Anda di halaman 1dari 13

ParafAsisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK


Judul

: Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak Gondopuro

TujuanPercobaan

: Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro


melalui reaksi hidrolisis

Pendahuluan
Minyak

gandapura

(wintergreen

oil)

merupakan

salah

satu

minyak

atsiri

yang penggunaannya cukup luas dalam industri farmasi, parfum dan kosmetika serta pengolahan
makanan dan minuman. Minyak gandapura dalam bentuk obat berguna sebagai kontra iritasi,
misalnya dalam salep, obat gosok dan balsem. Komponen utama dalam minyak gandapura
adalah senyawa metilsalisilat yang kandungannya dapat mencapai 98%. Metil salisilat dapat
dibuat secara sintesis melalui reaksi esterifikasi antara metanol dan asam salisilat dengan
bantuan katalis H2SO4 pekat, hasil sintesis ini diperdagangkan sebagai minyak gandapura sintesis
(Mamun, 2014).
Senyawa-senyawa ester dapat mengalami hidrolisis dalam suasana asam maupun basa
untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat
terjadi melalui beberapa macam mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi
mekanisme reaksi yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Perubahan
metil salisilat yang terdapat dalam minyak gondopuro menjadi asam salisilat adalah reaksi
hidrolisis ester dengan katalis basa. Proses reaksi hidrolisis dengan katalis basa terjadi dalam
beberapa tahap yang dimulai dengan deprotonasi, serangan ion hidroksida, eliminasi methanol,
dan diakhiri dengan protonasi (Wilcox, 1995).
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus
fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi
sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam
maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan
dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat
(aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan alkohol (metanol) juga mengalami reaksi
esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gondopuro) (Horizon, 2011).
Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal sebagai reaksi penyabunan dan reaksi
ini bersifat tidak dapat balik (irreversible). Ion hidroksida akan menyerang gugus karbonil lalu
ion alkoksida akan lepas dengan diikuti pembentukan rantai rangkap dari perpindahan elektron

pada atom O. Kemudian terjadi transfer proton sehingga dihasilkan suatu ion asam karboksilat
dan alkohol. Persamaan reaksinya sebagai berikut:
RCOOR + NaOH

kalor

RCOO- + ROH

(Wade, 2006).
Metil salisilat adalah senyawa ester yang merupakan penyusun utama dari minyak
gondopuro yaitu sekitar 96-99%. Komponen penyusun minyak gondopuro lainnya adalah
parafin, alkohol, ester serta aldehid dan keton. Minyak gondopuro dapat dihasilkan dari destilasi
uap terhadap daun dan ranting tumbuhan Gaultheria Procaimbus L. Famili Encaceae. Hasil ratarata yang dapat diperoleh adalah 0,66%. Pohon Gondopuro termasuk jenis pohon tahunan
dengan tinggi sekitar 15 m dan sering digunakan sebagai bahan obat gosok dan stimulan
(Basri,1996).
Metode refluks adalah termasuk metode berkesinambungan dimana cairan penyari secara
kontinyu menyari komponen kimia dalam simplisia cairan penyari dipanaskan sehingga
menguap dan uap tersebut dikondensasikan oleh pendingin balik, sehingga mengalami
kondensasi menjadi molekul-molekul cairan dan jatuh kembali ke labu alas bulat sambil menyari
simplisia. Proses ini berlangsung secara berkesinambungan dan biasanya dilakukan 3 kali dalam
waktu 4 jam (Ditjen POM, 1986)
Mekanisme Reaksi
a.

Tahap 1. Reaksi Hidrolisis


:O :
..
O
..
..
O
..

..
:O :

:O :
CH3

..

..
:OH
..

O
..

..
..0 :

:O :

CH3

..

..
:OH
..

O
..

..

:O :
..

b.

CH3

O
.. :

+ H2O

..
..O

O:
..

..
..0 :

..

OH
..

+ CH3OH

Tahap 2. Reaksi Penambahan NaOH

..

O
.. :

..
:O-CH3
..

:O :

:O :
..

O:
..

..
..O

2NaOH

..
..0 :

c.

..

O
..

