
yang persebaran elektronnya dapat dilihat pada gambar di atas. Karena posisi pusat saling
berlawanan maka tidak terbentuk momen dipole pada C02.
Molekul yang tidak momen dipol

Ada banyak molekul lainnya yang memiliki karakter yang sama dengan CO2 yaitu memiliki
ikatan polar tetapi tidak memiliki momen dipol. Di antaranya adalah seperti pada table di
atas. Perhatikan posisi molekul-molekulnya karena untuk senyawa dengan bentuk yang sama
seperti pada table di atas, pasti tidak memiliki momen dipol.
Besarnya momen dipol/derajat kepolaran () dapat dihitung melalui persamaan:
=d . z

= momen dipol (debeye/D)diacadebi1D = ~ 10-10 esu

= jarak antara dua muatan () 1 = 10-8 cm

= muatan (esu) esu = 10-10

H2O = 1,84D

DAFTAR PUSTAKA

http://dokumen.tips/documents/organik-iv.htmlkurnia-unhyjul 11, 2015