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SINTESIS CIDO ACETILSALICLICO

Jersy K. Quitian and Miguel A. Fandio

Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas


1

jkquitianr@correo.udistrital.edu.co, miguel45695@hotmail.com

ABSTRACT: Acetylsalicylic acid or ASA


(C9H8O4), also known by the name Aspirin is a
drug from the family of salicylates, often used
as anti-inflammatory, analgesic, for the relief of
mild to moderate pain, antipyretic to reduce
fever. This report presents the results of
obtaining the drug are presented from salicylic
acid under anhydrous conditions (acetic
anhydride) and using sulfuric acid as a catalyst

Mecanismo de la Reaccin:
Primer paso: Protonacin

KEY WORDS:
Acetylation, deprotonation,
Protonation, anhydrous conditions,
INTRODUCCIN
El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de
cido saliclico y anhdrido actico en presencia
de cido, segn la reaccin indicada. Una vez
sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que
contiene. Este proceso debe realizarse una o
ms veces hasta lograr el producto puro. El
cido acetilsaliclico se comercializa con el
nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo
uno de los medicamentos ms consumidos en
el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
pasado por el qumico alemn Flix Hofmann.
Acta como antipirtico y fundamentalmente
como analgsico. Como antipirtico ejerce su
efecto a dos niveles: aumenta la disipacin
trmica mediante vasodilatacin (accin poco
significativa) y acta sobre el termostato
hipotalmico, que es el centro regulador de la
temperatura del organismo. Su va de
administracin es oral, ya que se absorbe bien
por el tracto gastrointestinal [1]

Segundo paso; Adicin

Tercer Paso: Eliminacin

Cuarto Paso: Desprotonacin


Esquema de la Reaccin [2]

El cido acetilsaliclico es un ster de cido


actico y cido saliclico (este ltimo acta
como "alcohol"). Aunque se pueden obtener
steres de cido por interaccin directa del
cido actico con un alcohol o un fenol, se
suele usar un sustituto del cido actico,
anhdrido actico, como agente acetilante.
ste permite producir steres de acetato con
ETAPA 1: Desarrollo de la reaccin
velocidad mucho mayor, que por la accin Ilustracin2Diagramadeflujo.Sntesiscidoacetilsaliclico
directa del cido actico (2)
Los equipos a utilizar son :
Por otra parte, la concentracin de cido
acetilsaliclico en las tabletas de aspirina
puede determinarse por valoracin con NaOH
hasta punto final de la fenolftalena. Como el
cido acetilsaliclico se hidroliza fcilmente
para dar actico y cido saliclico, el disolvente
agua no resulta adecuado como medio para
llevar a cabo dicha valoracin: [3]

ETAPA 2: Filtracin.
Ilustracin1Sntesiscidoacetilsaliclico

Como los protones carboxlicos tanto del cido


actico como del saliclico se neutralizan hasta
punto final de la fenolftalena, la hidrlisis del
producto de partida dar resultados ms altos
y, en consecuencia, un error por exceso. La
reaccin de hidrlisis tiene lugar tanto ms
lentamente
cuanto
ms
baja
sea
la
temperatura; y se reduce en parte disolviendo
inicialmente la muestra en un disolvente no
acuoso como el etanol.
METODOLOGA

Los equipos a utilizar son:

ETAPA 3: Recristalizacin

Los equipos a utilizar son:

26,5*10-3

1 mL
1,08 g

mol C4H6O

La recristalizacin del slido se llev a cabo


con la cantidad obtenida en la sntesis en
etanol caliente, luego se agrega agua hasta
que se coloque turbia la solucin, y se
continua calentando a ebullicin hasta que se
disuelva el slido, en caso contrario, se agrega
ms etanol en caliente y luego se enfra hasta
obtener los cristales, finalmente se filtra al
vaco y se dejan secar.

RESULTADOS Y DISCUSIN
A continuacin se presentan los resultados
obtenidos durante la sntesis del cido
acetilsaliclico:

102,04 g C 4 H 6 O
1 mol C 4 H 6 O

= 2,5mL

Teniendo
en
estequiometrica
tericos:
1,24g

C7H6O3

1 mol C 9 H 8 O 4
1 mol C 7 H 6 O 3

cuenta
la
reaccin
se calculan los gramos

1mol C 7 H 6 O 3
138,121 g C 7 H 6 O 3
180 g C 9 H 8 O 4
1mol C 9 H 8O 4

= 1,61 g C9H8O4

% R=

1 , 483 g
1, 61 g

x 100 = 92,11%

El rendimiento de la reaccin corresponde al


92,11% con lo cual se puede inferir que el
procedimiento realizado es eficiente y permite
obtener el producto deseado con un buen
rendimiento de la reaccin.