Na

Na

Tahap 3. Reaksi Penambahan Asam


:O :

:O : H

..
..O
..
O
..

Na

:O :

H-SO4

Na

H-SO4H

O
..

..

O
..

OH

Na

..

Na

Na

NaSO4

:O :

OH

Na2SO4

+
OH

Alat
Labu leher tiga 100ml, kondensor refluks, termometer, penangas air, penyaring Buchner, kertas
saring, oven,
Bahan
Minyak gondopuro, larutan NaOH 5M, asam sulfat pekat, dan akuades.

ProsedurKerja
Skema Kerja
Minyak Gondopuro2,5 ml

Dimasukkan ke dalam labu alas bulat 25 ml yang dilengkapi dengan

kondensor dan thermometer


Ditambahkan 6,25 ml NaOH
Direfluks pada suhu 80C selama 1 jam
Diamati dan dicatat perubahannya
Ditrunkan dari pemanas dan didinginkan labu pada suhu kamar
Ditambahkan asam sulfat 2 M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk

endapan berwarna putih


Disaring dengan corong Buchner endapan yang terbentuk
Dicuci sebanyak 3 kali dengan 50 ml akuades
Dikeringkan di udara atau vacuum
Dikenali baunya, ditimbang beratnya, diuji kelarutannya dalam air panas
maupun dingin dan ditentukan titik lelehnya.

Hasil

Prosedur Kerja
Minyak gondopuro sebanyak 2,5 ml dimasukkan kedalam labu alas bulat 25 mL.
Sebanyak 6,25 mL NaOH 5 N ditambahkan ke dalam labu,kemudian dipasang labu alas bulat
tersebut yang dilengkapi dengan kondensor dan termometer. Campurandirefluks pada suhu
sekitar 80oC selama satu jam. Perubahan campuran yang terjadi diamati dan dicatat hasilnya.
Setelah satu jam, labu diturunkan dari pemanas kemudian didinginkan pada suhu kamar. Setelah
dingin tambahkan H2SO4 2 M ke dalam labu sambildigoyang-goyang sampai terbentuk endapan
berwarna putih. Endapan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner. Kemudian endapan
dicuci menggunakan 50 mL akuades dingin sebanyak 3 kali. Endapan yang dihasilkan
dikeringkan di udara atau oven vacum. Endapan ditimbang beratnya dan dikenali baunya,
selanjutnya endapandiuji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan kemudian ditentukan
titik lelehnya.

Waktu yang dibutuhkan


No.
1.

Kegiatan
Mempesiapkan alat refluks

Waktu
15 menit

2.
3.
4.
5.
6.

Refluks
Pendinginan
Penyaringan
Oven
Uji Pembuktian

90 menit
20 menit
35 menit
25 menit
30 menit

Data dan Perhitungan


Data Percobaan
No
1.

Perlakuan
Minyak Gondopuro 10 mL +

Keterangan
Terdapat endapan berwarna putih padat setelah

2.

NaOH 5N 25 mL
Proses refluks dengan suhu

penambahan NaOH
Setelah direfluks 1 jam warna larutan menjadi

80C selama 1 jam

warna kuning. Warna putih minyak gondopuro +


NaOH semakin hilang dengan lamanya waktu

3.
4.
5.

Hasil refluks + H2SO4 2M

refluks.
Ditambah H2SO4 tetes demi tetes terbentuk

Penyaringan endapan dan

endapan putih dan tidak terjadi perubahan lagi


Didapat endapan berwarna putih halus.

pengeringan
Identifikasi destilat
- Massa asam salisilat
- Titik leleh
- Bau
- Uji kelarutan dengan air

19,118 gram
170C
Bau harum khas minyak gondopuro
Larut dalam air panas

panas
- Uji kelarutan dengan air

Tidak larut

dingin

Perhitungan

Menentukan mol reaktan


metil salisilat=1,17 g / cm3 V =10 mL
asam salisilat=1,44 g/cm 3 Mr=138,14 g/mol
V NaOH =25 mL(5 N )

metil salisilat=
1,17 g /ml=

massa
V

massa
10 mL

Massa=11,70 g
mol metil salisilat=

massa
Mr

11,70 g
152,15 g/mol

0,077 mol

M NaOH =
5 M=

mol
V

mol
0,025l

mol NaOH=0,125 mol

Menentukan Rendemen
C8H8O3
+ NaOH +
0,077 mol
0,125 mol
Mula2
0,077 mol
0,077 mol
Reaksi
0,048 mol
Setelah
0 mol

H2SO4 C7H6O3 +
Na2SO4
0,077 mol
0,077 mol
0,077 mol
0,077 mol

mol asam salisilat=0,077 mol


secara teori

massa asam salisilat=mol Mr


0,077 mol 138,14 g /mol

10,64 g
Massa asam salisilat hasil percobaan adalah 13,264 gram
Rendemen=

massa percobaan
100
massa teori

Rendemen=

19,118 g
100 =179,68
10,64 g

Hasil
No

Hasil Pengamatan

Gambar

1.

Minyak Gondopuro + NaOH


menghasilkan gumpalan
minyak putih

2.

Setelah direfluks 1 jam warna


larutan menjadi warna kuning
dengan suhu 80C

3.

Penambahan180 tetes H2SO4


terbentuk endapan putih
dengan cairan berwarna
merah muda.

4.

Penyaringan endapan dan


pengeringan dalam Buchner.
Dan ditimbang memiliki
massa 19,118 gram

5.

Uji kelarutan dengan air


panas larut menjadi homogen.

Uji kelarutan dengan air


dingin tidak larut.

Pembahasan
Percobaan hidrolisis metil salisilat dengan menggunakan minyak gandapura bertujuan

untuk menentukan reaksi hidrolisis metil salisilat dengan katalis basa, yaitu NaOH. Prinsip dasar
pada percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa yang menghasilkan asam
salisilat (asam karboksilat). Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah metode refluks,
yaitu suatu metode pencampuran dua zar atau senyawa dengan cara pemanasan tanpa adanya
senyawa yang hilang. Refluks dilakukan dengan mendidihkan cairan dalam wadah disambung
dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah (Wilcox,
1995). Metode selanjutnya yang digunakan adalah kristalisasi. Kristalisasi merupakan metode
pemisahan suatu senyawa dengan cara pembentukan kristal sehingga campuran dapat
dipisahkan. Penggunaan minyak gandapura untuk mensintesis asam salisilat dari ester (metil
salisilat) dalam percobaan ini dikarenakan minyak gandapura memiliki kandungan metil salisilat
yang banyak yaitu 93% - 99%.
Hidrolisis ester dengan atalis basa biladireaksikan dengan asam kuat akan menghasilkan
asam arboksilat. Sampel yang berupa minyak gandapura ditambahkan dengan NaOH yang
berfungsi sebagai katalis basa serta sebagai penyerang gugus karbonil pada metil salisilat. NaOH
merupakan basa kuat yang memiliki kemampuan mengkatalis reaksi hingga terbentuknya produk
yang stabil dan lebih optimal agar reaksinya irreversible atau tidak kembali ke reaktan. Produk
stabil yang dihasilkan yaitu berupa garam natriumm salisilat yang tidak akan kembali lagi
menjadi metil salisilat. Jika digunakan katalis basa lemah maka reaksinya akan reversible
sehingga dimungkinkan kembali ke reaktan. Minyak gandapura yang ditambahkan dengan
NaOH menghasilkan endapan atau minyak berwarna putih yang mengambang pada larutan.
Endapan atau minyak berwarna putih ini adalah garam natrium salisilat yang terbentuk dari
reaksi metil salisilat dengan NaOH. Reaksi ini disebut dengan reaksi penyabunan atau
saponifikasi yang bersifat irreversible yang menghasilkan garam natrium salisilat dan metanol.
Berikut mekanisme reaksi dari percobaan ini:
a. Tahap pertama merupakan reaksi hidrolisis metil salisilat:

:O :

..
:O :

:O :
..
O
..

..
O
..

CH3

..

..
:OH
..

O
..

..
..0 :

:O :

CH3

..

..
:OH
..

O
..

CH3

..

O
.. :

+ H2O

:O :
..

..
..O

O:
..