Tabla1Resultadossntesisdelcidoacetilsaliclico
cido Salicilico
9mmol

Anhdrido actico
26,5mmol

Papel filtro

Papel filtro
con
muestra

Papel filtro con


muestra
recristalizada

0,498 g

2,786 g

1,981 g

Gramos tericos

Gramos experimentales

1,61 g

1,483 g

Ilustracin3Reflujodelasntesisdeaspirina

Esterificar el cido saliclico mediante la


reaccin del grupo hidroxilo por accin del
anhdrido
actico
con
cido
sulfrico
(catalizador). [3]

Clculos tericos
9mmol C7H6O3=9*10-3 mol C7H6O3
9*10-3 mol C7H6O3

138,121 gC 7 H 6 O 3
1 mol C 7 H 6 O 3

1,24 g C7H6O3
26,5mmol C4H6O = 26,5*10-3 mol C4H6O
Ilustracin4Ecuacindelareaccingeneral:sntesiscido
acetilsaliclico

Posteriormente se procede a enfriar la mezcla


obtenida en un bao de hielo y tras la adicin
de agua se obtienen los cristales en solucin
como se muestra a continuacin:

Tc = Tf + (Tf Text) .n.K


Tf = (Tf1 + Tf2 ) /2
Tf1: Temperatura inicial de fusin
Tf2: Temperatura final de fusin
Tf: Temperatura promedio de fusin
Text: Temperatura exterior (medida con otro
termmetro)
n: Columna emergente, es decir altura de la
columna de Hg (medida en C) desde el nivel
del lquido del bao hasta la temperatura
k: 1.54 x10-4 1/ C factor de correccin de la
dilatacin trmica del mercurio.

Ilustracin5Baodehielo

Posteriormente despus de filtrar al vaco se


obtienen una cantidad de 2,288 g de cristales
de color blanco de cido acetilsaliclico, que se
recristalizan disolviendo los cristales en etanol
caliente, agregando agua hasta que se ponga
turbia la solucin y luego se enfra y se filtra al
vaco, dando como resultado una cantidad de
1,981g
de
cristales
puros
de
cido
acetilsaliclico.

Tf=

125 C+ 129C
=127C
2

Tc = 127C + (127C 20C) x99C x

1,54 x 104
C

= 3,56C

Teniendo en cuenta esta correccin se adiciona


al punto de fusin observado, dando como
resultado:
Tfusin= T2+Tc
Tfusin= 129C+3,56C= 132,56C

Ilustracin6Cristalizacinyrecristalizcincido
acetilsaliclico
Tabla2Puntodefusincidoacetilsaliclico

A
partir
de
los
resultados
obtenidos
anteriormente se puede establecer que el
valor del punto de fusin del cido
acetilsaliclico correspondiente a 132,56C se
encuentra cercano del reportado en la
literatura cientfica que es de 136C, con una
diferencia de 3C teniendo en cuenta que es
una propiedad intrnseca lo cual permite
determinar el grado de pureza de la muestra
sintetizada.

Puntos de fusin (C)


Terico
Experimental
(Tubo de thiel)
136C

Tf1=12
9C

Tf2
=129C

Correccin del punto de fusin


Ecuacin para corregir el punto de fusin por
la dilatacin trmica del mercurio:[4]

Ilustracin7IRN1experimentaldelcidoacetilsaliclico

Por otra parte el IR N1 (Ver Ilustracin 7)


obtenido experimentalmente muestra una
banda entre 2400cm-1 y 3200cm-1 que no
permite corroborar con precisin la presencia
del grupo OH presente en la estructura del
cido acetilsaliclico. Por lo que se puede inferir
que se debe recristalizar nuevamente la
muestra, ya que esta banda ancha puede
deberse a la presencia de agua o etanol, que
fue la sustancia utilizada para hacer la
purificacin de la sustancia.