..
..0 :

..

OH
..

+ CH3OH

..
:O-CH3
..

..

O
.. :

Anion dari katalis basa kuat NaOH yaitu OH - (nukleophil) akan menyerang atom C
karbonil sehingga ikatan rangkap karbonil C=O akan putus dan O menjadi bermuatan negatif.
Adanya muatan negatif pada atom O karboil membuat senyawa tersebut dalam keadaan tidak
stabil sehingga antara atom C dan O akan terbentuk ikatan rangkap. Terbentuknya ikatan rangkap
anatar C dan O membuat ikatan antara C dengan OCH 3 menjadi lebih labil sehingga terjadi
pemutusan ikatan antara C dengan OCH3. Gugus OCH3 yang lepas akan menyerang H yang
bermuatan positis pada OH karbonil sehingga terbentuk metanol dan asam karboksilat yang
bermuatan negatif (ion karboksilat).
b. Tahap yang kedua merupakan reaksi penambahan basa NaOH:
:O :

:O :
..

O:
..

..
O
..

2NaOH

..
0:
..

..

O
..

Na

Na

Na+ dari katalis basa kuat NaOH akan diserang oleh karboksilat dan terbentuk garam
natrium salisilat.
c. Tahap yang ketiga merupakan reaksi penambahan asam H2SO4:

:O :

:O :

..
..O
..
O
..

Na

:O :

H-SO4

Na

H-SO4H

O
..

..

O
..

OH

Na

..

Na

Na

NaSO4

:O :

OH

Na2SO4

+
OH

Tahap ketiga dilakukan metode refluks pada suhu 80C yang bertujuan untuk
memaksimalkan reaksi antara metil salisilat dan NaOH sehingga diperoleh natrium salisilat. Hal
ini disebabkan pada proses refluks tidak ada senyawa yang hilang sebab senyawa yang menguap,
uapnya akan didinginkan oleh kondensor sehingga menjadi cair dan kembali ke labu leher tiga.
Prinsip kondensor pada refluks yaitu air masuk dari bawah dan air keluar dari atas, tujuannya
untuk membantu mempercepat penguapan karena uap air dapat menjaga agar senyawa yang
direfluks tidak hilang. Sedangkan bila air masuk dari atas dan keluar dari bawah maka hanya
berupa aliran air biasa yang memperlambat proses refluks.
Fungsi pemanasan pada saat refluks yaitu mempercepat reaksi karena dengan adanya
kenaikan temperatur maka daapat mempercepat pergerakan partikel karena molekul mendapat
tambahan energi kinetik, sehingga tumbukan akan lebih cepat terjadi dan energi aktivasi dapat
terlampaui. Laju reaksi yang semakin cepat akan mempercepat juga reaksi anatar metil salisilat
dengan NaOH. Hasil dari proses refluks didapatkan cairan seutuhnya (endapan atau minyak
putih hilang) yang memiliki warna bening kekuningan. Langkah selanjutnya adalah proses
rekristalisasi dengan cara menambahkan H2SO4. Cairan bening kekuningan hasil refluks
didingan terlebih dahulu pada suhu kamar. Setelah dingin, dilakukan penambahan H2SO4 dalam
campuran yang bertujuan untuk mendapatkan asam salisilat. H 2SO4 ini sebagai penyedia H+
untuk memprotonasi garam salisilat sehngga dapat membentuk asam salisilat. Penambahan
H2SO4 dilakukan pada saat larutan dalam keadaan dingin karena reaksi dengan menggunakan
H2SO4 adalah reaksi eksotermal yaitu reaksi yang menghasilkan panas, sehingga apabila larutan
dalam keadaan panas direaksikan dengan H2SO4 maka akan dihasilkan panas yang berlebih
sehingga dapat berbahaya. Penambahan H2SO4 dilakukan sampai larutan tersebut jenuh atau

tidak dapat larut kembali.


Setelah penambahan H2SO4, endapan yang terbentuk semakin banyak dan berwarna sedikit
merah muda. Langkah selanjutnya adalah penyaringan dengan menggunakan penyaring Buchner
untuk memisahkan endapan dari larutannya. Pencucian dilakukan selama tiga kali menggunakan
akuades saat melakukan penyaringan dalam penyaring Buchner agar endapan yang masih
tertinggal dalam wadah bisa ikut tersaring dan tidak bersisa. Proses rekristalisasi ini
menggunakan akuades sebagai pelarutnya karena akuades merupakan pelarut universal yang
memiliki pH netral dan bersifat polar (Basri, 1996). Akuades memiliki sifat kepolaran yang
tinggi sehingga akuades mampu mengangkat pengotor-pengotor yang bersifat polar seperti
natrium sulfat dan asam sulfatyang tidak ikut bereaksi. Sesuai dengan prinsip kristalisasi, yaitu
pelarut dan kristal yang diinginkan tetap atau tidak terlarut (Wilcox, 1995). Hasil kristalisasi
yang berbentuk serbuk putih asam salisilat di oven sampai kandungan air menguap (kering).
Kristal asam salisilat yang didapatkan sebesar 19,118 gram dengan rendemen 179,68%.
Rendemen yang melebihi 100% disebabkan karena kristal asam salisilat yang terbentuk lebih
dari masa teori, hal ini dapat terjadi karena saat pemanasan di oven, tidak semua uap air
menguap yang artinya masih terdapat uap air di dalam kristal asam salisilat sehingga massanya
lebih berat. Langkah terakhir adalah menguji titik leleh dari asam salisilat yang bertujuan untuk
menguji kemurnian asam salisilat itu sendiri. Hasil yang diperoleh dari pengujian titik leleh
adalah 170C, sedangkan menurut literatur titik leleh asam salisilat adalah 159C
(Fessenden,1999). Adanya selisih sebesar 11C antara titik leleh asam salisilat pada hasil
percobaan dengan literatur mengartikan bahwa kristal asam salisilat yang didaptkan masih belum
murni. Selanjutnya adalah uji kelarutan dengan menggunakan air panas dan air dingin. Hasil
yang diperoleh kristal asam salisilat larut dalam air panas dan tidak larut pada air dingin.
Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
1. Reaksi hidrolisis merupakan reaksi pemecahan suatu molekul menjadi senyawa-senyawa
yang lebih sederhana dengan bantuan air.
2. Fungsi dari penambahan asam sulfat pada percobaan ini bertujuan untuk mendapatkan
asam salisilat. H2SO4 ini sebagai penyedia H+ untuk memprotonasi garam salisilat
sehingga dapat membentuk asam salisilat.
3. Berat asam salisilat yang diperoleh dari percobaan ini sebesar 19,118 gram dengan
rendemen prosentase 179,68%. Titik leleh yang dihasilkan pada percobaan ini adalah
sebesar 170oC sedangkan pada literatur titik leleh asam salisilat sebesar 159 oC sehingga

dapat disimpulkan bahwa asam salisilat yang diperoleh belum murni.


Saran
Penambahkan asam sulfat ke dalam labu sebaiknya dilakukan pada saat dingin karena
reaksi dengan H2SO4 merupakan reaksieksotermal (menghasilkan panas). Sehingga apabila
larutan dalam keadaan panas direaksikan dengan H2SO4 maka akan dihasilkan panas yang
berlebih sehingga dapat berbahaya. Proses pengeringan dalam oven harus dilakukan dengan
sebaik mungkin sampai uap air dalam kristal asam salisilat benar-benar hilang, agar massa asam
salisilat yang dihasilkan sesuai atau mendekati massa teori.
Referensi
Basri, S. 1996. Kamus Kimia. Rineka Cipta: Jakarta.
Ditjen POM. 1986. Sediaan Galenik Jilid II. Departemen Kesehatan RI. Jakarta. Halaman
19-22.
Fessenden, R. 1999.Organic Chemistry. Willard Grant Press Publisher: USA.
Horizon. 2011.Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi.
Mamun A. 2014. Tanaman Obat Indonesia. Pustaka Jayaa: Jakarta.
Wilcox. 1995.Experimental Organic Chemistry. Prentice Hall: New Jersey.
NamaPraktikan
Alfriyani Feby Syafitri (141810301040)

Anda mungkin juga menyukai