Teniendo en cuenta el IR tanto experimental


como terico se puede denotar que es
particularmente informativo, ya que muestra
las absorciones correspondientes al grupo
carbonilo en 1650cm-1 y una hacia 2600cm-1,
asignable al grupo hidroxilo y una banda
correspondiente a 1650 cm-1 del grupo C=O,
por lo que se podra afirmar tentativamente la
obtencin del cido acetilsaliclico (aspirina)
mediante de la sntesis del cido saliclico en
la prctica de laboratorio. [5]
Aunque para confirmar dicha afirmacin se
sugiere realizar un anlisis ms cuantitativo de
la muestra como un anlisis de espectroscopia
por resonancia magntica nuclear ya que se
basa en las propiedades mecanico-cuanticas
de los ncleos atmicos y nos da una nocin
ms precisa de la muestra obtenida. De esta
forma se obtendra el siguiente espectro:

Ilustracin8IRN2experimentaldelcidoacetilsaliclico

En el IR N2 despus de volver a recristalizar la


muestra se obtiene una banda caracterstica
del OH perteneciente al grupo COOH en
3007,2cm-1, ahora bien una seal en 1650cm-1
se corrobora la presencia del grupo carbonilo
C=O asimtrico del cido carboxlico, adems
de una banda de 1453cm-1 del C=O simtrico
del ster, que se encuentra generalmente en
el rango de 1780 cm-1 a 1550cm-1. Se observan
tambin bandas medianas del C-O del ster en
1200 cm-1 y 1185 cm-1 y otra no tan notable
pero caracterstica de un anillo aromtico meta
di sustituido en 1010 cm-1. [5]

Ilustracin10RMN1Htericodelcidoacetilsaliclico

Que presenta protones aromticos en forma de


dobletes o tripletes, con un desplazamiento de
7,1 a 8,0ppm y protones alifticos en el
intervalo de 2.0 a 2.3 ppm. Teniendo en cuenta
la siguiente asignacin de 1H. [5]

Ilustracin11Asignacinde1H

CONCLUSIN
Ilustracin9IRtericodelcidoacetilsaliclico

El punto de fusin que se midi a partir


del tubo de thiel de la muestra
obtenida corresponde a 129C, que con
la correccin por la dilatacin trmica
del mercurio es de 132,56C que en
comparacin con el punto de fusin
terico 136C presenta una diferencia
de 3C, con lo cual se puede afirmar
que despus de las recristalizaciones
realizadas se obtuvo un producto puro.
El espectro de IR experimental,
demuestra
que
las
bandas
caractersticas presentes tales como:
1650cm-1 grupo carbonilo C=O y una
banda correspondiente a 3007,2 cm-1
del grupo OH del cido carboxlico
podra
corresponder
al
cido
acetilsaliclico,
sin
embargo
se
recomienda realizar un anlisis RMN
para corroborar dicha afirmacin.
Con respecto a la reaccin para la
obtencin del cido acetilsalicilco se
concluye
que
se
sntetiza
por
acetilacin del cido saliclico usando
cido sulfrico como catalizador que
implica en primera instancia una
protonacin del anhdrido actico,
llevando a cabo de esta forma una
esterificacin.

a_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimicaorganica-iii-2009-2012/experimentos-analisisfuncional-2010/e4/e4a

[2] Revista Eureka sobre Enseanza y


Divulgacin de las Ciencias 8 (Nm.
Extraordinario),
446453,
2011
MONOGRFICO SOBRE CIENCIA RECREATIVA
PRACTICA
#4Aspirina
Disponible
en:
http://www.fccs.ulpgc.es/es/component/docma
n/doc_download/48-practica-no-4aaspirina.html.

[3] WIKISPACES- EXPERIMENTO #7- Sintesis de


Aspirina- Acido Acetilsalicilico (24 de marzo
2011)
Disponible
en
:https://chem225.wikispaces.com/file/view/EXP
ERIMENTO+
%237+Sintesis+de+Aspirina+Acido+Acetilsali
cilico+24+de+marzo+de+2011.pdf

[4] Determinacin punto de fusin. (30 de


mayo
2015)
Disponible
en
:http://www.anmat.gov.ar/webanmat/mercosur/
ACTA02-13/Anexo_02_Determinaci
%F3n_del_punto_de_fusi%F3n_ver_13.pdf

REFERENCIAS
[1]
UNIVERSIDAD
TECNOLGICA
METROPOLITANA, Laboratorio de Qumica
Orgnica III, Departamento de Qumica, Flores,
Camilo; Escudero, Pablo- Reaccin, Reactividad
y Reconocimiento de Fenoles, E4 > E4A,
Disponible
en:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimic

[5] H. DUPONT DURST, GEORGE W. GOKEL,


Quimica Organica Experimental, 3 edicin;
Espectros de (a) RMN y (b) IR del cido
acetilsaliclico, Reverte, Espaa, 2007, p. 224225